咪唑啉型表面活性剂的季铵化剂及反应条件选择
咪唑啉型磷酸盐两性表面活性剂的合成_李树安
1 引 言 咪唑啉型两性表面活性剂, 具有良好的去污、 起泡和乳化能力, 耐硬水性好, 对酸碱金属离子不 敏感, 还具有优异的抗静电 , 防腐杀菌等性能, 在 日用化学品领域内得到了广泛的应用。咪唑啉型 羧酸盐 和磺酸盐 已有详细研究并已工业化生 产。而咪唑啉型磷酸盐表面活性剂国内研究报道 较少。咪唑啉型磷酸盐两性表面活性剂洗涤调理 性能优异 , 毒性极低, 对皮肤和眼睛无刺激性, 具 有良好的生物降阶性能 , 在配制香波中用量最大 , 特别适合于复配儿童香波。 为此 , 作者采用易得的 长链脂肪酸、 羟乙基乙二胺、 环氧氯丙 烷等为原 料 , 首先合成长链烷基咪唑啉及 2 羟基 3 氯丙 磷酸酯钠 , 进而合成四种不同烷基的咪唑啉型磷 酸酯钠盐两性表面活性剂, 并测定它们的泡沫高 度及表面张力。它们的合成路线 为 :
氯化钠。因此 , 测定反应溶液中的游离氯的含量 , 可以判断反应进行的方式。结果如表 2 。
吸收波长 ( 95% 乙醇为溶 剂) 是 238 nm , 而单 纯 的烷 基咪唑啉最大吸收波 长为 230 nm ( 95% 乙 醇为溶剂) 。说明在没有加碱条件下 , 咪唑啉环是 存在的。但滴加氢氧化钠溶液, 反应 3 h 后, 用紫 外 吸 收 光 谱 仪 检 测 , 产 物 中 没 有 230 nm 或 238 nm 的吸收峰, 表明烷基咪唑啉环 , 在碱性条 件下, 随着反应时间的延长 , 咪唑啉环开环反应生 成线性酰胺化合物 。
当烷基咪唑啉和 2 羟基 3 氯丙磷酸酯钠 投料为 1∶ 2 或更高的摩尔比时 , 咪唑啉环水解生 成的酰胺结构中由于有仲酰胺和叔酰胺存在, 可 以进一步反应, 最终生成季胺盐化合物。 用酸性橙 Ⅱ HCCl3 可以鉴定季铵盐存在 。 酸性橙Ⅱ染料 与两性及阳离子表面活性剂生成 1∶ 1 型有色络 合物, 在 pH= 1 ～2 时 , 两者皆可被 HCCl3 萃取到 有机相中呈橙黄色 ; 当 pH= 3 ～5 时 , 只有阳离子 被萃取到 HCCl3 中呈橙黄色。在 pH= 6. 5 时, 用 0. 5% 酸性橙Ⅱ 2 m L , 30% 的 1 ∶ 2 型 十一烷基 咪唑啉型磷酸酯钠盐 1 m L , 加入 40 mL 去离子 水中 , 振 荡, 然后加入 30 m L HCCl 3, 振荡 , 萃取 15 min , 有机层呈橙黄色 , 证明有季铵盐存在; 而 用 1∶ 1 型活性剂做试验, 结果为负反应。
一种咪唑啉型表面活性剂的制备及性能研究
一种咪唑啉型表面活性剂的制备及性能研究摘要：咪唑啉型表面活性剂是与氨基酸型表面活性剂并列使用且广泛的两性表面活性剂。
它广泛应用于医药、纺织、化工、日用化学品等领域。
是性能优良的抗静电剂、柔软剂、调理剂、发泡剂、乳化剂、杀菌剂、金属缓蚀剂。
关键词：咪唑啉型表面活性剂是近3 0年来发展较为迅速的一类新型表面活性剂。
由于特殊的结构,使其衍生物对某些物体有优良的润湿性、渗透性、柔软性和抗静电性。
近年来,在纺织品的后处理中被广泛用作匀染剂和柔软剂。
由咪唑啉衍生物开发的柔软剂对织物有较好的再润湿性和杭静电性,并赋予织物较好的质感。
特别是在阳离子柔软剂配方中加入咪唑啉衍生物可减少阳离子在织物纤维间堵塞,增加织物的渗透性。
两性咪唑啉表面活性剂与阴离子、非离子表面活性剂具有优良的配伍性。
一、实验1.主体组分的制备。
柔软剂主体组分M A是一种间接连接型咪唑啉阳离子表面活性剂.该物质是通过对1一氨乙基一2-十一烷基咪唑啉进行经甲基化后再与尿素缩合而成的改性产物。
该产物外观呈浅黄色固体,为弱阳离子并兼有非离子性特性。
对棉及涤棉的接触角较小,故润湿性能优良,其c M c为1.9 8x 1 0-1g/L,改性后的咪唑啉表面活性剂具有较高的表面活性。
2.乳化剂的选择。
改性后的咪唑啉衍生物是一种间接连接型阳离子的油溶性表面活性剂。
为使用方便,需选择适合的乳化剂,通过复配使乳化后的产品具有良好的低温分散性、较好的稳定性以及低泡沫性,并具有非离子特性。
根据柔软剂的应用特性和被乳化物的结构特征,主乳化剂应选择与被乳化物结构相近的非离子型复合表面活性剂;辅助乳化剂选择能增强复配体系的分散性、乳化性、渗透性的非离子表面活性剂。
3.乳化。
先用适量的水将乳化剂和MA单体分别加热溶化后混合,用搅拌器不断搅拌,加足计算量的水,保持搅拌l h后出料。
4.应用。
应用实验中选取棉、涤棉和亚麻三种织物。
为了便于考察M A柔软剂,选择2#柔软剂与脂肪酞胺型的H R Q和烷基咪唑啉阳离子型的l s两种商品柔软剂进行对比试验。
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的室内合成及性能评价
精细化学品复习题 (2)(1)
