有机化学11胺与酰胺 共38页
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胺和酰胺 PPT课件
＋ HCl
例如： O
→ NH2 ＋ H3C—C—Cl
O NH—C—CH3 ＋ HCl
=
=
应用：
• 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离，因为生成的酰胺 容易水解,而叔胺无此反应，
• 2、可用于鉴别伯胺和仲胺,生成的酰胺是中性物质, 均为有固定熔点的晶体，
• 3、降低毒性,可用于药物修饰， 如对氨基苯酚→扑
例如：
乙酰胺
苯甲酰胺
2、取代酰胺
取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基,命名是把烃基的 名称写在某酰胺前,并在其名称前面加N—或者N,N—，
例如：
N-甲基乙酰胺
N,N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
练习 根据结构写名称。
O ① CH3CH2—C—NH2
O
=
丙酰胺
=
② CH3—C—ONH—CH2CH3 N-乙基乙酰胺
仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时应先写小基 后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称，
① H3C-NH-CH2CH3
甲乙胺
② H3C-N-CH2CH2CH3 CH2CH3
甲乙丙胺
练习 给下列物质命名，
① NH2-CH2CH2CH3 丙胺 ② CH3CH2-NH-CH2CH3 二乙胺 ③ CH3-N-CH3 三甲胺
CH3 ④ CH3-NH-CH2CH2CH3 甲丙胺
二 结构较复杂的胺
结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃 为母体, 按系统命名法命名.
练习 给下列物质命名，
CH3NH2 ① CH3 CHCHCH3
2-甲基-3-氨基丁烷
② CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
NH2
例如： O
→ NH2 ＋ H3C—C—Cl
O NH—C—CH3 ＋ HCl
=
=
应用：
• 1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离，因为生成的酰胺 容易水解,而叔胺无此反应，
• 2、可用于鉴别伯胺和仲胺,生成的酰胺是中性物质, 均为有固定熔点的晶体，
• 3、降低毒性,可用于药物修饰， 如对氨基苯酚→扑
例如：
乙酰胺
苯甲酰胺
2、取代酰胺
取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基,命名是把烃基的 名称写在某酰胺前,并在其名称前面加N—或者N,N—，
例如：
N-甲基乙酰胺
N,N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
练习 根据结构写名称。
O ① CH3CH2—C—NH2
O
=
丙酰胺
=
② CH3—C—ONH—CH2CH3 N-乙基乙酰胺
仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时应先写小基 后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称，
① H3C-NH-CH2CH3
甲乙胺
② H3C-N-CH2CH2CH3 CH2CH3
甲乙丙胺
练习 给下列物质命名，
① NH2-CH2CH2CH3 丙胺 ② CH3CH2-NH-CH2CH3 二乙胺 ③ CH3-N-CH3 三甲胺
CH3 ④ CH3-NH-CH2CH2CH3 甲丙胺
二 结构较复杂的胺
结构较复杂的胺, 则把氨基作为取代基, 以烃 为母体, 按系统命名法命名.
