有机化学习题答案陈宏博.doc
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《有机化学》习 题 解 答
——陈宏博主编 . 大连理工大学出版社 . 第二版
第一章
1-1 有机化合物一般具有什么特点？
答：（ 1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；
（ 2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原
子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其
他元素的原子；
（ 3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；
（ 4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子
CH 3CH 3 在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？
答：在乙烷分子中， C –C 间键能为 kJ/ mol, 而 C –H 间键能为 kJ/ mol. 由于 C –C 间键能小于 C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时， C- C 键易发生平均断裂。
1-3
根据电负性数据，以
+ -
δ或 δ标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O- H , N - H , H C- Br , O ═C ═ O , C ─ O, H C ═ O
3
2
答：
O H
N H
H 3 C Br
O C O
H 2C O
1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3
CH Cl,
CH 3 CH Br,
CH 3
CH
CH , CH
C ≡N, CH CH ≡CH
2
2
2
2
3
3
3
答：
CH 3 C N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3
1-5 解释下列术语。
键能，键的离解能，
共价键， σ键， π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸
( 碱),
共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容
1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？
BF 3 ,
: NH 3 ,
(C 2H 5) 2O , +
, ..
,
CH
+
, AlCl
I - , ..
NO 2
CH 3CH 2
3 CH
2 3 H O
2 ..
..
+
,
+
,
CH CH OH
, O
, NC -
HC
C - Br +
, Br
- 3
2 ..
H 3 NH 4
-
..
..
.
HO ,
SO
,
CH 3SCH 3
, CHNH
3
2 , (C 6H 5)3P .
..
6 5
答 : 路易斯酸：
BF
+
+
， AlCl , H + , SO , Br +
3 ， NO 2 ，CH CH 2 3 +O,NH
4
3 3
3
..
..
..
路易斯碱： :NH 3， (C 2H 5) 2O ， CH 3CH 2 , I ， H 2..
O ， CH 3CH 2..
OH ，
C CH , Br , HO ,CH ..
, C H ..
,(CH)P:
CN, S CH
3 NH 2
3
..
6 5
6 5 3
1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
CH 3
CH SH , CHOCH CH CH CH ═CH 2 , HOOCCH ═ CHCOOH
2
2525,
32
CH 3≡CH ,
ClCH 2CH 2Cl ,
CH 3CHO ,
CH 3CH 2COCH 3
COOH
SO 3H
NH
NO 2
OH
2
NHCOCH 2
,
,
,
,
,
OH
O
CN
COCl
COOCH 3
N
O
.. , , ,
, ,
,
化合物 CH 3CH 2SH C 2H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH=CH 2 HOOCCH=CHCOOH
官能团 巯基
烷氧基
烯基（双键）
羧基（双键）
名称
化合物 硫醇
醚
烯烃
烯酸
类别
化合物 CH 3C CH
ClCH 2CH 2Cl
CH 3CHO
官能团 炔基（叁键）
卤基
醛基
酮基
名称
化合物 炔烃
卤代烃
醛
酮
类别
化
COOH
NH 2
SO 3H NO 2
NHCOCH 2
合 OH
物
羟基 羧基 磺基 氨基 硝基 乙酰氨基 酚
羧酸
磺酸
胺
硝基 酰胺
化合物
化
OH
O
CN
COCl
合
物
N
O
..
杂环化合物 羟基 酮基 氰基 卤代甲酰基
杂环化合物
酰卤