优选高中化学酚课件鲁科版选修
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优选高中化学选修五酚课件
属于酚，
属于醇。其
中
且 一类物质，结构不同。
互为同分异构体。 不属于同系物；因为它们简 单 的 酚 ， 苯 酚 的 分 子 式 为 C6H6O ， 结 构 简 式 为
或 C6H5OH。苯酚的分子中至少有 12 个原子共平面。
4．苯酚的物理性质
色、味、态
溶解性
预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：
2 ． (2015·山 东 滨 州 高 二 检 测 ) 下 列 物 质 与 苯 酚 互 为 同 系 物 的 是 ()
【答案】 B 【解析】 羟基与苯环直接相连且符合通式 CnH2n－6O 的化合物与 苯酚互为同系物。
3．下列物质与 NaOH 溶液反应的是( ①乙醇 ②乙酸 ③苯酚 ④小苏打 A．①⑤ B．①②③ C．②③④ D．④⑤
皮肤上，应立即用酒精洗涤。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚
类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。
②
苯
酚
、
H2CO3
、
HCO
－
3
B．苯酚与苯甲醇( 因而它们互为同系物
)分子组成相差一个 CH2 原子团，
C．在苯酚溶液中，滴入几滴 FeCl3 溶液，溶液立即呈紫色 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上 5 个氢原子都
高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚课件鲁科版选择性必修3
__________________________。 (4)写出反应④的化学方程式： ____________________________________ (注明反应条件)。
解度__较__小___ 液反应，表现出___酸___性 ＜__H_2C__O_3_____
(2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基__邻__、__对__位氢原子更活泼，易被取代
实验操作 实验现象 化学方程式
应用
试管中立即产生白色沉淀
________________________ 用于苯酚的检验和定量测定
2．酸性H2CO3＞
＞HCO3− ， 所 以 向 苯 酚 钠 溶 液 中 通 入CO2 ，
Байду номын сангаас
无论CO2的量多少，离子方程式均为
， 且 苯 酚 能 与 Na2CO3 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 NaHCO3 ， 但不能生成CO2。
随堂检测·强化落实
1．(双选)下列关于苯酚的叙述中，错误的是( ) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强 B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲 洗 C．温度高于65 ℃时，可以与水互溶 D．苯酚遇到碳酸氢钠溶液后会放出二氧化碳
问题1 槲皮素的分子式和不饱和度是多少？
提示：分子式为C15H10O7，不饱和度为11。
问题2 1 mol槲皮素能和几摩尔的溴反应？
提示：1 mol槲皮素能和6 mol的溴反应。
问题3 如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？
提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发 生反应为
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味 物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
解度__较__小___ 液反应，表现出___酸___性 ＜__H_2C__O_3_____
(2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基__邻__、__对__位氢原子更活泼，易被取代
实验操作 实验现象 化学方程式
应用
试管中立即产生白色沉淀
________________________ 用于苯酚的检验和定量测定
2．酸性H2CO3＞
＞HCO3− ， 所 以 向 苯 酚 钠 溶 液 中 通 入CO2 ，
Байду номын сангаас
无论CO2的量多少，离子方程式均为
， 且 苯 酚 能 与 Na2CO3 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 NaHCO3 ， 但不能生成CO2。
随堂检测·强化落实
1．(双选)下列关于苯酚的叙述中，错误的是( ) A．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强 B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精冲 洗 C．温度高于65 ℃时，可以与水互溶 D．苯酚遇到碳酸氢钠溶液后会放出二氧化碳
问题1 槲皮素的分子式和不饱和度是多少？
提示：分子式为C15H10O7，不饱和度为11。
问题2 1 mol槲皮素能和几摩尔的溴反应？
提示：1 mol槲皮素能和6 mol的溴反应。
问题3 如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？
提示：利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发 生反应为
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味 物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
鲁教版高中化学选修5化学课件：2.2醇和酚 (共16张PPT)
浓硫酸
△
CH3COOC2H5+H2O
实质：酸失羟基，醇失氢
9/26/2017 12:31 AM
(4)氧化反应
①燃烧
点燃 C2H5OH＋ 3 O2 ― ― → 2CO2＋3H2O
②催化氧化
Cu或Ag 2CH CHO ＋2H O 2 C2H5OH＋O2 ― 3 2 ― ― → △
2CH3CHCH3 ＋ O2 OH
9/26/2017 12:31 AM
(1)羟基上的反应
a 加热条件下与浓氢溴酸反应
C2H5-OH+HBr CH3CH2CH2OH+HBr
C2H5-Br+H2O CH3CH2CH2Br+H2O
b 乙醇的分子间脱水反应
C2H5-OH+HO-C2H5
浓硫酸 140℃
C2H5-O-C2H5+H2O
9/26/2017 12:31 AM
2CH3—C—CH3 +
Cu或Ag
2H2O
O
讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？
9/26/2017 12:31 AM
