(推荐)氟啶虫酰胺的合成
2011年-2015年专利到期农药品种之氟啶虫酰胺
2011年-2015年专利到期农药品种之氟啶虫酰胺1、理化性质氟啶虫酰胺外观为白色无味固体粉末,熔点157.5℃,蒸气压(20℃)2.55×10-6Pa,溶解度(g/L,20℃):水5.2、丙酮157.1、甲醇89.0,对热稳定。
化学名称:N-氰甲基-(4-三氟甲基)烟酰胺CA登录号:[158062-67-0];分子式:C9H6F3N3O结构式如下:2、毒性及环境生物安全评价氟啶虫酰胺原药大鼠急性经口LD50雄性为884mg/kg,雌性为1768mg/kg;急性经皮LD50>5000mg/kg;对兔皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为无致敏性;大鼠13周亚慢性喂养试验最大无作用剂量,雄性为12.11mg/kg·d,雌性为72.3mg/kg·d;Ames试验,小鼠骨髓细胞微核试验等4项致突变试验结果均为阴性,为无致突变作用;大鼠2年慢性和致癌试验结果为无致癌性。
10%氟啶虫酰胺水分散粒剂大鼠急性经口、急性经皮LD50均>2000mg/kg;对兔皮肤无刺激性,对眼睛有刺激性;豚鼠皮肤变态反应(致敏)试验结果为无致敏性。
氟啶虫酰胺原药和10%氟啶虫酰胺水分散粒剂均属低毒杀虫剂。
10%氟啶虫酰胺水分散粒剂对鲤鱼LC50(96h)为853mg/L;北美鹌鹑LD50>2250mg/kg;蜜蜂急性接触和经口药剂无作用浓度>1000mg/kg(100倍稀释液);家蚕(3龄)经口无作用浓度>200mg/kg;对捕食螨在药剂200mg/kg浓度时安全。
该药对鱼、鸟、蜜蜂和家蚕均为低毒。
3、作用机理氟啶虫酰胺是一种吡啶酰胺类昆虫生长调节剂,蚜虫等刺吸式口器害虫取食吸入带有氟啶虫酰胺的植物汁液后,会被迅速阻止吸汁,立即停止取食,且这种拒食作用具有不可恢复性。
1小时之内完全没有排泄物出现,结果表明,氟啶虫酰胺主要的杀虫作用机理就是使昆虫饥饿而死。
氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺的合成1.氟啶虫酰胺简介氟啶虫酰胺的通用名称为flonicamid或flunicotamid,CAS号:158062-67-0,化学名称为N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺,英文名称:N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamide,化学结构式:本品外观为白色无味固体粉末,熔点:157.5℃,蒸汽压(20℃):9.43×10-7p a,溶解度(g/L,20℃):水5.2,丙酮157,甲醇89,该品热稳定性较好。
氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的吡啶酰胺类杀虫剂。
2000年,Morita M等人在布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺,石原产业与美国富美实公司、韩国韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化公司签署合作协议,共同开发全球市场,该产品主要有日本石原产业和印度联合磷化公司生产。
氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果,害虫摄入药剂后很快停止吮吸,最后饥饿而死。
氟啶虫酰胺主要用于非农作物、棉花、水果和蔬菜,对各种刺吸式口器害虫有效,具有良好的内吸和渗透作用,可从根部向茎部、叶部渗透。
2003年,氟啶虫酰胺首次在美国取得登记,用于温室观赏植物。
2005年,氟啶虫酰胺在法国登记,用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树,商品名为Teppeki;同年,其在英国和荷兰登记,用于马铃薯和小麦,商品名为Teppeki。
2005年,氟啶虫酰胺在美国登记,用于棉花,商品名为Carbine;同年,在美国登记,用于果树、蔬菜、商品名为Turbine;2005年在美国上市,用于温室观赏植物和苗圃,商品名为Aria。
2005年,氟啶虫酰胺在韩国取得登记,用于防治苹果、辣椒蚜虫,商品名为Setis,2006年开始在韩国销售。
2005年,氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市,用于防治棉花蚜虫,商品名为Turbine。
15%联苯菊酯·氟啶虫酰胺可分散油悬浮剂的配方研制
h—4*a象泠农药研究5°/。
联苯菊酯•氟啶虫酰胺可分散油悬浮剂的配方研制欄I李登辉,赵强,聂运魏,耿彪(河南瀚斯作物保护有限公司)联苯菊酯是70-80年代迅速发展起来的新型 拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一,具有击倒作用 强、广谱、高效、快速、长残效等特点,以触杀 和胃毒作用为主,无内吸作用。
可用于防治棉铃 虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾、柑橘潜叶蛾等。
氟啶虫酰胺是一种低毒吡啶酰胺类昆虫生长 调节剂类杀虫剂,2007年获得中国农药产品临时 登记证,制剂为10%水分散粒剂,氟啶虫酰胺具 有触杀和胃毒作用,还具有很好的神经毒剂和快 速拒食作用,对蚜虫等刺吸式口器害虫有效,并 具有良好的渗透作用。
农药活性成分在油相中悬浮的液体制剂称为 可分散油悬浮剂,通常以植物油、甲酯化植物油 或矿物油为分散介质,用水稀释后使用。
其具有 绿色环保、安全高效、使用方便等特点,此外以 油为分散介质,提高了制剂的渗透性、延展性、耐雨水冲刷性能,可分散油悬浮剂制备通常采用 湿法研磨工艺,平均粒径在3〜5微米左右,本 文通过大量的试验成功研制了 15%联苯菊酯•氟 啶虫酰胺可分散油悬浮剂。
1材料与方法1. 1原药与助剂联苯菊酯原药97% (广东立威)氟啶虫酰胺原药98% (中农立华)乳化剂:蓖麻油聚氧乙烯醚(BY-125),十二 烷基苯磺酸钙苯盐(500#)苯乙基苯酚聚氧乙烯醚(601,602#),烷基^,^2021.3酚聚氧乙烯醚(NP-10),烷基芳基聚氧丙烯聚氧 乙烯醚(33#),酚醚磷酸酯,吐温80;分散剂:500LQ (阿克苏),V0-01 (索尔维)增稠剂:白炭黑、有机膨润土分散介质:大豆油、甲酯油、玉米油1.2主要设备砂磨机、剪切机、恒温箱、磁力搅拌器、电热恒温水浴锅、冰箱、气相色谱仪、高效液相色 谱仪、p H计、电子称量天平等。
