2-烷烃
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有机化学 ( Organic Chemistry ) 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
③命名：
a.写法：取代基位次-取代基名称母体名称
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基戊烷
b.含有几个相同的取代基则合并在一起，用二、三来 表示，位次号之间用“，”分开。
CH2CH3 H3CH2C C CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3 Br CH3 CHCH3 3
2，3，5-三甲基-6-溴辛烷
有机化学 ( Organic Chemistry ) 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
④复杂结构的命名：若支链上还连有取代基时，可用带 撇的数字标时取代基在支链中的位次，或把带有取代基 的全名放在括号中。
二、烷烃的命名
1.习惯命名法（适用于简单化合物）
1-10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
C H
3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H 3
C H
3 C H C H C H 3
1,2 - 亚乙基
1,3 - 亚丙基
三价的烷基叫次基：命名使用的次基限于三个键集中在 一个原子上的结构。 CH C CH3
次甲基
有机化学 ( Organic Chemistry )
次乙基
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
3. 衍生物命名法
以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。
Unit 2 第二章Alkane 烷烃
carbon Hydrogen
碳 tan
氢 qing 烃——分子中只含有碳和氢 两种元素的有机化合物。
环状烃 脂环烃 芳香烃
开链烃
饱和烃——烷烃 烯烃 不饱和烃 炔烃
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
烷烃——碳原子完全被氢原子所 Alkane 饱和的烃。 饱和烃 Saturated hydrocarbon 烷烃广泛存在于自然界中， 如石油和天然气中。
CH3 C5H12
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
构造异构
有机化学 ( Organic Chemistry )
同分异构体
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
同分异构体的写法：
以己烷为例其基本步骤如下：
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
取代基的命名
烷基 (R−) CH3CH2CH2CH2－
H CH3 H3C C C H H 2° H3C H C H3C C H H CH3 H3C C CH3 3°
中文名 (正)丁基
英文名 n-butyl sec-butyl (secondary) isobutyl tert-butyl (tertiary)
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
结构 相似
化学性质 物理性质 相似 规律性变化
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
Homolog series
很多种
系差
共性
2 C H 3
C
C H 3
C H
3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
2. 烷基的概念
烷基
CH3
R-
CH3 CH3C 叔丁基(t-Bu) CH3
CH3CH2 CH3CH2CH2
甲基(Me)
CH3 CH3CH
乙基(Et)
1° 2° 3° 4°
Primary Secondary Tertiary Quaternary
伯仲叔氢原子
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
1o 2 1
o o
1 3o 1o
o
4
o
1o
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
3，3-二乙基戊烷
CH2CH3
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
c.若有多种取代基，命名时简单的放在前面，复杂的放 在后面。若含多个官能团时，根据“顺序规则”，较优基 团后列出。 顺序规则：按其第一个原子的原子序数大小排列， 原子 序数大者为“较优”基团。
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
取代基的命名
两价的烷基叫亚基：两个价集中在一个原子上时，一般不定位。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 C(CH3)2 亚异丙基
两个价分别在不同原子上时，一定要定位，定位数放在 “基”名前。 CH2CH2 CH2CH2CH2
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
取代基的命名 烷基 (R−) CH3－ CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3 H3C H C
中文名 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
英文名 methyl ethyl n-propyl isopropyl
缩写 Me Et n-Pr i-Pr
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
最简单的烷烃，甲烷，分子式： CH4 乙烷，分子式： C2H6 丙烷，分子式： C3H8 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 通式： CnH2n+2 从理论上说，n 可以多大？ 目前，n 已达到100以上。
Homolog 通式 同系物 Homolog 相同 同系列 series
2 5 1 6 9 1 8 6 5 4 3 2 7 1 2 8 4 6 5 7 3 9
H3C
CH2
CH2 CH3
CH2 A
CH2
CH3
B
在式A中，取代基的位置，从左向右的编号在3位，总右向左编 号在4位，因此，距离取代基最近的编号应该是从左向右。 在式B中，按上方的编号，取代基的位置是2,6,8，按下方的编 号，取代基的位置是2,4,8。“最低系列”编号应该是2,4,8。
有机化学 ( Organic Chemistry )
