2-烷烃
有机化学课件-第二章-烷烃
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
次序规则
①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序 数大的顺序大，原子序数小的顺序小，有机化合 物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H
②如果多原子基团的第一个原子相同，则比较与他相连的 其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍 相同，在顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同， 则沿取代链逐次比较。
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分子 之中，碳
原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶
点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是
109.5º
H
CH
H
H
109.5o H
H 0.109nm
H H
甲烷的球棒模型
甲烷的正四面体构型
sp3杂化轨道
杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组 合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。 C的电子构型：1S22S22P2
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. 写出C7H16的同分异构体？
6C
C 2 1 编号错误
（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二 、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（ 最低系列原则）为原则。
2-甲基戊烷
2-甲基戊烷2-甲基戊烷是一种有机化合物，化学式为C6H14。
它属于烷烃类化合物，是戊烷的同分异构体。
在化学工业中，2-甲基戊烷常用作溶剂和反应中间体。
本文将介绍2-甲基戊烷的性质及其在不同领域的应用。
首先，我们来讨论2-甲基戊烷的一些物理性质。
2-甲基戊烷是一种无色液体，具有特殊的气味。
它的密度大约为0.66g/mL，沸点为90℃，燃点为-10℃。
在常温下，2-甲基戊烷能与氧气反应生成二氧化碳和水，释放出大量的热量。
此外，2-甲基戊烷可溶于乙醇、醚类和许多有机溶剂，不溶于水。
2-甲基戊烷在化学工业中有广泛的应用。
首先，它常被用作溶剂。
由于其较低的毒性和良好的溶解性能，2-甲基戊烷成为了许多工业领域的理想溶剂。
它可以溶解许多有机物，特别适用于油漆、涂料、胶水和清洗剂等制造过程中。
此外，2-甲基戊烷还可用作某些颜料和涂料的稀释剂，帮助调整其浓度和黏度，使其更易于应用。
除了溶剂，2-甲基戊烷还是一种重要的反应中间体。
它可以通过多种方法合成，例如乙烷偶联、异构化和还原等。
在化学反应中，2-甲基戊烷可以发生酯化、氢化、烷基化等一系列反应，产生各种有机化合物。
这些反应在有机合成中具有重要的意义，可用于合成药物、农药、染料等有机化合物。
除了化学工业，2-甲基戊烷还在其他领域有一些应用。
例如，在油田开采中，2-甲基戊烷可用作石油蒸馏和提纯过程中的萃取剂。
它可以帮助分离原油中的杂质和杂质，提高油品的质量。
此外，2-甲基戊烷还可以用作化妆品和个人护理产品中的成分。
它可以作为溶解剂和稀释剂，帮助调整产品的质地和稠度，提供更好的使用体验。
然而，需要注意的是，2-甲基戊烷的使用也存在一些潜在的风险。
由于其易燃性，使用和储存2-甲基戊烷时应注意防火防爆措施。
同时，2-甲基戊烷还具有一定的毒性，长期暴露于2-甲基戊烷可能对人体健康造成损害。
因此，在使用过程中应严格遵守安全操作规程，确保人员和环境的安全。
综上所述，2-甲基戊烷是一种常用的溶剂和反应中间体，具有广泛的应用。
02第2章_烷烃
第二章烷烃Chapter TwoAlkanes1.掌握碳正四面体的概念、sp 3杂化和σ键；2.掌握烷烃的命名法、常见烷基的名称；3.掌握烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、各种氢的相对活性)；4.掌握烷烃光卤代反应历程；5.掌握过渡态理论；6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法；7.掌握烷烃的物理性质；8.掌握同系列、同分异构、构造异构、反应机理等概念；9.掌握游离基的稳定性次序，计算ΔH ；10.掌握反应进程-位能曲线意义；11.了解烷烃的制备及其来源与应用。
学习要求“烃(hydrocarbon)”及其分类烃开链烃碳环烃饱和烃不饱和烃烷烃烯烃炔烃二烯烃脂环烃芳香烃饱和脂环烃不饱和脂环烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃CH 3CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CHCHCH 2烃类的用途§2-1 烷烃的同系列及同分异构现象系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH 2)同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。
同系列是有机化合物中的普遍现象。
通式：烷烃C n H 2n+2。
如甲烷CH 4, 乙烷C 2H 6, 丙烷C 3H 8…同系物(homologs): CH 4, C 2H 6, C 3H 8, C 4H 10, 等互称为同系物烷烃的同系列烷烃的同分异构现象同分异构现象：分子式相同，而结构不同同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism),即碳干异构。