练习 给下列物质命名，
CH3NH2 ① CH3 CHCHCH3
2-甲基-3-氨基丁烷
② CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
NH2
【PPT课件】第十三章 胺和酰胺
CH3CH2-NH3+ Cl－ 或写为 CH3CH2-NH2 · HCl 氯化乙铵（或：乙胺盐酸盐）——伯胺的盐
二、胺的命名 注意氨、胺、铵三个字的区别。 氨（ammonia）： 表示NH3以及由氨衍生的基团。 胺（amine）： 表示 NH3 的烃基衍生物.如 CH3-NH2 。 铵：表示季铵及氨、胺的盐. 结构特点是： N 与4个原子或基团相连，N原子带正电荷。
N H
d+ CH3
139pm 具部分双键性质
147pm
命名：酰基名称＋胺(或某胺)——“某酰(某)胺” 内酰胺用希腊字母标明氨基位置。 O CH3-C—NH2 伯酰胺
CH3 O C NHCH3
O CH3 H—C—N-CH3 叔酰胺
仲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺 乙酰胺 N-甲基乙酰胺 acetamide N-methyl acetamide Dimethylformamide DMF
第十章
胺、酰胺和氨基酸
分子中含有碳氮键的有机化合物称为含氮有机化合物. 含氮有机化合物的类型主要有: 硝基化合物 胺 酰胺 腈 氨基酸
含氮杂环 CH3
√ √ √
R—NO2 -NO2 R—NH2 CH3-NH2 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2 R—CN CH2=CH-CN R-CH-COOH CH3-CH-COOH NH2 NH2
伯、仲胺与（对甲基）苯磺
酰氯等反应生成磺酰胺称磺酰化反应 。磺酸的SO3H 中-OH被-Cl取代生成磺酰氯,与酰氯类似。 Hinsberg试验：应用磺酰化反应，鉴别或分离3类胺。 RNH2 R2NH R3N O S—Cl O O S—NHR O SO2-NR2 不反应 (结晶) NaOH 溶解 不溶
二、酰胺的化学性质 1、酸碱性 一氨基连一酰基：中性；一氨基连二酰基： 酸性；二氨基连一酰基（如尿素）：碱性。
胺和酰胺(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
2、胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；
向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化 合物(生物碱)。
HCl + -
NaOH
RNH2
RNH3Cl
RNH2 + H2O + NaCl
不溶于水
溶于水
不溶于水
溶于水
01 胺的结构与应用
著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
仲胺 二级胺
R' N H
R
R' N R" 叔胺 三级胺
01 胺的结构与应用
01 胺的结构与应用
• 根据氨基的数目
• 根据氨基所连的烃基种类
01 胺的结构与应用
3．胺的命名 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、 二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(— NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称 之前加词头“二”或“三”。
02 酰胺的结构与应用
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和 氨气(或胺)。
2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4―△ ―→2CH3COOH＋(NH4)2SO4 CH3CONH2＋NaOH―△―→CH3COONa＋NH3↑
尿素的水解
02 酰胺的结构与应用
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸 的铵盐加热脱水得到。如：乙酰胺的制备
CH3COOH＋NH3―― △→CH3CONH2＋H2O
课堂练习
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法
胺-酰胺ppt课件
途上的不同，并设计表格进行比较。
O
=
氨 NH3
胺 R-NH2 酰胺 R-C-NH2 铵盐 NH4+
组成元素 N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及 其他元素
结构特点
三角锥形 分子
化学性质 碱性、还原性
含有氨基 -NH2
碱性
含有酰胺基 -CONH2
水解反应 酸或碱存在下加热
NH4+ 正四面体形
受热易分解 与碱共热制氨
R-NHR´ R-NR´R´´
被取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')
➢官能团的名称为氨基(-NH2) ➢代表物
甲胺（CH3-NH2） 苯 胺
-NH2
二甲胺（CH3)2NH N-甲基苯胺
三甲胺（CH3)3N