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、碳原子的轨道杂化和σ键 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质
有机化学 ( Organic Chemistry ) 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
CH3 CH3CHCH
丙基(n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基(i-Pr)
异丁基(i-Bu)
仲丁基(sec-Bu)
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3C-CH2 CH3
CH3 CH3CH2CH
CH3 CH3CH2C CH3
①选主链：a.选择最长碳链作为主链，母体 b.若最长的碳链不止一条，则选择 含有取代基最多的碳链。
正确
正确
不正确
有机化学 ( Organic Chemistry )
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二、烷烃的命名
②编位号：
6 1 5 2 4 3 3 4
a.从最接近取代基的一段开始编号。 b.取代基的位次和最小。
中文名 (正)戊基
英文名 n-pentyl
备注
H H H C 2 C 4 H3C 3 C 1 CH3 H H
异戊基
isopentyl
1−甲(基)丁基 1-methylbutyl
H HH H 3 C 1 C H3C 2 C CH3 H
叔戊基
tertpentyl neopenty l
新戊基
1−乙(基)丙基 1-ethylpropyl
二、烷烃的命名
在IUPAC命名中，按照取代基英文名称的第一个字 母的顺序列出。英文名称中的一、二、三、四用 相应的词头“mono”、“di”、“tri”、“tetra”等表 示。
1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 3 4 5 6 7 8 9
系统命名： 2,8-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 IUPAC命名： 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
个性
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
H H C H H H H C C C H H H H
有机化学 ( Organic Chemistry ) 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
烷烃命名法小结
1、选主链（或母体）：最长链 2、编号：降低取代基位次 3、命名：取代基先读（注意取代基个数），再读主链
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
三、烷烃的结构
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
这样己烷的同分异构体只有5个。
碳架异构
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
伯仲叔季碳原子
伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子
CH3CH2 CH3 H C C H C CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3
CH3CH2 HC CH3 HC
CH3
3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 3，3-二甲基-4-乙基-5-1'，2'-二甲基丙基壬烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
凯库勒模型 棒球式模型
斯陶特模型 比例模型
（一般为2×108:1）
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
三、烷烃的结构
2、碳原子的sp3杂化
甲烷结构
H 4. 写出 H3CH2C C CH2CHCH3 的名称。 H3C C CH3CH3 CH3
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
4.系统命名法（IUPAC）
International Union of Pure and Applied Chemistry
缩写 n-Bu
仲丁基
s-Bu
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
异丁基
i-Bu
叔丁基
t-Bu
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
取代基的命名
烷基 (R−) CH3(CH2)3CH2 －
H3C H H H C C H3C C H H CH3 H3CH2C C CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 3°
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
烷烃第一次作业（1/3）：
1.乙基异丁基叔丁基甲烷 2.写出乙基异戊基新戊基叔戊基甲烷的构造式。 3. 写出甲基异丙基叔丁基叔戊基甲烷的构造式。
1、写出这个烷烃的最长直链式：
C C C C C C
2、长链为少一个碳的碳架，而把减掉的一个碳作为甲基 支链，依次排列在除端位碳之外的碳上
C C C C C C C C C C C C
3、长链为少两个碳的碳架，而把减下的两个碳作为 C 两个甲基支链或一个乙基支链。
C C C C C C C C C C C
1、碳原子的四面体概念与分子模型 • 构型 (Configration)：指具有一定构造的分子 中原子在空间的排列状况。 • 1874年，范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面 体学说，建立了分子的立体概念。甲烷分子的构 型是正四面体，四个碳氢键的键长为0.109 nm， 键角为109o28＇。 • 通常使用分子模型来表示。常用的分子模型主要 有凯库勒式和陶斯特式两种
二、烷烃的命名
③命名：
a.写法：取代基位次-取代基名称母体名称
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
3-甲基戊烷
b.含有几个相同的取代基则合并在一起，用二、三来 表示，位次号之间用“，”分开。
CH2CH3 H3CH2C C CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCHCH3 Br CH3 CHCH3 3
2，3，5-三甲基-6-溴辛烷
