一种三壬苯基亚磷酸酯抗氧剂及制备方法
抗氧剂三(壬苯基)亚磷酸酯生产工艺改进
目前 ， 内 Ｔ Ｐ生 产 厂 家 通 常 采 用 的 工 艺 ： 国 Ｎ 以 壬 基酚 为原 料 ， 加 三 氯 化 磷 与 之 反 应 ， Ｎ 除 去 滴 通 ２ 生成 的 Ｈ Ｉ Ｃ 气体 ， 将 其 中的低 沸 物 脱 除 得 到 最 终 再
Ｔ ３４ ２ ９ Ｑ １ ４
关键 词
生 艺改 进
抗 氧剂
中图分类号
１ 前
言
／
三（ 壬苯 基 ） 亚磷 酸 酯 ， 品名 ｒ Ｐ 国外 有美 国 商 ｒ ， Ｎ
＠ Ｈ ｌ
通 用 电器 专用 化学 品公 司 ， 士气 巴精化 ，３ 瑞 １本住 友 化学 ， 口化 工 ， 工 化 学 等 生 产 商 。 国 内山 东 、 川 精 上
产品。
年 乙烯 工 程 引进装 置 中均使 用该 助 剂 。近 年来 一些 从事 塑 料 、 橡胶 加工 的企 业 也 开 始 使用 该 助 剂 。但 绝 大 多数 用户 ， 别是 合 成材 料 生产 厂 家 ， 本 上都 特 基 使用 国外 产 品 ， 主要原 因在 于 国内产 品质 量 不稳 定 ， 色 泽深 、 酸值及 游 离壬 基 苯酚 含 量高 ， 进 口产 品相 与 比， 有较 大 差 距 ， 而 阻 碍 了 国 产 Ｔ Ｐ在 国 内 的 推 从 Ｎ 广使 用 。 因此 ， 如何 改 进 和完善 现 行 生产 工艺 ， 高 提 和稳 定产 品质 量 ， 十分 重要 。 此 工 艺虽 然 过程 简单 ， 生产 时 间相 对较 长 ， 但 能 耗偏 高 ， 重要 的 问题 还 在 于 产 品 质 量 比进 口产 品 最 质 量差 。此 工 艺 产 品 质 量 指 标 一 般 为 ： 度 １０— 色 ２
三(壬苯基)亚磷酸酯抗氧剂的合成新工艺
ｎ ｅｍ ａ ｒ ｉ ｏ ｏｙｐ ｎ ｌｏ ｒ ｔ ｌ ｈｓｈ ｅＷ ． ： ． ｂｓｄｏ ．ｔ ｌｒ ｔ ｌ ｈｓｈｔ ，ｂ ａｄｔ ｌ ｔ ｆｎｎｌ ｅｏ ｔ ｔｅ ｙ ｐｏｐ ｉ ａ ３ ２ １０ （ ａｅ ｎ０ １ ｏ ｔｅ ｙ ｐｏｐ ｌ ） ｙ ｈ ｏ ｒａ ｏ ｈ ｈ ｉ ｔ ｓ ｏ ｉ ｈ ｅ
ＹＥ ａ ｇ ｓ ｅ ｇ ， ＨＡＮ ａ ． ｕ Ｌ ｈ — ａ ｇ ， Ｌ ｎｇ Ｚ Ｆ ｎ —ｈ ｎ Ｘｉｏ ｈ ｉ， ＩＳ ｕ ｇ ｎ ＩＧａ ２ ＨＡＮＧ ｏ ｇ ， Ｌｎ
，
（ ．ｃｏ ｌ ｆ ｈ ｍｉａ ｎ ． ｈ ｎｃ ｕ １ Ｓｈ ｏ ｅ ｃｌＥ ｇ ，Ｃ ａ ｇｈ ｎＵｍｖ ￣Ｕ ｆ ｅｈ ｏｏｙ ｈ ｎｃ ｕ ３ ０ ２，Ｃ ｉａ ｏＣ ｅ ｉ ｏ ｃ ｎ ｌｇ ，Ｃ ａ ｇｈ ｎ１ ０ １ Ｔ ｈｎ ；
维普资讯
塑 料 工 业
Ｃｍ ＮＡ ＩＡＳ １ ＮＤＵ Ｐ ． １ ＣＳ ｌ Ｙ
第３ ５卷第 １ 期 ２ ２Ｏ Ｏ７年 １ 月 ２
三 （ 壬苯基 ）亚磷酸酯抗氧剂的合成新工艺
叶芳 胜 ，韩晓辉 。李树 岗 。李 刚 ，张 龙 Ｉ ｌ ２
ｂｎｔ ａｈｄｏｓＷ 。％ ａｃｕｔ ｇｆ ｅｔａ ａｓ ｆ ｅｒ ａ ｒ ｌ， ｅｖｌ ｉ ｆＮ ａ ５ｍ／ ｉ ｏａ ｎｙｒｕ ａ １７ ｅ ｓ ｃｏｎｉ ｒｔ ｔ ｍ ｓ ｏ Ｗ ｍ ｔｉ ｓ ｔ ｅ ｔ ｏ ２ ｓ １ ｌｍｎ ｎ ｏ ｈ ｏｌ ｔ ａ ｈ ｅａ ｈ ｃ ｏｙ Ｗ
２ Ｓｈｏ ｏ ｈｍｓｙ Ｎ ｒ ｅｓ Ｎ ｒａ Ｕ ｖ￣Ｕ， ｈｎｃｕ ３０ １ ｈ ａ ．ｃｏｌ Ｃ ｅ ｔ ， ｏｈａｔ ｏ ｌ ｍ ｅ ｉ Ｃ ａｇｈｎ１０ ２ ，Ｃ ｎ） ｆ ｉ ｒ ｔ ｍ ｉ
一种新型生物基亚磷酸酯类抗氧剂及其制备方法[发明专利]
