药物化学脂溶性维生素考点归纳

第三十六章脂溶性维生素

维生素按溶解性分两类（考纲所包括的）：

1、脂溶性维生素A、D、E、K

2、水溶性维生素B1、B2、B6、C、叶酸

一、维生素A类

共同的临床作用：夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粘膜抗感染，新用途可预防和治疗癌症。

（一）维生素A醋酸酯

是维生素A（视黄醇）的醋酸酯（详细见后）

（二）维A酸

又名全反视黄酸、维甲酸、维生素A酸，是维生素A的活性代谢产物。

维生素A醋酸酯

考点：1、立体结构：

①结构可分为两部分：环己烯和共轭壬四烯侧链。

②共轭多烯，侧链四个双键，理论16个顺反异构体，实际少。

③壬四烯侧链结构为全反式，全反式的活性最强，其余活性均低（自然界还存在2顺式-型和6顺式-型）。

④构效关系，共轭壬四烯的四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；（增加环己烯双键的数目则导致活性降低；将分子中的双键氢化或部分氢化时，活性消失）。

2、性质及注意事项：

①易氧化，对紫外线不稳定，空气中自动氧化，（应存放铝制容器、充氮气、封闭、避光等

维生素A溶于维生素E的油中，或加入稳定剂）。

②丙烯型醇结构，对酸不稳定，遇酸易发生脱水反应，活性降低，常用维生素A醋酸酯。

③长期储存异构化为顺式异构体，活性降低。

3、代谢：体内被酶催化水解成维生素A，进而氧化成视黄醛，进一步氧化成视黄酸（维A酸，是活性代谢产物，具有和维生素A相似的药理作用，主要影响骨的生长和上皮组织代谢）

二、维生素D类抗佝偻病维生素的总称

（一）维生素D3

考点：1、结构：维生素D2和D3分别从麦角甾醇和7-去氢胆固醇经紫外线照射后转化得到。化学结构特征可视为开环甾醇结构。编号沿用甾醇B环未开环前的编号。A环的羟基仍在C-3位，而次甲基的位置在C-10位。有共轭三烯，C-5和C-6位间双键为顺式，C-7和C-8位间双键为反式。