精细化学品总复习第一章表面活性剂本章的考点涉及以下方面1、概念：表面活性剂、Cmc、HLB值、craft点（使表面活性剂的溶解度突然增大的温度点，称为克拉夫特点，也称为临界溶解温度）、浊点（将非离子型表面活性剂的溶液加热，达到某一温度时，透明溶液会突然变浑浊，这一温度点称为浊点）、润湿与分散作用2、表面活性剂性质与结构关系1）亲水基在分子中间者，比在末端润湿能力强，而亲水基在末端比在中间的去污能力强；2）有侧链的润湿、渗透效果好；3）对同一品种表面活性剂，当其HLB值相同时，分子量大，去污力、乳化及分散力好，分子量小则渗透力好。
3、了解span和tween结构4、简述十二烷基苯磺酸盐的制备工艺烷基苯磺酸盐制备工艺分为三个部分：烷基苯制备、烷基苯磺化、烷基苯磺酸中和。
A 烷基苯的制备其工艺过程：煤油加氢加氢煤油分子筛脱蜡正构烷烃脱氢烯烃苯烷基化烷基苯B烷基苯磺化：SO3磺化法C烷基苯磺酸中和5、了解咪唑啉型表面活性剂合成其合成方法为：复习题一、选择与填空1）下列物质加入很少量就能够显著降低水溶液表面张力的是（B ）A 醋酸钠B葵酸钠 C 丁醇 D 硫酸钠复习要点：表面活性剂定义2）下面有关表面活性剂cmc表述正确的是（ D ）A cmc就是指表面活性剂的溶解度B cmc值大小取决于表面活性剂的分子结构，而与电解质无关C cmc值大小不仅仅取决于表面活性剂的分子结构，而且与电解质的浓度、种类有关D cmc是指表面活性剂在溶液中形成胶束的最低浓度复习要点：cmc定义与影响因素3）下列表面活性剂溶解度随温度升高而增大，并且当温度达到某一点时其溶解度急剧增大的是（ C ）A 烷基聚氧乙烯醚B span 60C 烷基聚氧乙烯醚硫酸钠D tween 61复习要点：表面活性剂溶解性质。
离子型表面活性剂溶解度随温度升高而增大，因为较高温度破坏离子键，促进溶解；非离子表面活性剂溶解度随温度升高而降低，因为较高温度破坏其与水形成的氢键。
咪唑啉说明书
咪唑啉说明书咪唑啉说明书杜磊化工一班 1010441111中文名称：咪唑啉[1]中文别名：间二氮杂环戊烯英文名称：Imidazolidine英文别名：imidazoline acetate; imidazolineacetateCAS号：504-74-5分子式: C3H6N2分子量: 72.109性状：棕色膏状体理化指标：合成原理：乙酸在高温下与二乙烯三胺反应生成乙烯酸咪唑啉。
该反应分两步脱下进行，首先是乙酸与二乙烯三胺在高温下的缩合反应，分子间脱去一分子得到酰胺，然后酰胺在更高温度的作用下进一步分子内脱去一分子水形成咪唑啉五元环。
其反应方程如下：咪唑啉型表面活性剂的的合成方法：咪唑啉的合成通常采用脂肪酸和多元胺为原料。
这一合成方法在国内外文献中有较多的介绍，合成工艺过程为：上述合成工艺路线已比较成熟。
合成过程中的脱水方式主要有以下两种：（1）真空法: 在该法中反应物在较低压强下混合加热,进行第一次脱水后, 再升温降压，除去水分，并完成第二步脱水。
(2) 溶剂法: 本方法以甲苯或二甲苯为携水剂, 第一次脱水在常压下进行,通过携水剂与水共沸, 将水从反应容器中带出, 从而推动脱水反应进行。
第一次脱水完成后, 再减压升温进行第二次脱水。
真空法和溶剂法均可通过测量反应出水量和产品酸值来确定反应的终点.用于油田注水的缓蚀剂主要是咪唑啉及其衍生物的改性产品，通过对咪唑啉及其衍生物的改性，开发出针对油田注水水质特点，能有效控制油田中H2S、CO2、O2、微生物等腐蚀因素的缓蚀剂。
咪唑啉衍生物及其改性产品合成工艺路线主要有两条: 乙氧基化反应和季铵化反应。
(1)聚氧乙烯环烷酸咪唑啉的合成(乙氧基化反应):咪唑啉与环氧乙烷反应生成聚氧乙烯环烷酸咪唑啉；(2)咪唑啉季铵盐的合成(季铵化反应)]：咪唑啉与氯化苄反应生成咪唑啉季铵盐。
建华等以多乙烯多胺、油酸、氯化苄、氯乙酸、无水乙醇等为原料，在不同工艺条件和原料配比下，合成了一系列咪唑啉衍生物缓蚀剂。
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及性能研究
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及性能研究王盼盼;张会成;何冰;耿敬远;刘淑琴【摘要】以苯甲酸、三乙烯四胺为原料合成了咪唑啉中间体,采用氯化苄对其改性来制备咪唑啉季铵盐缓蚀剂,实验得出最优合成条件是：n(苯甲酸)/n(三乙烯四胺)=2︰1.3；酰化温度为150~160℃；环化温度210~220℃,环化时间2 h.红外光谱图证明该实验成功地合成了咪唑啉季铵盐缓蚀剂.并通过失重法在2%HCl介质中研究了该缓蚀剂对碳钢的缓蚀性能,缓蚀率达到96.3%.【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2012(000)012【总页数】3页(P1320-1322)【关键词】咪唑啉;缓蚀剂;腐蚀;合成;季铵盐【作者】王盼盼;张会成;何冰;耿敬远;刘淑琴【作者单位】辽宁石油化工大学, 辽宁抚顺113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学, 辽宁抚顺113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺113001;中国石化抚顺石油化工研究院,辽宁抚顺113001【正文语种】中文【中图分类】TE622据估计，全世界每年因腐蚀报废的钢铁设备约相当于年产量的1/3[1]。
