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OO OH
HO OH
Prunasin(野樱苷)
三、本丙素类
概念:苯丙素是天然存在的一类 含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。
苯丙素类
苯丙烯 propenyl benzene 苯丙醇 propanol benzene 苯丙酸及其缩酯 propionic acid benzene 香豆素 coumarins 木质素 lignins
存在
(C5H8)n
5
n=1 植物叶
10
n=2 挥发油
15
n=3 挥发油
20
n=4 树脂、苦味质、植物醇
25
n=5 海绵、植物病菌,昆虫代
谢物
30
n=6 皂苷、树脂、植物 乳汁
40
n=8 植物胡萝卜素
~7.5x103至 ~3x105
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
紫杉醇
特殊萜类-特殊单帖 (1)卓酚酮
生药主要成分的分类
一、 糖类
糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是 自然界存在的一类重要的天然产物,是生命活动 所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、脂质一起 称为生命活动所必需的四大类化合物。
按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖(寡糖) 和多糖等。
二、苷类
苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖 的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子 联接而成的化合物。
2.芳香族化合物
⒊ 脂肪族化合物
⒋ 其它类化合物 除上述三类化合物外,还有一些挥发油样物质。
八、三萜
定义:由30个碳原子组成的萜类化合物,分子中
有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 。
三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛,有的 游离存在于植物体,称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins);有的以与糖结合 成苷的形式存在,称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
benzoquinones naphthoquinones phenanthraquinones anthraquinones
H3CO
O OCH 3
OH
O
OH
O
O
O
Biblioteka Baidu
CH3
O CH3
CH3
OH
O
glc
O
O
OH
H H
COOH COOH
O glc
O
HO
五、黄酮类
现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环(A与B环) 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。
因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶 体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫, 故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又 称其为酸性皂苷。
结构类型:三萜类化合物的结构类型很多,多 数三萜为四环三萜和五环三萜。
举例:人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
膜荚黄芪Astragalusmembranaceus,具有补气,强壮 之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个,多数皂苷 的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。
C6-C3-C6
HO
O
OH OH
O
OH O
rutinose
RUTIN
O
HO
O
OH OH O
QUERCETIN
六、萜类
凡由甲戊二羟酸衍生而来的、且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
萜类化合物的分类及分布
碳原子数
通式
九、甾体
天然广泛存在的化学结构中具有甾体母核---环戊烷骈多氢菲的一类化合物。这类成分涉及到 生理、保健、节育、医药、农业、畜牧业等多方 面,对动植物的生命活动起着重要的作用。
17
C 13 D
9
A 10 B 8 14
5
分类
C17 侧链
A/B
C21 甾类 羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 反
苷类化合物的分类: 根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳
苷。
蒽醌苷,如:
OH O
OH
OO
HO
OH
OH
HO
CH3
O
Chrysophamol monoglycoside(大黄酚苷)
氰苷(cyanogenic glycosides),是一类 羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生 物
NC
H
CH2 OH C
卓酚酮类化合物是一类变形的单萜,它们的碳架 不符合异戊二烯定则。
35
特殊单帖(2)环烯醚萜
环烯醚萜为蚁臭 二醛(iridoidial) 的缩醛衍生物。
40
45
特殊倍半萜- 薁类衍生物
凡由五元环与七元 环骈合而成的芳环骨 架都称为薁类 (azulenoids)化合物。 这类化合物多具有抑 菌、抗肿瘤、杀虫等 生物活性。
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺 反反
胆酸类
戊酸
顺 反反
强心苷:
C17位上连五元不饱和内酯环,即△αβ-γ-内 酯----强心甾烯型。以强心甾(cardenolide)为 母核命名。
木脂素 lignans 黄酮 flavonoids
(1)苯丙酸类
结构特点: C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧 酸。
R1 HO
COOH
R2
OH
HO
OH
COOH O CO CH CH
对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸
R1=R2=H R1=H,R2=OH R1=H,R2=OCH3 R1=R2=OCH3
OH OH
绿原酸
(2)香豆素: 香豆素是邻羟桂皮酸内酯,具芳香甜味。其结构母核 为:
苯骈 α-吡喃酮
O
O
黄曲霉素在极低浓度下都可能引起肝 损伤并导致癌变。其结构中呋喃环上的双键与 不饱和内酯环是其毒性的必要部分,如其双键 与不饱和内酯环被打开则毒性大大降低。
(3)木脂素
是一类由苯丙素聚合而成的天然产物,通常 所指为其二聚物,少数可见三聚物、四聚物。
SUCCESS
THANK YOU
2019/9/12
第七类 挥发油
挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils),是一类具有芳香气味的油状液体的总 称。在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。
组成和分类
1.萜类化合物 挥发油中的萜类成分,主要是单萜、倍
半萜和它们含氧衍生物。
CH3O
OCH3
CH3O CH3O
CH3O
OCH3
OH
OH
OH
O
H
O
O H HO
CH3O
OCH3 OCH3
35
四、醌类
分子内具有不饱和醌式结构(不饱和环二酮结构) 或容易转化成这种结构的天然色素有机化合物.
OH
O
CH3
O
CH3
丹参新醌丙
芦荟苷
结构类型:天然醌类主要有四种类型
苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