考点2、代谢活化：维生素D类需在肝脏内代谢为骨化二醇，再经肾脏代谢为骨化三醇，才产生调整钙、磷代谢的活性。

（二）维生素D2

考点：1、结构比维生素D多一个C-22烯键和24位甲基（C-28甲基）。

2、性质：（维生素D共同）遇光或空气变质

3、与VD3相同，代谢活化（1、25二羟化）

4、用途：防治佝偻病、骨软化症和老年性骨质疏松症等

三、维生素E

考点：

1、由苯并二氢吡喃及2位上的13C侧链两部分组成。

2、天然来源有三个R型手性碳，为右旋体。常使用的药物为α-生育酚的醋酸酯（6位），称维生素E。

3、性质：①黄色透明粘稠液体，遇光色渐变深。

②侧链的4，8，12叔碳原子易自动氧化，避光保存。

③酯易水解得到α-生育酚，后者易被氧化。

4、用途：习惯流产、肌营养不良及动脉粥样硬化的防治。

四、维生素K类

是一类萘醌结构的具有凝血作用化合物的总称。

维生素K1

考点：1、基本结构是2-甲基-1，4-萘醌，C-3上有侧链。

2、性质：为黄色至橙色透明的黏稠液体，遇光易分解。

3、有两个手性中心，C-7和C-11，有顺反异构体。

4、用于防治因维生素K缺乏所致的出血症，如新生儿出血、长期口服抗生素所致的出血症。

第三十六章脂溶性维生素

一、A

1、与维生素A醋酸酯叙述不符的是

A、为黄色菱形结晶，不溶于水

B、结构中含有吡啶环

C、具有多烯的结构，药用全反式

D、受热或光照时，会发生异构化反应

E、对紫外线不稳定，易被空气中氧化

2、如下结构是哪个药物

A、维生素C

B、维生素K1

C、维生素D3

D、维生素B2

E、维生素B6

3、关于维生素D的描述哪个不正确

A、维生素D3的活性结构是1，25-二羟基维生素D3

B、阿法骨化醇在体内可进一步转化为1α，25-羟基维生素

C、维生素D2与D3类似，只有经体内代谢才产生活性

D、维生素D2可以直接产生活性

E、维生素D2比维生素D3多22位双键和28位甲基

4、临床上用于调节钙、磷代谢，治疗佝偻病、软骨病的药物是

A、维生素A

B、维生素D3

C、维生素C

D、维生素B1

E、维生素K3

5、维生素A仅有6种异构体存在，指出其中最稳定、活性最强的异构体

A、全反式

B、3-顺式

C、7-顺式

D、5-顺式

E、7，3-顺式

6、下列维生素中哪个本身不具有生物活性，须经体内代谢活化后才有活性

A、维生素C

B、维生素D3

C、维生索K3

D、维生素A

E、维生素E

7、下列哪个药物具有多烯结构，侧链上含有4个双键

A、维生素A

B、维生素C

C、维生素B6

D、维生素B2

E、维生素B1

二、B

1、

<1> 、维生素C

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、维生素D3

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、维生素B6

A、

B、

D、

E、

<4> 、维生素B1

A、

B、

C、

D、

E、

2、A.维生素B6

B.维生素D3

C.维生素A醋酸酯

D.维生素E

E.维生素K3

<1> 、含有3个R型手性C，右旋体活性最强

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、含有甾醇结构

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、具有多烯结构，其中全反式异构体的活性最强A、

B、

C、

D、

E、

3、A.维生素A

B.维生素B1

C.维生素K

D.维生素B2

E.维生素B6

<1> 、治疗舌炎、唇炎、脂溢性皮炎等

A、

B、

C、

D、

<2> 、治疗干眼症、夜盲症、皮肤干燥、角膜软化症等A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、治疗新生儿出血症、凝血酶原过低症

A、

B、

C、

D、

E、

<4> 、治疗脚气病及多发性神经炎等

A、

B、

C、

D、

E、

4、A．遇酸容易脱水生成脱水产物

B．与空气长期接触遇光氧化生成硫色素

C．体内代谢磷酸化后生成黄素单核苷酸

D．有吡多醇(吡多辛)、吡多醛、吡多胺三种形式

E．容易被氧化生成多聚糠醛，这也是其变色的主要原因<1> 、维生素B1

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、维生素B2

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、维生素B6

A、

B、

C、

D、

E、

1、哪些性质与维生素A醋酸酯相符

A、比维生素A稳定

B、对紫外线不稳定，易被空气氧化

C、可用于治疗多发性神经炎等

D、缺乏维生素A会导致夜盲症

E、具有预防和治疗多种癌症的作用

2、下列叙述与维生素E的性质不相符的是

A、为脂溶性的维生素

B、结构中含有苯并二氢吡喃环

C、含有多个手性碳，右旋体活性最高

D、具有凝血作用

E、侧链上有4个双键，其中全反式异构体的活性最强

3、下列哪些与维生素A相符

A、具有多烯醇的结构，侧链上有4个双键，理论上可以有16个顺反异构体

B、对紫外光不稳定，且易被空气中的氧所氧化

C、可用于角膜软化、夜盲症等

D、为水溶性维生素

E、用于治疗贫血症

4、以下哪几项与维生素D3相符

A、是维生素D2开环的衍生物

B、与维生素D2的区别是在22，23-位间没有一个双键，24位上没有甲基

C、维生素D3比维生素D2稳定

D、为脂溶性维生索

E、维生素D3在体内经肝、肾代谢转化成1α，25-二羟基维生素D3，才具有促进钙、磷代谢作用

5、下列维生素中哪些是脂溶性维生素

A、

B、

C、

D、

E、

6、下列哪些与维生素D类相符

A、是水溶性维生素

B、为脂溶性维生素

C、都是甾醇衍生物

D、临床上主要用于预防和治疗佝偻病、骨质软化病

E、阿法骨化醇在体内可进一步转化为骨化三醇，适合老年人补钙

7、以下哪些是水溶性维生素

A、维生素B2

B、维生素C

C、维生素B1

D、维生素B6

E、维生素E

答案部分

一、A

1、

【正确答案】B

【答案解析】维生素A醋酸酯结构中不含有吡啶环，含有环己烯的结构。

【该题针对“脂溶性维生素,单元测试-维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271733】

2、

【正确答案】B

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028293】

3、

【正确答案】D

【答案解析】维生素D2为常见的D族维生素的另一种，与维生素D3类似，只有在体内被代谢为25-羟基维生素D2和1，25-二羟基维生素D2，才有活性。它属于前药。

【该题针对“单元测试-维生素,脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028271】

4、

【正确答案】B

【答案解析】维生素D3促进小肠黏膜、肾小管对钙、磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡【该题针对“脂溶性维生素,脂溶性维生素-单元测试”知识点进行考核】

【答疑编号100028262】

5、

【正确答案】A

【答案解析】维生素A具有多烯结构，侧链上有四个双键，理论上有十六个顺反异构体。目前发现的维生素A有6种异构体。在所有的维生素A的立体异构体中，全反式的活性最强，其余异构体的活性为全反型的二分之一到五分之一。