：醇类被氧化的分子结构条件及规律：
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛；羟基碳上有 1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能 被氧化。
9/26/2017 12:31 AM
小结：醇与其他类别有机物的转化关系
9/26/2017 12:31 AM
知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系 练习1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙 醇在各种反应中断裂键的部位：
(1)和金属钠反应时断键__________ 。 ① ②⑤ 。 (2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键__________ (3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键__________ 。 ①② ①③ (4)在银催化下与O2反应时断键__________ 。
△
CH3COOC2H5+H2O
实质：酸失羟基，醇失氢
9/26/2017 12:31 AM
(4)氧化反应
①燃烧
点燃 C2H5OH＋ 3 O2 ― ― → 2CO2＋3H2O
②催化氧化
Cu或Ag 2CH CHO ＋2H O 2 C2H5OH＋O2 ― 3 2 ― ― → △
2CH3CHCH3 ＋ O2 OH
9/26/2017 12:31 AM
(1)羟基上的反应
a 加热条件下与浓氢溴酸反应
C2H5-OH+HBr CH3CH2CH2OH+HBr
C2H5-Br+H2O CH3CH2CH2Br+H2O
b 乙醇的分子间脱水反应
C2H5-OH+HO-C2H5
浓硫酸 140℃
C2H5-O-C2H5+H2O
9/26/2017 12:31 AM
2CH3—C—CH3 +
Cu或Ag
2H2O
O
讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？
9/26/2017 12:31 AM
：醇类被氧化的分子结构条件及规律：
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛；羟基碳上有 1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能 被氧化。
9/26/2017 12:31 AM
小结：醇与其他类别有机物的转化关系
9/26/2017 12:31 AM
知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系 练习1 乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙 醇在各种反应中断裂键的部位：
(1)和金属钠反应时断键__________ 。 ① ②⑤ 。 (2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键__________ (3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键__________ 。 ①② ①③ (4)在银催化下与O2反应时断键__________ 。
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 第2节 第2课时 酚及其性质
应用体验 【典例1】丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示, 下列说法正确的是( )
A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物 B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种 C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应 D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物 质的量之比为4∶3
深化拓展
1.羟基对其所连苯环的影响
羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是
羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。
苯和苯酚的溴代反应比较如下表:
物质 苯
苯酚
反应物 液溴和苯
溴水和苯酚
反应条件 催化剂
常温,不需催化剂
产物 取代苯环上的一个氢原子 取代苯环上的三个氢原子
苯酚钠,
+NaOH→
+H2O。向变澄清的溶液中通入
CO2,溶液又变浑浊,说明反应中又有苯酚生成,进而说明碳酸的酸性比苯酚
强,
+CO2+H2O→
+NaHCO3。
深化拓展 1.苯环对其所连羟基的影响 苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯 酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强到弱的顺序为
HCl>CH3COOH>H2CO3>
>HCO3- 。
乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较:
物质
乙醇 水
苯酚
碳酸
乙酸
分子结构 C2H5OH H—OH
与石蕊溶 液混合
不变红
不变红
不变红
化学鲁科版选修5 第2章第2节 醇和酚 第1课时 课件(49张)
【解析】 由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1 个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质 量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是 苯乙烯；苯乙烯与水在酸性条件下加成生成醇B，因B的 氧化产物C不能发生银镜反应，故B为
【答案】 (1)苯乙烯
5．由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的 合成路线图填空：
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应 B．乙醇与金属钠反应 C．乙醇氧化为乙醛 D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】 乙醇消去反应时断裂C—O键；与Na反应时 断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上 的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
【答案】 A
醇类物质的有关反应规律
