有机化学期中试题及答案.doc

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2011级有机化学期中试题

一.选择题(16分)

1.以下化合物哪一个的紫外(UV)吸收谱最大吸收波长达不到230nm ( C)A) 氯仿;B)硝基苯;C)环己烷;D)对苯二酚

2.核磁 H 谱数据中裂分偶合常数数值大小表达的意思是A)氢原子多少;B) 电子效应 ; C)相邻 H 的结构关系;3.与FeCl发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法A) 氨基结构 ; B) 芳醚结构 ; C) 酚和烯醇 ; D) 酯基结构

( B)

D)相邻 H

(C)

原子的个数

4.EtOCCH(Me)CH(COEt)CHCHCOEt在 NaH 作用下进行 Dieckmann 缩合的主产物是哪一个(B)

5. 1874年 , 范特霍夫 (van't Hoff J H)和勒贝尔 (LeBel J A)提出了有机化学中十分重要

的概念 , 它是(C)

A)碳是四价的 ; B) 碳原子可以自相成键 ; C) 碳的四面体结构 ; D) 共价键的概念

6.下列分子式中 ,下面划有横线的H 的 NMR 化学位移最大的是(A)

7.乙酸与乙醇发生酯化反应时,加浓HSO的作用是( D)

A)脱水作用 ; B) 吸水作用 ; C) 氧化作用 ; D) 既起催化作用又起吸水作用

8.下列化合物按照酸性从强到弱排序是(A)

1) FCHCOOH; 2) NOCHCOOH ; 3) PhCHCOOH; 4) HC≡CCHCOOH

A) 2>1>4>3; B) 1>2>3>4; C) 1>2>4>3; D) 4>2>1>3.

9.( 1R,2S)— 2—甲氨基— 1—苯基— 1—丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是:(A)

10.下列说法错误的是:( C)

A)核磁共振主要是由于原子核的自旋运动一起的

B)与不对称碳原子相连的CH2上的那个质子是化学不等价的

C)红外中的官能团区是指在1350~650cm -1由于伸缩振动所产生的吸收区

D)由于取代基或者溶剂的影响,使最大吸收向长波方向移动的现象称为红移

11.下列哪些化合物能形成分子内氢键(B E)

A)对硝基苯酚 B)邻硝基苯酚C)邻甲基苯酚 D)对甲基苯酚 E)邻苯二甲酸

12.以下羧酸衍生物可以作为酰化试剂使用,请标明活性最大的酰化试剂和活性最小的酰

化试剂。(A)和( C)

13.下列化合物可以发生卤仿反应的有:(A B E)

A)苯乙酮B) 2—丁醇C)乙酸乙酯D)苯甲醛E)乙醛F) 4—庚醇

14.如下反应步骤中产物 d 的结构是( C)

15.试比较如下化合物在无水丙酮中与KI 反应速度的快慢顺序(B)

16.在减压蒸馏是为了防止暴沸,应向反应体系( B)

a) 加入玻璃毛细管引入气化中心b) 通过毛细管向体系引入微小气流c) 加入沸石引入气化中心d) 控制较小的压力

(D)

(D)

(A)

(A)

( A)

(C)

( A)

( B) 二.写出主要产物,必要时应画出产物的立体结构(25 分)

1.

2.

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4.

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24.

25.

三 . 写出下列反应的机理,须用弯钩箭头标出电子的转移(20分)。

1.

2.

3.

O O O

EtONa

O

4.

5.

6

7

8

四. 合成题(任选 5题每题 5分, 25分。多答题加分)

1.试设计合成:

2.试对 5, 5-二甲基 -1 ,3-环己二酮的合成作逆合成分析

3.完成转化:

4.由乙酰乙酸乙酯和苯及其它必要的有机或无机试剂合成。

5.用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成7.设计合成:

O

M g OH

Al 2O 3

H 2O

PhH

OH

O

O O

O

O

O H 5C 2O

OC 2H 5 O

OH

H

H

H

H 5C 2OH

O O

O

O

H 5C 2O

OC 2H

5

H

K M nO 4

O

H

H O H 5C 2ONa

H 5C 2OH

H O

H 3 C CH 3

O

8. 由丙二酸酯和三个碳以下有机原料合成:

9. 以环己烯为原料合成: 2-溴己二酸二乙酯。

10. 以苯为原料合成 1,2,3-三溴苯:

11.以苯为原料合成:

12.以吲哚为原料合成:

13.以丙二酸酯为起始原料经由盖布瑞尔法合成蛋氨酸:

Br 2 CCl 4

CH 2(COOEt) 2

BrCH(COOEt) 2

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