-NH(CH3)
注意：“氨”“铵”“胺”的区别
氨指氨气(NH3)； 铵一般出现在铵盐中；
为什么最好用洗发水进行清洗？ 洗发水一般为弱酸性，pH约5～6
【思考与讨论3】
1.甲胺(CH3-NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有-NH2，二者互为同系物吗？ 提示：不是。 因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
课堂训练
4.某有机物是合成药物的中间体，其结构如图，下列说法正确的是 B
A．分子式为C12H14NO4 C12H15NO4 B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取 代反应 C．分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生 消去反应 D．1mol该分子与足量NaOH溶液反应，最多消 耗1mol NaOH
Q2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
第十七章 胺和酰胺教材
NaNO2 , HCl 常温以上
N+ ≡N Cl-
氯化重氮苯 (重氮盐)
D H2O
OH + N2
+ HCl
仲胺与亚硝酸的反应 生成黄色油状物或黄色固体N-亚硝基胺。
(CH3)2NH + HNO2 ——> (CH3)2N-NO + H2O
N-亚硝基二甲胺(90%)
CH3 N—H
NaNO2 + HCl
（2） 酰化反应和磺酰化反应 伯胺、仲胺易与酰氯、酸酐或羧酸等酰化剂作
用，氨基中的氢原子被酰基取代，生成N－取代酰 胺。叔胺N上没有氢原子，不发生酰化 。
-CH2CH2NH2 +
吡啶 -CO-Cl
-CH2CH2NHCO-
89%~98%
-CO-Cl + HN
NaOH
——>
-CO— N
酰化剂 R3N ——— O
CONH
H2C
CO
CONH
丙二酰脲存在酮式-烯醇式的互变异构现
象，其烯醇式呈酸性所以又称巴比妥酸。
O NH O NH
O
HO N
OH
N HO
R—NH—R’
R’’ R—N—R’
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。绝大多数药物都含有胺的官能团—— 氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生 物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物，掌握 胺的性质是研究这些复杂天然产物的基础。
一、胺的分类
（1） 根据NH3分子中H被烃基取代的数目将胺分为：
N-甲基乙酰胺
O
CH3
CH3
C
N C2H5
N-甲基-N-乙基乙酰胺
二、酰胺的物理性质
N+ ≡N Cl-
氯化重氮苯 (重氮盐)
D H2O
OH + N2
+ HCl
仲胺与亚硝酸的反应 生成黄色油状物或黄色固体N-亚硝基胺。
(CH3)2NH + HNO2 ——> (CH3)2N-NO + H2O
N-亚硝基二甲胺(90%)
CH3 N—H
NaNO2 + HCl
（2） 酰化反应和磺酰化反应 伯胺、仲胺易与酰氯、酸酐或羧酸等酰化剂作
用，氨基中的氢原子被酰基取代，生成N－取代酰 胺。叔胺N上没有氢原子，不发生酰化 。
-CH2CH2NH2 +
吡啶 -CO-Cl
-CH2CH2NHCO-
89%~98%
-CO-Cl + HN
NaOH
——>
-CO— N
酰化剂 R3N ——— O
CONH
H2C
CO
CONH
丙二酰脲存在酮式-烯醇式的互变异构现
象，其烯醇式呈酸性所以又称巴比妥酸。
O NH O NH
O
HO N
OH
N HO
R—NH—R’
R’’ R—N—R’
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生 理作用。绝大多数药物都含有胺的官能团—— 氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生 物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物，掌握 胺的性质是研究这些复杂天然产物的基础。
一、胺的分类
（1） 根据NH3分子中H被烃基取代的数目将胺分为：
N-甲基乙酰胺
O
CH3
CH3
C
N C2H5
N-甲基-N-乙基乙酰胺
二、酰胺的物理性质
第八章 胺和酰胺
2.沸点
同分异构体的伯、仲、叔胺，其沸点依次降低. 这是因伯、 仲胺分子之间可形成氢键，叔胺则不能. 例如丙胺、甲乙胺和 三甲胺的沸点分别为48.7℃、36.5℃和2.5℃. 3.水溶性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性. 因为它们都能 与水形成氢键. 随着分子量的增加，其水溶性迅速减小.
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4.甲基苯丙胺(冰毒)
珍惜生命远离毒品——冰毒是一 种含氮有机化合物, 其学名为甲基苯 丙胺. 从外观看它是晶莹透明的结晶 体, 很象冰块，所以又称为冰毒. 冰 毒易溶于水，其药物依赖性也就是成 瘾性很强.
