简单烷基咪唑类室温离子液体与氧气作用
咪唑鎓离子液体应用研究综述
F RIEND OF C HEM ICAL INDU S TRY56生化与医药化工之友2007.N O .09艺对番茄红素的氧化降解和异构化都有一定的影响番茄浆料在浓缩过程中番茄红素受到的影响最大破碎对番茄红素的影响不大番茄浆料在喷雾干燥时,物料受热的影响不是很大,番茄红素以异构化为主番茄粉贮藏时,温度对番茄红素的降解具有促进作用[8]2番茄红素稳定性的研究应用现状就目前关于番茄红素的研究来看,番茄红素的稳定性研究的文献较多,文献量占基础研究文献量的三分之一,为番茄红素的应用打下了良好的基础,但研究的内容还停留在浅层面上从番茄红素的研究文献状况来看,涉及番茄红素产品的研究相对较少,而番茄红素的稳定性及其在产品中的稳定性是番茄红素产品开发的一个技术关键番茄红素具有广阔的市场前景,国内外均十分重视其开发和利用,以色列日本俄罗斯等国家以及罗氏巴斯夫等跨国公司在此方面占有领先地位,中国目前也不断加大开发力度,相信不久以后,番茄红素很快会商品化产业化规模化参考文献[1]宋世理,王全坤,席国喜.微乳体系中番茄红素稳定性的研究.化学研究与应用,2005,17(1):129~130.[2]张连富.溶解状态下番茄红素稳定性研究[J].食品与机械,2003(5):13-15.[3]马柏林,梁淑芳食用调和油中番茄红素的稳定性研究[J]中国油脂,2000,25(6):132133[4]邱伟芬,王娟,徐文蕴番茄红素在油脂氧化时的稳定性初探[J]食品科学,2003,24(1):3942[5]张连富.固态(膏状)番茄红素产品稳定性研究[J].食品与发酵工业,2003,29(9):6-8.[6]赵晓燕,冯作山,陈复生.番茄红素微胶囊的稳定性研究[J].食品与发酵工业,2005,31(10):4547.[7]朱蕾,陈敏,李赫等.番茄饮料中番茄红素的检测及稳定性研究[J ].食品与发酵工业,2006,32(4):118121.[8]罗昌荣,许时婴.番茄粉在加工和贮藏过程中番茄红素的稳定性研究[J].食品科学,2002,23(8):3337.离子液体顾名思义是指完全由离子组成的液体,又称为低温熔融盐,与挥发性有机溶剂相比其有着独一无二的理化性质:(1)在常温下它们大多以液态存在且液态温度稳定范围极宽(2)几乎没蒸汽压不挥发不易燃(3)较好的化学的稳定性较宽的电化学稳定电位窗口(4)通过阴阳离子的设计可调节其对无机物水有机物及聚合物的溶解性,能和许多溶剂形成两相体系(5)通过调节阴阳离子,可以调节其酸性,有时其酸度甚至可调至超强酸(6)无毒无污染,常被称为绿色溶剂有关离子液体的性质和应用方面的旱期评述可参见有关综述[1]本文从以下几个方面来对离子液体的应用进行综述1合成反应1.1还原反应硼氢化钠还原反应是经典的有机合成反应,H ow a r t h [2]等首次报道了醛酮在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([BM I M ]PF 6)中的硼氢化钠还原反应他们将一些酮用固载的ba ke r 's ye ast 生物还原,在[BM I M ]PF 6离子液体/水(10/1)混合物中进行还原,产生的醇与baker 's ye ast 在其与在他介质相比中具有相当的对映选择性这个方法结合了全细胞生物试剂(w hol e c el l bi or e agent s )和离子液体的优点,并且它们具有可循环性质1.2氧化反应H ow ar t h [3]等首次报道了芳香醛在离子液体([B M I M ]PF 6)中用乙酰内酮镍()[N i (acac)2]作催化剂和氧气作氧化剂在常压下的氧化反应研究结果表明([B M I M ]PF 6)/[N i (a cac)2]体系可以循环使用而不需滤出催化剂,而且产物的产率不变这是这种离子液体溶剂有望应用于工业氧化反应的重要例子[1]1.3F r i edel -C r af t s 反应Fr i edel -C r af t s 反应是经典的有机合成中对芳环进行衍生化的重要反应A dam a [4]报道了取代苯萘蒽等芳香化合物在离子液体[E M I M ]C l -A l C l 3(x=0.67,x 为A l C l 3的摩尔分数)中与乙酰氯的Fr i e de l -Cr af t s 酰化反应产率较有机溶剂好,产物定位控制也很好Sa l unkhe [5]研究组报道了1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐([B M I M ]C l -A l C l 3)(x=0.67)离子液体作为不寻常的反应介质和Le w i s 酸催化剂进行苯及取代苯用4-甲基苯磺酰氯的Fr i edel -C r af t s 磺酰化反应在离子液体作为溶剂的条件下,底物呈现高的反应活性[2]咪唑鎓离子液体应用研究综述李潭清西南大学化学化工学院重庆400715摘要:综述了近年来咪唑鎓离子液体的应用关键词:咪唑鎓离子液体中图分类号TQ15文献标识码A 文章编号1004-0862(2007)05(a )-0056-0357F RIEND OF CHEMICAL INDUS TRY 生化与医药2007.N O .09化工之友1.4交叉偶联反应1.4.1Suz uki 偶联Suzuki 交叉偶联反应是形成C-C 键的非常普遍的方法,成功地用于合成联芳烃,W e l t on [6]研究组报道了在室温离子液体(B M I M )BF 4中钯催化的Suzuki 交叉偶联反应在离子液体中反应呈现很好的活性[3]1.4.2St i l l e 偶联St i l l e 偶联反应是制备一系列化合物如多烯二芳烃和芳香羰基化合物的非常重要的方法之一H andy [7]研究组最近报道了在室温离子液体(B M I M )B F 4中的St i l l e 偶联,报道指出用乙醚萃取出产物后得到的离子液体层可以循环使用多次而活性仅稍有减少离子液体层可以在未隔绝空气和潮湿条件下保存几周,而活性与新鲜离子液体/催化剂体系相当H a ndy 的研究还表明可以用St i l l e 偶联反应制备二芳基化合物[4]用离子液体(B M I M )B F 4作溶剂,体系可以容易实现溶剂和催化剂的循环使用,至少五次而活性仅略微减少1.4.3H ec k 偶联H e c k 偶联反应在C-C 键形成反应中具有重要的地位,是Fr i edel -C r af t s 反应的一个补充Seddon [8]研究组报道卤代芳烃或苯甲酸酐与烯烃的H eck 偶联反应可以在室温离子液体中以极好产率进行研究表明加入膦配体(例如P h 3P )能促进在咪唑盐[BM I M ]PF 6中的反应.这种离子液体/催化剂结合可以在三相条件下操作,循环多次催化剂活性不降低,所得肉桂酸乙酯产率在95%以上因此离子液体如[BM I M ]PF 6是H eck 偶联反应的出色溶剂,它们可以选择性地溶解钯催化剂,不溶于水和烷烃溶剂产物和副产物可以容易分离,使得离子液体和催化剂可以很好地循环,具有工业化前景[5]1.5加成反应1.5.1R ef or m at sky 反应Ki t a z u me [9]研究组报道可以在离子液体中进行Re f o r ma t s ky 类型的加成反应和合成炔基锌试剂他还研究了在离子液体中原位合成炔基锌试剂及加成反应在室温离子液体(BM I M )BF 4或[BM I M ]P F6中,在三氟甲烷磺酸锌和碱DBU 存在下,末端炔烃与醛的加成直接得到相应的丙炔醇,且离子液体也可以循环使用[6]1.5.2B a yl i s -H i l l m a n 反应B ayl i s-H i l l m an 反应是真正原子经济的反应,因为反应试剂中的所有原子都进入反应物,是内部的绿色转变,利用该反应可以一步合成多官能化和有用的中间体R osa [10]等最近报道Bayl i s -H i l l m an 反应用1,4-二氮双环[2,2,2]辛烷(D A BC O )在可循环的离子液体[BM I M ]PF 6中较在乙腈中快33.6倍,在(BM I M )B F 4中较在乙腈中快14.1倍[7]1.5.3M i c ha el 加成反应M i cha el 加成反应是重要的C-C 键形成反应,在有机合成中有广泛的合成应用N obi l e [11]研究组报道了在离子液体[BM I M ]PF 6中N i (ac ac )2,Y b(Tf O )3和Fe C l 36H 2O 催化的乙酰丙酮与甲基烯基酮的M i c hae l 加成反应(8)1.6D i el s-A l der 反应近年由于D i el s -A l der 反应在合成天然产物和生理活性化合物中的重要作用,吸引人们开发特殊的物理或催化的方法来提高环加成反应的速率和立体选择性Se