![一种新型生物基亚磷酸酯类抗氧剂及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/9e2b0e33bfd5b9f3f90f76c66137ee06eff94e34.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810428038.7(22)申请日 2018.05.07(71)申请人 山东省临沂市三丰化工有限公司地址 276034 山东省临沂市河东区三和东街167号申请人 山东三丰新材料有限公司(72)发明人 付建英 朱优江 (74)专利代理机构 济南圣达知识产权代理有限公司 37221代理人 王志坤(51)Int.Cl.C07F 9/145(2006.01)C08K 5/526(2006.01)C08L 23/12(2006.01)(54)发明名称一种新型生物基亚磷酸酯类抗氧剂及其制备方法(57)摘要本发明公开了一种新型生物基亚磷酸酯类抗氧剂及其制备方法，化合物Ⅰ的结构式为：该新型生物基亚磷酸酯类抗氧剂不含壬基酚，分子量大、绿色、环保、安全。
本发明提供了上述生物基亚磷酸酯类抗氧剂的制备方法，以生物基腰果酚为原料，通过加氢反应将腰果酚转化为间十五烷基酚，再将反应得到的间十五烷基酚在催化剂及负压作用下与三氯化磷发生酯化反应，得到上述生物基亚磷酸酯类抗氧剂。
该方法制备的抗氧剂中含有三个P～O键，P显正三价，空间位阻与TNPP相近，其抗水解稳定性和TNPP相当，因分子量大，其耐热稳定性好，是一种良好的抗氧剂。
权利要求书1页 说明书6页 附图1页CN 108586522 A 2018.09.28C N 108586522A1.一种生物基亚磷酸酯类抗氧剂，其分子结构式为：2.一种生物基亚磷酸酯类抗氧剂的制备方法，包括如下步骤：(1)将一定量的腰果酚投入反应釜，加入雷尼镍催化剂，通氮气置换反应釜内的空气，通氢气，升温进行反应，反应结束进行减压蒸馏，馏出液即反应中间体I；(2)在装有电动搅拌、温度计、回流冷凝器及HCl吸收装置的四口烧瓶中，加入二甲苯，反应中间体I，三乙胺，低温微负压条件下，缓慢滴加三氯化磷，低温反应一段时间，缓慢升温反应，再保持高温反应一段时间，反应过程中抽除生成的HCl气体；反应结束后蒸除二甲苯，加入硅藻土搅拌后过滤，收集滤液既得目标抗氧剂。
三壬基苯基亚磷酸酯
三壬基苯基亚磷酸酯三壬基苯基亚磷酸酯是一种有机磷化合物，具有广泛的应用领域。
本文将介绍三壬基苯基亚磷酸酯的结构、性质、合成方法以及其在工业和生物医学领域的应用。
一、结构和性质三壬基苯基亚磷酸酯的化学式为C27H46O3P，分子量为446.64。
它是一种无色到淡黄色的液体，在常温下具有较低的挥发性。
该化合物具有良好的热稳定性和化学稳定性，在酸性和碱性条件下不易分解。
同时，三壬基苯基亚磷酸酯也具有较好的溶解性，可溶于有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺。
二、合成方法三壬基苯基亚磷酸酯的合成方法较为简单，常用的方法是通过苯基亚磷酸酯和壬醇反应得到。
首先，将苯基亚磷酸酯与碱性条件下的壬醇进行反应，生成三壬基苯基亚磷酸酯。
反应过程中，需要控制反应温度和反应时间，以确保产率和纯度。
三、工业应用由于三壬基苯基亚磷酸酯具有良好的热稳定性和化学稳定性，它在工业上具有广泛的应用。
首先，它可以作为高效的阻燃剂，用于改善材料的阻燃性能。
在塑料、橡胶和涂料等材料中添加三壬基苯基亚磷酸酯，可以有效地减缓火焰的蔓延速度，提高材料的阻燃等级。
其次，三壬基苯基亚磷酸酯也可以作为润滑剂和增塑剂使用，可以改善材料的流动性和柔软性。
四、生物医学应用除了工业上的应用，三壬基苯基亚磷酸酯在生物医学领域也有一定的应用前景。
研究表明，三壬基苯基亚磷酸酯具有一定的抗菌和抗氧化性能，可以用于制备药物控释系统。
通过将药物与三壬基苯基亚磷酸酯载体结合，可以延缓药物的释放速度，提高药物的稳定性和生物利用度。
此外，由于其良好的溶解性，三壬基苯基亚磷酸酯还可用于生物成像和荧光探针的制备。