1. 3试验方法采用湿法研磨工艺:准确称取所需助剂及分 散介质,用磁力搅拌器搅拌均匀,再称取所需原药, 用剪切机剪切均匀,将剪切均匀的浆料转入立式 砂磨机中加入1.5倍浆料质量的氧化锆珠(直径 0.8-1. 2毫米),研磨时间约2-3小时,砂磨机转 速1400r/min,砂磨完成后,取样进行粒径、分散、乳化等指标的检测,合格后过滤进行灌装,工艺 流程图如图1:图1可分散油悬浮剂加工工艺2助剂筛选农药研究-h 十* a彖泠2.1分散介质筛选 米油,根据原药的性质、理化指标及性价比要求,可分散油悬浮剂对分散介质的要求是被悬浮 我们采用甲酯油+大豆油为分散介质,具体筛选的有效成分至少在50摄氏度以下是不溶的,在试 结果如表1:验过程中所用的分散介质为大豆油、甲酯油、玉表1分散介质的筛选编号分散介质用量分散性流动性悬浮率结论1大豆油68差差91.5不合格2甲酯油68良良94.7不合格3甲酯油+大豆油48+20优优98.3合格4甲酯油+玉米油48+20良优97.0不合格试验结果表明,在15%联苯菊酯•氟啶虫酰 胺油悬浮剂配方中,分散介质采用甲酯油48%+大 豆油20%混合,有较好的分散性及流动性,并且 悬浮率也优于其他对照组。
氟啶虫酰胺生产工艺流程
氟啶虫酰胺生产工艺流程英文回答:The production process of flonicamid involves several steps. Firstly, the raw materials are prepared. This includes obtaining the starting materials, such as fluorobenzene, and ensuring their quality and purity.Next, the synthesis of flonicamid begins. The starting materials are reacted with other reagents in a series of chemical reactions. For example, fluorobenzene can be reacted with isocyanic acid to form the intermediate compound, 2-cyanobenzyl isocyanate. This intermediate is then further reacted with a secondary amine, such as dimethylamine, to produce the final product, flonicamid.During the synthesis process, various reaction conditions, such as temperature, pressure, and reaction time, need to be carefully controlled to ensure the desired product is obtained. Catalysts or solvents may also be usedto facilitate the reaction.After the synthesis is complete, the product is purified. This typically involves removing impurities and isolating the desired compound. Techniques such as filtration, distillation, and recrystallization may be employed to achieve this.Finally, the purified flonicamid is formulated into the desired product forms, such as powders or liquids, for commercial use. This may involve mixing the active ingredient with other additives or carriers to enhance its stability, dispersibility, or application properties.中文回答:氟啶虫酰胺的生产工艺流程包括几个步骤。
20%氟啶虫酰胺SC配方的研制
明, 该 悬浮 剂对 苹果树 蚜 虫具 有较 好 的速 效性和 持 效性 。 关键词: 氟啶 虫酰胺 ; 悬浮 剂 ; 配方; 筛选 ; 防 治效果 : 苹 果蚜 虫
中 图分 类 号 : T Q 4 5 0 . 6 ; T Q 4 5 0 . 2 1 文献标志码 : A d o i : 1 0 . 3 9 6 9 8 . i s s n . 1 6 7 1 - 5 2 8 4 . 2 0 1 7 . 0 4 . 0 0 7
Fo r mul a t i o n Pr e pa r a t i on o f Fl on i c a mi d 2 0% S C
DONG L i - f e n g , L I S h u — b a i , S HAO Ya n - p o , H AO L i - x i a , L I U Xi - l i n g
( 青 岛瀚生生物科技股份有 限公 司, 山东青岛 2 6 6 0 0 0 )
摘要: 通过 试验 优化 得到2 0 %氟啶 虫酰胺 悬 浮剂 的最佳 配 方。2 0 %氟啶 虫酰 胺 悬浮剂 配 方为 : 氟
啶 虫酰 胺2 0 %、 C F 2 0 S 2 . O %、 5 0 0 L Q 1 . 0 %、 A7 8 8 1 . O %、 I P 1 . 0 %、 丙二 醇4 . 0 %、 黄 原胶 0 . 2 %、 硅 酸 镁 铝
a l u mi n i u m s i l i c a t e 1 . 0 %, p r e s e r v a t i v e 0 . 1 %, o r g a n i c s i l i c o n d e f o a me r 0 . 2 %, he t wa t e r ma k i n g u p t o 1 0 0 %. T h e he t r ma l s t o r a g e a n d c o l d s t o r a g e s t a b i l i i t e s o f he t S C we r e q u a l i i f e d ,a n d i t h a d g o o d d e c o mp o s i i t o n mt e a n d s u s p e n s i o n r a t e . I n a d d i t i o n , lo f n i c a mi d 2 0 % S C h a d q u i c k - a c t i n g e ic f a c y a n d l o n g — l a s t i n g e ic f a c y o n a p p l e a p h i d s .
氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺的合成1.氟啶虫酰胺简介氟啶虫酰胺的通用名称为flonicamid或flunicotamid,CAS号:158062-67-0,化学名称为N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺,英文名称:N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamide,化学结构式:本品外观为白色无味固体粉末,熔点:157.5℃,蒸汽压(20℃):9.43×10-7p a,溶解度(g/L,20℃):水5.2,丙酮157,甲醇89,该品热稳定性较好。
氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的吡啶酰胺类杀虫剂。
2000年,Morita M等人在布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺,石原产业与美国富美实公司、韩国韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化公司签署合作协议,共同开发全球市场,该产品主要有日本石原产业和印度联合磷化公司生产。
氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果,害虫摄入药剂后很快停止吮吸,最后饥饿而死。
氟啶虫酰胺主要用于非农作物、棉花、水果和蔬菜,对各种刺吸式口器害虫有效,具有良好的内吸和渗透作用,可从根部向茎部、叶部渗透。
2003年,氟啶虫酰胺首次在美国取得登记,用于温室观赏植物。
2005年,氟啶虫酰胺在法国登记,用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树,商品名为Teppeki;同年,其在英国和荷兰登记,用于马铃薯和小麦,商品名为Teppeki。
2005年,氟啶虫酰胺在美国登记,用于棉花,商品名为Carbine;同年,在美国登记,用于果树、蔬菜、商品名为Turbine;2005年在美国上市,用于温室观赏植物和苗圃,商品名为Aria。
2005年,氟啶虫酰胺在韩国取得登记,用于防治苹果、辣椒蚜虫,商品名为Setis,2006年开始在韩国销售。
2005年,氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市,用于防治棉花蚜虫,商品名为Turbine。
氟啶虫酰胺小试研究报告.doc
氟啶虫酰胺小试研究报告氟啶虫酰胺CA 登录号:158062-67-0。
化学名称为N-氰甲基-(三氟甲基)烟酰胺。
分子式:C 9H 6F 3N 3O ,分子量:229.16。
其结构式如图1所示。
NCF 3ONHCN本品外观为白色无味固体粉末,熔点157.5℃,蒸气压(20℃)2.55x 10-6 pa ,溶解度(g/L ,20℃):水5.2、丙酮157.1、甲醇89.0,对热稳定。
制剂为10%水分散粒剂。
2 工艺路线选择2.1 中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成,文献有以下两种方法: 2.1.1 以三氟乙酰氯为主要反应原料,反应式如下:2.1.1 以三氟乙酸酐为主要反应原料,反应式如下:以上两种方法,由于三氟乙酰氯不容易购买和三氟乙酸酐价格昂贵,我们自主开发出以三氟乙酸代替三氟乙酰氯或三氟乙酸酐的合成方法,反应式如下:F 3CO OH+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶S OOCl +F 3CO Cl+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶CF 3OO O CF 3+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶本方法原料易得、操作简单、成本低等优势,有较大的经济效益。
2.2 反应机理或基本原理采用三氟乙酸为起始原料经四步反应合成氟啶虫酰胺,反应式:F 3CO OH+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶S OOCl +F 3CO OC 4H 9F 3CONH 2+NH 3F 3CO NH 2+OOC H 3H 3CO NCF 3COOHNCF 3COOH+NH 2NNCF 3O NHCN3.实验方法3.1 主要原材料和产品的物性及规 3.1.1 氟啶虫酰胺原药物性及规格3.1.2原料及中间体规格、物化性质3.2试验操作及结果3.2.1中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成3.2.1.1 实验操作在装有搅拌、温度计和滴液漏斗的三口1000ml反应瓶中,依次加入360ml二氯甲烷和144g(1.8mol)吡啶,于0~-10℃滴加102.6g三氟乙酸(0.9mol),滴加时间约1小时,加完,于0~-10℃加入90.9g (0.9mol)乙烯基丁醚后,于0~-10℃滴加108.5g(0.945mol)甲磺酰氯,滴加时间约1小时,加完于0℃保温0.5小时,再升至20~30℃反应2小时,气相色谱监测,乙烯基丁醚小于1%,反应完全后加220ml水,搅拌5分钟,分层,水层用90ml二氯甲烷萃取,合并有机相,用2*135ml水洗涤两次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,用2*40ml二氯甲烷洗涤,合并有机相直接用于下一步反应。
