有机化合物命名的四大基本原则(1)

有机化合物命名的四大基本原则

官能团次序规则

-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C 三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO

即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物

当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基

最长碳链原则

（1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链

（2）如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链

（3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则）

(4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链，要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。

（5）当有机化合物含有官能团时，一定要把主官能团选入主链，还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同

最低系列原则

（1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小，但有特例，如烯炔烃的命名

（2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小。

（3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次

取代基次序规则

所有的取代基，如–COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下：

（1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，同位素中质量数大的同位素优先，比如-NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而-CHO 的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 > 6，所以氨基比甲酰基优先

（2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基，他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先。

（3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止

（4）如果取代基中含有双键或三键，就把双键和三键展开(芳香基如苯基也按照双键展开)比如乙烯基和氰基

他们的第一个原子都是碳原子，而与乙烯基的第一个原子相连的原子相当于是“碳碳氢”，与氰基的第一个原子相连的原子相当于是“氮氮氮”，由于氮的原子序数大于碳和氢，所以氰基比乙烯基优先

（5）如果取代基的第一个原子相同，在比较与第一个原子所连接的原子时出现了歧义，此时，则只比较与取代基的第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子的原子序数，比如氯甲基和甲酰基他们的第一个原子都是碳原子，而与氯甲基的第一个原子相连的原子是“氯氢氢”，与甲酰基的第一个原子相连的原子相当于是“氧氧氢”，按照顺序比较“氯氢氢”和“氧氧氢”的区别，发现氯的原子序数比氧大，氧的原子序数比氢大，最后的氢和氢相同，这样，比较就产生了歧义，无法比较出氯甲基和甲酰基的优先次序，此时，应选择出和第一个原子相连的原子中原子序数最大的原子进行比较，氯甲基中原子序数最大的是氯，甲酰基中原子序数最大的是氧，而氯的原子序数比氧大，所以氯甲基比甲酰基优先

（6）在取代基次序规则中越优先的取代基，在命名时，位置应该越靠近母体，也就是越后列出。