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3正丁烷b.p=-0.5℃异丁烷b.p=-10.2℃同分异构体结构不同，性质也不同(物、化)同分异构体的书写—缩短碳链法最长碳链减一碳取代……剔除相同者1 CH3—2 CH—1 C H—减二碳取代减三碳取代……C C C C C(1)C C C CCHC C C CCH(2)(3)C C C CCH(4)C C CCH3H3C C C CCH3CH3(4)(5)(6)C C CCH3CH3C C C CH2CH3(7)1=4=5=7, 2=3=4, 6. 共三种伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)、季(4o)碳原子伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)氢原子C H3C H2C HC H3CC H3C H3C H3§2-2 烷烃的命名认识烷基CH3甲基(methyl, Me)CH3CH2乙基(ethyl,Et)CH3CH2CH2正丙基(n-propyl, n-Pr)CH3CHCH3异丙基(iso-propyl, i-Pr)CH2CH CH2 CH3正丁基(n-butyl,n-Bu)CH3CH CH2CH3异丁基(iso-butyl,i-Bu)CH2CHCH3CH3仲(另)丁基(sec-butyl, s-Bu)CH3CCH3CH3叔丁基(tert-butyl, t-Bu)烷烃的命名普通命名法—简单烷烃的命名方法CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH CH2CH3CH3异戊烷CCH3CH3CH3H3C新戊烷CH3CH CH2CH3C CH3CH3CH3异辛烷衍生物命名法—以甲烷的衍生物命名CH2二苯甲烷CH三苯甲烷CH CH2CH3CH3H3C二甲基乙基甲烷CH2CCCH3CH3CH3H3CCH3CH3二叔丁基甲烷系统命名法—IUPAC命名法1947年国际纯粹与应用化学联合会IUPAC (I nternational U nionof P ure and A pplied C hemistry)在日内瓦命名法的基础上加以修订形成了IUPAC命名法。
2烷烃(03)
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷结构简式
2-甲基己烷的化学式是C6H14，它是一种常见的烷烃物质。
它是一种无色、挥发性液体，无特殊气味，它主要由分子中的六个碳原子组成，同时还包括四个相邻两两相连的氢原子以及四个芳环碳原子所构成的环状化合物。
它的结构和其它长链烷烃一样，由一系列六个碳原子与四个氢原子排列而成的环状结构，如下图：
每个碳原子上都有一个氢原子，再加上两个斜对角氢原子，每个碳原子相连变为氢碳环，大小皆为四角形。
由此可以看出，2-甲基己烷也属于烷烃类物质，具有共性和独特性。
2-甲基己烷的分子构造简式：
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3。
高中化学必修二烷烃
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 34，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
2-乙基丁烷结构式
2-乙基丁烷结构式
摘要：
1.2-乙基丁烷的基本信息
2.2-乙基丁烷的结构式
3.2-乙基丁烷的性质
4.2-乙基丁烷的应用领域
正文：
【2-乙基丁烷的基本信息】
2-乙基丁烷（C6H14，分子量：86.18），是一种有机化合物，属于烷烃类。
它的分子式为CH3CH2CH(CH3)CH3，结构式中含有一个乙基基团（CH3CH2CH3）。
这种化合物广泛存在于石油和天然气中，具有较高的经济价值。
【2-乙基丁烷的结构式】
2-乙基丁烷的结构式为CH3CH2CH(CH3)CH3，其中CH3 表示甲基基团，CH2 表示亚甲基基团，(CH3) 表示乙基基团。
在这个分子中，乙基基团连接在2 号碳原子上。
【2-乙基丁烷的性质】
2-乙基丁烷具有以下物理性质：无色、无味、易挥发的液体，熔点为-121.67℃，沸点为50.2℃。
它在许多有机溶剂中溶解性良好，但难溶于水。
【2-乙基丁烷的应用领域】
2-乙基丁烷广泛应用于化学工业，例如生产聚合物、塑料、合成橡胶等。
此外，它还可以作为溶剂、燃料等使用。
在石油化工领域，2-乙基丁烷可以通过裂解、加氢等方法进行加工，进一步生产各种化工产品。
总之，2-乙基丁烷作为一种有机化合物，具有独特的结构和性质，广泛应用于化学工业。
2烷烃
2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于 瞬间偶极的取向，产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3
有机化学 2烷烃
在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所 含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系， 即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组 成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其 整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代 取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现 象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加， 同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下 的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和 烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象， 透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的命名法 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
