来自石油和煤的两种基本化工原料

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回忆:什么是饱和烃(烷烃)
以及烷烃的通式和化学性质
单键 结合成链状,剩余 1wenku.baidu.com烃分子中的碳原子之间以_______ 氢 原子结合,使每个碳原子的化合价都已 价键均与______
达到“饱和”。这样的饱和烃,也称为烷烃。
2.烷烃通式: CnH2n+2 (n≥1,整数) 3.烷烃的化学性质: 氧化反应
取代反应
三、苯的结构

苯的结构:
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式:
H 苯的分子结构:
凯库勒式
凯库勒苯环结构的有关观点:
(1)6个碳原子构成平面六边形环; (2)每个碳原子均连接一个氢原子; (3)环内碳碳单双键交替。
凯库勒苯环结构的的缺陷:
凯库勒式
缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应。 缺陷2:
B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
2、将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 ,这种操作叫做 _____________________________ 萃取 。欲将此溶液分开,必须用到的仪器是 _______ 分液漏斗 。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物 ________ Fe(或 FeBr3) 质后可产生白雾,这种物质是___________________ 。
b、反应装置: c、反应现象:
导管口有白雾,锥形瓶中滴入 AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯 底部出现油状的褐色液体(溴过 量)。
无色液体,密度大于水
溴与苯反应实验思考:
1.该反应的催化剂是FeBr3, 而反应时只需要加Fe屑为什 么? Fe能被Br 氧化
2
2.该反应是放热反应,而苯、 液溴均易挥发,为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响, 装置上有哪些独特的设计和 考虑? 长导管 3.生成的HBr气体易溶于水, 应如何吸收和检验? 防倒吸,AgNO3
=6 =6
N(H)=
78 ×(1-92.3%) 1
所以,苯的分子式:C H 6 6
【问题】从苯的分子式看,它是远未达饱和的 烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似? 【讨论】 若苯分子含有双键或三键,则其应具 有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证 明? 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液 的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观 察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾 溶液褪色吗?
烷烃只含碳碳单键 淡蓝色火焰 生成CO2和H2O 不反应,无现象
C2H4 (烯烃)
CnH2n
(n≥2整数)
结构
燃烧
通入酸性 KMnO4溶液
含有C=C
火焰明亮并伴有黑 烟,生成CO2和H2O 褪色,发生氧化反应
通入Br2水或 Br2的CCl4溶液
不反应,无现象
褪色,发生加成反应
1 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染
料、香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机 溶剂。
二、苯的物理性质
无色,易挥发,有特殊气味液体;密度比 水小,熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不溶于水, 易溶于有机溶剂的有毒液体。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明,煤气通常是 压缩在桶里贮运的,人们发 现这种桶里总有一种油状液 体,但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液 体产生了浓厚兴趣,他花了 整整五年时间提取这种液体, 从中得到了苯——一种无色 油状液体。
Michael Faraday (1791-1867)
法拉第发现苯以后,立即对苯的组成进行 测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其 中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、 同压下氢气体密度的39倍,请确定苯的分子式。
解: M(苯)=39×2g/mol=78g/mol
N(C) =
78 × 92.3% 12
二、乙烯的物理性质:
乙烯是 无 色 稍有 气味的气体, 难 溶于 水;密度较空气 略小 .
三、乙烯的化学性质:
(1)燃烧: 亮并有黑烟。
点燃
C
C 的性质?!
1、氧化反应: 现象:放出热量,燃烧时火焰明
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O(l)
2018/7/2
原因:产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分.
3、等物质的量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最 多的是( C ) A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔 等质量呢?
A
烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个
数;等质量看含H量.
4、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可 以作为证据的事实是:( C ) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中 碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下 跟氢气发生加成反应生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存 在时可同液溴发生取代反应,但不能使溴水 褪色 A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④
3 、加聚反应
乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯。
n CH2=CH2
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
(聚乙烯)
由不饱和的相对分子质量小的化合物分 子结合成相对分子质量大的化合物分子 的反应,叫做加聚反应 。
加聚反应实质:
- -
单体
链节
聚合度
小结:
分子式 通式
CH4 (烷烃)
CnH2n+2
(n≥1整数)
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本 化工原料之一 ---乙烯
煤和石油不仅是重要的燃料,还 是重要的化工原料。
从石油中获得的乙烯、从石油和煤焦油
中获得的苯,是两种重要的基本化工原料。

