高三化学一轮复习 第2讲 烃和卤代烃 鲁科版选修5
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精品课件
(3)加成反应 烯烃、炔烃都可以与氢气、卤化氢、溴的四氯化碳溶液等物质发生 加成反应；苯及其同系物在一定条件下能与氢气发生加成反应，但不 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。注意加成时原子或原子团直接 连在双键(或三键)碳原子上。
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(4)取代反应 烷烃可以在光的作用下发生取代反应；苯的同系物在光的作用下其 侧链烃基上可发生取代反应，在催化剂的作用下苯环上可发生取代反 应。
。
(4)写出由乙炔转化为苯的化学方程式—————————————
(不要求标反应条件)。 【名师解析】 (1)由碳的四价原则知，正四面体烷的分子式为C4H4
，其结构为对称结构，二氯代物只有一种。
(2)由
可知该物质含有
两种官能团，1 mol
能和2 mol H2加成，1 mol 能与1 mol H2加成，故共加成H2 3 mol，又两种官能团 均可使酸性KMnO4溶液褪色，故a、b、c正确；因为乙炔和乙烯基乙炔最 简式相同，均为CH，故质量相等时，完全燃烧时的耗氧量应相同，故e
1.烃的结构和性质的关系。
热 2.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。
点 定
3.给定条件下的同分异构体的书写。
位 4.烃类的燃烧规律。
5.有机反应类型的判断。
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一、烃 1．各类烃的组成和结构特点 (1)烷烃 ①通式：CnH2n＋2(n≥1) ②结构特点：碳原子均为饱和碳原子；链烃 (2)烯烃 ①单烯烃的通式：CnH2n(n≥2) ②结构特点：含有碳碳双键；链烃 (3)炔烃 ①通式：CnH2n－2(n≥2)
颜色 无色
状态 沸点 密度
液体
低(38.4 ℃)， 易挥发
比水 大
溶解性 难溶于 水，易 溶于有 机溶剂
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(3)化学性质 ①水解反应 C2H5Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式 为： C2H5Br＋H2O―Na△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr 或 CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反应 a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
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②结构特点：含碳碳三键；脂肪烃 (4)苯及其同系物 ①通式：CnH2n－6(n≥6) ②结构特点：含1个苯环；侧链为烷烃基 2．物理性质 都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态。
3．化学性质 (1) 都 能 燃 烧 ： CnHm ＋ (n ＋ m/4)O2 ―点―燃→
nCO2＋m/2H2O。 (2)氧化反应 ①烯烃和炔烃被高锰酸钾酸性溶液氧化，如果高锰酸钾酸性溶液
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4．烃的来源及应用
来源
条件
常压分馏
石油
天然气 煤
减压分馏 催化裂化、裂解
催化重整
干馏 直接或间接液化
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产品
石油气、汽油、煤 油、柴油等
润滑油、石蜡等
轻质油、气态烯烃 芳香烃 甲烷 芳香烃
燃料油、化工原料
【应用指南】 (1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且 有合适的催化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成Br，只 能将Br2从水中萃取出来。
第2讲 烃和卤代烃
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、
结构、性质上的差异。
最 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
新 展 示
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
(3)写出反应⑤的化学方程式： ___________________________________________________________ _____________。
【解析】 本题考查了苯的性质，如：磺化反应和硝化反应，另 外，还要学会根据元素守恒的方法结合有机产物的结构确定无机产 物。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如C(CH3)3， 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶 液褪色。
乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下 可以转化成以下化合物。
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完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为————，其二氯代物有——种。
错误。
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(1)写出反应①的化学方程式： ___________________________________________________________ _____________；
(2)写出反应②中无机产物的化学式： ___________________________________________________________ _____________；
过量，烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键会完全断裂，生成 羧酸、二氧化碳或酮。
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CH2CH2KM=n=O=4=酸= 性溶液CO2＋H2O CHCHKMnO―4―酸→性溶液CO2＋H2O RCH CH2KM=n=O=4=酸= 性溶液 RCOOH ＋ CO2 ＋ H2O RCCHKMnO―4―酸→性溶液RCOOH＋CO2＋H2O R1CHCR2R3 KMnO―4―酸→性溶液 R1COOH ＋ R2CR3O ②苯的同系物与高锰酸钾酸性溶液反应，产物为芳香酸。 例 ： CH3CH(CH3)2 KMnO―4―酸→性溶液 COOHCOOH
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(2)物理性质
【答案】 (1)＋HO—SO3H―△―→SO3H＋H2O (2)SO2＋H2O 或 H2SO3 (3)OC2H5＋HO—NO2浓―H△ ―2S→O4O2NOC2H5＋H2O
二、卤代烃
1．溴乙烷
(1)分子结构
分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：—Br (2)物理性质
(2)下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是
。
a．能使酸性源自文库MnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔跟3 mol H2完全加成生成正丁烷
c．所有原子可能在同一个平面上
d．与正四面体烷互为同分异构体
e．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
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(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
