咪唑啉的合成制备

咪唑啉的合成制备

1. 主要仪器与药品

主要仪器:三口烧瓶、电动搅拌器、恒温加热套、硅油浴锅、冷凝回流管、温度计、烧杯等常规玻璃仪器。

主要药品:乙酸、二乙烯三胺、甲醛、OP - 10 (烷基酚聚氧乙烯醚,乳化性能)、表面活性剂LSN、有机溶剂T、无水乙醇等。

2. 缓蚀剂的制备

将装有温度计、电动搅拌器和冷凝回流管的三口烧瓶放入恒温加热套，向烧瓶中加入10. 0 g乙酸，接通冷凝水，开动搅拌器，调节恒温加热套升温至60℃，然后缓慢加入30. 0 g二乙烯三胺，继续升温至160℃反应4 h，再升温至200℃反应4 h，冷却后得到乙酸咪唑啉。再取一烧杯，依次加入30.0 g 30% (质量，下同)的甲醛水溶液、3.0 g表面活性剂LSN、7.0 g OP - 10，搅拌均匀后，再加入合成的乙酸咪唑啉10. 0 g，充分搅拌混合后得到一种橙色糊状物质。最后向烧杯中加入20 g有机溶剂T稀释成粘稠状液体即为所要制备的缓蚀剂。

3.合成过程

乙酸在高温下与二乙烯三胺反应生成乙烯酸咪唑啉。该反应分两步脱水进行，首先是乙酸与二乙烯三胺在高温下的缩合反应，分子间脱去一分子水得到酰胺，然后酰胺在更高温度的作用下进一步分子内脱去一分子水形成咪唑啉五元环。其反应方程式如下:

CH3COOH +H2N (CH2 ) 2NH (CH2 ) 2NH2→

CH3CONH (CH2 ) 2NH (CH2 ) 2NH2 +H2O →

N CH2

+H2O

CH3(CH2)7CH CH(CH2)7C

N

CH2

CH2CH2NH2

1

4.实验说明

表面活性剂LSN 先加入甲醛溶液中，有利于其溶解，再加入OP - 10和乙酸咪唑啉后有热量放出，形成糊状物。糊状物不利于酸化现场应用，因此用有机溶剂T将其稀释成液体。此外，温度控制对产物十分重要。温度过低，反应产物的产率低;温度过高，第一步脱水将生成双酰胺，同时增大了反应物被氧化的可能性。

油酸分子式: CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 282

乙酸替代: CH3COOH 60

2