金属腐蚀不仅造成金属材料的损耗，而且由于金属构件的损坏造成的间接损失更大，是导致生产停运和环境污染的主要原因之一[2]。
在各种防护方法中，缓蚀剂技术具有良好的效果和较高的经济效益，已成为防腐蚀技术中应用最广泛的方法之一[3]。
而含两个氮原子的五元杂环化合物咪唑啉缓蚀剂以其优异的缓蚀性能、无特殊的刺激气味、热稳定性好、毒性低等特点在国内外的油田大量使用［4-7］。
本文以苯甲酸、三乙烯四胺为原料合成了咪唑啉中间体，采用氯化苄对其改性来制备咪唑啉季铵盐缓蚀剂，考察了不同的反应条件对产率的影响。
用红外谱图对合成的咪唑啉季铵盐缓蚀剂进行表征，评价了该缓蚀剂对碳钢的缓蚀性能。
1 试验部分1.1 实验试剂及仪器（1）实验试剂苯甲酸，分析纯，天津市光复精细化工研究所；三乙烯四胺，分析纯，天津市大茂化学试剂厂；二甲苯，分析纯，天津市大茂化学试剂厂；氯化苄，分析纯，天津市光复精细化工研究所；腐蚀试片，标准A20碳钢，尺寸35 mm×10 mm×2 mm。
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成与复配研究
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成与复配研究魏斌;周飞;戴倩倩;郑纯桃;刘洋;黄小钊;张淑颖【摘要】以油酸、二乙烯三胺及硫酸二甲酯为主要原料,二甲苯为携水剂,合成咪唑啉季铵盐.结果表明,咪唑啉季铵盐的最佳合成条件为:二乙烯三胺与油酸摩尔比为1.2∶1,二甲苯10 mL,酰胺化温度160℃,反应时间2h,环化温度200℃,环化时间6h,季铵化试剂为硫酸二甲酯,季铵化反应温度50℃,季铵化反应时间2.5h.4 mg/L 加量的咪唑啉缓蚀剂在模拟盐水介质中的缓蚀率可达到90.1％.当其与丙炔醇、碘化钾、十二烷基硫酸钠(SDS)单独复配时,在合适的复配比例下,均具有良好的协同效应.%An imidazolines quaternary corrosion inhibitor was synthesized with oleic acid, diethylenetri-amine and dimethyl sulfate as major raw materials,the dimethylbenzene was used as water carrying agent. Synthesis of imidazoline quaternary. The results showed that the molar ratio of diethylenetriamine to oleic acid was 1.2:1. The volume of dimethylbenzene was 10 mL. Acylation reaction temperature was 160 ℃ , reaction time was 2 h; cyclization reaction temperature was 200℃, reaction time was 6 h. The quaterniza-tion reagent was dimethyl sulfate and the quaterization temperature was 50 t , reaction time was 2. 5 h. The corrosion rate could reach to 90. 1% with the imidazolines quaternary of 4 mg/L. Propargyl alcohol, Potassium iodide, sodium lauryl sulfate were used to compound with the imidazoline quaternary corrosion inhibition and showed good performance.【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2012(041)005【总页数】4页(P840-843)【关键词】缓蚀剂;咪唑啉季铵盐;合成;复配【作者】魏斌;周飞;戴倩倩;郑纯桃;刘洋;黄小钊;张淑颖【作者单位】长庆油田第三采油技术服务处,宁夏银川750006;西南石油大学油气藏地质及开发工程国家重点实验室,四川成都610500;中国石油辽河油田,辽宁盘锦124010;西南石油大学油气藏地质及开发工程国家重点实验室,四川成都610500;中国石油辽河油田,辽宁盘锦124010;西南油气田蜀南气矿,四川泸州610051;中国石油辽河油田,辽宁盘锦124010;中国石油辽河油田,辽宁盘锦124010;中国石油辽河油田,辽宁盘锦124010【正文语种】中文【中图分类】TQ085+.41咪唑啉及其衍生物是高效有机缓蚀剂，对于油田生产中的H2S、CO2腐蚀有良好的抑制效果，因此广泛应用于石油、天然气工业。
