药物化学脂溶性维生素考点归纳

第三十六章脂溶性维生素

维生素按溶解性分两类（考纲所包括的）：

1、脂溶性维生素A、D、E、K

2、水溶性维生素B1、B2、B6、C、叶酸

一、维生素A类

共同的临床作用：夜盲症、角膜软化、皮肤干裂、粘膜抗感染，新用途可预防和治疗癌症。

（一）维生素A醋酸酯

是维生素A（视黄醇）的醋酸酯（详细见后）

（二）维A酸

又名全反视黄酸、维甲酸、维生素A酸，是维生素A的活性代谢产物。

维生素A醋酸酯

考点：1、立体结构：

①结构可分为两部分：环己烯和共轭壬四烯侧链。

②共轭多烯，侧链四个双键，理论16个顺反异构体，实际少。

③壬四烯侧链结构为全反式，全反式的活性最强，其余活性均低（自然界还存在2顺式-型和6顺式-型）。

④构效关系，共轭壬四烯的四个双键必须与环内双键共轭，否则活性消失；（增加环己烯双键的数目则导致活性降低；将分子中的双键氢化或部分氢化时，活性消失）。

2、性质及注意事项：

①易氧化，对紫外线不稳定，空气中自动氧化，（应存放铝制容器、充氮气、封闭、避光等

维生素A溶于维生素E的油中，或加入稳定剂）。

②丙烯型醇结构，对酸不稳定，遇酸易发生脱水反应，活性降低，常用维生素A醋酸酯。

③长期储存异构化为顺式异构体，活性降低。

3、代谢：体内被酶催化水解成维生素A，进而氧化成视黄醛，进一步氧化成视黄酸（维A酸，是活性代谢产物，具有和维生素A相似的药理作用，主要影响骨的生长和上皮组织代谢）

二、维生素D类抗佝偻病维生素的总称

（一）维生素D3

考点：1、结构：维生素D2和D3分别从麦角甾醇和7-去氢胆固醇经紫外线照射后转化得到。化学结构特征可视为开环甾醇结构。编号沿用甾醇B环未开环前的编号。A环的羟基仍在C-3位，而次甲基的位置在C-10位。有共轭三烯，C-5和C-6位间双键为顺式，C-7和C-8位间双键为反式。

考点2、代谢活化：维生素D类需在肝脏内代谢为骨化二醇，再经肾脏代谢为骨化三醇，才产生调整钙、磷代谢的活性。

（二）维生素D2

考点：1、结构比维生素D多一个C-22烯键和24位甲基（C-28甲基）。

2、性质：（维生素D共同）遇光或空气变质

3、与VD3相同，代谢活化（1、25二羟化）

4、用途：防治佝偻病、骨软化症和老年性骨质疏松症等

三、维生素E

考点：

1、由苯并二氢吡喃及2位上的13C侧链两部分组成。

2、天然来源有三个R型手性碳，为右旋体。常使用的药物为α-生育酚的醋酸酯（6位），称维生素E。

3、性质：①黄色透明粘稠液体，遇光色渐变深。

②侧链的4，8，12叔碳原子易自动氧化，避光保存。

③酯易水解得到α-生育酚，后者易被氧化。

4、用途：习惯流产、肌营养不良及动脉粥样硬化的防治。

四、维生素K类

是一类萘醌结构的具有凝血作用化合物的总称。

维生素K1

考点：1、基本结构是2-甲基-1，4-萘醌，C-3上有侧链。

2、性质：为黄色至橙色透明的黏稠液体，遇光易分解。

3、有两个手性中心，C-7和C-11，有顺反异构体。

4、用于防治因维生素K缺乏所致的出血症，如新生儿出血、长期口服抗生素所致的出血症。

第三十六章脂溶性维生素

一、A

1、与维生素A醋酸酯叙述不符的是

A、为黄色菱形结晶，不溶于水

B、结构中含有吡啶环

C、具有多烯的结构，药用全反式

D、受热或光照时，会发生异构化反应

E、对紫外线不稳定，易被空气中氧化

2、如下结构是哪个药物

A、维生素C

B、维生素K1

C、维生素D3

D、维生素B2

E、维生素B6

3、关于维生素D的描述哪个不正确

A、维生素D3的活性结构是1，25-二羟基维生素D3

B、阿法骨化醇在体内可进一步转化为1α，25-羟基维生素

C、维生素D2与D3类似，只有经体内代谢才产生活性

D、维生素D2可以直接产生活性

E、维生素D2比维生素D3多22位双键和28位甲基

4、临床上用于调节钙、磷代谢，治疗佝偻病、软骨病的药物是

A、维生素A

B、维生素D3

C、维生素C

D、维生素B1

E、维生素K3

5、维生素A仅有6种异构体存在，指出其中最稳定、活性最强的异构体

A、全反式

B、3-顺式

C、7-顺式

D、5-顺式

E、7，3-顺式

6、下列维生素中哪个本身不具有生物活性，须经体内代谢活化后才有活性

A、维生素C

B、维生素D3

C、维生索K3

D、维生素A

E、维生素E

7、下列哪个药物具有多烯结构，侧链上含有4个双键

A、维生素A

B、维生素C

C、维生素B6

D、维生素B2

E、维生素B1

二、B

1、

<1> 、维生素C

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、维生素D3

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、维生素B6

A、

B、

D、

E、

<4> 、维生素B1

A、

B、

C、

D、

E、

2、A.维生素B6

B.维生素D3

C.维生素A醋酸酯

D.维生素E

E.维生素K3

<1> 、含有3个R型手性C，右旋体活性最强

A、

B、

C、

D、

E、

<2> 、含有甾醇结构

A、

B、

C、

D、

E、

<3> 、具有多烯结构，其中全反式异构体的活性最强A、

B、

C、

D、

E、

3、A.维生素A

B.维生素B1

C.维生素K

D.维生素B2

E.维生素B6

<1> 、治疗舌炎、唇炎、脂溢性皮炎等

A、

B、

C、

D、