一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法
一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备
方法
氟啶虫酰胺是一种杀虫剂,其制备方法可以通过以下步骤实现:
1. 制备4-三氟甲基烟酸:将氯甲酸与三氟化氮反应,生成氟氯甲酰胺,然后再通过氯化亚铜氧化,得到4-三氟甲基烟酸。
2. 制备氟啶虫酰胺中间体:将4-三氟甲基烟酸与二甲基甲硅烷反应,生成4-三氟甲基烟酰亚胺。
3. 制备氟啶虫酰胺:将4-三氟甲基烟酰亚胺与胺类化合物(如丁胺、己胺等)反应,通过缩合反应,生成氟啶虫酰胺。
以上是一种常见的氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法。
当然,制备过程中可能存在某些细节,需要在实验室进行具体的操作。
同时,注意在制备过程中遵守相关安全操作规定,避免对环境和人身造成伤害。
氟啶虫酰胺的新工艺
氟啶虫酰胺的新工艺
氟啶虫酰胺是一种重要的农药原料,其新工艺主要包括以下几个步骤:
1. 氧化反应:将氟啶通过氧化反应转化为氟啶酮。
2. 羧化反应:将氟啶酮通过羧化反应转化为氟啶酰氯。
3. 氨解反应:将氟啶酰氯与氨气在催化剂的作用下发生氨解反应,生成氟啶虫酰胺。
在新工艺中,可以采用高效催化剂和环保溶剂,减少原料消耗和废弃物产生,提高生产效率和产品质量,同时减少对环境的影响,实现绿色制造。
这些新工艺的发展将有助于促进氟啶虫酰胺的生产和应用,并为农业生产提供更加安全和高效的农药原料。
氟啶虫酰胺组成结构、作用功能详解
氟啶虫酰胺(flonicamid) 是由日本石原产业株式会社发现的吡啶酰胺(或烟酰胺) 类杀虫剂,它可以有效防治广泛作物上的刺吸式口器害虫,对蚜虫尤其高效。
其作用机理新颖,与目前市售其他杀虫剂无交互抗性,对蜜蜂低毒。
多家公司参与开发,其中包括美国富美实、韩国东部韩农株作用机理氟啶虫酰胺作用机理新颖,对蚜虫等刺吸式口器害虫具有快速拒食活性和很好的神经毒性。
氟啶虫酰胺通过抑制蚜虫口针穿透植物组织来抑制取食。
刺吸式口器害虫取食带有氟啶虫酰胺的植物汁液后,30 min内迅速停止取食,1 h内完全没有排泄物出现,且这种拒食作用具有不可恢复性,被阻止吸汁的害虫最终因饥饿而死亡。
似乎氟啶虫酰胺的杀虫作用类似于吡蚜酮,但两者的作用机理还是存在差异。
研究人员认为,氟啶虫酰胺具有新颖的作用机理。
国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)因此将氟啶虫酰胺划分为:9C类,选择性同翅目拒食剂。
目前,氟啶虫酰胺是该组产品中的唯一成员。
靶标害虫氟啶虫酰胺为高效、选择性杀虫剂,具有较好的内吸性,渗透作用强,持效期长,可用于果树、谷物、马铃薯、水稻、棉花、蔬菜、豆类、瓜类、茄子、茶树、核果、向日葵、番茄和温室观赏植物等,防治刺吸式口器害虫,如棉蚜、马铃薯蚜、粉虱、车前圆尾蚜、假眼小绿叶蝉、桃蚜、褐飞虱、小黄蓟马、麦长管蚜、蓟马和温室粉虱等,其中对蚜虫防效优异。
叶面喷雾的有效成分用量为50~100g/hm2。
氟啶虫酰胺对螨、双翅目、鞘翅目和鳞翅目害虫没有活性。
氟啶虫酰胺在推荐剂量下使用,对作物、人畜和环境安全。
其对有益节肢动物如家蚕、意大利蜜蜂、异色瓢虫、智利小植绥螨等无不良影响。
与有机磷类、氨基甲酸酯类和拟除虫菊酯类杀虫剂无交互抗性,可用于对这些杀虫剂及新烟碱类杀虫剂产生抗性的害虫防治。
氟啶虫酰胺杰出的作用机理和对益虫的安全性使其成为抗性治理以及有害生物综合防治体系(IPM)的重要产品。
毒性哺乳动物毒性雄大鼠急性经口LD50为884 mg/kg,雌大鼠为1 768 mg/kg。
氟啶虫酰胺机制
氟啶虫酰胺机制
氟啶虫酰胺(Fluoropyrimidine-2,4-diones)是一类杀虫剂,通
过抑制昆虫体内的酯酶来达到杀虫的作用。
具体来说,氟啶虫酰胺是一种纯拮抗性酯酶抑制剂,主要作用靶标为酯酶家族中的羧酸酯酶(Carboxylesterases, CE)和磷
酸酯酶(Phosphatases),其中以羧酸酯酶的抑制作用更为显著。
在昆虫体内,羧酸酯酶是一种参与代谢解毒的重要酶类,能够降解多种杀虫剂、植物毒素等化学物质。
而氟啶虫酰胺通过与羧酸酯酶结合,形成稳定的复合物,从而阻止羧酸酯酶对其他化合物的降解作用,使得这些杀虫剂在昆虫体内积累,导致昆虫死亡。
此外,氟啶虫酰胺还对昆虫体内的磷酸酯酶有一定的抑制作用。
磷酸酯酶是昆虫体内磷酸化合物的降解酶,包括昆虫体内的一些重要信号分子和代谢产物。
氟啶虫酰胺抑制磷酸酯酶的活性,可能会影响昆虫的代谢、发育和神经系统功能。
总的来说,氟啶虫酰胺主要通过抑制昆虫体内的酯酶活性,干扰生物体代谢和解毒机制,从而实现对昆虫的杀虫作用。
氟啶虫酰胺生产工艺流程