2第二章 烷烃
命名的写法：
位次 （ 半
取代基位置 字 线 ）
用 阿 拉 伯 数 字 ， 数 字 间 用 逗 号 隔 开
取代基名称
相 同 的 取 代 基 合 并 起 来 ， 用 一 、 二 、 三 表 示
母体
例：
1 2CH33 4 5 CH3CCH 2CHCH 3
CH3 CH3
2, 2, 4 - 三甲基戊烷
2,5-二甲基-4-异丙基庚烷
构造异构体
同分异构体
立体异构体
构型异构体 构象异构体
CH3CH2CH2CH3
沸点： - 0.5℃
CH3CHCH3 CH3
- 11.7℃
熔点：- 138.3℃
- 159.4℃
(1) 构造及构造异构体
分子中原子间相互连接的次序和方式称为构造。
➢构造异构是指分子式相同，分子中原子间连接的顺序
和方式不同而形成不同化合物的现象。
季氢？
×
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子
如：
想一想 试指出各碳原子的类型
CH3
2°CH2
1°
3C°H 2°CH2
2C°H2
4C°CH3 1°
CH3
C2H°2
1°
(4)烷基
—— 烷 烃 去 掉 一 个 氢 原 子 后 的 原 子 团 . 常 用 R-， 或 (CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示. • 正烷基 :对去掉一个直链烷烃末端氢原子所得的原
构造式 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
构造简式 CH3CH2CH2CH3 键线式
CH3CH CH3 CH3
CH3CH(CH3)2
有机化学2---烷烃和环烷烃
英文缩写 Me Et n-Pro i-Pro n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu
CH2 CH2 CH3
CH CH3 CH3
CH2CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
C HC H 2 C H 3 C H3
CH3 C CH3 CH3
2.2 烷烃和环烷烃的命名
◇ 环烷基： 环丙基 环丁基 环戊基 环己基
CH4 CH3CH2CH3 C3H8 CH3CH2CH2CH3 C4H10
环烷烃的通式为CnH2n
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
同系列——通式相同，组成上相差CH2 及其整数倍的一系 列化合物。 同分异构体——分子式相同的不同化合物。 构造异构体——分子式相同，分子的构造不同的化合物。 例：通式为C5H12
思考：为什么不是3-甲基-5-异丙基庚烷？
2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.4 环烷烃的命名 脂环烃是脂肪烃连接成环的化合物。 分子中只有单键的脂环烃是环烷烃 含有双键的脂环烃是环烯烃。 （1）单环环烷烃 以环作为主体，按环的碳原子数目称为环某烷； 单环 二环 多环
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
2.2 烷烃和环烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 新戊烷
正戊烷
异戊烷
通式为C5H10的环烷烃
CH3
H3C CH3
CH2CH3
CH3
CH3
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
正丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
简式: CH3(CH2)2CH3
CH3
CH3 CH CH3
2 饱和烃：烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
有机化学第二章-烷烃
CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH-CH3 CH3 选择正确
选择错误
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3 2,3,5-三甲基-4-丙
CH3 CH2
CH 3
基庚烷
CH 2CH 3
B、选择支链位号较小的为主碳链。
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH 4CH 3CH2 2CH 1CH3
1、直链烷烃的命名：与普通命名法相似，只 是把“正”去掉。例如：CH3(CH2)4CH3 己烷
2019/10/15
２、支链烷烃的命名：分三步进行： ⑴选择主链，确定母体：
从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 “某某烷”，其它支链均作为取代基。
最长碳链碳原子数8 个，母体辛烷。
1 2 3 4 5 6 7 8 编号错误
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
CC
3
C2
C 1 编号正确
1 2 3 4 5 6 编号正确
C CC CC C
6C
C 2 1 编号错误
C
B、从碳链任何一端开始，第一个支链的
位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
即：小的取代基编号最小
错误
2019/10/15
CH3CH2CH CH2CHCH2CH3
⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
2019/10/15
B、简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C、简式 CH3(CH2)3CH3