ddon [12]研究组报道了在室温离子液体[BM I M ]O Tf ,[BM I M ]PF 6和(BM I M )B F 4中进行的D i e l s-A l de r 反应,具有高的反应速率和选择性,阎立峰等[1c]在综述中已对此做了评论Lee [13]研究组报道了在室温离子液体[BPC ]-Cl 2A l Cl 3和[EM I M ]Cl -A l Cl 3中进行的D i el s -A l de r 反应室温离子液体N -丁基吡啶氯铝酸盐[BPC]-Cl 2A l Cl 3和[E M I M ]Cl -A l Cl 3具有极性,并且L e w i s 酸性可以调节,所以是D i e l s-A l de r 反应的非常好的溶剂反应的活性和选择性受L e w i s 酸性影响较大Lee 的研究表明,环戊二烯与丙烯酸甲酯和马莱酸二甲酯的D i el s-A l de r 反应在酸性(51%A l C l 3)介质中较碱性呈现较高的选择性1.7缩合环化反应K hadi l kar [14]等报道了在离子液体中的Pec hm ann 反应合成香豆素衍生物研究表明在离子液体中即使在室温条件下,反应时间较原来使用酸催化大大缩短且产率高操作简单邓友全[15]研究组报道,利用室温离子液体(B M I M )BF 4和[B M I M ]PF 6在无外加溶剂条件下催化芳香醛尿素羰基化合物三组分,一步缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物研究表明苯甲醛尿素乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮在100反应0.5h,可以高产率(84.6%-99.1%)得到Bi gi nel l i 环缩合产物随着离子液体的用量增加,产率升高1.8自由基反应Par sons [16]研究组报道了在离子液体存在下的乙酸锰()促进的自由基反应环己烷1,3-二酮-甲基苯乙烯和乙酸锰F RIEND OF C HEM ICAL INDU S TRY58生化与医药化工之友2007.N O .09()在(B M I M )B F4与二氯甲烷的1:4混合溶剂中的自由基反应以50%产率得到四氢呋喃酮[9]2离子液体在催化反应中的应用从工业化角度来讲,对于许多相当重要的手性及不对称催化合成反应,加入离子液体,其意义影响深远关于这方面的综述请看在离子液体研究方面享有盛誉的T omW el t on[1a,17]等人所作的评述2.1不对称催化反应目前在不对催化反应中已见诸于文献报道的有不对称称氢化氢甲酰化环丙烷化等2.2不对称氢化过渡金属络合物催化的碳碳双键不对称氢化反应是均相催化研究较多的反应之一然而在这些均相催化反应中,反应产物从反应混合物中分离和催化剂的循环使用都是很麻烦的D upont [18]等将催化剂前体溶在离子液体(B M I M )BF 4中可以氢化2-芳基丙酸,对映选择性与均相介质中获得的相似或较高且体系可以循环使用2.3氢甲酰化甲酞化反应反应是有机合成中引入羰基的重要方法W a f f e ns c hm i dt [19]等报道在离子液体[BM I M ]PF 6单相体系中对(E )-3-戊烯酸甲酯进行甲酞化反应,产物醛为一重要的合成中间体后来,W af f enschm i dt [20]等又报道了在离子液体[B M I M ]SnC 14中采用铂的络合物催化1-辛烯的甲酞化反应反应完毕后,产物经自动相分离后,不会导致催化剂活性的下降和催化剂的流失2.4不对称环丙烷化不对称环丙烷化是重要的C -C 键形成方法,在合成天然产物领域具有重要的应用V aul t i er [21]研究组首次报道了在三种不同的离子液体[EM I M ]N Tf 2[EM I M ]BF 4和[Oc t 3N M e ]NTf 2(O ct 3N M e =甲基三正辛基铵离子)中两个双噁唑啉铜络合物催化的苯乙烯和重氮乙酸乙酯的对映选择环丙烷化反应3结语Seddon 曾指出,几乎所有类型的有机反应都可以在离子液体中进行现在,大量的实验事实已经证明了他的预言离子液体所提供的反应环境与传统的溶剂有很大差别,从而产生了许多新反应新现象新结构和新功能,并且有可能减少污染,保护环境现在几乎在所有的化学领域(包括无机化学有机化学药物化学物理化学生物化学分析化学高分子化学材料化学以及一些其它的交叉学科)都可以看到离子液体的应用和研究参考文献[1](a )W el t on,T.C hem .R e v.1999,99,2071.(b)W a ss er schei d,P.;K ei m ,W .A ngew .C hem .I nt.Ed.2000,39,3772.(c )Y an,L.-F.;Zhu,Q .-S.H ua xue Tongba o 2001,64(11),673(i n C hi nese).(阎立峰,朱清时,化学通报,2001,64(11),673.)(d)G or don,C .M .A ppl.C a t al .A :Che m .2001,222,10.2]H ow ar t h,J.;Ja m e s ,P.;D a i ,J. 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咪唑类离子液体在邻苯二甲酰亚胺的N-烷基化反应中的相转移催化作用
咪唑类离子液体在邻苯二甲酰亚胺的N-烷基化反应中的相转移催化作用刘洁;刘英;戴立益【摘要】研究了1-正丁基-3-甲基咪唑{[BMIM][R],R-[Br],[PF6],[HSO4],[H2PO4]}类离子液体(ILa)在邻苯二甲酰亚胺(1)的N-烷基化反应中的相转移催化作用.考察了ILs的结构及用量、反应温度和反应时间、卤代烃(2)的结构及用量、溶剂等对N-烷基化反应的影响.最佳反应条件为:120mmol,n(1):n(2):n(ILs):n(K2CO3)=1.0:1.5:0.1:1.5,在1,4-二氧六环中于80℃反应3 h,收率86.7%.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2008(016)004【总页数】4页(P414-417)【关键词】离子液体;相转移催化;邻苯二甲酰亚胺;N-烷基化反应【作者】刘洁;刘英;戴立益【作者单位】华东师范大学,化学系,上海,200062;华东师范大学,化学系,上海,200062;华东师范大学,化学系,上海,200062【正文语种】中文【中图分类】O643.32;O643.36N-烃基邻苯二甲酰亚胺是Gabriel合成反应的重要中间体,可以合成脂肪伯胺和α-氨基酸等重要化合物,广泛应用于医药化学和生物化学等方面的研究。
近期研究发现许多邻苯二甲酰亚胺衍生物具有生物活性。
N-烃基邻苯二甲酰亚胺的经典合成方法是在强碱作用下由邻苯二甲酰亚胺(1)与卤代烃(2)在非质子极性溶剂中反应生成[1],但该方法存在操作危险、产率及选择性低、反应时间长、产物分离和溶剂回收困难等缺陷。
近年来随着相转移催化技术的发展,在一定程度克服了上述缺点。
研究应用于1的N-烷基化反应的相转移催化剂(PTC)包括:季鏻盐[2]、冠醚[3]、聚乙二醇[3,4]、聚醚[3]、聚苯乙烯固载聚乙二醇[5]等。
但以上方法仍存在一定局限性,如产率较低、反应条件苛刻,而且传统PTC在应用中存在缺陷(季铵盐化学稳定性差,冠醚价昂有毒,PTC的循环利用存在困难)。
烷基咪唑类离子液体及其处理油田污水的可行性探讨
烷基咪唑类离子液体及其处理油田污水的可行性探讨范洪富;李凤华;张翼;刘春蕾【摘要】我国大部分油田已进入中后期开采阶段,采出液含水量逐年递增,许多油田含水量达90%以上,导致油田污水处理量增加较快.随着环境保护意识的增强,人们越来越重视对油田污水的处理.介绍了一种处理油田污水的新药剂:烷基咪唑类离子液体.烷基咪唑类离子液体具有特殊的物理化学性质,如较低的熔点、较低的蒸汽压、较宽的电化学窗口、可调节酸性以及良好的溶解性等.通过选择不同的阳离子和阴离子,可以改变离子液体的物理化学性质,使其适应不同的萃取分离体系.论述了烷基咪唑类离子液体的合成、性质及其处理油田污水的可行性,并探讨了离子液体的回收方法.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2009(026)012【总页数】5页(P7-11)【关键词】烷基咪唑类离子液体;油田污水;有机物;萃取【作者】范洪富;李凤华;张翼;刘春蕾【作者单位】中国地质大学,北京,能源学院,北京,100083;大庆石油学院化学化工学院,黑龙江,大庆,163318;中国石油勘探开发研究院采收率所,北京,100083;美国路易斯安娜大学石油工程系,路易斯安娜,70503【正文语种】中文【中图分类】O6211 引言烷基咪唑类离子液体又称功能化离子液体(Task specific ionic liquids)[1],是近些年才广泛研究的化学物质,作为环境友好型溶剂,正在被人们认识和接受。