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及复配性能研究
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及复配性能研究李泽斌;徐艳【摘要】介绍了以月桂酸、二乙烯三胺、氯化苄为原料,合成咪唑啉季铵盐缓蚀剂JAY的方法,采用正交试验法考察了咪唑啉季铵盐缓蚀剂JAY与硫脲、OP-10、乌洛托品及碘化钾的质量比分别在盐酸和土酸介质中对N80挂片腐蚀速率的影响.结果表明,盐酸介质中,当硫脲与JAY质量比0.025,OP-10与JAY质量比0.025,乌洛托品与JAY质量比0.015,碘化钾与JAY质量比0.030时,复配缓蚀剂缓蚀效果最好；土酸介质中,当硫脲与JAY质量比0.015,OP-10与JAY质量比0.015,乌洛托品与JAY质量比0.025,碘化钾与JAY质量比0.020时,复配缓蚀剂缓蚀效果最好.【期刊名称】《精细石油化工进展》【年(卷),期】2012(013)007【总页数】3页(P42-44)【关键词】缓蚀剂;咪唑啉季铵盐;复配性能【作者】李泽斌;徐艳【作者单位】长江大学石油工程学院,荆州434023;新疆贝肯能源工程股份有限公司,克拉玛依834009【正文语种】中文金属腐蚀普遍存在于各行业，造成巨大的经济损失和环境生态问题。
合理使用缓蚀剂是防止金属在环境介质中发生腐蚀的一种经济有效的防护技术［1］。
对咪唑啉季铵盐而言，季铵盐阳离子能被带负电荷的金属表面所吸附，其排列在金属表面就象使金属表面带正电荷一样，氢离子难于靠近金属表面，不仅加强了隔离作用，而且阻碍了电荷的转移，使阴极反应速度降低。
如果向缓蚀剂分子中引入N原子、S 原子、O原子等亲水性基团和烷基等非极性基团，不仅可以通过诱导效应改变中心原子的吸附能力，还可以增大缓蚀剂的疏水效应，有利于形成吸附膜，阻止腐蚀介质与金属表面接触。
基于这些优点，笔者以月桂酸、二乙烯三胺、氯化苄等为原料，合成了咪唑啉季铵盐缓蚀剂，并采用正交分析法考察了咪唑啉季铵盐缓蚀剂与硫脲、碘化钾、乌洛托品、OP－10等复配后在盐酸体系和土酸体系中的性能［2］。
咪唑啉类季胺盐缓蚀剂的合成及性能评价
Ｓ ｎｈ ｓ ｎ ａｕ ｔ ｎ ｏ Ａｃｄ Ｉ ｄ ｚ ｌ ｅＱｕ ｔｒ ａｙ ｙ ｔｅｉ ａ ｄＥｖ ｌａｉ ｆＡ ｉ ｍｉａ ｏｉ ａｅｎ ｒ ｓ ｏ ｎ
ｓ ｌ ｃ ｒｏ ｉｎ ｉｈ ｂ ｔｒＷａ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｔ ｃｄ Ａ，ｄ ｅｈ ｌｎ ｔｉ ｉｅ，ｔ ｅｈ ｌ ｎ ｔｔａ ｉ ｅ ｅ ｚ ｌｃ ｌｒｄ ｙ ｓ ｎ ｅ ｉ ｍｅｈ ｄ ａ ｄ ａ ｔ ｏ ｒ ｓｏ ｎ ｉ ｉ ｓ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ ｗｉ ａ ｉ ｏ ｈ ｉｔ ｙｅ ｅｒ ｍ ａ ｎ ｒ ｔｙ ｅ ｅｅ ｒ ｎ ，ｂ ｎ ｙ ｈ ｏ ｅ ｂ ｙ ｔ ｓｓ ｉ ｍ ｉ ｈ ｔｏ ｎ ｔ ｅ ｉ ｈ ｂ ｔ ｎ ｐ ｒ ｒ ｎ ｅ ｏ ｅ ｃ ｒ ｓｏ ｎ ｉｉ ｒｗａ ｖ ｌ ａ ｅ ｙ ｔ ｅ ｓ ｒ ｃ ｒ ｈ ｌｇ ｄ ｓａｉ ｅ ｇ ｔ ｏ ｓ ｍｅｈ ｄ ｈ ｅ ｕ ｓ ｈ ｎ ｉｉ ｏ ｅ ｏ ｍａ ｃ ｆｔ ｏ ｏ ｉｎ ｉ ｈ ｂ ｔ ｓ ｅ ａｕ ｔｄ ｂ ｈ ｕ ｆ ｅ ｍｏ ｏｏ ｙ ａ ｔｔ ｗ ｉ ｈ ｓ ｔ ｏ ．Ｔ ｅ ｒ ｓ ｈ ｉ ｆ ｈ ｏ ａ ｐ ｎ ｃ ｌ ｓ ｏ ｄ ｔ ａ ｅｍｏａ ｔ ｆ ｃｄ Ａ ｉ ｔｙ ｅ ｅ ｅｒｍｉ ｅ ｔ ｅ ｚ ｌ ｈ ｏｉ ｅ ｗａ １ １ １ ０： ． ｄ ｔ ｅ ｍｏ ａ ｔ ｆａ ｉ ｔ ｉｔ — ｈ ｗｅ ｈ ｔｔ ｌｒｒ ｉ ｏ ｉ ｔ ｔ ｅｈ ｌ ｎ ｔｔａ ｎ ｂ ｎ ｙ ｌ ｒ ｓ ． ５： ． ２ ５ ａ ｌｒｒ ｉ ｏ ｃｄ Ｙ ｔ ｅ ｈ ｈ ａｏ ａ ｏｒ ｏ ｅ ｄ ｎ ｈ ａｏ ｏｒ ｙｅ ｅｅｒ ｉｅ ｔ ｅ ｚ ｌｃ ｌｒｄ ｓ ． ５： ． ： ． ． ｄ ｔ ｅ ｉ ｉ ｉ ｏ ｆ ｃ ｅ ｃ ａ ｉｈ ａ ０ 。ｗｈ ｃ ｓ ｕｌｃ ｍｐ ｉｎ ｅ ｌｎ ｔ ｔ ｍ ａ ｎ ｏ ｂ ｎ ｙ ｈｏ ｅ ｗａ １ １ １ １ ３ ０ Ａｎ ｈ ｎ ｂｔ ｎ ｅ ｉｎ ｙ Ｗ ａ ｈ ｇ ｓ９ ％ ｉ ｈ ｉ ｉ ｓ ｓ ｉｈ Ｗａ ｉ ｆ ｌ ｏ ｌ ｃ ｎ ａ
咪唑啉型表面活性剂的季铵化剂及反应条件选择