1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需 连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其 相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如 CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
1．醇催化氧化的条件是有机推断题的常见突破口。 2．醇能使酸性KMnO4溶液退色
●新课导入建议 饮酒后，酒精很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。 一般情况下，饮酒者血液中酒精的浓度(BAC)在30～45分钟 内将达到最大值，随后逐渐降低。当BAC超过1 000 mg·L－1 时，将可能引起明显的酒精中毒。摄入体内的酒精除少量未 被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外，大部分乙醇需被氧化 分解。大量服酒精可引起中枢神经系统抑制，麻痹呼吸中枢 及心脏，使血管扩张，最后引起呼吸衰竭和循环衰竭。那么 酒的主要成分是什么？它有哪些重要的性质？请进入本节课 的学习。
鲁科版高中化学选修五课件《2.2.1酚》课件.pptx
某变些式芳训香练族2 化合物的分子式均为C7H8O，其中与 FeCl3溶液混合后，显紫色和不显紫色的种类分别为 () A．2种和1种B．2种和3种 C．3种和2种D．3种和1种 解析：选C。应首先确定分子式为C7H8O的芳香族化 合物可能是酚、醇、醚，其同分异构体分别为3种、 1种和1种。 酚：
醇： 醚： 只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，其余两种物质 不可，故选C。
变式训练 1 (2011 年济南高二检测)有机物分子
中原子(或原子团)间的相互影响会导致物质化学性
质的不同。下列叙述不．能说明上述观点的是( )
A．苯酚能与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能
B．在空气中
易被氧化，而
不易被氧化
C．苯酚与溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要
在催化剂作用下才得到一溴代物
D．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
①苯酚的电离方程式：
————————————————————— ②与强碱的反应 如与NaOH的反应：
__________________________________________ ③苯酚钠与碳酸的反应： ＋H2O＋CO2＋
NaHCO3。
思考感悟
2．向苯酚钠的水溶液中通入CO2时，能否生成 Na2CO3? 【提示】 由于苯酚的酸性介于H2CO3和 NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2时，无论 量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。
已例知2 ：C6H5ONa＋CO2H2OC6H5OH＋NaHCO3， 某有机物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO3
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、 NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A．3∶3∶2B．3∶2∶1 C．1∶1∶1D．3∶2∶2
2019-2020学年化学鲁科版选修5 第2章第2节 醇和酚 第2课时 课件(48张)
【解析】 由较强酸能与较弱酸的盐反应生成较弱酸和 【答案】 BC
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
【问题导思】 ①脂肪醇、芳香醇与酚在结构上有何区别？ 【提示】 脂肪醇中—OH与链烃基相连，芳香醇中 —OH与苯环侧链相连，酚中—OH与苯环直接直连。 ②芳香醇与酚在结构上都有苯环和羟基，其性质是否具 有相似性？ 【提示】 芳香醇与酚是不同类物质，其性质不具有相 似性，芳香醇具有醇的一般通性。
导致物质化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是
A．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
()
B．在空气中
易被氧化，而
不易被氧化 C．苯酚与浓溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在 催化剂作用下才得到一溴代物 D．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
【解析】 【答案】 D
Байду номын сангаас
1．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应 不用加热也不需要催化剂，原因是( )
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是 酚；后者属于芳香醇。
苯酚
1.分子组成和结构
分子式： C6H6O ，结构简式：
。
2．物理性质
俗名
颜色 状态 气味 毒性
溶解性
石炭酸
纯净的苯酚 无色，久置 固体 呈 粉红 色
常温下溶解度不 大，65 ℃以上与 特殊 有毒 水 互溶 ；易溶 于 酒精
浑浊
2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使得苯酚中苯环上的氢原子变得活泼，更 易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。 下面把苯与苯酚的取代反应对比如下：
用溴水和苯酚反应检验苯酚时，应该用浓溴水。若用稀 溴水，生成的三溴苯酚的量很少，容易溶于苯酚，而不易观 察到白色沉淀。
鲁科版高二化学选修五 2.2 醇和酚(第三课时) (共19张PPT)
（与CO2量无关）
-ONa +HCl
-ONa + CO2 + H2O -OH + Na2CO3 石炭酸
-ONa + NaHCO3
三、苯酚的化学性质
（2）取代反应（受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 OH + 3Br2
）
Br
OH
-
Brபைடு நூலகம்
2，4，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于有机溶剂。
酚
课程标准要求
1、通过对醇、酚的概述介绍，了解醇、酚的物理性质、用途和一些常见的
醇、酚。能够用系统命名法对简单的饱和的一元醇进行命名。 2、通过“活动、探究”，初步得出苯酚的性质，知道苯环和羟基之间存在 相互影响。 3、了解苯酚的化学性质及其检验方法。
学习目标
1、了解苯酚的物理性质，了解苯酚的用途。 2、掌握苯酚的酸性、取代反应和显色反应。
产物
一元取代 结论 原因
苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼
三、苯酚的化学性质
（3）显色反应
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
实验： ⑤
也可用于检验 FeCl3
滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液
苯酚的 显色反应
四、苯酚的用途
【讨论探究】
—O—H
分析苯酚的结构，结合阅读材料，
你预测苯酚可能有什么化学性质？为什么？
如何用实验加以证明？
【实验探究】
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 实验 加入NaOH 液中滴入盐酸 现象 结论 方程 式 向苯酚稀溶液中加入 紫色石蕊试液
【实验探究】
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 实验 加入NaOH 液中滴入盐酸 现象 结论 方程 式 溶液变澄清 苯酚具有酸 性 溶液出现浑浊 盐酸酸性强 于苯酚 向苯酚稀溶液中加入 紫色石蕊试液 溶液不变红 苯酚的酸性很弱
-ONa +HCl
-ONa + CO2 + H2O -OH + Na2CO3 石炭酸
-ONa + NaHCO3
三、苯酚的化学性质
（2）取代反应（受—OH的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 OH + 3Br2
）
Br
OH
-
Brபைடு நூலகம்
2，4，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于有机溶剂。
酚
课程标准要求
1、通过对醇、酚的概述介绍，了解醇、酚的物理性质、用途和一些常见的
醇、酚。能够用系统命名法对简单的饱和的一元醇进行命名。 2、通过“活动、探究”，初步得出苯酚的性质，知道苯环和羟基之间存在 相互影响。 3、了解苯酚的化学性质及其检验方法。
学习目标
1、了解苯酚的物理性质，了解苯酚的用途。 2、掌握苯酚的酸性、取代反应和显色反应。
产物
一元取代 结论 原因
苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢 原子变得更活泼
三、苯酚的化学性质
（3）显色反应
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚遇FeCl3溶液显紫色
实验： ⑤
也可用于检验 FeCl3
滴加2-3滴FeCl3溶液 苯酚与水的混合液
苯酚的 显色反应
四、苯酚的用途
【讨论探究】
—O—H
分析苯酚的结构，结合阅读材料，
你预测苯酚可能有什么化学性质？为什么？
如何用实验加以证明？
【实验探究】
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 实验 加入NaOH 液中滴入盐酸 现象 结论 方程 式 向苯酚稀溶液中加入 紫色石蕊试液
【实验探究】
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 实验 加入NaOH 液中滴入盐酸 现象 结论 方程 式 溶液变澄清 苯酚具有酸 性 溶液出现浑浊 盐酸酸性强 于苯酚 向苯酚稀溶液中加入 紫色石蕊试液 溶液不变红 苯酚的酸性很弱
高中化学鲁科版选修五课件：第2章 第2节 第2课时 酚(28张PPT)
氢原子被取代的反应，属于羟基邻位上的反应，属于羟基对苯环的影响。答案：B
3．关于
的下列说法中不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．都能使酸性 KMnO4 溶液退色 D．都能在一定条件下发生取代反应
()
解析：属于酚类，
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是
()
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚分子中的 13 个原子有可能处于同一平面上
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用 NaOH 溶液洗涤
D．苯酚在常温下易溶于水 解析：苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色，苯酚中除酚羟基上 的 H 原子外，其余 12 个原子一定处于同一平面上，当 C—O 键旋 转使 H 落在 12 个原子所在的平面上时，苯酚的 13 个原子将处在 同一平面上，也就是说苯酚中的 13 个原子有可能处于同一平面上； 苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即 用酒精洗涤；苯酚在常温下在水中的溶解度不大。 答案：B
•8、教育技巧的全部诀窍就在于抓住儿童的这种上进心，这种道德上的自勉。要是儿童自己不求上进，不知自勉，任何教育者就都不 能在他的身上培养出好的品质。可是只有在集体和教师首先看到儿童优点的那些地方，儿童才会产生上进心。 2022/4/152022/4/152022/4/152022/4/15
2．下列有关苯酚的叙述中正确的是
•不习惯读书进修的人，常会自满于现状，觉得没有什么事情需要学习，于是他们不进则退2022年4月15日星期五2022/4/152022/4/152022/4/15 •读书，永远不恨其晚。晚比永远不读强。2022年4月2022/4/152022/4/152022/4/154/15/2022 •正确的略读可使人用很少的时间接触大量的文献，并挑选出有意义的部分。2022/4/152022/4/15April 15, 2022 •书籍是屹立在时间的汪洋大海中的灯塔。
2.2.2 酚 课件(鲁科版选修5)
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。 不易燃烧。有良好的电绝缘性。俗称“电木”。
氧化反应
苯酚
粉红色物质
苯酚
CO2 和H2O
苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
五、苯酚的用途
1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。 2.可用于环境消毒。 3.可制成洗剂、药皂和软膏，有杀菌、止痛的作用。 酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性 能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为 “来苏水”。
色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。
O— H
3.苯酚的主要化学性质: 氧化反应（粉红色）
/或钠
取代反应
加成反应 酸性
显色反应
1.已知丁香油酚的结构简式为：
从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是（ B ） A．既可燃烧，又可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．可与三氯化铁溶液发生显色反应 D．可与浓溴水发生取代反应