图1是烷基咪唑类阳离子的结构。
图1 烷基咪唑类阳离子的结构Fig.1 The structure of alkyl imidazolium cation 离子液体作为高效绿色溶剂具有一系列优良的溶解性能。
与目前应用较广的有机溶剂相比,烷基咪唑类离子液体具有其它液体无法比拟的性质,如较低的熔点、较低的蒸汽压、较宽的电化学窗口、可调节酸性以及良好的溶解性等,给大部分传统化工反应提供了改进的新空间,在当今化工工程的绿色化进程中显示了巨大的潜力和应用前景。
咪唑离子液体详细机理
咪唑离子液体详细机理1. 咪唑环的特性咪唑环是咪唑离子液体的重要组成部分,具有独特的电子和空间结构。
咪唑环上的氮原子和相邻的碳原子上的氢原子可以形成氢键,这使得咪唑离子液体具有良好的热稳定性和化学稳定性。
此外,咪唑环上的氮原子还可以与其它阴离子结合形成阳离子,从而形成咪唑离子液体。
2. 离子液体的电离过程在咪唑离子液体中,阳离子和阴离子之间通过库伦力相互吸引,形成一个整体。
当咪唑离子液体处于极性环境中时,如与水、醇等极性溶剂接触,其中的阴离子会与溶剂中的水分子或其他极性分子相互作用,导致阴离子的部分电离。
这个过程称为离子液体的电离或解离。
3. 咪唑离子的分子结构咪唑离子是一种阳离子,其分子结构由一个咪唑环和一个连接的阴离子组成。
咪唑环由两个氮原子和一个碳原子组成,形成一个五元环。
阴离子则取决于咪唑离子的种类,常见的阴离子包括氯离子、溴离子、氟离子等。
4. 离子液体与其它物质的相互作用由于咪唑离子液体具有良好的极性和可调节的酸性/碱性,因此它可以与许多物质发生相互作用。
例如,它可以与水、醇、醚等极性溶剂混合,也可以与许多有机溶剂和非极性溶剂混合。
此外,咪唑离子液体还可以与许多气体和固体物质进行相互作用,如二氧化碳、氢气、金属氧化物等。
5. 离子液体的稳定性及影响因素离子液体的稳定性受到许多因素的影响,如阴/阳离子的类型、溶剂的种类、温度等。
一般来说,具有较大阴/阳离子的离子液体具有较高的稳定性。
此外,溶剂的极性和化学性质也会影响离子液体的稳定性。
温度也是影响离子液体稳定性的一个重要因素。
随着温度的升高,离子液体的稳定性通常会降低。
6. 离子液体的合成方法咪唑离子液体的合成方法主要有一步法和两步法两种。
一步法是将咪唑和相应的卤化物直接加热反应制备咪唑离子液体;两步法则是先将咪唑和卤代烷进行反应生成相应的卤化物,然后再将卤化物进行热解制备咪唑离子液体。
合成过程中需要控制反应温度、反应时间和原料比例等参数,以确保得到高质量的咪唑离子液体。
咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律
《化学通报》在线预览版咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律蒋栋王媛媛刘洁戴立益*(华东师范大学化学系,上海 200062)摘 要 熔点是界定、研究离子液体及其使用过程的一个重要参考指标,因此研究离子液体分子结构与熔点之间的构效关系及其基本规律有特别重要的意义。
本文以从近两百遍文献及Beilstein Gmelin网络数据库中收集的约900种咪唑类离子液体中的384种咪唑类离子液体的熔点数据为依据,考察了离子液体分子结构与熔点之间的构效关系及其基本规律,这对离子液体的设计合成及应用有重要的指导作用。
关键词 离子液体熔点构效关系Structure-Activity Relationship and Essential Rule of the Structure and Melting Point ofImidazolium Ionic LiquidsJiang Dong, Wang Yuanyuan, Liu Jie, Dai Liyi*(Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062)Abstract Melting point is an important parameter of ionic liquid, so there is great meaning to study the structure-activity relationship and essential rule of the molecular structure and melting point of ionic liquid. In this article, the data of melting point of 384 imidazolium ionic liquids were collected from Beilstein Gmelin database and about 200 literatures. According to these data, the structure-activity relationship and essential rule of the molecular structure and melting point of ionic liquid were studied. This is meaningful to the synthesis and application of ionic liquid.Keywords Ionic liquid, Melting point, Structure-activity relationship寻找对环境和人类无害的绿色材料,改变现有化学工业污染状态,使人类在更高层次上回归自然,这是人类面临而又必须应答的一个挑战。
烷基眯唑类离子液体的合成及物理性质研究
烷基眯唑类离子液体的合成及物理性质研究介绍了离子液体的种类、特点及研究进展。
重点介绍烷基咪唑类离子液体的合成方法。
标签:烷基咪唑;离子液体;合成1 引言离子液体是指呈液态的,完全由离子组成的化合物。
室温离子液体指室温附近呈液态的离子液体,即熔点较低,在室温附近很大温度范围内均为液态的离子化合物。
离子液体(ionic liquids,ILs)又称室温熔融盐(room temperature molten salt),化学稳定性好,通过对正、负离子的设计,可以得到对无机物、有机物和聚合物溶解性不同的离子液体。
2 离子液体的种类离子液体由阴、阳离子组成,种类繁多。
大体可分为三类:AlCl3型离子液体、非AlCl3型离子液体及其他特殊离子液体。
根据负离子的不同可将离子液体分为金属类和非金属类:金属类是含AlCl3或CuCl2的卤化盐。
通过改变阴离子、阳离子的不同组合可以获得不同的离子液体。
一般阳离子为有机组分, 并根据阳离子的不同对离子液体进行分类。
1992年发现对水和空气稳定且组成固定的离子液体l一乙基-3-甲基咪唑氟硼酸盐([emim]BF4)后,非A1C13型离子液体得到迅猛发展,品种已达几百种之多。
其它特殊型离子液体有N-烷基-N-乙烯基-2-吡咯烷酮、小季铵(烷基碳均小于3)与新的负离子TSAC(CF3SO2NCOCF3)等。
在各种离子液体的阳离子中,1,3.二烷基取代咪唑离子研究较早,且各方面理化性质报道较多,因此,在用于化学反应的离子液体中,以烷基咪唑类居多。
阴离子部分以氟硼酸根、氟磷酸根最為常用。
3 离子液体的特点与传统的溶剂相比离子液体具有如下特点:(1)没有显著的蒸气压。
(2)具有良好的溶解能力。
(3)具有良好的导电性。
(4)具有“可设性”。
(5)具有较好的热稳定性和化学稳定性。
(6)易于与其他物质分离,可循环利用。
(7)制备简单。
4 烷基咪唑类离子液体的合成4.1 传统方法合成离子液体1,2 烷基咪唑类离子液体的合成烷基咪唑氟硼酸盐最早采用银盐法合成,即二烷基咪唑的氯化物与Ag2O及HBF 4 的水溶液反应,除去AgCl沉淀即得。
3种咪唑类离子液体的物理性质研究
3种咪唑类离子液体的物理性质研究咪唑类离子液体是一类具有广泛应用前景的新型溶剂,具有优异的化学与物理性质。
下面将分别从密度、粘度和折射率三个方面展开对咪唑类离子液体物理性质的研究。
首先,密度是描述物质质量与体积之比的物理性质。
咪唑类离子液体的密度通常介于1.0至1.5 g/cm³之间,相较于有机溶剂和水,咪唑类离子液体的密度较高。
咪唑类离子液体的高密度主要是由于其离子间作用的增加所导致的。
离子间作用会增加离子的有效体积,从而提高离子液体的密度。
