有机化学教学大纲西南大学化工学院

《有机化学》教学大纲

二、课程性质、地位和任务

本教学大纲是依据1999年教育部理科化学教学指导委员会颁布的“理科化学与应用化学专业化学教学基本内容”的精神，并结合我院特色而制定。

《有机化学》是我院化学类本科专业（包括化学、应用化学、材料化学）的学科基础必修课。本课程的教学目的是：使学生在先修课程“无机化学”和“分析化学”的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。本课程的任务是：使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪的合格的中学教师和从事化学、环境科学、应用化学、材料化学以及相关领域的教学、科研、应用研究、科技开发、生产技术和管理工作等）打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。

三、课程基本要求

（一）理论和知识方面

通过本课程的学习要求学生：

1、掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象。了解国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系。

2、初步掌握典型有机化合物结构和性能的关系，应用价键理论和分子轨道理论解释典型有机分子的结构。

3、理解重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。

4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团转换的常用方法，理解逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。

5、掌握有机化学的基本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应。

6、掌握碳正离子、碳自由基、苯炔等活性中间体及其在有机反应中的作用。了解碳负离子、卡宾等活性中间体及其在有机反应中的作用。

7、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反应、典型缩合反应、缺电子重排反应和自由基反应机理。掌握机理的表述方法。理解氧化、还原和周环反应机理。

8、初步掌握立体化学的基础知识和基础理论。

9、掌握常见官能团的特征化学鉴别方法；初步掌握分子波谱学的基本知识及其应用，了解常见有机化合物的核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征，并能运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定。

10、掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识。

11、了解元素有机化学和金属有机化学的基础知识。

（二）能力和技巧方面

本课程应着重培养学生的自学能力、逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的创新意识和科学品质，使学生具备潜在的发展能力和基础，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。

四、课程内容及学时分配

（一）教学时数分配

本课程总学时为108，第三学期54，第四学期54，实验学时另计。具体分配如下：

（二）讲授大纲

第一章绪论

一、目的要求：

（一）了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势。

（二）掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释。

（三）理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。

（四）熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构。

（五）掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、键矩、偶极矩等概念的涵义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。

（六）掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂以及协同反应。

（七）了解研究有机化合物的一般步骤和方法。

二、讲授内容：

（一）有机化合物和有机化学

1、有机化学发展简史、有机化合物和有机化学的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势

2、有机化合物的特点，并能从结构上加以解释

3、有机化学的任务与作用

（二）有机化合物的结构理论

1、共价键理论、分子轨道理论：原子轨道、分子轨道、成键三原则、σ键和π键

2、共价键的基本属性、共价键的极性和键矩、分子的极性和偶极矩

3、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)，杂化轨道的伸展方向，各杂化态的电负性顺序

4、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型

（三）官能团和有机化合物的分类

（四）研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。

第二章烷烃

一、目的要求：

1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法。

2、掌握烷烃的命名方法。

3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征。

4、理解烷烃的沸点、熔点、密度、溶解度与相对分子质量和分子结构的关系，并能运用分子间作用力的观点解释其变化规律。

5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活性。

6、掌握烷烃的光卤化反应机理，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化、活化能和反应热。

7、掌握烷基自由基的结构和相对稳定性，应用Hammond假设解释不同卤素对同一种烷烃的反应活性。