酚：羟基跟苯环碳直接相连的有机物。
OH CH3 芳香醇：羟基跟苯环侧链的碳相连的有机物。
CH2OH
一、了解几种酚及其名称：
一元酚：
苯酚
二元酚：
OH
OH
邻苯二酚
对苯二酚
带烃基的酚：
OH CH3
邻甲基苯酚
OH
CH3
间甲基苯酚
医药
苯
【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚
特臭味
酚 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
3.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是( D )
A.加FeCl3溶液
B.加水分液
C.加溴水过滤
D.加NaOH溶液，分液
醇和酚 第2课时酚 课件高二下学期化学鲁科版(2019)选择性必修3
化学与生活
医药方面
防腐剂
消毒剂
染料 合成纤维
酚醛害作用， 会对水体造成严重污 染。化工厂和炼焦厂 的废水中常含有酚类 物质，在排放前必须 经过处理。
酚的定义： 一、苯酚的分子结构 二、苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质
1、苯酚的弱酸性 2、苯酚的取代反应 3、苯酚的显色反应
液溴
饱和溴水
催化剂
无催化剂
甲苯的邻、对 两种一溴代物
类别
苯
甲苯
苯酚
特点 取代反 应 原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对 位上的氢原子变得活泼,易被取代
与 条件 催化剂、加热
H2
加成 结论 都含苯环,故都可发生加成反应
谢谢！
3、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是（ ）
A、FeCl3溶液 C、石蕊试液
B、溴水 D、酸性高锰酸钾溶液
B
苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
氧化 反应
不被酸性
KMnO4溶液氧 化
溴的
状态
取 代
条件
液溴 催化剂
反
应产物
甲苯
苯酚
可被酸性
KMnO4溶液氧 化
常温下在空气中部分 被O2氧化,呈粉红色
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
：
（1）可燃性
点燃
C6H6O + 7O2
6CO2+3H2O
（2）与氧气反应
放置时间长的苯酚往往是粉红 色，因为空气中的氧气就能使苯酚 慢慢地氧化成对-苯醌。
（3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
实验探究：苯酚与饱和溴水的反应
醇和酚课件高二化学鲁科版选择性必修3(1)
OH A
OH B
OH CH3
C
CH2OH D
2.分类 依据
类别 一元醇
二元醇
羟基的数目 三元醇
举例 CH3CH2OH(乙醇)
(乙二醇)
(丙三醇)
其他多元醇
烃基的 饱和醇 饱和程度 不饱和醇
— CH3CH2CH2OH(正丙醇) CH2==CH—CH2OH(烯丙醇)
3.三种重要的醇
名称 俗名 颜色、状态、气味 毒性 水溶性
②溶解性: a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意比互溶。 b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分溶于水。 c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为固体,难溶于水。 d.多元醇在水中的溶解度较大。
PART 2
醇的命名
3-甲基-2- 戊醇
选主链：选择含有与羟基相连的 碳原子的最长碳链为主链，根据 碳原子数目称某醇
结论： 沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高 原因：一个醇分子中羟基上的氢原子与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互
吸引形成氢键，增强了醇分子之间的相互作用。
(2)物理性质 ①沸点：
a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。 b.饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高, 主要是因为醇分子间可形成氢键。
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧 原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢 氧键都显出极性，容易断裂。 (2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-H和β-H都较为活泼。
醇分子发生反应的部位及反应类型
醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，能发 生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，能发生取代反应或氧化反应。
高中化学第2章第2节第2课时酚课件鲁科选修5鲁科高二选修5化学课件
____________________________________________________。
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[解析] 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶 液出现浑浊现象；当加入 NaOH 溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液 中通入 CO2 时，发生反应重新生成苯酚。
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向上述透明溶液中通 CO2 气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊(h，únzhuó) 反应方程式为
____________________________________________。
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微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧 酸，属于酚。
A [苯与 Br2 发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与 Br2 反应产生三溴 代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。]
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脂肪醇、芳香醇和(chúnhé)苯酚的性质比较