第二章-烷烃
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链：八个碳原子，辛烷
2) 编号：从离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构（包括互变异构）
分
异
(分子式相同，而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同，原子在空间排布方式不同)
2烷烃
－ 4－丙基庚烷 4－异丙基辛烷 －
(5) 4－二甲基辛烷 －
4，4－二甲基辛烷 ， －
(6) 1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷 － －
2，2，4－三甲基己烷 ， ， －
三、烷烃的结构
（一）甲烷的结构
1.近代物理方法得出的结构数据 近代物理方法得出的结构数据
呈四面体结构 键角约为109.5° 键角约为 ° C—H 键 0.110nm
2. 氢原子类型 伯氢原子（ ° ） 伯氢原子（1°H） 与伯碳原子相连 仲氢原子（ ° ） 仲氢原子（2°H） 与仲碳原子相连 叔氢原子（ ° ） 叔氢原子（3°H） 与叔碳原子相连
1°H °
H H 3C C H
1°H ° 2°H °
CH3 CH3 C H
3°H °
C CH3
CH3
1°H °
（二）、烷基的命名（alkyl)※ ）、烷基的命名（ 烷基的命名
是四价， 不要多写 不要多写， ※ C是四价，H不要多写，也不要少写 是四价
二、烷烃的命名
（一）、碳原子类型和氢原子类型 ）、碳原子类型和氢原子类型
1. 碳原子类型 伯碳原子（ ° ） 伯碳原子（1°C） 仲碳原子（ ° ） 仲碳原子（2°C） 叔碳原子（ ° ） 叔碳原子（3°C） 季碳原子（ ° ） 季碳原子（4°C）
5 6
CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3CH2CH2CHC (H3C)2HC
C
CH3
CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3
5－甲基－5－乙基 －甲基－ － －4－异丙基－7－ －异丙基－ － 仲丁基十一烷
H3C
IUPAC与CCS命名的差别 与 命名的差别
2 烷 烃(alkane)
C CH3
8
CH
CH2 CH3
4 5
烷基： 烷烃去掉一个H原子后剩余部分称为烷基。
例如： CH4 CH3CH3
H3C CH2 CH2 SH H3C CH CH3 SH
－CH3 —CH2CH3
H3C
甲基 乙基
H3C CH2 CH CH3 SH
CH2 CH2 CH2 SH
正丙基
仲丙基（二级丙基）
H3C H3C C CH3 SH H3C
正丁基
仲丁基（二级丁基）
CH3 H3C CH CH2 SH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 SH H3C CH CH2 CH2 SH
异丁基
叔丁基（三级丁基）
正戊基
异戊基
烷烃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
取代基
—CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 —CH(CH3)2 —(CH2)3CH3 —CH(CH3)CH2CH3 —CH2CH(CH3)2 —C(CH3)3
顺序（or次序）规则：
（1）“原子序数”原则：原子序数大（次序大）的 基团为较优基团； （2）“同位素”原则：同位素中质量高的为较优基 团
例如：I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H；
（3）若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相
连的原子的次序大小，先比较原子序数大的，
若相同，再依此类推，向下比较；
F
由旋转,而σ键并不断裂。
第四节 烷烃的构象（conformation)
构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间 中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量)
1. C2H6的构象：
如果两个碳原子围绕Ｃ—Ｃ键相对旋转，则可出现无 数种不同的原子排列方式。
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
2.烷烃
CH2CH2CH3 6 7 8 9 10 CH3CH2CHCH 2CH2CH2CHCH 2CH2CHCH 3 CH2CH3 CH3
1 2 3 4 5
11
12
13
3）名称的书写顺序
3-甲基己烷
取代基位次 位次和基间短线 取代基名称
CH3 CH2 CH CH CH
母体名称
CH
CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
2.1 烷烃的通式和构造异构
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10
从以上几个烷烃中,你可以得出C原 子数和H原子数之间的关系吗?
甲烷: CH4 丙烷: C3H8
乙烷: C2H6 丁烷: C4H10
它们有共同的通式 CnH2n+2
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 丁烷: C4H10
选择最长的碳链作为主链,
主链等长时，选取代基多的为主链， 主链编号从离支链最近的一端开始，使支链编 号之和最小， 两个取代基位于主链两端等距离时，从简单的
开始编号
总结成五个字原则，即长、多、近、小、简。
第一章
课堂练习
烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物： ⑴ CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 ⑵ CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 戊烷 2-甲基戊烷