此外,离子液体的阳离子和阴离子之间的耦合能量与电荷密度有关,电荷越大,耦合能越强,从而离子液体的密度也会相应升高。
因此,在研究咪唑类离子液体的物理性质时,需要考虑其密度对物理化学性质的影响。
其次,粘度是描述流体黏滞性质的物理性质。
咪唑类离子液体的粘度通常较大,普遍在10-100mPa·s范围内。
粘度的大小主要受到咪唑类离子液体的分子结构和离子互作用力的影响。
离子之间的相互作用力较大,通常表现为强烈的静电作用力和氢键等,导致离子液体的分子间距较小,分子在溶剂中的运动受到阻碍,从而加剧了离子液体的粘滞度,使其比一般溶剂的粘度更高。
咪唑类离子液体中的离子键和范德华力的增加也会使分子间的摩擦增加,从而增加了离子液体的粘滞度。
粘度除了受到结构和分子间作用力的影响外,还受到温度和压力等因素的影响。
因此,研究咪唑类离子液体的粘度对于了解其物理性质具有重要的意义。
最后,折射率是描述物质对光的折射能力的物理性质。
咪唑类离子液体的折射率通常介于1.4至1.6之间,与传统有机溶剂和水相比较高。
这是因为离子液体中带电的离子分子与光的相互作用使得光的速度加快,折射率增大。
离子液体的离子结构和成键强度也会影响离子液体的折射率,因为离子结构和离子间作用力的增加会增加离子束缚离子震荡引起的光速改变。
此外,离子液体的温度、浓度和溶剂的氢键等因素也会对折射率产生影响。
研究咪唑类离子液体的折射率可以为其在光学、激光技术等领域的应用提供理论基础。
咪唑类离子液体的合成溶解性及其应用研究解读
咪唑类离子液体的合成溶解性及其应用研究解读咪唑类离子液体(Ionic Liquids,简称ILs)是一类具有特殊性质和广泛应用前景的新型溶剂体系。
它由有机阳离子(通常为含有咪唑环结构的阳离子)和对应的无机阴离子组成。
咪唑类离子液体具有以下特性:高热稳定性、低挥发性、良好的电导率、可调控的溶解度和极性、良好的溶解能力等。
这些特性赋予了咪唑类离子液体广泛的应用领域,涵盖了化学工业、能源科学、材料科学等许多领域。
咪唑类离子液体的合成方法非常多样,其中最常用的方法是通过中性有机物和酸碱中和反应得到。
目前最广泛使用的咪唑类离子液体包括1-烷基-3-甲基咪唑和1-烷基-3-丙基咪唑等。
这些咪唑类阳离子可以与各种无机阴离子(如氟离子、氯离子、硫酸根等)组成稳定的离子液体。
咪唑类离子液体在溶解性方面具有较大的优势。
由于其离子特性,咪唑类离子液体能够和多种物质形成复杂的相互作用,从而改变物质的溶解度、稳定性和化学活性。
咪唑类离子液体的溶解能力可调控,可以通过改变离子的结构和组成,调整其溶解度和选择性溶解性。
此外,咪唑类离子液体还可以与不同的溶质发生离子-离子、离子-分子或分子-分子相互作用,进一步调整物质的溶解性。
咪唑类离子液体广泛应用于各个领域。
在化学工业领域,咪唑类离子液体可用作催化剂和溶剂,具有高效、环境友好的特点。
在能源科学领域,咪唑类离子液体可用作电解质,具有良好的导电性、稳定性和溶解性,用于燃料电池、锂离子电池等电池系统的研究和应用。
在材料科学领域,咪唑类离子液体可用作模板剂、溶胶-凝胶剂和涂层剂,用于合成纳米材料、高分子材料等。
此外,咪唑类离子液体还在环境保护、分析化学、生物医药等领域展示出广阔的应用前景。
例如,咪唑类离子液体可用作吸附剂,具有对污染物高吸附能力和可回收性的优点,用于废水处理和环境污染物的吸附。
咪唑类离子液体还可用作萃取剂和分析试剂,用于生物质样品的分离和分析。
此外,咪唑类离子液体在生物医药领域也有广泛应用,用于药物传递、药物储存和生物分子的稳定性研究等。
咪唑类离子液体在中药有效成分提取中的应用
Pharmacy Information 药物资讯, 2019, 8(3), 43-48Published Online May 2019 in Hans. /journal/pihttps:///10.12677/pi.2019.83005Application of Imidazole Ionic Liquidsin Extracting Active Ingredients inTraditional Chinese MedicineYalan Wang1, Suya Gao1,2*, Miaojie Yang1, Tian Cao1, Yuze Mao1, Dali Tao1, Tangna Zhao1, Jiawen Li1,Rui Wang1, Jiaojiao Wang11College of Pharmacy, Xi’an Medical University, Xi’an Shaanxi2Institute of Medicine, Xi’an Medical University, Xi’an ShaanxiReceived: Mar. 29th, 2019; accepted: Apr. 10th, 2019; published: Apr. 17th, 2019AbstractIonic liquid is new type of green organic solvent. Compared with traditional volatile organic sol-vents, it has many advantages such as good solubility, non-combustible and non-explosive, good controllability, good stability, good safety and environmental protection, and so on. In particular, imidazoles are easy to be synthesized and convenient to be used. In recent years, they have been widely used in chemical industry and medicine. In this paper, the application and advantage of imidazoles ionic liquids are reviewed in extracting effective ingredients from traditional Chinese medicine to provide reference for expanding the application scope of imidazole ionic liquids and optimizing the extraction process of effective components in traditional Chinese medicine.KeywordsImidazole Ionic Liquids, Extraction Method, Active Ingredients, Application咪唑类离子液体在中药有效成分提取中的应用汪亚兰1,高苏亚1,2*,杨妙洁1,曹甜1,毛宇泽1,陶大利1,赵瑭娜1,李佳雯1,王睿1,王皎皎11西安医学院药学院,陕西西安2西安医学院药物研究所,陕西西安收稿日期:2019年3月29日;录用日期:2019年4月10日;发布日期:2019年4月17日*通讯作者。
咪唑类离子液体的合成溶解性及其应用研究解读
咪唑类离子液体的合成溶解性及其应用研究解读咪唑类离子液体(ILs)由咪唑阳离子和非配位性阴离子组成,具有广泛的应用潜力。
该类化合物具有低熔点、低挥发性、良好的热稳定性、可调控的溶解度和导电性等特点,因此被广泛应用于催化剂、电化学、溶剂、萃取剂等领域。
咪唑类离子液体的合成可通过离子交换、酸碱中和、合成、阳离子取代等多种方式进行。
咪唑类离子液体的合成溶解性与其结构密切相关,主要受阴离子性质、阳离子结构和弱键相互作用的影响。
例如,羧酸盐类阳离子具有较好的溶解性,而醚类阳离子则具有较差的溶解性。
此外,还可以通过调节碳链长度、引入侧链、改变离子的烷基取代位置等方式来改善其溶解性能。
咪唑类离子液体在催化领域的应用研究尤为突出。
由于其独特的结构和性质,咪唑类离子液体可用作催化剂载体、溶剂和催化反应剂。
咪唑离子液体可以替代传统的溶剂和酸碱催化剂,用于催化反应,如氧化反应、酰化反应、烷基化反应等。
此外,咪唑类离子液体的疏水性还可用于催化剂的固定化,提高反应的选择性和催化效率。
咪唑类离子液体在电化学中也有重要应用。
由于其优异的离子导电性能和电化学稳定性,咪唑类离子液体常被用作电解液、电极材料或电解质添加剂。
咪唑类离子液体可用作电化学电容器、锂离子电池、太阳能电池等电化学器件的电解液。
其良好的电导率和稳定性还使得咪唑类离子液体成为电化学催化反应的理想催化剂。
咪唑类离子液体在萃取领域也有广泛应用。
