浙大远程药物化学离线作业参考答案

浙江大学远程教育学院

《药物化学》课程作业（必做）

姓名：毛侠枫学号：7

年级：2012春季药学学习中心：温州学习中心—————————————————————————————

绪论、化学结构与药理活性、化学结构与药物代谢

一、名词解释：

1. 药物化学：是设计、合成新的活性化合物，研究构效关系，解析药物的作用

机理，创制并研究用于预防、诊断和治疗疾病药物的一门学科，

是一门建立在多种化学学科和医学、生物学科基础上的一门综合

性学科。

2.先导化合物：通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性，明确的化学结构

并可望治疗某些疾病的新化合物。

3.脂水分配系数：即分配系数，是药物在生物相中的物质的量浓度与水相中物

质量浓度之比，取决于药物的化学结构。

4.受体：使体内的复杂的具有三维空间结构的生物大分子，可以识别活性物质，

生成复合物产生生物效应。

5.生物电子等排体：是指一组化合物具有相似的原子、基团或片断的价电子的数

目和排布，可产生相似或相反的生物活性。

6.药效：某种特征化的三维结构要素的组合，具有高度结构特异性。

7.亲和力：是指药物与受体识别生成药物受体复合物的能力。

8.药物代谢：又称药物生物转化，是指在酶的作用下，将药物转变成极性分子，

再通过人体的正常系统排出体外。

9.第Ⅰ相生物转化：是指药物代谢中的官能团反应，包括药物分子的氧化、还原、

水解和羟化等。

10.第Ⅱ相生物转化：又称轭合反应，指药物经第Ⅰ相生物转化产生极性基团与

体内的内源性成分如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸，经共价键

结合，生成极性大、易溶于水和易排除体外的轭合物。11.前药：是指生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时

的键合后的新化学实体，本身无活性，到达体内经代谢，裂解掉暂时

的运转基团，生成原药，发挥生物活性。

12.疏水常数：是表达取代基疏水性的一个参数，常用∏表示，其含义是取代后

分子的分配系数的贡献，即等于该分子的分配系数与取代前分配系

数之差，∏值大于零，表示取代基具有疏水性，∏值小于零，表示

取代基具有亲水性。

13.内在活性：是表明药物受体复合物引起相应的生物效应的能力，激动剂显示

较强的内在活性，拮抗剂则没有内在活性。

14.结构特异性药物：是指该类药物产生某种药效与药物的化学结构密切相关，

机理上作用于特定受体，往往有一个共同的基本结构，化

学结构稍加改变，引起生物效应的显著变化。

15.结构非特异性药物：是指该类药物产生某种药效并不是由于药物与特定受体

的相互作用，化学结构差异明显,生物效应与剂量关系比

较显著。

16.QSAR：即定量构效关系，是运用数学模式来阐述药物的化学结构、理化性质

与生物活性三者之间的定量关系，为新药设计提供依据。

二、选择题：

1、以下哪个反应不属于Ⅰ相生物转化( D )

2、下列反应中，属于Ⅱ相生物代谢的是( D )

A.

B.

C. RNO2RNH2

D.

三、简答题

1、以下是雌性激素人工合成代用品己烯雌酚的化学结构，试写出其顺反异构体的化学结构并且说明哪个有活性。

HO OH 答：己烯雌酚的顺反异构体可以表述为：反式：HO

OH

顺式：

OH OH

根据构效关系可知，己烯雌酚反式有效而顺式无效，原因是反式异构体的构型类似于雌二醇，能够作用于雌二醇的受体，而顺式则与雌二醇完全不类似。

2、试述前药设计的原理和目的。

答：前药设计的原理：生物活性的原药与某种化学基团、片断或分子经共价键形成暂时的键合后的新化学实体，本身无活性，到达体内经代谢，裂解掉暂时的运转基团，生成原药，发挥生物活性。

目的：用于改善原药理化性质、生物药剂学性质及药物代谢动力学性质。如：1.增加或降低水溶性；

2.增强特异性；

3.增强化学稳定性；

4.消除不良气味等。

3、什么是先导化合物，获得的途径有哪些。

答: 先导化合物是指：通过各种途径或方法得到的具有特定药理活性，明确的化学结构并可望治疗某些疾病的新化合物。

获得的途径有：1.随机筛选与意外发现；

2.天然产物获得；

3.以生物化学为基础发现；

4.由药物的副作用发现；

5.基于生物转化发现；

6.由药物合成的中间体发现。

镇静催眠药

一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途

1苯巴比妥

NH

NH

O

O

O

C 2H 5

丙二酰脲类 镇静催眠药

2地西泮

N

N

O Cl

CH 3 苯二氮卓类 抗焦虑药

3 氯丙嗪

S N

2CH 2CH 2N

CH 3CH 3

Cl

吩噻嗪类 抗精神病药物

4 苯妥英钠

N HN

O

乙内酰脲类 抗癫痫大发作

5

S N

Cl

N

N CH 2CH 2OH

奋乃静 抗精神病作用

6

S

2CH 2CH 2N

Cl CH 3

CH

3

泰儿登 治疗抑郁症

7

N

N

O Cl

OH

H 奥沙西泮 抗焦虑药物

8

N

2

卡马西平 抗癫痫大发作

二、写出下列药物的结构通式

1、巴比妥类镇静催眠药

NH

N

O

O X R 1R 2

R 3

2、苯二氮卓类抗焦虑药