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冰毒的危害：服用冰毒后，会有激动、焦虑不安、神经 活动增加、阵颤、抽搐、肌肉反复强烈收缩、头颈左右摇摆 不止等中枢神经系统高度兴奋的症状；短时间内会出现警觉 性增高、自我感觉意识特别清晰、疲劳消失、精神饱满、注 意力集中等虚假现象，但药效过后便开始出现精神反应迟缓、 疲劳、乏力、头痛、头昏、心悸气急及全身难受不适等状况, 并可能导致焦躁激动、心境恶劣，甚至会出现胡言乱语等症 状；出现肠胃功能障碍如口干、口中有金属味道、厌食、恶 心、呕吐、腹泻、腹部绞痛等症状；会使血压升高，但却不 增加脑部供血，因此反复使用后就会出现心悸、心率异常以 及脑中风等严重的反应；还会出现如幻听、幻视和幻触等种 种妄想症状.
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由于伯、仲和叔胺与亚硝酸反应的产物与现象各不 相同, 所以, 可通过与亚硝酸的反应来区别三种胺.
规律
1. ≥0℃时，有N2↑为脂肪伯胺. 2. 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺. 3. 无可见的反应现象为脂肪叔胺. 4. ≤5℃时无N2↑, 而＞5℃有N2↑, 则为芳香伯胺. 5. 有绿色叶片状固体为芳香叔胺.
胺和酰胺——精选推荐
第十一章 胺和酰胺
第一节 胺
三、胺的性质
（二）化学性质
3．胺的化学反应
（1）胺具有碱性，能与酸反应生成盐。 （2）伯胺和仲胺能发生酰化反应。 （3）芳香胺苯环上能发生取代反应。 （4）季铵碱能与酸反应。
第十一章 胺和酰胺
第一节 胺
化学反应式
胺与氨相似，胺分子中氮原子上的未共用电子对能接受 质子，因此胺在水溶液中显弱碱性。胺能与酸反应生成盐。
胺和酰胺
胺是氨的烃基衍生物。酰胺是氨分子或胺分子中的氢 原子被酰基取代后的化合物 。
第一节 胺 第二节 酰胺
第十一章 胺和酰胺
第一节 胺
学习要求
1.理解胺的结构和分类 2.掌握胺的命名 3.了解胺的物理性质 4.掌握胺的主要化学性质
第十一章 胺和酰胺
第一节 胺
一、胺的结构和分类
（一）结构
从结构上看，胺可以看作是氨分子中一个H原子或多 个H原子被烃基取代后的化合物。
第二节 酰胺
三、尿素
（三）化学性质
1．尿素的结构特征 O
尿素分子中既有官能团羰基 C ，又有两 个官能团氨基-NH2，羰基与两个氨基相连形成尿 素。
第十一章 胺和酰胺
第二节 酰胺
三、尿素
（三）化学性质 2．尿素的化学性质特征 尿素的化学性质与酰胺相似。由于两个氨基与 羰基相连，又有类似于氨或胺的性质 。
第十一章 胺和酰胺
第一节 胺
二、胺的命名
1．简单伯胺的命名
结构简单的伯胺可以根据烃基的名称命名，即在 烃基的名称后加上“胺”字，省略 “基”字。 【例如】
CH3 CH2 NH2
NH2
NH2
乙胺
环已胺
苯胺
第十一章 胺和酰胺
有机化学胺类和酰胺的性质和反应
有机化学胺类和酰胺的性质和反应有机化学中，氨基基团（-NH2）是常见的官能团之一。
氨基基团可以连接到碳骨架上的不同位置，形成胺类和酰胺。
本文将详细描述胺类和酰胺的性质和反应。
一、胺类的性质和反应1. 胺类的命名与分类胺类按照氨基基团的数量和位置可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺指的是一个碳原子与一个氢原子通过一个键连接，二级胺指的是一个碳原子与两个氢原子通过一个或两个键连接，三级胺指的是一个碳原子与三个氢原子通过一个或两个键连接。
胺类的命名通常使用它们在有机分子中的名称，例如甲胺、乙胺等。
如果一个有机分子中含有多个氨基基团，将其位置和数量用前缀表示，如乙二胺表示乙醇胺。