由于其独特的物理化学性质和选择性提取能力,咪唑类离子液体常被用作溶剂和萃取剂。
咪唑类离子液体可用于分离提取有机化合物、金属离子等。
其调控的溶解度和可调配性还使机械方法(如超声波处理)和电化学方法(如电解液萃取)等萃取过程更加高效和环保。
总结起来,咪唑类离子液体具有独特的结构和性质,广泛应用于催化剂、电化学、溶剂、萃取剂等领域。
其合成溶解性主要与其结构密切相关,并可通过调节结构和性质来改变其溶解性能。
咪唑类离子液体的应用研究尤以催化、电化学和萃取为主,其优异的性能在这些领域具有重要的应用前景。
咪唑类离子液体的合成、溶解性及其应用研究解读
精品好资料——————学习推荐咪唑类离子液体的合成、溶解性及其应用研究离子液体是由正负离子组成的室温下为液体的盐,具有不挥发性,不易燃,高沸点,可循环性和化学稳定性等优点,广泛应用在有机合成、电化学、高分子科学、纳米材料合成以及分析领域。
本文主要做了离子液体在天然高分子材料和无机材料中的应用研究。
主要研究工作如下:1.合成了三种离子液体,考察了反应温度、反应时间等条件对离子液体转化率的影响,并用FT-IR、1H-NMR分析了离子液体的化学结构。
随着一定范围内温度的升高和反应时间的延长,转化率增加,最高可达90%左右;要得到颜色较浅的离子液体,反应初期须保持较低的温度并慢慢升温。
2.对比研究了三种离子液体对棉纤维素的溶解能力,并用FT-IR、SEM和XRD研究了溶解前和再生后纤维素的化学结构、形貌及晶体结构的变化。
三种离子液体中,[C_2OC_1-EIM]Cl对棉纤维素的溶解性最好。
在溶解过程中,随着温度的升高,纤维素在离子液体中的溶解度增加,但聚合度下降,特别是在[Cl-C_2OC_2-EIM]Cl中溶解时,纤维素的聚合度下降最严重。
含羧基的离子液体会由于分子间氢键的缔合作用降低其对纤维素的溶解性。
侧基较大的离子液体对纤维素的溶解性也较差。
3.利用离子液体液化杉木粉,并利用液化产物改性酚醛树脂胶粘剂,研究了液化产物对胶粘剂性能产生的影响。
液化反应的残渣率受到液化温度、时间、液比和离子液体种类等因素的影响;所得改性酚醛树脂胶黏剂的游离醛含量降低,剪切拉伸性能方面也优于未改性的酚醛树脂,离子液体的引入在粘结性能方面起到了重要的作用。
4.以离子液体作为插层剂制备有机蒙脱土,研究其层间距的变化和影响因素。
利用离子液体插层钠基蒙脱土,增大了蒙脱土的层间距,层间距与离子液体阳离子的结构与大小有关,且离子液体可与钠基蒙脱土直接发生离子交换反应;以离子液体为模板,正硅酸乙酯为硅源,制备纳米SiO_2粒子,研究离子液体与二氧化硅的相互作用,以及煅烧温度对SiO_2晶型的影响。
咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用的开题报告
咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用
的开题报告
1. 研究背景
随着环保要求的不断提高,传统燃料油脱硫方法逐渐不能满足发展需求,咪唑类离子液体因其优异的化学稳定性,高可溶性,低挥发性和可调性等特点,成为近年来研究的热点。
咪唑类离子液体可以作为一种新型的脱硫剂,可使燃料油中的硫化物和氧化物得到有效地去除,在环境保护和能源利用的双重目标下具有广泛的应用前景。
2. 研究内容
本研究的主要内容是制备咪唑类离子液体,探讨其在燃料油脱硫中的应用,具体包括以下几个方面:
(1) 制备咪唑类离子液体。
选取咪唑为基团,通过改变其取代基、阳离子种类和链长等参数,合成一系列咪唑类离子液体,并对其进行表征和性质测试。
(2) 考察咪唑类离子液体的脱硫效果。
选取不同种类的燃料油,采用不同条件下的脱硫实验,对比分析不同咪唑类离子液体在脱硫效率、反应动力学和适用性等方面的差异,以找到最适宜的脱硫剂。
(3) 研究咪唑类离子液体的反应机理。
通过分析咪唑类离子液体的结构特点和相关反应机理,深入探讨其在脱硫过程中的作用机制,并探寻其优化途径,以提高其脱硫效率。
3. 研究意义
本研究将探讨咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用,并分析其反应机制,这一方面将为深入研究新型脱硫剂提供基础和参考。
另一方面,该研究成果具有一定的应用价值,可为燃料油脱硫的工业化应用提供技术支持和可靠脱硫剂选择。
咪唑类离子液体及其在生物催化中的应用
1 2 离子 液体 特点 .
咪 唑 类 离 子 液 体 及 其 在 生 物 催 化 中 的 应 用
赵 卫 星
( 宝鸡文理学院化学化工系 , 陕西 宝鸡 7 11 ) 203
摘 要 咪唑类离子液体 的合成 , 概括 了离子液 体 中生物催 化反 应 的特点 , 重点介 绍咪 唑类离 子液体 在蛋 白酶催化
离子液体 生物催化 酶 应用
大的电化学窗口、 良好 的导电性、 热稳定性和极好 的
基金项 目: 宝鸡文理学 院科研基金资助项 目(k9 5 , 0 10 z 11 z 82 ) 0 k 作者简介 : 星( 9 9 , , 赵卫 17 一) 男 讲师 。 硕士 , 研究方 向: 离子液体合成及应用 。E— a : e i za@13 tm m i w i n ho 6 .o l xg
生物催 化是 催化 学科 的前 沿 之一 , 利用 生物 催 指 化剂( 酶或微 生 物细胞 ) 化 进 行某 种 化 学 反 应 的 过 催
唑类、 吡啶类、 季铵盐类和季鳞盐类这 4 种类型; 无机
阴离 子 通 常 为 [ F ] 、[ F ] 、 r 、 l 、 一 P 6 一 B 。 一 B 一 c一 I 、
Zh o W exn a ii g ( eat n o hm.& C e D pr t f e me C hm.E g ,ajU i rt f r n .B o nv syo t Sine, hni a 20 3 i ei A s& c cs S ax Bli 11 ) e 7
3种咪唑类离子液体的物理性质研究
3种咪唑类离子液体的物理性质研究崔丽虹;魏晓奕;王蒙;李积华【摘要】Imidazolium-based ionic liquid is currently one of the most applications of ionic liquids.However,there are few studies about its physical and chemical properties.To make data reference for the industrial application of ionic liquids,three commonly used imidazolium-based ionic liquids,[Emim]DEP,[Emim]Ac and [Bmim]Cl,were synthesized.Their density,viscosity,Tg and pKa were measured.Their thermal stability was also investigated.Among the three ionic liquids,[Emim]DEP had the best thermal stability and lower viscosity.So it had a broad prospect of industrial application.%咪唑类离子液体是目前应用最多的离子液体之一,然而有关其物理化学性质的研究较少.为了给离子液体的工业应用提供数据参考,本文合成了3种常用的咪唑类离子液体1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯([Emim]DEP)、1-乙基-3-甲基咪唑醋酸([Emim]Ac)和1-丁基-3-甲基咪唑氯([Bmim]Cl),测定了它们的密度、黏度、玻璃态转化温度(Tg)和酸度离解常数(pKa),并研究了它们的热稳定性.在3种离子液体中,[Emim]DEP热稳定性最好且黏度较低,具有更广阔的工业应用前景.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2017(045)011【总页数】3页(P98-100)【关键词】离子液体;密度;黏度;玻璃态转变温度;热稳定性【作者】崔丽虹;魏晓奕;王蒙;李积华【作者单位】中国热带农业科学院农产品加工研究所,广东湛江 524001;中国热带农业科学院农产品加工研究所,广东湛江 524001;华中农业大学食品科技学院,湖北武汉 430070;中国热带农业科学院农产品加工研究所,广东湛江 524001【正文语种】中文【中图分类】O645近年来,离子液体作为一种新型绿色介质,在催化、材料、新能源、电化学、生物、石油化工等领域展现出广阔的应用前景,迅速成为世界各国绿色化学化工研究的热点[1]。