氟啶虫酰胺生产工艺流程英文回答:Fluoropyridinyl insecticides, such as Fluopyram, are widely used in agricultural applications for pest control. The production process of Fluopyram involves several steps, including synthesis of the core pyridine ring, introduction of the fluorine atom, and formation of the amide group.The first step in the production process is the synthesis of the pyridine ring. This can be achieved through various methods, such as the reaction of a suitable aldehyde with an amine and a ketone. For example, a common method involves the reaction of 2,3,5-trifluoropyridine with an aldehyde and an amine to form the desired pyridine ring.Once the pyridine ring is synthesized, the next step is to introduce the fluorine atom. This can be done through a fluorination reaction, where a suitable reagent, such as afluorinating agent, is used to replace a hydrogen atom with a fluorine atom. For instance, a common reagent used for fluorination is hydrogen fluoride (HF), which can react with the pyridine ring to form the desired fluoropyridine intermediate.The final step in the production process is the formation of the amide group. This can be achieved through an amide formation reaction, where a suitable amine is reacted with an acid derivative, such as an acid chloride or an acid anhydride. For example, the fluoropyridine intermediate can be reacted with an amine and an acid chloride to form the desired Fluopyram product.Overall, the production process of Fluopyram involves the synthesis of the pyridine ring, introduction of the fluorine atom, and formation of the amide group. These steps can be carried out using various reactions and reagents, depending on the specific conditions and requirements of the process.中文回答:氟啶虫酰胺(Fluopyram)等氟吡啶类杀虫剂在农业应用中被广泛用于害虫防治。
氟啶虫酰胺工艺操作规程
氟啶虫酰胺工艺操作规程《氟啶虫酰胺工艺操作规程》一、工艺流程1. 原料准备:准备氟啶、氰化氟啶、惰化溶剂、辅助剂等原料。
2. 合成步骤:将氟啶溶解于惰化溶剂中,加入氰化氟啶并控制温度和时间进行反应。
3. 中间产物处理:对合成得到的中间产物进行分离和纯化。
4. 最终产品制备:对中间产物进行后续处理,得到氟啶虫酰胺产品。
二、操作要求1. 安全防护:操作人员需穿戴防护服、手套、护目镜等个人防护用品,严格遵守化学品安全操作规程。
2. 设备检查:确保反应釜、蒸馏设备等设备的正常运转和完好无损。
3. 操作规程:按照标准操作规程进行氟啶虫酰胺的合成及后续处理。
4. 废物处理:对产生的废物和废液进行分类处理,符合环保要求。
三、质量控制1. 原料质量:对原料进行严格的检验,确保原料符合要求。
2. 反应条件:控制反应温度、时间和压力等参数,保证合成反应的可控性和重现性。
3. 产物分离:使用适当的分离技术,保证产物纯度和收率。
4. 后续处理:对产物进行分析和检验,确保产品符合质量标准。
四、质量标准1. 外观:应为白色结晶固体。
2. 纯度:氟啶虫酰胺的纯度应不低于98%。
3. 含量测定:氟啶虫酰胺的含量应符合相关标准。
4. 杂质含量:严格控制杂质含量,确保产品质量。
五、注意事项1. 防火防爆:氟啶虫酰胺是易燃易爆的化学品,操作过程中需注意防火防爆措施。
2. 应急救援:建立健全的应急预案和应急救援措施,确保在意外情况下能够及时处理。
3. 定期检测:定期对生产设备和场所进行安全检查,确保设备完好,并及时进行维护保养。
几个重要农药原药的合成
444三 氟 乙酰 乙酸 乙酯 和 氰 基 酰 胺 进 行 环 合 ,,一
反应 ,制 取 26二羟 基一一 基一. ,一 3氰 4三氟 甲基 吡 啶 。后
者与氧 氯 化磷 反应 ,得 26二氯.一 基一一 ,. 3氰 4三氟 甲基
其 合成 方法 如下 :
1氟 啶虫酰胺(o i mi)l l f nc du a
烟 酰 胺 。C AS 登 录 号 为 [5 0 26 .] 1 8 6 —70 。分 子 式 : C H FN3 9 6 3 O。化学 结构 式如 下 :
氟啶 虫酰胺 化 学名 称为 : - 甲基一 一 氟 甲基 ) 年 它 已有 03 美元 的销售 额 。 Ⅳ氰 (三 4 .5亿
114三氟 甲基烟 酸 的合成 . .
