2019年高考化学一轮复习 高考专题讲座(六)有机物的综合推断与合成的突破方略课件 鲁科版.pptx

2 6∶1
(5)碳碳双键 酯基 氰基
[对点训练] 1．(2017·全国Ⅱ卷，T36)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间 体，一种合成 G 的路线如下：
已知以下信息： ①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶1。 ②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
6．根据核磁共振谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振谱中就出现几种峰，峰面积的 大小和氢原子个数成正比。
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(2016·全国Ⅱ卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，
从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
回答下列问题： 【导学号：95160395】
(5)“NaO―H― △水→溶液”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“稀―H△―2S→O4”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解 的反应条件。 (7)“C―u或― △→Ag”“―[―O]→”为醇氧化的条件。
(8)“―F―e→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或 Br2 பைடு நூலகம் CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“或OA2或g―CN―uH→O3H2OH2 ”“―[―O]→”是醛氧化的条件。
(1)A 的化学名称为________。 (2)B 的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面 积比为________。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为________。
(4)由 D 生成 E 的化学方程式为___________________________ ______________________________________________________________。 (5)G 中的官能团有________、________、_____________________。 (填官能团名称)
，在光照条
件下 C 与 Cl2 应发生—CH3 上的取代反应。
(4)由反应条件可知，D 生成 E 的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式
为 C4H5NO 可推知，D 为
该反应的化学方程式为
(5)由 E―→F―→G 的反应条件可推知，G 为 中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种官能团。
，分子
【答案】 (1)丙酮 (2) (3)取代反应
3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成 酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定
或—C≡C—的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并 根据环的大小，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它 们之间相互转化关系可用下图表示：
上图中，A 能连续氧化生成 C，且 A、C 在浓硫酸存在下加热生成 D，则： (1)A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯； (2)A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； (3)A 分子中含—CH2OH 结构； (4)若 D 能发生银镜反应，则 A 为 CH3OH，B 为 HCHO、C 为 HCOOH，D 为 HCOOCH3。
4．根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1 个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2 个 —CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1 个—OH；若相 对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
【解析】 (1)A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，经计算知 A 中只含一个氧原子，结合信息②知 A 是一种酮或醛，因 A 的核磁共振氢谱显
示为单峰，即分子中只有 1 种氢原子，则 A 为
，名称为丙酮。
(2)根据信息②可知，B 的结构简式为
，分子中含有 2 种氢
原子，故核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 6∶1。 (3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水或 Br2 的 CCl4 溶液退色，则表示该物质中可能含有
或
结构。
(2)使 KMnO4(H＋)溶液退色，则该物质中可能含有
、—C≡C—、
—CHO 或为苯的同系物等结构。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。
(2)“―N△―i→”为不饱和键加氢反应的条件，包括
、—C≡C—、
与 H2 的加成。
(3)“浓―H△―2S→O4”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间 脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“NaO―H― △醇→溶液”或“浓Na―O△ ―H醇→溶液”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有 机物的反应条件。
(5)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银 氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。 (8)加入 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略
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专题突破训练(六)
(对应学生用书第 229 页) [试题分类探究]
有机物的推断
1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“―光―照→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取 代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。