高中化学必修二课件-3.3 人工合成有机化合物2-苏教版

苯佐卡因的结构
已知：Fra Baidu bibliotek
1、苯环上的甲基是邻对位定位基团， 苯环上的羧基是间位定位基团。
2、
以甲苯 、乙醇为主要原料合成对氨基苯甲酸乙酯。
分析过程:
思考：官能团引入顺序有何要求？ 要求：符合苯环上基团的定位规则。
学会评价
不合理的合成路线
官能团保护：防止氨基被氧化
正确的合成路线
活学活用
丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯 树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以 ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH=CHCOOH 你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？
在第二步的氧化过程中， 计可做如下改进：
键也会被氧化，使产率降低，对上述设
―H―B→r
HOOCCH=CHCOOH
总结感悟
观察目标分 子的结构
核心问题
设计合成路线
核心问题
对不同合成路 线进行优选
核心问题
目标分子的骨 架和官能团
CH2=CH2
H2O
催化剂△
Cu △
CH3CH2OH
浓H2SO4 加热 CH3COOCH2CH3
一、有机合成分析方法
催化剂
CH2=CH2
C2H5OH
H2O
[o]
CH3COOH
基础原料
中间产物
浓H2SO4 加热CH3COOCH2CH3
目标产物
正合成分析法
逆合成分析法
最适宜的基础原料 最终的合成路线
骨架的构建和官能 团的引入或转化
绿色合成思想
谢谢
现代有机合成之父
1965年诺贝尔化学
奖
——[美] 伍德沃德
如果没有化学合成材料，我们的生活将……
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成关键-----设计合理的合成路线
任务一
以乙烯为主要原料合成乙酸乙酯，设计合成路线
CH3CHO O2 CH3COOH
O2 催化剂 △
1990年诺贝尔化学奖
———科里
逆向合成分析法示意图
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
任务二: 小组合作
资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用 于医药工业中，是药物的中间体。
已知:草酸二乙酯的结构
请运用所学知识合成草酸二乙酯。 如何选择合适的原料？ 如何选择合适的辅料？
分析过程：
+
原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 辅料：减少副反应的发生。 思考：乙二醇可以用酸性KMnO4直接氧化为乙二酸 吗？为什么？ 乙二酸具有还原性，会被酸性高锰酸钾氧化
例2. 以1-丙醇为主要原料合成甘油。（无机试剂任选）
已知： CH2=CH-CH3 5C00l2℃
CH2=CH-CH2Cl
官能团引入顺序：不能影响后续反应的进行
资料:
探讨学习
苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，
无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯
佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。
选修五
有机合成路线的设计
宇航服中应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。
[CF2-CF2]n 聚四氟乙烯
“水立方”是我国第一个采用 ETFE（乙烯-四氟乙烯共聚物） 膜材料作为立面维护体系的建筑 。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中 约70%以上是有机化合物。
有机合成
美国有机化学家，