4三 氟 甲基烟酸 的合 成共 有 2种方法 。 一 氟啶 虫 酰胺 为 日本 石原 产 业公 司 开发 的含 氟烟
1 . 4 , 三 氟乙酰乙酸乙酯出发合成 . 1以 ,4 1 4.
。
嚣
1 . 14氨基一, 1三氟. 丁烯一一 .2 . 1. 1, 1一 3 一 2酮合成 将 乙基 乙烯 醚和 吡 啶溶 于 甲苯 中 ,随后 在冷 却 下 将三 氟 乙酰 氯滴 加 到上述 溶 液 中进 行 反应 。反应
\ : :/ :
o=
它们中间体的合成方法。
一 一
关键词 :氟啶虫酰胺 ;茚虫威 ;氰霜唑;肟 菌酯;合成方法 中图分类号:T 4 06 Q 5. 文献标志码 :A 文章编号 :10 -4 52 1)60 1—5 0 96 8 (0 1 -0 30 0
本文介绍 了 4个专 利期 已过或 即将 过期的重要农 药原药 的合成 。 以供 农药生产企业 开发新品种参考 。
氟啶虫酰胺工艺操作规程
氟啶虫酰胺工艺操作规程氟啶虫酰胺是一种专门用于防治稻田害虫的农药,其工艺操作规程是指在生产氟啶虫酰胺时所需进行的各项操作步骤和注意事项。
下面将详细介绍氟啶虫酰胺工艺操作规程。
一、原材料准备:1. 母液:氟啶虫酰胺技术产品、助剂等;2. 辅材:溶剂、稀释剂、勾兑剂等。
二、设备准备:1. 反应罐:具有搅拌功能、加热和冷却功能的反应罐;2. 过滤设备:滤网、滤杯等;3. 分离设备:沉淀、过滤、离心等设备;4. 包装设备:容器、灌装机等。
三、操作步骤:1. 准备反应罐,检查搅拌装置、加热和冷却装置是否正常工作。
2. 向反应罐中加入适量的溶剂,并启动搅拌装置,加热溶剂至设定温度。
3. 在溶剂中加入适量的助剂,搅拌均匀至溶解。
4. 将氟啶虫酰胺技术产品逐次加入反应罐中,加入前要确保产品质量合格。
5. 将反应罐的温度控制在设定范围内,继续搅拌反应一定时间。
6. 将反应液倒入过滤设备,过滤掉杂质和固体颗粒。
7. 将过滤后的液体转移到分离设备中,进行沉淀、过滤或离心等操作,分离得到纯净的氟啶虫酰胺产品。
8. 对得到的产品进行质量检查,检查项包括外观、溶解度、残留物等。
9. 将产品进行包装,使用合适的容器,并按规定装量。
10. 使用灌装机对包装好的产品进行灌装封装。
11. 对包装好的产品进行质量检查,检查项包括包装密封性、标签清晰可读等。
12. 进行产品的贮存和运输,注意防潮、防火等安全要求。
四、注意事项:1. 操作人员需要穿戴防护服、手套等个人防护装备,避免直接接触农药。
2. 操作过程中应注意安全,避免发生化学反应事故。
3. 操作过程中必须严格按照工艺规程进行,不得任意调整和变动。
4. 操作人员要定期接受培训和考核,以保证其操作技能的合格性。
5. 在操作过程中要严格控制温度、时间等因素,以保证产品质量。
6. 操作结束后应及时清理设备和场地,防止残留物和废液对环境和人体造成污染和危害。
综上所述,氟啶虫酰胺工艺操作规程是保证农药生产质量和安全的重要文件,操作人员必须严格按照规程进行操作,注意安全和环保要求。
氟啶虫酰胺工艺操作规程
氟啶虫酰胺工艺操作规程1. 引言氟啶虫酰胺是一种广谱杀虫剂,常用于农田作物的虫害防治。
本文档旨在为操作人员提供氟啶虫酰胺工艺操作规程,确保在生产过程中保持安全、高效的工作环境。
2. 工艺原理氟啶虫酰胺通过与害虫神经系统中的胆碱乙酰酯酶发生反应,抑制其活性,从而破坏害虫的神经功能并致死。
3. 设备和材料•氟啶虫酰胺原料•溶剂•手动称量器•反应釜•搅拌器•过滤设备•干燥设备•定量灌装机•定量喷洒器4. 工艺步骤4.1 原料称量根据生产需求,使用手动称量器准确称取所需的氟啶虫酰胺原料和溶剂。
4.2 反应制备将称取的氟啶虫酰胺原料和溶剂加入反应釜中,并启动搅拌器进行混合,确保原料均匀溶解。
4.3 反应过程控制根据研究确定的温度、压力和时间等参数,控制反应釜的工艺条件,确保反应过程的安全性和有效性。
4.4 反应结束当反应时间达到预设的值后,停止加热和搅拌操作,将反应液体进行冷却,待温度降至合适范围后进行下一步操作。
4.5 过滤和干燥将反应液体使用过滤设备进行过滤,去除其中的不溶性杂质。
过滤后的溶液送入干燥设备进行固体颗粒的干燥。
4.6 包装和灌装将干燥后的氟啶虫酰胺进行定量物料包装,确保每个包装中含有相同的药剂量。
将包装好的药剂使用定量喷洒器进行灌装,方便后续使用。
5. 安全操作注意事项•操作人员应佩戴防护手套、面罩和防护眼镜等个人防护装备,避免直接接触药剂和其溶剂。