三壬基苯基亚磷酸酯是一种具有广泛应用前景的有机磷化合物。
它在工业上可以用作阻燃剂、润滑剂和增塑剂，能够改善材料的性能。
在生物医学领域，三壬基苯基亚磷酸酯可以用于制备药物控释系统和荧光探针，具有重要的应用价值。
随着科学技术的不断发展，相信三壬基苯基亚磷酸酯在更多领域将发挥重要作用。
我国亚磷酸酯类抗氧剂的合成与应用研究进展
分解氢 过 氧化 物 的能 力 ， 作 为 氢 过 氧 化 物 分 解 剂
使 用 。亚磷 酸酯 类抗 氧剂 能将 氢 过 氧化 物 分解 成 不活泼 产 物 ， 抑 止 自动催化 氧 化过程 。
（ Ｒ ｌ ０） ３ Ｐ＋Ｒ Ｏ Ｏ Ｈ— Ｒ ０ Ｈ ＋（ Ｒ ｌ ０ ） ３ Ｐ＝０
耐 候性 ， 能 够适 应 当今 世 界 塑料 加 工 的高 温 化 趋
势， 因 此 对 于该 类 抗 氧 剂 开 发 、 应 用 的研 究 十 分
２ 协 同作 用 与 合成 研 究进 展
亚 磷 酸酯做 为辅 助抗 氧 剂越 来 越 受 到人 们 的
关注 ， 目前 开 发 势 头 强 劲 。其 原 因一 方 面是 由 于
抗氧剂 ， 与受阻酚主抗 氧剂有很 好 的协 同作用 ， 能 够 有效地提高聚烯烃 的加 Ｔ稳定性 、 耐热 稳定性 、 色泽 改 良性和耐候 性 ； 与受 阻胺 光 稳定 剂配 伍 同样 显示 ｝ ｝ ｛ 良好 的协 同稳定效果 卜 】 。 亚 磷酸 酯 作 为辅 助 抗 氧剂 的重 要 类 型 ， 越 来
塑料在加工过程 中不可避 免要受到 热 、 氧、 机械
剪切等 因素的影响 ， 常会 因此而 发生热 降解 ， 使熔融
活 跃 Ｊ 。
粘度降低 ， 引起最 终制 品物 理性 能 降低。在 聚烯烃 热 降解过程 中形成 的氢过 氧化物会进一 步促进 聚烯 烃 的光降解 。亚磷酸酯类是 聚烯烃加工 主要 的辅 助
和Ｂ ２ １ ５的加 工稳 定 性 能 以 及 与 Ｂ ２ ２ ５和 Ｂ ２ １ ５的 相 当的 长期 热 氧 稳 定 性 能 ， 有 望 成 为 新 的 二 元 抗 氧体 系 。
三壬基苯基亚磷酸酯
三壬基苯基亚磷酸酯
【原创版】
目录
1.介绍三壬基苯基亚磷酸酯的背景和基本信息
2.详述三壬基苯基亚磷酸酯的性质和特点
3.探讨三壬基苯基亚磷酸酯的应用领域
4.分析三壬基苯基亚磷酸酯的环境影响和安全问题
正文
三壬基苯基亚磷酸酯是一种有机化合物，具有独特的物理和化学性质。
它的分子式为 C27H44O7P，是一种无色或淡黄色的油状液体。
三壬基苯基亚磷酸酯不溶于水，但可溶于许多有机溶剂，如醇、酮和酯等。
作为一种亚磷酸酯类化合物，三壬基苯基亚磷酸酯具有多种用途。
在工业领域，它被广泛用作塑化剂、润滑油添加剂和阻燃剂等。
此外，三壬基苯基亚磷酸酯在农业中也有一定的应用，例如作为植物生长调节剂和杀虫剂等。
然而，使用三壬基苯基亚磷酸酯也存在一定的环境影响和安全问题。
研究表明，这类化合物可能对水生生物具有毒性，并对水环境造成污染。
此外，长期接触高浓度的三壬基苯基亚磷酸酯可能对人体健康产生不良影响，如损害神经系统、肝脏和肾脏等。
因此，在使用过程中，需要遵循相关安全规程，以确保人员安全和环境保护。
总之，三壬基苯基亚磷酸酯是一种具有多种用途的化合物，但在使用过程中需要注意其对环境和人体健康的潜在影响。
第1页共1页。
一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法[发明专利]
![一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/aefe6f3e4b7302768e9951e79b89680203d86b6c.png)