离子液体种类
离子液体种类离子液体种类概述离子液体是一类特殊的液体,其主要特点是在室温下呈现出离子化的状态。
由于其独特的性质,离子液体在化学、材料、能源等领域都有着广泛的应用。
根据离子液体中阳离子和阴离子的种类不同,可以将其分为多种类型。
常见种类1. 烷基化咪唑离子液体烷基化咪唑离子液体是最常见的一类离子液体。
其通常由一种咪唑阳离子和一种烷基化阴离子组成。
这种类型的离子液体具有良好的稳定性和可溶性,在电解质、催化剂等领域有着广泛应用。
2. 磺酸盐型离子液体磺酸盐型离子液体通常由一种带有磺酸基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有较高的电导率和较好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
3. 磷酸盐型离子液体磷酸盐型离子液体通常由一种带有磷酸基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有较高的电导率和较好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
4. 氟化物型离子液体氟化物型离子液体通常由一种带有氟化物基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有极高的电导率和良好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
5. 硫酸盐型离子液体硫酸盐型离子液体通常由一种带有硫酸基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有较高的电导率和良好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
6. 铝氯化物型离子液体铝氯化物型离子液体通常由一种铝氯化物阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有较高的电导率和良好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
7. 硼酸盐型离子液体硼酸盐型离子液体通常由一种带有硼酸基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有较高的电导率和良好的稳定性,在电池、电容器等领域有着广泛应用。
8. 氨基酸型离子液体氨基酸型离子液体通常由一种带有氨基酸基团的阳离子和一种无机或有机阴离子组成。
这种类型的离子液体具有良好的生物相容性,在医药、生物技术等领域有着广泛应用。
咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律
咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律咪唑类离子液体(Imidazolium based ionic liquids,简称ILs)是一类新型的有机盐,由一个咪唑环与一个具有离子性的阳离子(通常是一个烷基化的碱金属离子)组成。
ILs具有低蒸气压、宽电化学窗口、可调的溶解性以及良好的热稳定性等特点,因此在许多领域(如化学合成、催化剂、电化学和材料科学等)有广泛的应用。
ILs的熔点是衡量其热稳定性和流体性质的重要指标之一,在实际应用中,适当调控ILs的熔点可以满足不同实验和工业需求。
因此,研究咪唑类离子液体的结构与熔点的构效关系及其基本规律对于设计和开发新型的ILs具有重要意义。
1.常见的影响ILs熔点的结构因素包括咪唑环上的取代基、阳离子的碱金属类型和烷基链长等。
取代基的引入可以通过调控ILs的空间位阻、极性和分子架构等改变ILs的相互作用强度,进而影响熔点。
通常情况下,取代基的引入会降低ILs的熔点,因为取代基引入后可以破坏咪唑环上的氢键和离子键,减弱分子间相互作用。
碱金属的类型和烷基链的长度也会影响ILs的熔点,一般来说,碱金属离子的尺寸越小、烷基链越短,其相互作用力越强,熔点也会相应提高。
2.离子液体中阳离子和阴离子的相互作用力是影响ILs熔点的关键因素之一、通常情况下,阳离子和阴离子之间的电荷分布和空间位阻较小,其相互作用力较强,熔点较高。
同时,咪唑离子液体中阳离子和阴离子之间还存在着咪唑环上的氢键和离子键相互作用,这些相互作用也会对熔点产生一定的影响。
3.引入芳香环的咪唑离子液体通常具有较高的熔点,这是因为芳香环上存在共轭体系,使其分子间作用更强烈,导致熔点升高。
总结来说,咪唑类离子液体的结构与熔点的关系是复杂的,受到多种因素的综合影响。
通过合理设计和调控ILs的结构,可以有效地控制其熔点,满足不同实验和工业需求。
未来的研究重点可以集中在进一步揭示和理解咪唑类离子液体的结构与性质之间的关系,并开发具有特定性能的新型ILs。
咪唑类离子液体中的有机氧化反应
咪唑类离子液体中的有机氧化反应姜红波【摘要】The types and characteristics of ionic liquids are briefed, and the oxidation reaction of Baeyer-Villiger, Corey-Chaykovsky, alcohol, aromatics, alkanes and S-containing compounds in imidazolium ionic liquids is highlighted. It has been pointed out that ionic liquids, as a new type of green solvents, have many unique physical and chemical properties and are to find promising application in many fields.%简要概括了离子液体的种类和特点,重点介绍了咪唑类离子液体中的Baeyer-Villiger、Corey-Chayk-ovsky、醇、芳香烃、烷烃及含硫化合物的氧化反应.指出作为新型绿色溶剂的离子液体具有许多独特的物理化学性质,在多个领域具有重要的应用价值.【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2011(022)002【总页数】4页(P99-102)【关键词】咪唑;离子液体;有机氧化反应【作者】姜红波【作者单位】宝鸡文理学院地理环境与工程系,陕西,宝鸡,721013【正文语种】中文【中图分类】O645.4;TQ426.6Abstract:The types and characteristics of ionic liquids are briefed,and the oxidation reaction of Baeyer-Villiger,Corey-Chaykovsky,alcohol,aromatics,alkanes and S-containing compounds in imidazolium ionic liquids is highlighted.It has been pointed out that ionic liquids,as a new type of green solvents,have many unique physical and chemical properties and are to find promising application in many fields. Keywords:imidazolium;ionic liquids;organic oxidation reaction目前,在与化学和化工有关的生产和研究中,大量使用有毒、易挥发、易燃易爆的有机溶剂,对人类和环境造成了很大的伤害,随着绿色化学化工生产的持续发展,离子液体作为化学反应介质的研究已经成为当今研究的热点.离子液体具有可设计,品种多,性能独特,应用领域广泛等特点,在很多有机反应中,离子液体表现出独特的性能[1-5].本文简单介绍离子液体及其特点,重点介绍了在咪唑类离子液体中的有机氧化反应.1.1 离子液体的种类离子液体,又称室温离子液体(RTILs),是一类室温或相近温度下完全由离子组成的有机液体化合物.离子液体一般由有机阳离子和无机或有机阴离子组成.