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二、烷烃的命名
④复杂结构的命名：若支链上还连有取代基时，可用带 撇的数字标时取代基在支链中的位次，或把带有取代基 的全名放在括号中。
二、烷烃的命名
1.习惯命名法（适用于简单化合物）
1-10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
C H
3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C H 3 C H 3
C H
3 C H C H C H 3
1,2 - 亚乙基
1,3 - 亚丙基
三价的烷基叫次基：命名使用的次基限于三个键集中在 一个原子上的结构。 CH C CH3
次甲基
有机化学 ( Organic Chemistry )
次乙基
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二、烷烃的命名
3. 衍生物命名法
以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。
Unit 2 第二章Alkane 烷烃
carbon Hydrogen
碳 tan
氢 qing 烃——分子中只含有碳和氢 两种元素的有机化合物。
环状烃 脂环烃 芳香烃
开链烃
饱和烃——烷烃 烯烃 不饱和烃 炔烃
有机化学 ( Organic Chemistry )
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烷烃——碳原子完全被氢原子所 Alkane 饱和的烃。 饱和烃 Saturated hydrocarbon 烷烃广泛存在于自然界中， 如石油和天然气中。
CH3 C5H12
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
构造异构
有机化学 ( Organic Chemistry )
同分异构体
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
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同分异构体的写法：
以己烷为例其基本步骤如下：
有机化学 ( Organic Chemistry )
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3CH2CH2CH2－
H CH3 H3C C C H H 2° H3C H C H3C C H H CH3 H3C C CH3 3°
中文名 (正)丁基
英文名 n-butyl sec-butyl (secondary) isobutyl tert-butyl (tertiary)
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
结构 相似
化学性质 物理性质 相似 规律性变化
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
Homolog series
很多种
系差
共性
2 C H 3
C
C H 3
C H
3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
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二、烷烃的命名
2. 烷基的概念
烷基
CH3
R-
CH3 CH3C 叔丁基(t-Bu) CH3
CH3CH2 CH3CH2CH2
甲基(Me)
CH3 CH3CH
乙基(Et)
1° 2° 3° 4°
Primary Secondary Tertiary Quaternary
伯仲叔氢原子
有机化学 ( Organic Chemistry )
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1o 2 1
o o
1 3o 1o
o
4
o
1o
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3，3-二乙基戊烷
CH2CH3
有机化学 ( Organic Chemistry )
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二、烷烃的命名
c.若有多种取代基，命名时简单的放在前面，复杂的放 在后面。若含多个官能团时，根据“顺序规则”，较优基 团后列出。 顺序规则：按其第一个原子的原子序数大小排列， 原子 序数大者为“较优”基团。
有机化学 ( Organic Chemistry )
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取代基的命名
两价的烷基叫亚基：两个价集中在一个原子上时，一般不定位。
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 C(CH3)2 亚异丙基
两个价分别在不同原子上时，一定要定位，定位数放在 “基”名前。 CH2CH2 CH2CH2CH2
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
取代基的命名 烷基 (R−) CH3－ CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3 H3C H C
中文名 甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
英文名 methyl ethyl n-propyl isopropyl
缩写 Me Et n-Pr i-Pr
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
最简单的烷烃，甲烷，分子式： CH4 乙烷，分子式： C2H6 丙烷，分子式： C3H8 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 通式： CnH2n+2 从理论上说，n 可以多大？ 目前，n 已达到100以上。
Homolog 通式 同系物 Homolog 相同 同系列 series
2 5 1 6 9 1 8 6 5 4 3 2 7 1 2 8 4 6 5 7 3 9
H3C
CH2
CH2 CH3
CH2 A
CH2
CH3
B
在式A中，取代基的位置，从左向右的编号在3位，总右向左编 号在4位，因此，距离取代基最近的编号应该是从左向右。 在式B中，按上方的编号，取代基的位置是2,6,8，按下方的编 号，取代基的位置是2,4,8。“最低系列”编号应该是2,4,8。
有机化学 ( Organic Chemistry )
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、碳原子的轨道杂化和σ键 四、烷烃的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质