2. 胺类的物理性质由于氨基基团的电子给予性质，胺类通常呈碱性。
一级胺和二级胺可形成氢键，使它们的沸点和溶解度较高。
与醇类相比，胺类的沸点和溶解度较低，主要是由于胺分子之间较弱的分子间作用力。
3. 胺类的化学性质和反应（1）胺的碱性反应由于氨基基团的弱碱性，胺类可以与酸反应，形成盐。
例如，乙胺与盐酸反应生成乙胺盐酸盐（C2H5NH3Cl）。
（2）胺的氧化反应一级胺在氧化剂的存在下可被氧化为亚硝胺。
例如，乙胺与亚硝酸反应生成亚硝基乙胺（C2H5NHOH）。
（3）胺的磷酸化反应胺类可与磷酰氯反应生成相应的磷酰胺。
例如，乙胺与磷酰氯反应生成乙基磷酰胺（C2H5NHP=OCl）。
（4）胺的取代反应胺类可发生取代反应，取代活泼氢原子的官能团可进一步反应。
例如，氯化乙酰与胺反应生成N-乙酰基乙胺（C2H5NHCOCH3）。
二、酰胺的性质和反应1. 酰胺的命名与分类酰胺是由酰基与胺基形成的化合物，通常按照胺基的数量和位置进行分类。
一级酰胺指的是一个碳原子与一个氨基基团通过一个键连接，二级酰胺指的是一个碳原子与两个氨基基团通过一个或两个键连接，三级酰胺指的是一个碳原子与三个氨基基团通过一个或两个键连接。
2. 酰胺的物理性质酰胺通常具有较高的沸点和溶解度，与醇类和胺类相比，酰胺分子之间的分子间作用力更强。
2024-2025学年高二化学(苏教版)选择性必修3配套课件专题5第二单元胺和酰胺
R—NH2
（二）酰胺
1、酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
故通式表示为
其中 2、常见的酰胺及其命名
乙酰胺
叫做酰基， N,N—二甲基甲酰胺
叫做酰胺基。
3、酰胺的化学性
铵盐
组成元素 N、H
C、N、H C、N、O、H N、H、等
结构
高中化学 选择性必修3
专题5 第二单元 胺和酰胺
学习目标
1.认识胺的结构和性质，能对胺类化合物进行命名 2.运用胺的性质解释某些制药工艺。 3.认识酰胺的结构特征和主要性质。
一胺 （1）化学性质
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐, 如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
苯胺盐酸盐
注意：“氨”“铵”“胺”的区别 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。
《有机化学》胺
仲胺所生成的苯磺酰胺分子中的氮不连氢 原子，因不能溶于碱性溶液而沉淀析出
18
RNH2 +
SO2Cl
NaOH [
SO2NHR
] SO2NR Na+
溶于水的盐
R2NH +
SO2Cl
SO2 NR2
NaOH 不反应
R3N +
SO2Cl
不反应
19
4．与亚硝酸反应
不同种类的胺与亚硝酸反应的产物各不相同， 所以常用此类反应进行鉴别和合成。 由于亚硝酸不稳定，在反应过程中通常由亚硝 酸钠与强酸作用制得。 (1) 伯胺与亚硝酸的反应
甲胺
二乙胺
甲乙胺
NH2
CH2NH2
NH2
苯胺
苄胺
-萘胺
5
当氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基时， 则以芳香胺作为母体，脂肪烃基作为取代基写 在母体名称前，并冠以“N” 字：
NHCH3
CH3 N
CH3
CH3 N
CH2CH3
N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺
季铵类化合物的命名与无机铵盐和氢氧化铵的命名 相似。例如：
(2)季铵碱或季铵盐
(CH3)4N+OH-
(CH3)4N+ Cl-
一元胺(含一个氨基)、二元胺(含两个氨基) 和多元胺(含两个以上的氨基)。
CH3CH2CH2NH2
H2N CH2CH2 NH2
一元胺