29咪唑啉型表面活性剂的季铵化剂及反应条件选择汤云芝1，冯灵刚2 ，周晓东3(1. 鲁南地质工程勘察院岩矿测试中心，山东兖州 272100；2. 山东省潍坊师范学校，山东潍坊 261100；3.青岛科技大学材料科学与工程学院，山东青岛 266042）摘要：本文研究了氯乙酸钠、环氧氯丙烷、环氧乙烷、氯乙酸乙醇胺盐及3-氯-2-羟基丙磺酸钠等5种季铵化剂在季铵化反应中的应用，结果分成三个等级：一般的季铵化操作可选用氯乙酸钠、环氧氯丙烷、氯乙酸乙醇胺盐作为季铵化剂；工业化的首选季铵化剂为环氧乙烷；3-氯-2-羟基丙磺酸钠则适用于较难进行的季铵化反应。
探讨了季铵化反应条件，优化结果为：物料配比n(季铵化剂)：n（咪唑啉产品）=2：1；反应温度80~90℃；反应适宜酸度为PH=7.5~8；季铵化剂的加料方式为滴加。
关键词：咪唑啉表面活性剂；季铵化剂；优化条件选择咪唑啉型表面活性剂具有优良的特性，如低毒、无刺激性，有良好的乳化力、杀菌力、缓蚀力等，可在较宽的PH范围内使用。
因此它的应用领域越来越广泛，可用作缓蚀剂、杀菌剂、乳化剂、分散剂、发泡剂以及工业表面清洗剂等[1-3]。
随着咪唑啉型表面活性剂的广泛应用，一个重要的课题摆在人们面前，即关于咪唑啉型表面活性剂的季铵化。
由于其制备是长链高级脂肪酸（如月桂酸或硬脂酸）与多胺化合物（如二乙烯三胺或羟乙基乙二胺）反应生成环状咪唑啉，水不溶，而大多数咪唑啉型表面活性剂的应用都是在水溶液中进行的[4-6]，对其水溶性的要求较高，因此咪唑啉型表面活性剂的季铵化便显得非常重要，特别是季铵化剂以及合适的季铵化条件的选择，而目前关于咪唑啉型表面活性剂的季铵化专论及应用研究文献较少。
本文作者在长期从事季铵化反应的基础上，总结了氯乙酸钠、环氧氯丙烷、环氧乙烷等三种季铵化剂在季铵化反应中的应用优缺点，并尝试将氯乙酸乙醇胺盐及3-氯-2-羟基丙磺酸钠用于季铵化反应中，取得了满意的结果。
季铵盐型阳离子咪唑啉表面活性的测定
第3期
钟振声 ,等 :季铵盐型阳离子咪唑啉表面活性的测定
·127 ·
不振动的清净环境中操作 。其次 ,要正确控制温度 ,
测定体系尽可能密闭 。这样 ,因蒸发而引起的液面
浓缩和温度不稳可抑制到最小范围 。再者 ,应该注
意水的精制除去活性剂所含的微量表面活性杂质
等 ,达到表面研究所必要的试剂纯度 。表面张力的
将 1. 0 g 的阳离子咪唑啉溶于 300 mL 水中 ,充 分搅拌使其溶解 ,用 500 mL 容量瓶定容 。取 100 mL
的液体置于比色管中观察液体的外观和颜色 ,与表 1 标准对照 。
表 1 观察法评价物质 HLB 值的标准
HLB 值 1～4 4～6 6～8 8～10 10～13 大于 13
本底水 33. 34 71. 18
质量浓度/ (g·L - 1)
1
0. 1 0. 05
22. 56 22. 56 23. 54
48. 15 48. 15 50. 24
32. 35 32. 35 29. 42
①恒温槽温度为 30. 2 ℃,大气压为 101. 325 kPa 。
0. 025 24. 52 52. 34 26. 45
评分值
表 2 液体外观的评分值
清晰
乳色
液体的外观 混浊 少量沉淀
5
4
3
2
大量沉淀 1
一般要求作几组条件共 15 个实验 ,试样平均稳 定性的表示方法见表 3 。
表 3 平均稳定性评分表
试样评分值总和
15～18 19～37 38～56 57～74 75
平均稳定性级
1
2
3
4
5
1 级表示某种表面活性剂在硬水中的稳定性为 差 ,5 级表示某种表面活性剂在硬水中的稳定性为 好 。最后按照表 4 的标准用差示稳定性来表示 。
咪唑啉两性表面活性剂的合成及抗静电性
郑 帼 1，2，3，焦晓芳 1，2，孙 玉 1，2
（1. 天津工业大学 环境与化学工程学院，天津 300387；2. 天津市纺织纤维界面处理技术工程中心，天津 300270； 3. 天津工业大学 纺织助剂有限公司，天津 300270）
摘 要：为了研究月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的水溶性及抗静电性，以月桂酸咪唑啉中间体、氯乙酸钠为原料经
第 37 卷 第 1 期 圆园18 年 2 月
天津工业大学学报 允韵哉砸晕粤蕴 韵云 栽陨粤晕允陨晕 孕韵蕴再栽耘悦匀晕陨悦 哉晕陨灾耘砸杂陨栽再
DOI：10.3969/j.issn.1671-024x.2018.01.008
Vol.37 No.1 February 2018
咪唑啉两性表面活性剂的合成及抗静电性
季铵化反应合成了月桂酸咪唑啉两性表面活性剂，通过考察物料配比等因素对其水溶性的影响，得到了最
佳的季铵化反应条件，并探讨了季铵化反应条件对其抗静电性的影响. 结果表明：最佳的季铵化反应条件为
物料配比 1 颐 2、反应温度 80~90 益、反应时间 4 h、pH = 7.5~8.5、氯乙酸钠的加料方式为滴加、固含量质量分
数 40%；在最佳的季铵化反应条件下，月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的抗静电性最好，比电阻值可达到