•在操作过程中,应远离明火、高温和易燃物质,保持作业区域通风良好。
•若不慎接触药剂或刺激眼睛等,应立即用清水冲洗,并迅速就医。
•药剂废液和废弃包装物等应按照环保要求进行处理。
6. 质量控制指标•外观:无明显杂质和异常现象。
•色泽:符合要求的颜色标准。
•含量:符合预设的药剂含量范围。
7. 总结本文档对氟啶虫酰胺制备工艺进行了详细描述,包括原料称量、反应过程控制、过滤和干燥、包装和灌装等关键步骤。
操作人员在实际操作中应严格按照本规程进行操作,确保产品质量和操作安全。
氟啶虫酰胺中间体的合成工艺研究
氟啶虫酰胺中间体的合成工艺研究
氟啶虫酰胺是一种广谱的杀虫剂,具有广泛应用前景。
其中间体
的合成工艺对于该化合物的工业应用具有重要意义。
以下为一种可能
的合成工艺:
首先,以硝基苯和甲醛为原料合成2-硝基苯甲醛;然后,利用Vilsmeier-Haack反应,将2-硝基苯甲醛与三氯甲酸反应,形成具有
环酰胺结构的三氯甲酸酰基间苯二酚;随后,将三氯甲酸酰基间苯二
酚与二氟化硫反应,形成间苯二酚缩合物,进一步加入丙酮,通过Fischer酰化反应将其转化为目标产物氟啶虫酰胺的中间体。
该工艺较为简单,且反应底物易得,去除中间体不需复杂操作。
但该工艺需要较高的反应温度和压力,反应过程存在一定的安全隐患。
因此,在工业中应加强反应条件和安全措施的监控,以确保反应的最
终成功和人身安全。
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氟啶虫酰胺的合成
1.氟啶虫酰胺简介
氟啶虫酰胺的通用名称为flonicamid或flunicotamid,CAS号:158062-67-0,化学名称为N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺,英文名称:N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamide,化学结构式:
本品外观为白色无味固体粉末,熔点:157.5℃,蒸汽压(20℃):9.43×10-7p a,溶解度(g/L,20℃):水5.2,丙酮157,甲醇89,该品热稳定性较好。
氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的吡啶酰胺类杀虫剂。
2000年,Morita M等人在布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺,石原产业与美国富美实公司、韩国韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化公司签署合作协议,共同开发全球市场,该产品主要有日本石原产业和印度联合磷化公司生产。
氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果,害虫摄入药剂后很快停止吮吸,最后饥饿而死。
氟啶虫酰胺主要用于非农作物、棉花、水果和蔬菜,对各种刺吸式口器害虫有效,具有良好的内吸和渗透作用,可从根部向茎部、叶部渗透。
2003年,氟啶虫酰胺首次在美国取得登记,用于温室观赏植物。
2005年,氟啶虫酰胺在法国登记,用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树,商品名为Teppeki;同年,其在英国和荷兰登记,用于马铃薯和小麦,商品名为Teppeki。
2005年,氟啶虫酰胺在美国登记,用于棉花,商品名为Carbine;同年,在美国登记,用于果树、蔬菜、商品名为Turbine;2005年在美国上市,用于温室观赏植物和苗圃,商品名为Aria。
2005年,氟啶虫酰胺在韩国取得登记,用于防治苹果、辣椒蚜虫,商品名为Setis,2006年开始在韩国销售。
2005年,氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市,用于防治棉花蚜虫,商品名为Turbine。
2006年氟啶虫酰胺新制剂产品在日本登记,用于苹果、梨、桃、草莓、黄瓜、茶叶、马铃薯等作物。
2007年,氟啶虫酰胺在中国取得原药临时登记,用于黄瓜、苹果、马铃薯,商品名为铁壁;2007年,氟啶虫酰胺在意大利登记,用于苹果、葫芦和桃、商品名为Teppeki;同年,在日本登记,用于苹果和黄瓜。
2008年,氟啶虫酰胺在巴西登记,用于蔬菜、棉花和柑橘,商品名为Turbine。