(10)申请公布号(43)申请公布日 (21)申请号 201410666159.7(22)申请日 2014.11.20C07F 9/145(2006.01)(71)申请人茂名市科达化工有限公司地址525000 广东省茂名市茂名石化工业区管委办办公楼402室(72)发明人吴亚郡 杨春洪 陈小平 陈东庆王世琴(74)专利代理机构茂名市穗海专利事务所44106代理人李好琚(54)发明名称一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法(57)摘要本发明公开一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法，该方法包括如下步骤：a 、将2,4-二叔丁基苯酚、溶剂和催化剂加入反应釜内，2,4-二叔丁基苯酚与催化剂的质量比为1：（0.02～0.4），溶剂加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的1.0～3.5倍；b 、在氮气保护下，升温至40～60℃，将三氯化磷加入反应釜内，三氯化磷与2,4-二叔丁基苯酚的质量比为（0.1～0.25）：1；c 、加热至70～150℃，反应1～5h ，停止通氮，减压蒸出溶剂，得结晶物；d 、然后加入少量异丙醇过滤洗涤结晶物，得粗三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯；催化剂为强碱性阴离子树脂。
本发明与传统制备方法相比较，所用催化剂为固体催化剂，便于操作和重生回收利用，同时避免了污染环境。
(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书3页(10)申请公布号CN 104387417 A (43)申请公布日2015.03.04C N 104387417A1.一种环保型抗氧剂三亚磷酸酯的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：a、将2,4-二叔丁基苯酚、溶剂和催化剂加入反应釜内，2,4-二叔丁基苯酚与催化剂的（0.02～0.4），溶剂加入量为2,4-二叔丁基苯酚质量的1.0～3.5倍；质量比为1：b、在氮气保护下，升温至40～60℃，将三氯化磷加入反应釜内，三氯化磷与2,4-二叔丁基苯酚的质量比为（0.1～0.25）：1；c、加热至70～150℃，反应1～5h，停止通氮，减压蒸出溶剂，得结晶物；d、然后加入少量异丙醇过滤洗涤结晶物，得粗三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯；其中，步骤b和步骤d均在搅拌的情况下进行；溶剂为苯、甲苯、二甲苯中的一种；催化剂为强碱性阴离子树脂。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
一种三壬苯基亚磷酸酯抗氧剂及制备方法
本发明涉及一种三壬苯基亚磷酸酯抗氧剂及制备方法。
由壬基酚与亚磷酸三乙酯构成；壬基酚与亚磷酸三乙酯的摩尔配比为：３．１∶１．０～３．５∶１．０。
以壬基酚和亚磷酸三乙酯为原料，惰性气体为保护气，在催化剂作用下进行无溶剂酯交换反应合成三壬苯基亚磷酸酯抗氧剂，反应过程中的副产物乙醇可以回收利用。
本发明工艺简单，反应过程易于控制，反应条件温和，过程基本无环境污染，所合成的产品三壬苯基亚磷酸酯是橡胶、天然橡胶、聚烯烃塑料和胶乳等重要的抗氧剂和稳定剂。
专利号: 200710056079
申请日: 2007年9月18日
公开/公告日: 2008年2月6日
授权公告日:
申请人/专利权人: 长春工业大学
国家/省市: 长春(82)
申请人地址: 吉林省长春市延安大街17号
邮编: 130012
发明/设计人: 张龙、叶芳胜、王道武
代理人: 马守忠
专利代理机构: 中国科学院长春专利事务所(22001)
专利代理机构地址: 吉林省长春市人民大街168号(130022)。