7.45 M赘·cm.
关键词：月桂酸咪唑啉中间体；氯乙酸钠；咪唑啉两性表面活性剂；抗静电性
中图分类号：TQ423.3；TQ423.96
文献标志码：A
文章编号：员远苑员原园圆源载（圆园18）园1原园园43原园5
property
咪唑啉两性表面活性剂具有低毒、无刺激性，柔 软、抗静电性，与阴、阳、非离子表面活性剂的配伍性， 生 物 降 解 性 ，润 湿 、发 泡 性 及 乳 化 、分 散 性 等 优 良 性 能，广泛地应用于清洗剂、化妆品、纺织工业、抗静电 剂及金属加工等方面. 近年来，由于国内外对咪唑啉 两性表面活性剂的需求日益增长，其应用前景是相当 广阔的，因此对它的研究将具有重要的意义 . [1-4] 而目 前国内外学者对于咪唑啉两性表面活性剂在缓蚀性
咪唑啉季铵盐的合成及其缓蚀性能评价
咪唑啉季铵盐的合成及其缓蚀性能评价杨洋;赵起锋;徐慧;秦俊岭;尚跃再;刘博;李顺【期刊名称】《涂料技术与文摘》【年(卷),期】2018(039)008【摘要】以油酸与二乙烯三胺合成咪唑啉中间体,用亚磷酸二甲酯将咪唑啉中间体季铵化为水溶性季铵盐缓蚀剂.结果表明,咪唑啉季铵盐的最佳合成条件为:咪唑啉中间体与磷酸二甲酯摩尔比为1∶0.8,季铵化温度90℃,季铵化反应时间5 h,溶剂为异丙醇.40×10-6亚磷酸二甲酯改性合成的季铵盐缓蚀剂在1mol/L的HCl溶液中的缓蚀率高达98.3％.%An imidazoline quaternary ammonium salt corrosion inhibitor was prepared by conversion of the imidazoline with dimethyl phosphate wherein the imidazoline was synthesized from oleic acid and diethylenetriamine. The results showed that the corrosion rate of the imidazolines quaternary modified with 40 ppm dimethyl phosphate could reach up to 98.3％ in the HCl solution of 1 mol/L when the molar ratio of imidazoline to dimethyl phosphite was 1 ∶0.8, the quaterization temperature was 90 ℃, the reaction time was 5 h, and the solvent was dimethylcarbinol.【总页数】4页(P49-52)【作者】杨洋;赵起锋;徐慧;秦俊岭;尚跃再;刘博;李顺【作者单位】中海油田服务股份有限公司,天津塘沽 300459;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州 213016;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州213016;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州 213016;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州 213016;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州 213016;中海油常州涂料化工研究院有限公司,江苏常州 213016【正文语种】中文【中图分类】TQ630.4【相关文献】1.月桂酸咪唑啉季铵盐的合成及其复配剂缓蚀性能研究 [J], 司广锐;李珊;芮玉兰2.三苯环咪唑啉季铵盐的合成及在HCl中的缓蚀性能评价 [J], 邱海燕3.芳氧亚甲基咪唑啉季铵盐的合成及缓蚀性能评价 [J], 燕音;刘瑞泉4.2种癸二酸咪唑啉季铵盐的合成及缓蚀性能评价 [J], 亓树成;刘瑞泉5.咪唑啉季铵盐的合成及其缓蚀性能评价 [J], 杨洋;赵起锋;徐慧;秦俊岭;尚跃再;刘博;李顺;;;;;;;因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
咪唑啉缓蚀剂
一、咪唑啉季铵盐三苯环咪唑啉季铵盐（1）咪唑啉合成：苯甲酸与三乙烯四胺在二甲苯溶剂下缩合生成咪唑啉，通过两步脱水生成咪唑中间体。
（一步酰胺化，一步环化反应。