【该题针对“脂溶性维生素-单元测试,脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028219】

6、

【正确答案】B

【答案解析】维生素D3经在肝脏和肾脏两次羟基化，被代谢为活性较强的1，25二羟基维生素D3后，才具有促进钙、磷的吸收，帮助骨骼钙化的作用。

【该题针对“脂溶性维生素-单元测试,脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028155】

7、

【正确答案】A

【答案解析】维生素A具有多烯结构，侧链上有四个双键，理论上有十六个顺反异构体。实际上很多异构体不存在。

【该题针对“脂溶性维生素,脂溶性维生素-单元测试”知识点进行考核】

【答疑编号100028130】

二、B

1、

<1>、

【正确答案】C

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271740】

<2>、

【正确答案】E

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271741】

<3>、

【正确答案】A

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271742】

<4>、

【正确答案】D

【答案解析】考查本组维生素的化学结构。

B为维生素B2的化学结构

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271743】

2、

<1>、

【正确答案】D

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271736】

<2>、

【正确答案】B

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271737】

<3>、

【正确答案】C

【答案解析】维生素E含有三个R型手性碳，其立体结构对活性也有影响，右旋维生素E的活性最强。维生素A的结构可分为两部分：环己烯和共轭壬四烯侧链。维生素A1和维生素A2的共轭壬四烯侧链的结构均为全反式。自然界还存在一些维生素A的顺式异构体，但这些异构体的活性均不及全反式的维生素A1和维生素A2。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271738】

3、

<1>、

【正确答案】D

【答案解析】维生素B2主要参与糖、脂肪、蛋白质代谢，维持正常视觉功能，促进生长。临床上主要用于治疗维生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎等。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028496】

<2>、

【正确答案】A

【答案解析】维生素A其临床主要用于治疗因维生素A缺乏所引起的夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粗糙及黏膜抗感染能力低下等症。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028498】

<3>、

【正确答案】C

【答案解析】维生素K主要用于凝血酶原过低症、维生素K缺乏症及新生儿出血症的防治。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028501】

<4>、

【正确答案】B

【答案解析】维生素B1主要用于维生素B1缺乏症，如神经炎、食欲不振、消化功能不良、心脏功能障碍等。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028504】

4、

<1>、

【正确答案】B

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100021166】

<2>、

【正确答案】C

【答案解析】

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100021171】

<3>、

【正确答案】D

【答案解析】本组题考查对维生素类药物的理化性质、化学稳定性的掌握；维生素A对紫外线不稳定，易被空气中的氧所氧化，生成环氧化合物，紫外线、重金属离子和升高温度可使氧化加快，所以要充氮气封闭，阴凉干燥保存，因丙烯醇结构，容易发生脱水，生成脱水维生素A，长期贮存可部分发生异构化；维生素B1以2-甲基-4-氨基-嘧啶为母体，在5位连有4-甲基-5-羟乙基噻唑，噻唑氮原子成氯化物，并成盐酸盐，与空气长期接触氧化成具有荧光的硫色素，活性消失，光照或重金属离子加速氧化反应；维生素B2(又名核黄素)其结构特点以异咯嗪环为母体，在10位连有核糖的结构；维生素B6有三种存在形式——吡多醇(吡多辛)、吡多醛和吡多胺。维生素C以γ-丁内酯为母体，在2位有双键，在2，3，5，6位连有四羟基，内酯环水解后，可经进一步脱水、脱羧生成糠醛，并聚合显色。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100021175】

三、X

1、

【正确答案】ABDE

【答案解析】维生素B1又称为抗神经炎素，可以用于神经炎的治疗。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271745】

2、

【正确答案】DE

【答案解析】维生素K具有凝血作用，E是维生素A的性质

【该题针对“单元测试-维生素,脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100271744】

3、

【正确答案】ABC

【答案解析】维生素A为脂溶性维生素，对紫外光不稳定，且易被空气中的氧所氧化，具有多烯醇的结构，侧链上有4个双键，理论上可以有16个顺反异构体，但实际上很多异构体不存在，能维持黏膜及上皮细胞的功能，参与视紫质的合成。

临床主要用于治疗因维生素A缺乏所引起的夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粗糙及黏膜抗感染能力低下等症。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028571】

4、

【正确答案】BCDE

【答案解析】本题考察维生素D3的结构和性质。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028568】

5、

【正确答案】ADE

【答案解析】A.维生素A

B.维生素C

C.维生素B1

D.维生素D2

E.维生素E

【该题针对“脂溶性维生素,单元测试-维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028547】

6、

【正确答案】BCDE

【答案解析】维生素D类为脂溶性维生素，是甾醇衍生物，临床上主要用于预防和治疗佝偻病、骨质软化病。

阿法骨化醇在体内可进一步转化为骨化三醇，适合老年人补钙。

【该题针对“脂溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028539】

7、

【正确答案】ABCD

【答案解析】维生素E属于脂溶性的维生素。

【该题针对“脂溶性维生素,水溶性维生素”知识点进行考核】

【答疑编号100028529】