2010年,氟啶虫酰胺被列入欧盟农药登记条例,有效期至2020年8月31日。
2011年,氟啶虫酰胺在韩国获准登记,用于苹果、梨和辣椒,2012年上市;同年,氟啶虫酰胺在印度上市,用于棉花、水稻、马铃薯和玉米,商品名为Ulala。
2004~2011年,氟啶虫酰胺销售额年平均增长率接近30%,其中2011年全球市场销售额约为4000万美元。
2.氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺有2种合成方法:直接法和间接法。
2.1直接法
以4-三氟甲基烟酸为起始原料,酰氯与胺反应直接制备氟啶虫酰胺(收率:43.5%)。
2.2间接法
以4-三氟甲基烟酰氯及亚甲氨基乙氰为起始原料,制备相应的酰胺,经2步水解制得氟啶虫酰胺(4步总收率:55.7%)。
2.3 4-三氟甲基烟酸的制备
无论直接法还是间接法,起始原料均为重要的含氟中间体4-三氟甲基烟酸,其主要有以下几种合成方法。
路线1:以4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为起始原料,与氰基乙酰胺在碱性条件下合环,三氯氧磷将羟基氯代,再钯催化脱卤素,碱性条件下水解得到4-三氟甲基烟酸。
路线2:与路线1相似,在得到2,6-二氯-3-氰基-4-三氟甲基吡啶后,先进行水解,在催化脱除卤素,得到4-三氟甲基烟酸。
路线3:以3-甲氧基丙烯酸甲酯及4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮为起始原料,在碱性条件下,依次经过缩合、环化、水解反应,制备4-三氟甲基烟酸。
路线4:以乙基乙烯醚为起始原料,与三氟乙酰氯进行酰基化、经氨解、碱性条件下缩合、合环、水解得到4-三氟甲基烟酸。
路线5:以乙基乙烯醚为起始原料,与三氟乙酸酐进行酰基化、经氨解、碱性条件下缩合、合环、水解得到4-三氟甲基烟酸。
路线6:以4-三氟甲基吡啶或3-碘-4-三氟甲基吡啶为原料,在低温下与强碱反应,生成的碳负离子与二氧化碳反应,经酸化制备4-三氟甲基烟酸。
路线7:以2-氯-4-甲基吡啶为原料,低温与强碱反应,生成的碳负离子与二氧化碳反应,经酸化、钯碳催化脱卤素制备4-三氟甲基烟酸。
路线8:以2,6-二氯三氟甲基吡啶为原料,低温下与强碱反应,生成的碳负离子与二氧化碳进行羟基化,经酰氯制备酯、钯碳催化脱卤素、水解制备4-三氟甲基烟酸。
3.开发建议
3.1 专利概况
日本石原产业株式会社对氟啶虫酰胺的生产工艺在世界范围内均申请专利保护,主要申请情况如下:
PCT/欧洲专利:制备专利有效期至2013年7月16日,美国专利:制备专利有效期至2013年7月23日,中国专利:制备专利有效期至2013年7月22日。
由此可见,2013年7月氟啶虫酰胺在全球众多市场失去专利保护,成为非专利生产商又一好的选择。
目前,国内的沈阳化工研究院(隶属于中国中化集团)、南京理工大学、西华大学等科院院所及高校已开展相关课题的研究。
3.2 开发路线
比较氟啶虫酰胺制备的直接法和间接法,直接法虽然步骤短,但收率偏低(收率:43.5%),且产品需要利用柱层析的方法提纯,不利于工业化。
间接法虽然步骤较长(4步),
但总收率相比直接法略高
(4步总收率:55.7%),产品后处理工艺相对简单,有利于工业化,采用间接法更利于氟啶虫酰胺的生产。
关键中间体4-三氟甲基烟酸的合成方法中,路线1、2原料便宜易得,但需要钯碳催化脱卤素,催化剂价格高,如果不能很好解决钯碳的回收套用问题,路线1、2不值得推荐。
路线3、4、5采用的路线相似。
路线3在制备过程中采用了一锅法制备,且收率高。
避免了在缩合后的酸处理,合环过程中再次加入碱就可以进行合环反应,值得推荐。
路线4增加了制备3-甲氧基丙烯酸甲酯的工艺,原料有保障,总产率虽不及路线3,但也值得推荐。
路线5中,以液体的三氟乙酸酐代替了气体三氟乙酰氯,且反应收率更高,值得借鉴。
除此之外,以氨水代替氨气进行氨化,收率与路线4相近,这在合成中也很值得借鉴。
路线6、7、8均采用低温条件、丁基锂(或类似丁基锂的强碱)为原料制备,不适合工业化生产。
总体来说,在合成中间体4-三氟甲基烟酸时,借鉴路线5来合成4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮,再采用路线3制备4-三氟甲基烟酸是一个好的选择。
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