）（2）季铵化：咪唑啉与氯化苄进行季铵反应。
二、咪唑啉酰胺（1）脂肪酰胺中间体的合成：在甲苯回流条件下，壬酸、冰乙酸与多乙烯多胺脱水发生酰胺化反应，得到中间体脂肪酰胺。
（2）咪唑啉酰胺合成：脂肪酰胺中间体发生环化反应，体系进一步脱水得到咪唑啉酰胺。
三、油酸基羟乙基咪唑啉合成过程：油酸与羟乙基乙二胺，加入甲苯，经过酰胺化、环化生成。
四、环烷基咪唑啉合成过程：环烷酸和二乙烯三胺，加入二甲苯，通过酰胺化、环化生成。
五、咪唑啉缓蚀剂的作用机理咪唑啉分子一般由三部分组成：一个含氮的五元杂环，杂环上与氮成键的支链和长的碳氢支链。
对于咪唑啉型缓蚀剂的缓蚀机理，目前大家比较认可的解释是吸附作用。
咪唑啉型缓蚀剂之所以具有缓蚀作用，主要是由于其分子结构中的咪唑啉环上的一个氮原子可以与金属表面的d空轨道生成配位键，而非极性的烷基链会形成一个疏水层，阻止腐蚀介质进入的金属表面，从而起到缓蚀作用。
不同结构的咪唑啉缓蚀剂，主要是改变上诉的支链，来继承支链基团所具有的性质。
如接入苯环是由于苯环在金属表面有一定的吸附作用，作用机理与氮原子类似。
如果问究整个咪唑啉化合物哪一个基团起到多大的作用，我仅知道可用Materials studio等软件进行动力学模拟，通过软件计算进行量化来作为参考。
对于这部分我也只是浅尝辄止，所以对其准确性与是否真正具备指导作用了解的并不深刻。
不过这部分通常只是用于科研，工业上应该无需如此细致。
以上仅为查资料与自己的理解。
如有不正确的地方，望指正。
咪唑啉季铵盐缓蚀剂的合成及应用性能评价
李谦定等 ： 咪唑啉季铵盐 缓蚀 剂的合成及应用性能评价
一 ７ — ７
２ｈ 然后 降温 到 １０ ｏ 微 减 压 ２ｈ 除去 未 反 应 完 ． ４ Ｃ， ，
的有 机胺 和溶剂 二 甲苯 ， 得浅 黄色 咪唑 啉 中间体 ．
１２ ２ 咪唑 啉 的季 铵 化 向咪 唑 啉 中 间体 中加 入 ．．
Ｍ ａ ．２ １ ｒ ０ｌ
Ｖ０ ． １２６ Ｎｏ． ２
文章 编号 ：６ ３０ ４ ２ １ ）２０ ７ －４ １７ －６ Ｘ（ ０ ０ －０ ６０ １
咪 唑 啉 季 铵 盐 缓 蚀 剂 的合 成 及 应 用 性 能 评 价
李谦 定， 李恒娟 ， 卢永斌
（ 安 石 油 大 学 化学 化 工 学 院 ， 西 西 安 ７ ０ ６ ） 西 陕 １０ ５
以抑 制 阳极 为 主 的 混 合 型缓 蚀 剂 ．
关键 词 ： 甲酸 ； 乙烯 四胺 ； 唑啉 季铵 盐 ； 苯 三 咪 缓蚀 剂
中图分类号 ：Ｅ ９ Ｔ ３ 文献标 识码 ： Ａ
金属 腐蚀普 遍存 在 于 各个 行业 ， 成 巨大 的 经 造
些 优点本 文 以苯 甲酸 、 乙烯 四胺 、 化 苄 等 为 原 三 氯 料， 采用 正交分 析法 确 定 咪 唑啉 季 铵盐 缓 蚀剂 的最 佳 合成 条件 ， 对缓 蚀剂进 行性 能评价 ． 并
摘要 ： 以腐蚀 速率 为评价指 标 ， 以原料 配 比、 应 时间、 反 催化 剂加 量为考 察 因素 ， 用正 交实验 设计 ， 采
得到 了咪唑啉 季铵 盐缓蚀 剂 的最佳合 成条件 ： 甲酸 与三 乙烯 四胺 物 质 的量 比为 ２ １先 在 １０～ 苯 ：， ４
１０℃经 缩合脱 水反应 ２ｈ 再升 温 至 ２ ０～ ５ ６ ， ２ ２ ０℃ 环化脱 水反 应 ２ｈ 得 到咪 唑啉 中间体 ； ， 然后使 中
新型咪唑啉两性表面活性剂的合成
１ 实 验 部 分
１ １ 药 品 和 仪 器 ． 药 品 ：１ 一溴 十 二 烷 ， 二 甘 醇 ，氢 氧 化 钠 ，氯 乙 酸 钠 ， 二 乙 三 胺 ， 苯 ， 甲 苯 ，二 甲 苯 ， 乙 酸 异 戊 酯 ， 氯 乙 酸 ，均 为 分 析 纯 。 仪 器 ：岛 津 Ｉ Ｒ一４ ８型 红 外 光 谱 仪 （Ｂ 压 片 ） 日本 岛 津 株 式 会 社 ； 岛 津 Ｓ ０ ｋｒ ， Ｔ一 １ 表 面 张 力 仪 ， 日本 岛 津 型 株 式 会 社 ；罗 氏 泡 沫 仪 ， 上 海 物 理 光 学 仪 器 厂 ；Ｄ Ａ一１Ａ型 电 导 率 仪 ，上 海 物 理 光 学 仪 器 厂 。 Ｏ １
馏 分 冷 却 至 时 温 ，用 ｌ ０克 无 水 Ｎ ２０ 干 燥 ，得 到 二 甘 醇 单 十 二 烷 基 醚 ， 反 应 式 如 下 ： ａｓ ４
ｎ ｃ ２ Ｂ ＋Ｈ （ Ｃ ２ Ｈ ）Ｏ Ｎ ０ — ｌ ｝ ｒ Ｏ Ｈ Ｃ ２２Ｈ ａＨ Ｃ ｌ ２ （ Ｃ ２ Ｈ ）Ｏ ２ ５ Ｏ Ｈ Ｃ ２２ Ｈ Ｈ