σ-键的特点 ： 轴对称性 可旋转性 不易断裂 相对的稳定性
单键σ键 双键一个σ键，一个π键 ：烯烃SP2 叁键一个σ键，两个π键 ：炔烃SP1
2.3.3 其他烷烃的构型
其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和 154pm左右，C–C–C的键角在111~113之间。
高一必修二烷烃教案
高一必修二烷烃教案烷烃的主要来源是石油，以及与石油共存的自然气。
腐烂以及数百万年地质应力使曾经是有生命的动植物的简单有机化合物变成了烷烃的混合物。
下面是我为大家整理的高一必修二烷烃教案5篇，盼望大家能有所收获!高一必修二烷烃教案1学习目标：1.使同学熟悉烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随分子里碳原子数目得递增而变化的规律性。
k2.使同学把握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及命名方法。
3.通过同系物、同分异构现象的学习，进一步了解有机物的性质和结构间的关系。
4.通过烷烃分子通式的总结推导过程，学会用“通式思想”熟悉有机物的同系物的组成特征。
学习重点：同分异构体的写法教学过程：【课前预习】三、烷烃：1、烃：其中仅含有和两种元素的有机物。
2、烷烃：烃的分子里碳原子间都以______相互连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。
所以这类型的烃又叫饱和烃。
由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
若C-C连成环状，称为环烷烃。
3、烷烃的通式_______甲烷的结构简式：_______ 乙烷的结构简式：_______ 丙烷的结构简式：_______4、烷烃的性质：1物理性质：状态：一般状况下，1—4个碳原子烷烃为态，5—16个碳原子为态，16个碳原子以上为态。
溶解性：烷烃溶于水，溶于有机溶剂。
熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点渐渐。
密度：随着碳原子数的递增，密度渐渐。
2烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟酸、碱和高锰酸钾等都起反应。
取代反应：在光照条件下能跟卤素单质发生取代反应。
氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧：____________ 用通式表示化学方程式5、同系物：____________① 甲烷、乙烷、丙烷等都是的同系物。
这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
② 同系物之间具有相像的，因此相像，物理性质则随分子量的增大而呈现变化。
2烷烃
戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
．．．
十二烷
CnH2n+2
．． ．
dodecane CH3(CH2)10CH3
由上面的烷烃分子式和构造式可以看出，碳 原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷 开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原 子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2 个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2。 相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个 CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、 结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系 列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称 为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。
CH3 用新 (neo)表示碳链一端具有： CH3 H3 C C CH3 除此之外在无其他取代基 只适用于少于七个碳原子的烷烃
例： H3C CH2 CH2 CH2 CH3
(正)戊烷 ; n -戊烷 ；n - pentane
H3C CH CH2CH3
异戊烷 ; iso -戊烷 ；iso - pentane
氯甲烷
+
HCl HBr
+
CH3Br
溴甲烷
+
H H
+
Cl H
+
Cl2
HCl
氯代环己烷
烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶 段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其
中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配比来实
现。例如甲烷的氯代：
400℃ CH4 + Cl2 或 h ν ， 25℃
CH3Cl
+
CH2Cl2
+
交叉式构象
HH H H H H
重叠式构象
高中化学奥赛有机化学部分教案(2--烷 烃)
2--烷烃所谓“烃”就是碳氢化合物（Hydrocarbon）的意思，它是一个有机化学专用的新字，“火”旁来自碳，表示它易着火，：“”来自氢。
碳氢两字读得快一些即成它的发音（听）。
烷烃是饱和烃。
饱和烃是含氢最多的烃。
烷（wan）有完满的意思，也就是饱和的意思。
§1. 烷烃的同系列和异构一、烷烃的同系列（Homologous series）,n表示碳原子数目。
最简单的烷烃是甲烷，其次是烷烃的通式为：C nn2乙烷、丙烷……,凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物（Homologs）。