二元胺
4
(二) 命名 简单胺的命名是以胺为母体。
CH3NH2 CH3CH2NHCH2CH3 H3CNHCH2CH3
H2N
SO3H
CH3CH CO2H H NCH3
化学教学：胺类与醯胺类
本章摘要
7-6 醇类、醚类与酚类 11. 将水分子的两个氢原子以烃基取代则可得醚，醇
与醚可为结构异构物。 12. 羟基直接连结于苯环上的化合物称为酚，
呈弱酸性。 13. 具酚结构的化合物与铁离子结合，产生紫色的错
离子，常用于酚的检验。
7-7 醛类与酮类
14. 醛与酮皆为含羰基的有机化合物，羰基的碳以 sp2 混成轨域参与键结。
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
二.酰胺类
羧酸分子中的羟基被胺基取代的有机化合物称 为酰胺， 例如： 甲酰胺 (HCONH2)： 乙酰胺 (CH3CONH2)： 苯甲酰胺 (C6H5CONH2)：
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
羧酸的羟基被氯基取代则为酰氯， 例如： 甲酰氯 (HCOCl)： 乙酰氯 (CH3COCl)：
苯胺 (C6H5NH2)：
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
两个氢原子被取代的胺类称为 二级胺 。 二甲胺 ((CH3)2NH)： 甲乙胺 ((CH3)(C2H5)NH)：
三个氢原子全部被取代的胺类称为 三级胺 。 例如：三甲胺 ((CH3)3N)
胺类均为极性物质，且一级胺及二级胺均具有 分子间氢键。
7-9
胺类与酰胺类
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名 7-9.2 胺类与酰胺类的制备
7-9
胺类与酰胺类
学习目标：
了解胺类与酰胺类的结构、性质及常见 的化学反应
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
一.胺类
氨分子中，氢原子被烃基取代所得的有机化合物 称为胺类。
只有一个氢原子被取代的胺类称为 一级胺。 甲胺 (CH3NH2)： 乙胺 (C2H5NH2)：
7-2 烷类与环烷 2. 烷类 CnH2n+2 与环烷 CnH2n 为饱和烃，其碳原子均 以 sp3 混成轨域参与键结。 3. 烷类与环烷的典型反应为取代反应。
高二化学选择性必修课件胺和酰胺
01
胺的制备
02
酰胺的制备
03
性质验证实验
以氨或低级胺为原料，通过烷基化反 应制备高级胺。操作要点包括选择合 适的烷基化试剂、控制反应条件以得 到较高的产率和选择性。
通过羧酸与氨或胺的反应制备酰胺。 操作要点包括选择合适的羧酸和氨或 胺的比例、控制反应温度和pH值等。
设计并实施一系列实验，如胺和酰胺 的碱性比较、亲核性验证、还原性实 验等，以验证它们的性质。
表面活性剂
许多表面活性剂如阳离子表面活性剂、两性表面活性剂等含有胺基或酰胺基，它们能够降 低水的表面张力，具有乳化、增溶、分散等作用，在洗涤剂、化妆品等领域有广泛应用。
染料和颜料
一些染料和颜料如偶氮染料、酞菁染料等含有胺基或酰胺基，它们能够赋予纺织品、塑料 等制品丰富的颜色，提高产品的美观性和附加值。
胺的分类
根据氨基所连的烃基类型，胺可 分为脂肪胺、芳香胺和杂环胺三 类。
酰胺的定义与结构
酰胺的定义
酰胺是指含有酰胺键（-CO-NH-） 的有机化合物，是羧酸中的羟基被氨 基取代后的产物。
酰胺的结构
酰胺分子中，羰基碳原子与氮原子通 过双键相连，氮原子上连接有一个氢 原子和一个烃基或芳基。
胺与酰胺的重要性
抗肿瘤药物
一些抗肿瘤药物如环磷酰胺、异环磷酰胺等含有酰胺基， 它们能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