目前,已研究的有机阳离子主要有咪唑类、吡啶类、季铵盐类和季盐类这四种类型;无机阴离子通常为[PF6]-、[BF4]-、Br-、Cl-、I-、[Al2Cl7]-、[AlCl4]-等;有机阴离子则主要为含氟的阴离子,如[(CF3SO2)2N]-、[CF3SO3]-、[CF3COO]-等[6-10].1.2 离子液体的特点离子液体与目前广泛应用的有机溶剂相比,具有以下独特的优点[6-11]:①蒸汽压低、不易挥发、通常无色无嗅;②具有较大的稳定温度范围(-100~400℃)和较好的化学稳定性,③具有较大的结构可调性,离子液体的溶解性、液体状态范围等物理化学性质,取决于阴、阳离子及其取代基的构成和配对,可根据需要,定向设计离子液体体系,可以形成两相或多相体系,适合用作分离溶剂;④具有介质和催化双重功能.对于很多无机或有机物质都表现出良好的溶解能力,使许多化学反应得以在均相中完成,且反应器体积大为减小;⑤离子液体作为电解质具有较大的电化学窗口、良好的导电性、热稳定性和极好的抗氧化性等.氧化反应是自然界普遍存在的一类重要反应,是有机合成中功能转换的重要反应之一,由于有机物种类繁多,氧化反应的种类多,历程复杂[12-15].2.1 Baeyer-Villiger酮氧化反应Baeyer-Villiger氧化反应是酮氧化合成酯的过程,近年来,采用绿色氧化剂过氧化氢作为氧化剂在金属配合物、分子筛、磺酸树脂等催化下进行此类反应.Bernini等[16]研究了在咪唑类离子液体[bmim][BF4]中,以甲基三氧化铼作催化剂,用过氧化氢氧化环丁酮、环戊酮和环己酮等环状酮类,生成内酯的Baeyer-Villiger氧化反应(图1),结果发现反应速率快,反应条件相对比较温和,环内酯产率明显提高,且催化剂甲基三氧化铼重复使用5次后,活性没有明显降低.2.2 Corey-Chaykovsky氧化反应Corey-Chaykovsky氧化反应主要是指硫叶立德与烯键、羰基或亚胺类等亲电试剂反应得到环丙烷、环氧化物和氮丙啶类衍生物的反应.烯烃的环氧化反应是极其重要的一类有机化合反应,应用非常广泛,2000年,Song等[17]研究了在咪唑类离子液体[bmim][BF4]中,以Mn(Salen)为催化剂,用NaOCl氧化烯烃的环氧化反应,发现环氧化反应的对映异构选择性很高.最近,Chandrasekhar等[18]在咪唑类离子液体[bmim][PF6]中用 KOH作为碱,研究了碘化三甲基硫和烯烃、羰基化合物的亲电加成反应,见图2.结果表明环氧化物的产率较高.此类反应的特点是用安全稳定的KOH代替了不稳定的NaH、丁基锂等.对于空间位阻较大的α,β-不饱和羰基化合物,Wang等[19-20]研究了在咪唑类离子液体[bmim][PF6]-H2O两项体系中,用 H2O2氧化α,β-不饱和羰基化合物,结果发现产率和选择性都接近100%.2.3 醇的氧化反应氧化醇生成相应的醛和酮是有机合成中用途最广泛的官能团转化反应之一,Tang等[21]研究了在咪唑类离子液体[bmim][PF6]中,以RuCl3为催化剂,用t-BuOOH氧化环己醇(图3),产率大于90%.且[bmim][PF6]和 RuCl3均可重复使用.Ansari等[22]研究了在咪唑类离子液体[bmim][PF6]中,用 TEMPO-CuCl催化一级醇和二级醇生成醛和酮的氧化反应(图4),反应条件温和,产率高,且没有任何过氧酸的生成.2.4 芳香烃的氧化反应催化氧化是实现芳烃转化为芳香含氧化合物的关键技术之一,芳香侧链氧化是制备苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸及其他芳香醇、芳香醛、酮的有效方法.Seddon等[23]在咪唑类离子液体[bmim][BF4]和[bmim]Cl中,研究了以甲苯为反应物,用Pd(OAc)2为催化剂,用氧气选择性氧化生成苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸(图5)的反应.结果表明,苯甲酸的生成量随离子液体中的含水量增加而增加,苯甲醇生成量随离子液体的含水量增加而减少,苯甲醛则有一个最佳点.2.5 其他氧化反应2.5.1 烷烃氧化通过烷烃选择性氧化反应生成含氧化合物是重要的化工过程之一.Li等[24]在离子液体[bmim][PF6]和CH2Cl2两相体系中,以Mn(Ⅲ)卟啉为催化剂,用 RhI(OAc)2氧化环己烷、四氢萘和金刚烷,转化率为81%、91%和55%.Tang等[21]研究了在咪唑类离子液体[bmim][PF6]中,以 RuCl3为催化剂,用叔丁基过氧化氢氧化环己烷,得到环己酮(图6),结果表明此反应条件温和,选择性好,催化剂质量分数为0.2%时仍能得到较好的结果.2.5.2 含硫化合物的氧化硫是造成环境污染的重要元素之一,燃油中的硫是引起酸雨和空气污染的主要原因,工业上通常采用深度加氢脱硫.随着科技的发展,氧化脱硫正在蓬勃发展,成为脱硫的新技术之一.Lo等[25]在咪唑类离子液体[bmim][PF6]和[bmim][BF4]中,将化学氧化和离子液体萃取相结合,采用H2O2-乙酸体系氧化硫化物为噻吩,再用[bmim][PF6]和[bmim][BF4]进行萃取,结果表明效果很好,有效地减少了硫化物的污染,且离子液体可重复使用,活性始终维持在一个较高的水平.Chauhan等[26]在咪唑类离子液体[bmim][BF4]中,以钴酞菁为催化剂,用空气氧化硫醇和硫酚为二硫化物,结果发现,此反应能够明显缩短氧化反应的时间,收率可达95%~99%,且离子液体可重复使用,活性没有明显的降低.离子液体作为一种新兴的对环境友好的绿色溶剂,具有众多独特的性质,种类多、结构可调,可在离子液体的基本结构上引入功能化基团,形成具有特定功能的功能化离子液体,性能独特,应用领域非常广泛、发展前景乐观.近年来,离子液体已广泛应用于有机合成化学、电化学、材料化学等领域,并且已经显示出了良好的效果及应用前景[27].相信随着研究的深入,开发和产业化价格低、性能好的离子液体,并进一步扩大离子液体在有机反应中的应用,特别是在有机氧化反应中的应用,前景非常广阔.【相关文献】[1]ECKSTEIN M,SESING M,KRAGL U,et al.At low waterctivityα-chymot rypsin is more active in an ionic liquid than innonionic organic solvents[J].Biotech Lett,2002,24(11):867-872. 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咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律
咪唑类离子液体结构与熔点的构效关系及其基本规律咪唑类离子液体是一种以咪唑离子为基本结构单元的液态盐,具有低熔点、宽电化学窗口、可溶性高、热物性稳定等特点,因而在化学工业、能源储存、分离纯化等领域有着广泛的应用前景。
咪唑类离子液体的熔点与其分子结构及相互作用力之间存在一定的构效关系和基本规律。
1.离子半径离子的半径大小会影响离子间的排列方式,进而对离子液体的结构和性质产生影响。
一般来说,较大的阳离子和较小的阴离子会使离子液体的熔点降低。
这是因为较大的阳离子会增加间隔空间,降低离子间距,从而减弱阳离子和阴离子之间的相互作用力,使离子液体分子更易于破坏结晶,从而降低熔点。
2.阴离子取代基阴离子的结构和性质也会对离子液体的熔点产生影响。
一般来说,具有较小取代基的阴离子会使离子液体的熔点降低。
这是因为较小取代基的阴离子分子更为紧凑,与阳离子间的相互作用力更弱,从而使离子液体更易于破坏结晶。
3.分子间相互作用力离子液体分子间的相互作用力也会对熔点产生影响。
一般来说,离子液体的分子间作用力越弱,熔点越低。
咪唑类离子液体的分子间相互作用力可以通过氢键、离子键、范德华力等方式来实现。
其中,氢键和离子键主要通过氢键和离子键的形成来增强分子间的相互作用力,从而提高离子液体的熔点。
范德华力是一种弱相互作用力,其强度与分子间的极性和分子极性的熔点有关。
通常来说,范德华力作用越强,熔点越高。
基于以上的构效关系和基本规律,可以通过改变咪唑类离子液体的分子结构和成分来调控其熔点,以满足不同应用领域的需求。
此外,研究人员还可以通过引入功能取代基、合成新型离子液体等方法来进一步改善咪唑类离子液体的性能,提高其应用和开发潜力。
烷基咪唑六氟磷酸离子液体结构与性质的关系研究
烷基咪唑六氟磷酸离子液体结构与性质的关系研究引言:烷基咪唑六氟磷酸作为重要的离子液体,具有良好的物理、化学性质和高抗腐蚀性,广泛应用于食品、环境和医药领域。
近年来,随着烷基咪唑六氟磷酸研究的不断深入,其结构与性质的关系受到了越来越多的关注。
本文的目的是探讨烷基咪唑六氟磷酸离子液体的结构与性质之间的关系,以指导烷基咪唑六氟磷酸离子液体研发应用。