乙烯的用途:
塑料袋,薄膜等 高分子材料
乳化剂,洗涤剂,防冻剂
燃料,塑料,增塑剂
植物生长调节剂,催熟剂
分 子 式
乙烷 C2H6
乙烯 C2H4
碳碳键型
键 角
C-C单键
109º 28ˊ 1.54
C=C双键
120° 1.33
键长(10-10m)
键能(kJ/mol)
348
615
乙烯分子内碳碳双键的键能 (615KJ/mol)小于碳碳单键键能 (348KJ/mol)的二倍,说明其中 有一条碳碳键键能小,容易断裂。
杀虫剂
高分子材料
无纺布
醋酸纤维
管材
小 资 料
乙烯被称为“石化工业之母”,乙烯的产
量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
我国的乙烯产量超过1亿吨,稳居世界第二位 。
酸性KMnO4溶液
现象:酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色
溴水或溴的CCl4溶液
现象:溴的四氯化碳溶液逐渐褪色
点燃
现象:气体燃烧火焰明亮,产生黑烟
-Cl 与 -Cl Cl- Cl-
性质完全相同,是
同种物质。
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里 的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于 单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里 的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 结构简式: 苯的一取代物只有一种:
四、苯的化学性质
(1)可用来鉴别CH4和CH2=CH2的有 ( A、 B ) (2)可用来除去CH4中混有的CH2=CH2的有 ( B ) A、通入KMnO4酸性溶液中 B、通入溴水中
C、通入NaOH溶液中 D、通入H2后加热
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料之二 --苯
一、苯的用途:
1、化工原料、有机溶剂
1,2-二溴乙烷(无色液体)
练一练:请写出乙烯与H2、Cl2、HCl、H2O
发生的加成反应的化学方程式。
催化剂 CH2=CH2+H2 △ CH3CH3
CH2=CH2+Cl2
CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O
CH2ClCH2Cl
1,2-二氯乙烷 CH3CH2Cl 氯乙烷
催化剂 加压加热
CH3CH2OH
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
1、氧化反应:
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但 可以点燃。
2C 6 H 6 15O2 12CO2 6H 2O
点燃
现象:火焰明亮,有浓黑烟.

2、取代反应
①溴代反应
在催化剂的作用下,苯也可以和其他纯卤素发生 a、反应原理: 取代反应。
思考: 为什么会有这样的实验现象?
结论: 石蜡油分解的产物中有烯烃
什么叫烯烃?
定义:含有碳碳双键的烃
C C
一、乙烯的组成和结构:
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H4
H H H H C=C : : : : H C C H H H
: :
CH2 = CH2
空间构型: 平面型,键角120º
2018/7/2
Br
C H
Br
1,2-二溴乙烷
用于鉴别和除杂乙烯和烷烃
与高锰酸钾褪色 原理一样吗?
我是乙 烯分子
我是 溴分子
我是1,2二溴乙烷分 子
三、乙烯的化学性质:
2 、加成反应

有机物分子中的不饱和键(双键)两 端的碳原子与其他原子或原子团直接 结合生成新的化合物的反应叫做加成 反应。
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
催化剂
2. 下列反应中,属于加成反应的是( A ) A.乙烯与氢气反应生成乙烷 B.氢气与氧气反应生成水 C.甲烷与氯气反应 D.乙烯与氧气反应生成二氧化碳和水 3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是 ( A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH2BrCH2Br
B)
4、下列操作中:
三、乙烯的化学性质:
(2)被酸性高锰酸钾氧化 用于鉴别乙烯和烷烃
现象: 酸性高锰酸钾溶液褪色。
KMnO4 + H2SO4+ C2H4→ MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+ H2O
思考:能用酸性高 锰酸钾来除去烷烃 中的乙烯?
三、乙烯的化学性质:
H H H C C H + Br Br
H
H H
C
CH3CH2Cl。试回答: (1)乙烷制氯乙烷的化学方程式是: 光照 CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl 取代反应 ; ___________________________________
(2)乙烯制备氯乙烷的化学方程式是:
CH2=CH2 + HCl △ CH3-CH2Cl 加成反应 _______________________________ ; 第2种 方法制备氯乙 (3)比较两种方法,________ 烷更好,原因是: 乙烷与Cl2发生取代反应,产物中有多种卤代 _____________________________________ 烃;而乙烯与HCl发生加成反应,产物单一。 。
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液 体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液? 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并 不断振荡使之混合均匀。
b、本实验应采用何种方式加热?
水浴加热,便于控制温度。
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:-NO2(注意与NO2、NO2- 区别)
(3)加成反应
注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而
使水层褪色),说明它比烯烃、烃难进行加成反应。 苯与氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:

1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(
B)
A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
1ml 苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
振荡
( 紫红色不褪 )
( 上层橙黄色 ) 1ml苯
0.5ml溴水
振荡
萃取
( 下层几乎无色 )
结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,
由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键。
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房 中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。 对此,凯库勒说:"让我们学会做梦吧!那 么,我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富 的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们 现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能 有所发明创造。
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