类别 实例 官能团 结构特点
脂肪醇
芳香醇
苯酚
CH3CH2OH
醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
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[解析] 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子 式：C7H8O 可知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2 且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均能有—OH，为醇或酚。A 不溶于
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[解析] 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶 液出现浑浊现象；当加入 NaOH 溶液后，发生反应：
生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液 中通入 CO2 时，发生反应重新生成苯酚。
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向上述透明溶液中通 CO2 气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊(h，únzhuó) 反应方程式为
____________________________________________。
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微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧 酸，属于酚。
A [苯与 Br2 发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与 Br2 反应产生三溴 代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。]
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脂肪醇、芳香醇和(chúnhé)苯酚的性质比较
类别 实例 官能团 结构特点
脂肪醇
芳香醇
苯酚
CH3CH2OH
醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
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[解析] 本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子 式：C7H8O 可知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2 且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均能有—OH，为醇或酚。A 不溶于
2024-2025学年高二化学选择性必修3(鲁科版)教学课件第2章第2节第2课时酚
例2 下列叙述正确的是 （ ）
A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成沉淀，再过滤除去
B.
能发生取代、加成、氧化反应
C.苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
D.苯酚和苯甲醇（
）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同
系物
解析：在混合液中加入浓溴水，可以生成三溴苯酚，它是不溶于水的白色沉
淀，却溶于有机物苯中，故不能用过滤法除去三溴苯酚，A错；该物质中含
三 苯、甲苯、苯酚的性质的比较
类别
苯
结构简式
甲苯
苯酚
氧化反应
溴的状态 催化剂
苯环上 的 取 代 产物 反应
常温下在空气中被氧化，呈 不被酸性 KMnO4 溶液氧化 可被酸性 KMnO4 溶液氧化 粉红色
液溴
液溴
浓溴水
FeBr3
FeBr3
无
或
特点 原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
（3）苯酚可以燃烧 C6H6O+7O2
6CO2+3H2O。
例 1 ［2019·北京四中高二期中］白藜芦醇（
）广泛存在于食物（例如桑椹、
花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法正确的是 （ ）
A.其核磁共振氢谱共有 6 组峰
B.能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 和 H2 的最大用量分别是 5 mol 和 7 mol C.能分别与 Na2CO3 溶液、FeCl3 溶液、NaHCO3 溶液、酸性 KMnO4 溶液反应 D.所有原子可能共平面
有—COOH、酚羟基、醇羟基，能发生取代、氧化反应，苯环能与H2发生加成
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类别 结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
乙醇 CH3CH2OH
—OH
羟基与链烃基 直接相连
比水缓和 无
苯酚
—OH 羟基与苯环
直接相连 比水剧烈
有
2.羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代：羟基的存 在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤 其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易 发生取代反应。
下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别
苯
甲苯
结构简式
苯酚
氧化反应
不被酸性
KMnO4溶 液氧化
可被酸性
KMnO4溶 液氧化
常温下在空气中被 氧化，呈粉红色
苯
甲苯
苯酚
溴的 状态
液溴
液溴
浓溴水
与 条件 Br2 的
取 产物
代
反 应 特点
Hale Waihona Puke 催化剂催化剂无催化剂
甲苯的邻、对 两种一溴代物
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
1.辨析下列说法的正误： （1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。（ ） （2）苯酚能使紫色石蕊试液显红色。（ ） （3）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环 产生影响。（ ） （4）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（ ）