一、烷基咪唑六氟磷酸离子液体的定义烷基咪唑六氟磷酸离子液体是一种低溶度、热性、离子性、可溶于水的有机液体。
它由四个组分组成:烷基咪唑离子(K+)、六氟化磷酸离子(PF6-)、根离子(R-)和一定量的水,它们的比例通常是1:1:2:5(K+:PF6- :R-:H2O)。
烷基咪唑六氟磷酸离子液体的主要聚集体有多种类型,如简单的K+-PF6-簇、K+-PF6--R-簇和K+-PF6--R-H2O簇。
二、烷基咪唑六氟磷酸离子液体结构与性质之间的关系1、结构和热稳定性多种烷基咪唑六氟磷酸离子液体结构不同,它们的热稳定性也不一样。
比如,K+-PF6-簇的热稳定性显著高于K+-PF6--R-簇,而K+-PF6--R-H2O簇的热稳定性则比两者都要高,有时可以达到摩尔温度的50倍,足以抗温度较高的环境。
2、结构和极性烷基咪唑六氟磷酸离子液体的结构会影响其极性。
一般来说,简单的K+-PF6-簇极性低于K+-PF6--R-簇,而K+-PF6--R-H2O簇的极性就更低了,可以达到水的两倍以上。
3、结构和相容性烷基咪唑六氟磷酸离子液体的结构也影响其相容性。
K+-PF6-簇的相容性比K+-PF6--R-簇低,而K+-PF6--R-H2O簇的相容性更低,可以达到水的0.2-0.3倍。
4、结构和溶解度烷基咪唑六氟磷酸离子液体的结构会影响其溶解度。
K+-PF6-簇溶解度比K+-PF6--R-簇低,而K+-PF6--R-H2O簇则更低,可以低到水的0.1-0.2倍。
三、结论从上面的分析可以看出,烷基咪唑六氟磷酸离子液体的结构对其性质有着重要的影响。
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简单烷基咪唑类室温离子液体与氧气作用的研究
课题研究:杜嘉恩王岳
本课题获得2010年西城区科技创新大赛二等奖
摘要离子液体久置于空气中性状会发生变化。
本文阐释了利用紫外-可见光分光光度计对通入氧气的[Emim]BF4等离子液体进行光谱分析,从而得出上述几类离子液体与氧气的作用效果的结论。
本课题目前只完成了一个初步的反应测定与分析,完成了所需离子液体的合成和溶液的配制,以及一种简单离子液体的与氧气作用的表征。
下一步我们还将对阳离子碳链更长、阴离子带有某些官能团的离子液体与氧气的作用进行测定,并尝试通过构建模型,用计算机通过量子化学计算方法从理论角度证明氧气与离子液体作用的存在,分析得出结论。
关键词离子液体氧气紫外-可见光分光光度
室温离子液体又称为离子液体、室温熔融盐、有机离子液体等[1]。
离子液体一般是指由含氮杂环正离子和无机负离子构成的,在室温下成液体状态的熔盐。
自20世纪40年代美国两位科学家Frank Hurley和Tom Wier在偶然间发现了离子液体后,20世纪90年代中期以来,离子液体的研究就在全球范围内掀起了热潮,至今方兴未艾[2]。
同时,离子液体尤其是烷基咪唑类离子液体又以其比水更加优良的物化性质使它成为了生产和科研中很好的溶剂替代品。
迄今为止,已合成出200多种烷基咪唑类室温离子液体,并对其取代传统的挥发性有机分子溶剂作为均相催化反应介质以实现清洁生产等方面做了大量研究,目前已在烷基化、Friedel-Crafts反应和烯烃二聚等催化过程中显示出良好的工业应用前景[1,3,4]。
但是上述研究都侧重于离子液体的应用性能,而对离子液体本身的研究比较少。
本课题制备了包括[Bmim] BF4在内的六种简单的烷基咪唑类离子液体,并对其中的部分样品进行了紫外分光光度计测定,最后通过分析紫外光谱得出其与氧气作用的初步结论并提出下一步实验的设想与计划。
1.实验样品合成
1.1实验对象的确立
通过讨论、调查和查找资料,了解到六种应用比较广泛、结构比较简单的室温离子液体,并确立将它们作为研究对象。
具体见表1。
表1 六种离子液体正负离子组成表
阳离子阴离子
[Bmim]+ BF4-
PF6-
[Tf2N]-
[Emim]BF4
PF6-
[Tf2N]-
1.2 主要试剂
N-甲基咪唑,北京化工厂,重蒸;六氟磷酸钾,北京中西试剂公司,分析纯;四氟磷酸钠,国药集团化学试剂有限公司,化学纯;(CF2O2S)2NLi,TCI,分析纯;溴乙烷,天津市大茂化学试剂厂,分析纯,重蒸;1-溴正丁烷,国药集团化学试剂有限公司,化学纯,重蒸;乙酸乙酯,北京化工厂,分析纯,重蒸;无水乙醇,北京化工厂,分析纯。
所用氮气为高纯氮气。
1.3 合成原理和方法
共合成了六种离子液体,均采用两步法合成。
第一步:通过溴代烷烃与N-甲基咪唑的N-烷基化合成溴代双烷基咪唑盐;第二步:通过溴代双烷基咪唑盐与阴离子盐的复分解反应合成最终产物离子液体。
其合成路线如下:
这里以[Bmim] BF4为例详细介绍其合成方法。
1.3.1 原材料的预处理
N-甲基咪唑:加入固体氢氧化钾作为干燥剂,减压旋蒸去掉大部分杂质;溴乙烷:用浓硫酸、水、质量分数10%的碳酸钠溶液依次洗涤,最后用无水氯化钙作干燥剂减压旋蒸掉大部分杂质;乙酸乙酯,直接用蒸馏装置重蒸。
1.3.2 [Emim] Br的合成
反应方程式如下:
取减压蒸馏后的N-甲基咪唑和减压蒸馏后的溴乙烷各0.5mol和重蒸后乙酸乙酯溶剂100ml依次加入250ml三口烧瓶中,通入高纯氮气1min,并在氮气保护气氛下加热搅拌,上方接球形冷凝管至回流。
在55℃反应14h后冷却至室温, 抽滤取出烧瓶下层的近无色粘稠液体,再使其冷却结晶。
真空干燥48h。
1.3.3 [Emim] BF4的合成
反应方程式如下:
准确量取已制取出的[Emim] Br和四氟硼酸钠固体各0.1mol,将四氟硼酸钠溶于150ml 丙酮并确保其全部溶解,最后将溶解后溶液加入[Emim] Br,转移至250ml圆底烧瓶。
常温磁力搅拌24h,多次过滤除去沉淀并旋蒸蒸干丙酮。
真空干燥24h。
1.3.4 [Emim] BF4的检验
两次真空干燥[Emim] Br样品,取少量溶于重水,测定其核磁共振氢谱。
取少量样品,测定其红外光谱。
结果如图1、图2。
图1 [Emim] BF4样品的红外光谱图
图2 [Emim] BF4/D2O样品的核磁共振氢谱图
1.3.5 其他5种离子液体的合成
与[Emim] BF4的合成过程类似,只是另外两种阴离子盐与溴代双烷基咪唑盐的复分解反应中用水作反应体系,常温磁力搅拌24h,最后用蒸馏水洗涤,取上层水用硝酸银试剂检验至无沉淀生成。
测定的核外共振氢谱图与红外光谱图显示,两种六氟磷酸盐样品含少量杂质,其他四种离子液体样品符合纯度要求,只含少量水。
2. [Emim] BF4与氧气作用的研究
2.1 [Emim] BF4纯离子液体与氧气作用的研究
将两份 2.5ml [Emim] BF4样品分别放入参比比色皿和样品比色皿中,通入高纯氮气180s,测定其紫外吸收光谱作为基线。
将样品比色皿取出,通10s氧气,测定紫外吸收光谱。
发现两次测定结果无明显差别,于是改将通氧气时间增加到30s、60s、180s,并进行测定。
但发现由于离子液体黏度大,气泡在里面不易逸出。
考虑到这种现象可能影响实验结果,我们改进测定方法进行研究。
2.2 [Emim] BF4溶于乙醇体系与氧气作用的研究
用分析天平精确称量[Emim] BF4离子液体2.0000g(实际2.0135g)溶于无水乙醇,在10ml 容量瓶中配成2g/10ml溶液。
再用移液管精确量取5.0ml溶液,用无水乙醇在10ml容量瓶中稀释,配制成1g/10ml溶液。
以上述两种浓度溶液为样品池样品,以无水乙醇为参比池样品进行了氧气作用紫外吸收光谱的测定。
首先同时通入高纯氮气180s测定基线,然后向样品池中液体分别通入氧气30s、60s,发现波峰在λ=265nm处稍有左移,但不很明显。
再向样品池通入高纯氮气180s,发现波峰稍有回移,仍然不很明显,且没有回到原始位置。
分析认为离子液体可能与氧气产生了作用,且作用不是完全可逆。
另外,两组不同浓度的离子液体样品测定结果显示浓度较小的一组峰位移动明显于浓度较大的一组。
考虑到测定结果可能由溶剂乙醇引起,又用两份相同浓度的离子液体/乙醇样品、两份无水乙醇样品进行相同的反应测定。
两次测定结果对比显示,乙醇的确与氧气有一定作用,但作用效果与原始组效果不一样,吸收峰位置在λ=220nm处。
3. 初步结论和继续探究与完善课题的设想
烷基咪唑类离子液体与氧气有一定的作用,但对于简单的离子液体作用不很明显,且这种作用不完全可逆。
课题猜想是否对于碳链更长、阴离子含有某些官能团的较复杂离子液体,其与氧气作用效果更明显,课题下一步将以[C12mim][AA]等较复杂离子液体为样品进行相同探究,证实这一猜想。
同时,会尝试通过量子化学计算方法从理论角度证明氧气与离子液体作用的存在。
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