相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。
1.烷烃的同分异构现象烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
分子中碳原子的排列方式不同。
我们把分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
实质上是由于碳干构造的不同而产生的，所以往往又称为碳干异构体。
（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。
对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。
以己烷为例其基本步骤如下：（1）写出这个烷烃的最长直链式：（省略了氢）（2）写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。
依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。
（3）写出少二个碳原子的直链式作为主链。
把两个碳原子当作支链（2个甲基），连接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。
把重复者去掉。
这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2）4CH3。
（4）伯、仲、叔和季碳原子。
如戊烷的三个同分异构体为：我们把直接与一个碳原子相连的称为“伯”（Primary）或一级碳原子，用1o表示；直接与二个碳原子相连的称为“仲”（Secondary）或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的称为“叔”（Tertary）或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的称为“季”（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；在伯、仲、叔碳上的氢分别叫伯、仲、叔氢。
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CH3CH2 HC CH3 HC
CH3
3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 3，3-二甲基-4-乙基-5-1'，2'-二甲基丙基壬烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
2 5 1 6 9 1 8 6 5 4 3 2 7 1 2 8 4 6 5 7 3 9
H3C
CH2
CH2 CH3
CH2 A
CH2
CH3
B
在式A中，取代基的位置，从左向右的编号在3位，总右向左编 号在4位，因此，距离取代基最近的编号应该是从左向右。 在式B中，按上方的编号，取代基的位置是2,6,8，按下方的编 号，取代基的位置是2,4,8。“最低系列”编号应该是2,4,8。
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取代基的命名
两价的烷基叫亚基：两个价集中在一个原子上时，一般不定位。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 C(CH3)2 亚异丙基
两个价分别在不同原子上时，一定要定位，定位数放在 “基”名前。 CH2CH2 CH2CH2CH2
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取代基的命名 烷基 (R−) CH3－ CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3 H3C H C
中文名 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
英文名 methyl ethyl n-propyl isopropyl
缩写 Me Et n-Pr i-Pr
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
结构 相似
化学性质 物理性质 相似 规律性变化
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有机化学 ( Organic Chemistry )
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
Homolog series
很多种
系差
共性
Unit 2 第二章Alkane 烷烃
carbon Hydrogen
碳 tan
氢 qing 烃——分子中只含有碳和氢 两种元素的有机化合物。
环状烃 脂环烃 芳香烃
开链烃
饱和烃——烷烃 烯烃 不饱和烃 炔烃
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烷烃——碳原子完全被氢原子所 Alkane 饱和的烃。 饱和烃 Saturated hydrocarbon 烷烃广泛存在于自然界中， 如石油和天然气中。
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
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烷烃第一次作业（1/3）：
1.乙基异丁基叔丁基甲烷 2.写出乙基异戊基新戊基叔戊基甲烷的构造式。 3. 写出甲基异丙基叔丁基叔戊基甲烷的构造式。
缩写 n-Bu
仲丁基
s-Bu
异丁基
i-Bu
叔丁基
t-Bu
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3(CH2)3CH2 －
H3C H H H C C H3C C H H CH3 H3CH2C C CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 3°