中 图 分 类 号 ：０ ４ １ ６ ７． 文 章 标 识 码 ：Ａ 文 章 编 号 ： １７ —７ ０ （ ０ ２ ３—０ ７ —０ ６ １ ４ ６ ２ ０ ）０ ０１ ２
咪 唑 啉 两 性 表 面 活 性 剂 是 上 个 世 纪 中 后 期 开 发 出 来 的 一 种 性 能 优 越 的 两 性 表 面 活 性 剂 ， 由 于 这 类 表 面 活 性 剂 具 有 优 良 的 洗 涤 性 、起 泡 性 、柔 软 性 ，分 散 、 润 湿 、 乳 化 效 果 好 、 刺 激 性 小 ，抗 静 电 性 强 ，生 物 降 解 性 好 ，从 而 具 有 广 泛 的 应 用 前 景 。 因 此 ，近 年 来 对 其 研 究 较 多 。但 国 内 的 研 究 多 集 中 在 季 胺 化 上 … ， 而 对 咪 唑 啉 环 的 合 成 及 ２一位 取 代 基 研 究 很 少 。 我 们 假 设 在 咪 唑 啉 ２一位 烷 基 之 间 插 入 亲 水 基 团 ，如 聚 氧 乙 烯 基 （ ＨＣ ２ 一Ｃ ２ Ｈ ０一） ，不 仅 会 增 加 其 水 溶 性 ， 而 且 会 使 其 同 时 具 备 部 分 非 离 子 表 面 活 性 剂 的 性 能 ，从 而 使 其 性 能 有 所 改 善 。 通 过 大 量 的 实 验 ， 我 们 合 成 了 一 种 新 型 咪 唑 啉 两 性 表 面 活 性 剂 ，验 证 了 上 述 假 设 。 并 首 次 从 性 能 的 角 度 ， 探 讨 了
咪唑啉季铵盐合成研究进展
胺不 能进 一步脱 水 关 环 生成 咪唑 啉 ， 反 应 的 主要 是
副 产 物 。 咪 唑 啉 中 混 有 二 酰 胺 时 ， 影 响 季 铵 化 后 会
Ｔ ｅＲｅｅ ｒ ｈ Ｐ ｏ ｒｓ ｆＩ ｄ ｚ ｌ ｅＱｕ ｔｒ ａ ｙ ｈ ｓａ ｃ ｒ ｇ ｅｓｏ ｍｉａ ｏｉ ａｅ ｎ ｒ ｎ
Ａｍ ｍ ｏ ｉ ｍ ａ ｔＳ ｎ ｈｅ ｉ ｎ ｕ Ｓ ｌ ｙ ｔ ｓｓ
ＴＡＯ ａ ｇ ｌａ Ｌｉｎ —ｉｎｇ， ＺＨ Ｕ ｎ， Ｙａ ＦＡＮＧ — ａ Ｈ Ｕ ｉ Ｌｉｙ ｎ， Ｒｕ
减 压 蒸 出水 和 未 参 加 反 应 的 原 料 。最 后 蒸 出 的 即 为 产品。
Ｒ ＣＯＮ Ｈ Ｃ Ｈ ２ ＣＨ ２ Ｈ Ｃ０ Ｒ Ｎ
将 重 结 晶 后 的 二 酰 胺 与 Ｃ Ｏ 在 ２ ０ ２ ０℃ 冷 ａ ０～ ３
凝 回流 ２ ～３ｈ后 用 减 压 蒸 馏 蒸 出的 白色 针状 晶体
即为烷基 咪 唑啉 。
ＲＣ ＮＨＣ Ｃ ＮＨ￣ Ｉ Ｏ Ｈ２ Ｈ２ ｛
（ ） 羧 酸 和 乙二 胺 盐 酸 盐 合 成 ５从
从 羧 酸和 乙二胺 盐酸 盐合成 咪 唑啉化合 物与 真
空法 和溶剂 法 比较 ， 剂法 反应 时 间长 ， 空法容 易 溶 真 生成 副产物 二酰 胺 。而 乙二 胺 盐 酸 盐法 ， 应 时 间 反 （） 腈和 乙二胺 合成 ３从 短 ， 产 品的提纯 比较麻 烦 ， 但 影响 到产率 的提 高 。 （） ６ 从羧 酸酯 和 乙二胺衍 生物 合成 从 羧 酸酯 合 成 咪 唑啉 衍 生物 ， 工 业 上对 从羧 是 酸合成 咪唑 啉 的 改进 。例如 ， 一 ２十一 烷 基一一 乙基 ｌ羟
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咪唑啉型表面活性剂的季铵化剂及反应条件选择
作者：汤云芝， 冯灵刚， 周晓东
作者单位：汤云芝(鲁南地质工程勘察院岩矿测试中心,山东,兖州,272100)， 冯灵刚(山东省潍坊师范学校,山东,潍坊,261100)， 周晓东(青岛科技大学材料科学与工程学院,山东,青岛,266042)刊名：
化学工程与装备
英文刊名：CHEMICAL ENGINEERING & EQUIPMENT
年，卷(期)：2010(4)
1.史真;樊燕铵基乙酸盐型两性表面活性剂的合成 1994(03)
2.刘永山;程悦生2-十一烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑啉的合成及应用 1994(02)
3.史真;杨卫国季铵盐型表面活性剂的合成及物化性能测定[期刊论文]-高等学校化学学报 1994(07)
4.宁世光;石明理;李延芳缓蚀剂的研究现状及其应用前景 1990(04)
5.那中寅;桌帮才含油含表面活性剂污水处理研究 2002
6.孙立成;张壮余米唑啉型两性表面活性剂的研究--烷基米唑啉的两性化及产品的物化性能 1988(03)
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