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CH3 CH3CHCH
丙基(n-Pr)
CH3 CH3CH2CH
异丙基(i-Pr)
异丁基(i-Bu)
仲丁基(sec-Bu)
有机化学 ( Organic Chemistry )
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CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3C-CH2 CH3
CH3 CH3CH2CH
CH3 CH3CH2C CH3
①选主链：a.选择最长碳链作为主链，母体 b.若最长的碳链不止一条，则选择 含有取代基最多的碳链。
正确
正确
不正确
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
二、烷烃的命名
②编位号：
6 1 5 2 4 3 3 4
a.从最接近取代基的一段开始编号。 b.取代基的位次和最小。
中文名 (正)戊基
英文名 n-pentyl
备注
H H H C 2 C 4 H3C 3 C 1 CH3 H H
异戊基
isopentyl
1−甲(基)丁基 1-methylbutyl
H HH H 3 C 1 C H3C 2 C CH3 H
叔戊基
tertpentyl neopenty l
新戊基
1−乙(基)丙基 1-ethylpropyl
二、烷烃的命名
在IUPAC命名中，按照取代基英文名称的第一个字 母的顺序列出。英文名称中的一、二、三、四用 相应的词头“mono”、“di”、“tri”、“tetra”等表 示。
1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 3 4 5 6 7 8 9
系统命名： 2,8-二甲基-4-乙基壬烷 3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷 IUPAC命名： 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
个性
有机化学 ( Organic Chemistry )
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一、烷烃的通式、同系列和构造异构
H H C H H H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
H H C H H H H C C C H H H H
有机化学 ( Organic Chemistry ) 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
烷烃命名法小结
1、选主链（或母体）：最长链 2、编号：降低取代基位次 3、命名：取代基先读（注意取代基个数），再读主链
有机化学 ( Organic Chemistry )
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三、烷烃的结构
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
这样己烷的同分异构体只有5个。
碳架异构
有机化学 ( Organic Chemistry )
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
一、烷烃的通式、同系列和构造异构
伯仲叔季碳原子
伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子
CH3CH2 CH3 H C C H C CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3
CH3CH2 HC CH3 HC
CH3
3，3-二甲基-4-乙基-5-（1，2-二甲基丙基）壬烷 3，3-二甲基-4-乙基-5-1'，2'-二甲基丙基壬烷
有机化学 ( Organic Chemistry )
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齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 宋波
有机化学 ( Organic Chemistry )
凯库勒模型 棒球式模型
斯陶特模型 比例模型
（一般为2×108:1）
有机化学 ( Organic Chemistry )
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三、烷烃的结构
2、碳原子的sp3杂化
甲烷结构
H 4. 写出 H3CH2C C CH2CHCH3 的名称。 H3C C CH3CH3 CH3
有机化学 ( Organic Chemistry )
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二、烷烃的命名
4.系统命名法（IUPAC）
International Union of Pure and Applied Chemistry
缩写 n-Bu
仲丁基
s-Bu
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
异丁基
i-Bu
叔丁基
t-Bu
有机化学 ( Organic Chemistry )
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取代基的命名
烷基 (R−) CH3(CH2)3CH2 －
H3C H H H C C H3C C H H CH3 H3CH2C C CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 3°
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
二甲基乙基异丙基甲烷
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烷烃第一次作业（1/3）：
1.乙基异丁基叔丁基甲烷 2.写出乙基异戊基新戊基叔戊基甲烷的构造式。 3. 写出甲基异丙基叔丁基叔戊基甲烷的构造式。
1、写出这个烷烃的最长直链式：
C C C C C C
2、长链为少一个碳的碳架，而把减掉的一个碳作为甲基 支链，依次排列在除端位碳之外的碳上
C C C C C C C C C C C C
3、长链为少两个碳的碳架，而把减下的两个碳作为 C 两个甲基支链或一个乙基支链。
C C C C C C C C C C C
1、碳原子的四面体概念与分子模型 • 构型 (Configration)：指具有一定构造的分子 中原子在空间的排列状况。 • 1874年，范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面 体学说，建立了分子的立体概念。甲烷分子的构 型是正四面体，四个碳氢键的键长为0.109 nm， 键角为109o28＇。 • 通常使用分子模型来表示。常用的分子模型主要 有凯库勒式和陶斯特式两种