(3)加成反应 烯烃、炔烃都可以与氢气、卤化氢、溴的四氯化碳溶液等物质发生 加成反应；苯及其同系物在一定条件下能与氢气发生加成反应，但不 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。注意加成时原子或原子团直接 连在双键(或三键)碳原子上。
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(4)取代反应 烷烃可以在光的作用下发生取代反应；苯的同系物在光的作用下其 侧链烃基上可发生取代反应，在催化剂的作用下苯环上可发生取代反 应。
。
(4)写出由乙炔转化为苯的化学方程式—————————————
(不要求标反应条件)。 【名师解析】 (1)由碳的四价原则知，正四面体烷的分子式为C4H4
，其结构为对称结构，二氯代物只有一种。
(2)由
可知该物质含有
两种官能团，1 mol
能和2 mol H2加成，1 mol 能与1 mol H2加成，故共加成H2 3 mol，又两种官能团 均可使酸性KMnO4溶液褪色，故a、b、c正确；因为乙炔和乙烯基乙炔最 简式相同，均为CH，故质量相等时，完全燃烧时的耗氧量应相同，故e
1.烃的结构和性质的关系。
热 2.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。
点 定
3.给定条件下的同分异构体的书写。
位 4.烃类的燃烧规律。
5.有机反应类型的判断。
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一、烃 1．各类烃的组成和结构特点 (1)烷烃 ①通式：CnH2n＋2(n≥1) ②结构特点：碳原子均为饱和碳原子；链烃 (2)烯烃 ①单烯烃的通式：CnH2n(n≥2) ②结构特点：含有碳碳双键；链烃 (3)炔烃 ①通式：CnH2n－2(n≥2)
颜色 无色
状态 沸点 密度
液体
低(38.4 ℃)， 易挥发
比水 大
溶解性 难溶于 水，易 溶于有 机溶剂
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(3)化学性质 ①水解反应 C2H5Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式 为： C2H5Br＋H2O―Na△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr 或 CH3CH2Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反应 a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
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②结构特点：含碳碳三键；脂肪烃 (4)苯及其同系物 ①通式：CnH2n－6(n≥6) ②结构特点：含1个苯环；侧链为烷烃基 2．物理性质 都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过4的烃在常温下为气态。
3．化学性质 (1) 都 能 燃 烧 ： CnHm ＋ (n ＋ m/4)O2 ―点―燃→
nCO2＋m/2H2O。 (2)氧化反应 ①烯烃和炔烃被高锰酸钾酸性溶液氧化，如果高锰酸钾酸性溶液
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4．烃的来源及应用
来源
条件
常压分馏
石油
天然气 煤
减压分馏 催化裂化、裂解
催化重整
干馏 直接或间接液化
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产品
石油气、汽油、煤 油、柴油等
润滑油、石蜡等
轻质油、气态烯烃 芳香烃 甲烷 芳香烃
燃料油、化工原料
【应用指南】 (1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且 有合适的催化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成Br，只 能将Br2从水中萃取出来。
第2讲 烃和卤代烃
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、
结构、性质上的差异。
最 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
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3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
(3)写出反应⑤的化学方程式： ___________________________________________________________ _____________。
【解析】 本题考查了苯的性质，如：磺化反应和硝化反应，另 外，还要学会根据元素守恒的方法结合有机产物的结构确定无机产 物。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如C(CH3)3， 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶 液褪色。
乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下 可以转化成以下化合物。
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完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为————，其二氯代物有——种。
错误。
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(1)写出反应①的化学方程式： ___________________________________________________________ _____________；
(2)写出反应②中无机产物的化学式： ___________________________________________________________ _____________；
过量，烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键会完全断裂，生成 羧酸、二氧化碳或酮。
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CH2CH2KM=n=O=4=酸= 性溶液CO2＋H2O CHCHKMnO―4―酸→性溶液CO2＋H2O RCH CH2KM=n=O=4=酸= 性溶液 RCOOH ＋ CO2 ＋ H2O RCCHKMnO―4―酸→性溶液RCOOH＋CO2＋H2O R1CHCR2R3 KMnO―4―酸→性溶液 R1COOH ＋ R2CR3O ②苯的同系物与高锰酸钾酸性溶液反应，产物为芳香酸。 例 ： CH3CH(CH3)2 KMnO―4―酸→性溶液 COOHCOOH
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(2)物理性质
【答案】 (1)＋HO—SO3H―△―→SO3H＋H2O (2)SO2＋H2O 或 H2SO3 (3)OC2H5＋HO—NO2浓―H△ ―2S→O4O2NOC2H5＋H2O
二、卤代烃
1．溴乙烷
(1)分子结构
分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：—Br (2)物理性质
(2)下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是
。
a．能使酸性源自文库MnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔跟3 mol H2完全加成生成正丁烷
c．所有原子可能在同一个平面上
d．与正四面体烷互为同分异构体
e．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
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(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式