①选主链：a.选择最长碳链作为主链，母体 b.若最长的碳链不止一条，则选择 含有取代基最多的碳链。
正确
正确
不正确
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二、烷烃的命名
②编位号：
6 1 5 2 4 3 3 4
a.从最接近取代基的一段开始编号。 b.取代基的位次和最小。
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二、烷烃的命名
③命名：
a.写法：取代基位次-取代基名称母体名称
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基戊烷
b.含有几个相同的取代基则合并在一起，用二、三来 表示，位次号之间用“，”分开。
CH2CH3 H3CH2C C CH2CH3
二、烷烃的命名
在IUPAC命名中，按照取代基英文名称的第一个字 母的顺序列出。英文名称中的一、二、三、四用 相应的词头“mono”、“di”、“tri”、“tetra”等表 示。
1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 3 4 5 6 7 8 9
系统命名： 2,8-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 IUPAC命名： 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
1° 2° 3° 4°
Primary Secondary Tertiary Quaternary
伯仲叔氢原子
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1o 2 1
o o
1 3o 1o
o
4
o
1o
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CH3 CH3CHCH
丙基(n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基(i-Pr)
异丁基(i-Bu)
仲丁基(sec-Bu)
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CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3C-CH2 CH3
CH3 CH3CH2CH
CH3 CH3CH2C CH3
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
最简单的烷烃，甲烷，分子式： CH4 乙烷，分子式： C2H6 丙烷，分子式： C3H8 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 通式： CnH2n+2 从理论上说，n 可以多大？ 目前，n 已达到100以上。
Homolog 通式 同系物 Homolog 相同 同系列 series
个性
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
H H C H H H H C C C H H H H
1,2 - 亚乙基
1,3 - 亚丙基
三价的烷基叫次基：命名使用的次基限于三个键集中在 一个原子上的结构。 CH C CH3
次甲基
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次乙基
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二、烷烃的命名
3. 衍生物命名法
以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。
CH3 C5H12
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
构造异构
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同分异构体
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同分异构体的写法：
以己烷为例其基本步骤如下：
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
这样己烷的同分异构体只有5个。
碳架异构
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
伯仲叔季碳原子
伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、碳原子的轨道杂化和σ键 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质
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ห้องสมุดไป่ตู้
3，3-二乙基戊烷
CH2CH3
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二、烷烃的命名
c.若有多种取代基，命名时简单的放在前面，复杂的放 在后面。若含多个官能团时，根据“顺序规则”，较优基 团后列出。 顺序规则：按其第一个原子的原子序数大小排列， 原子 序数大者为“较优”基团。
CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3 Br CH3 CHCH3 3
2，3，5-三甲基-6-溴辛烷
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二、烷烃的命名
④复杂结构的命名：若支链上还连有取代基时，可用带 撇的数字标时取代基在支链中的位次，或把带有取代基 的全名放在括号中。
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3CH2CH2CH2－
H CH3 H3C C C H H 2° H3C H C H3C C H H CH3 H3C C CH3 3°