【答案解析】 1.（1）×。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不 属于羧酸，属于酚。 （2）×。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有 酸的通性，不能使酸碱指示剂变色。 （3）√。分析：苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环 上的氢原子容易被取代；酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有 一定的酸性。 （4）×。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境 消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。
2.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A.酒精洗涤
B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤
D.溴水处理
【解析】选A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒
精洗涤。
3.下列物质中不属于酚类的是（ ）
【解析】选A。A为芳香醇，其余均属于酚类。
4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（ ） A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，故A正 确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子 较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B 正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。 苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（ ）
是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙烯与溴水发生加成反应。
一、苯酚中苯环与羟基的特殊性质 苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影 响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 1.苯环对羟基的影响——显酸性： 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发 生电离，所以苯酚具有酸性。
试管中立即产生_白__色__沉__淀__
化学 方程式
应用 解释
________________________________________ 用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基_邻__、__对__位氢原 子更活泼，易被取代
3.氧化反应： 常温下苯酚易被氧气氧化而显_粉__红__色。 4.显色反应： 苯酚遇FeCl3溶液显_紫__色，该反应称为显色反应，是苯酚的特 征反应，可用于苯酚的定性检验，也可用于苯酚和Fe3+的相互 检验。
A.酸性
B.与钠反应放出氢气
C.遇FeCl3溶液显紫色 D.与NaOH溶液反应 【解析】选B。苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故A、C、D错
误；二者均含有羟基，都能与Na反应放出H2。
6.在常温下就能发生取代反应的是（ ）
A.苯酚和溴水
B.苯与溴水
C.乙烯与溴水
D.乙苯与溴水
【解析】选A。苯、乙苯分别与溴水混合，都出现分层现象，
5.缩聚反应： 苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为
________________________________________________。
三、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_酚__皂__。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造_化__妆__品__。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备_食__品__防__腐__剂__和_抗__癌__药__物__。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
二、苯酚的化学性质 1.弱酸性——苯环对羟基的影响：
实验 步骤
实验 ①得到浑浊液体 ②液体变_澄__清__ ③④液体变_浑__浊__ 现象
反应 方程
式
②________________________________ ③______________________________
④___________________________________
3.苯酚的结构和物理性质： （1）组成和结构。 分子式为_C_6_H_6O_，结构简式为______或______，俗称_石__炭__酸__。 （2）物理性质。
颜色、状态
无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色
密度、气味
密度比水大，有特殊气味
毒性
有毒
常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃能与水 溶解性 互溶，易溶于酒精
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼， 易被取代
苯
甲苯
苯酚
条 催化剂、 催化剂、
催化剂、
与H2 件 的加成
加热
加热
加热
反应 本 质
都含苯环，故都可发生加成反应
实验 结论
（1）室温下，苯酚在水中的溶解度_较__小__；
（2）苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性；
（3）酸性：
_＜__H2CO3
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水 解释
中发生电离，___________________，呈现_酸__性
2.取代反应—羟基对苯环的影响：
实验 操作
实验 现象
高中化学酚课件鲁科版选修
学习 目标
1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。 2．掌握苯酚的化学性质，理解苯环和羟基之间的相互 影响。
一、酚的结构和物理性质
1.结构特点：羟基与苯环直接相连。
2.命名：
（1）在苯、萘等名称后面加上“酚”字；
（2）若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如
称为对甲基苯酚。