浙江工业大学05-06有机化学试卷及答案
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《有机化学》05-06第二学期期终考试试卷
及其答案
班级 姓名 成绩
一、命名或写结构。（10%）
1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。
H
C CHCHO
2、 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。 HOC
N N
O COOH
3、 写出
的系统名称。
（R ）-2-氯丙酸
4、 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
O
H 3C
5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。
(CH 3)3N(CH 2)11CH 3Cl +
-
6、写出
的名称。
2，3-二氢吡咯
7、写出4-戊酮醛的构造式。
H 3C O
CH 2CH 2CHO
8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。
C CH 3
H 3C CH 3
NO 2
9、写出γ－羟基戊酸的构造式。
CH 32CH 2COOH OH
10、写出DMF 的构造式。
HC O N
CH 3CH 3
二、完成反应（20%）（每空一分）
1、
H 3C C O
CH C O
O C 2H 5
；
H 3C O
C C
H 2；
H 2
C COOH
2、
H 3C C O CH
OCH 3OCH 3
；
H 3C
OH C 2H 5
CH O
3、
C
O NK C O
；
C O O -C O
O -；(CH 3)2CHCH 2NH 2
4、
H 3C OH C CH 3
CN
；
H 3C H 3C CH 3
CH 3O
O
O O
5、
NaSH
；O 2
6、
CH 3
CH=CHCOOH
；
CH 3
CH=CHCH 2OH
7、
HOOC-COOH ；HOOC-CH 2OH
8、
CH 2COC 2H 5ZnBr
O ；
C OH
CH 3
CH 2OH
COOH
三、理化性质比较（12%）
1、将下列化合物按p K a 值大小排列次序：（ B 〉A 〉C ）
(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸 2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A 〉B 〉C ）
(A) CH 3CH 2CH 2COOH (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (C) CH 3COOCH 2CH 3
3、 比较下列化合物在NaOH 水溶液中的溶解度大小：（ C 〉A 〉B ） (A) CH 3(CH 2)3CNO 2 (B) (CH 3)3CNO 2 (C) O 2NCH 2NO 2
4、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A 〉B 〉C 〉D ）
(A) C 6H 5SO 3H (B) C 6H 5COOH (C) C 6H 5OH (D) C 2H 5OH 5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B 〉A 〉C ）
6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（C〉A〉B〉D ）
四、基本概念题（12%）
1、(本小题3分)
指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
碘仿：2、3
银镜：1、2、4
自身羟醛缩合：2
2、(本小题3分)
试解释丙二酸p K a1比丙酸p K a小，而p K a2却比丙酸p K a大的事实。
脱去第一个H时，丙二酸由于有-COOH的拉电子影响，使-COO-更稳定，故酸性比丙酸强；而脱去第二个H时，已脱去H+的-COO-具有供电子效应，从而使第二个H+较难脱去，故pKa2〉pKa
3、(本小题3分)
下列化合物加热时放出CO2的有：（1、2、3 ）
4、(本小题3分)
吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?
因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。
五、鉴别题（6%）杂化轨道
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙醛(B) 2-己酮(C) 苯酚（D）苯甲醇
CH 3C O
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2OH
OH
CH 3CHO
CH 2OH
3C O
CH 2CH 2CH 2CH 3
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺
CH 3Cl O CH 3COOH CH 3C NH 2
O
CH 3OH O
CH 3NH 2O
六、有机合成（20%）
1、以ClCH 2CH 2CHO 及C 2以下有机物为原料合成CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
(其它试剂任选)
ClCH 2CH 2CHO
H 2C OH CH 2
OH H CH 3CHO
CH 2CH 2CH
O O
CH 3CH OH
ClCH 2CH 2CH
O
O H 2O
Mg CH 2CH 2CH
O
CH 3CH OH
ClMgCH 2CH 2CH
O
O
2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成：