心血管药物
心血管药物如心得安、美托洛尔等含有胺基，它们能够调 节心脏和血管的功能，治疗高血压、心绞痛等疾病。
材料科学中的胺和酰胺
高分子材料
聚酰胺（尼龙）、聚氨酯等高分子材料中含有酰胺基或胺基，它们具有良好的力学性能、 耐磨性和耐腐蚀性，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
氨基酸是蛋白质的基本组成单元，其分子中含有胺基和羧基。蛋白 质在生物体内执行各种功能，如催化、运输、免疫等。
第九章有机化学基础（08）胺 酰胺 课件- 人教版（2019）2023届高三化学高考备考大一轮复习
(1)写出组氨酸的分子式和组氨酸分子中含氧官能团的名称。 C6H9N3O2、羧基 (2)请写出在组氨酸脱羧酶的作用下，组氨酸脱羧形成组胺的化学方程式。
B 变式．下列各类物质中，不能发生水解反应的是（ ）
A．乙酰胺( C．蛋白质
)
B．葡萄糖
D．淀粉
变式．(2021·济南期末)乙氧酰胺苯甲酯常用作氨丙啉等抗球虫药的增效
(无机试剂任选)。
CH3COCOCOOH 的合成路线流程图(无机试剂任用)___________________。
答案 CH3CHO稀―N△―aO→HCH3CH===CHCHO―[―O]→CH3CH===CHCOOH―溴―水→
①NaO―②H―水H→＋溶液/△
―Cu△ ―/O→2 CH3COCOCOOH
类型四 从题目的转化关系中截取“片断流程”设计合成路线
的合成路线(无机试剂任选)。
答案 变式 设计用 2-苯基乙醇为原料合成
的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案
浓―H― △2S→O4
―B―r2→
Na―OH△―/乙→醇
类型二 构成碳环的合成路线设计 【典例 2】 已知：共轭二烯烃(如 1，3-丁二烯)与单烯烃（或炔烃）在一定条件下
反应，得到环加成产物，构建了六元环状碳骨架。
答案
HO一C―定H―2条C→H件2Cl
Na―O―H/→H2O
催――化→剂
变式 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 1
利 用 Heck 反 应 ， 由 苯 和 溴 乙 烷 为 原 料 制 备
，写出合成路线：
___________________________________________(无机试剂任选)。
B 变式．下列各类物质中，不能发生水解反应的是（ ）
A．乙酰胺( C．蛋白质
)
B．葡萄糖
D．淀粉
变式．(2021·济南期末)乙氧酰胺苯甲酯常用作氨丙啉等抗球虫药的增效
(无机试剂任选)。
CH3COCOCOOH 的合成路线流程图(无机试剂任用)___________________。
答案 CH3CHO稀―N△―aO→HCH3CH===CHCHO―[―O]→CH3CH===CHCOOH―溴―水→
①NaO―②H―水H→＋溶液/△
―Cu△ ―/O→2 CH3COCOCOOH
类型四 从题目的转化关系中截取“片断流程”设计合成路线
的合成路线(无机试剂任选)。
答案 变式 设计用 2-苯基乙醇为原料合成
的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案
浓―H― △2S→O4
―B―r2→
Na―OH△―/乙→醇
类型二 构成碳环的合成路线设计 【典例 2】 已知：共轭二烯烃(如 1，3-丁二烯)与单烯烃（或炔烃）在一定条件下
反应，得到环加成产物，构建了六元环状碳骨架。
答案
HO一C―定H―2条C→H件2Cl
Na―O―H/→H2O
催――化→剂
变式 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 1
利 用 Heck 反 应 ， 由 苯 和 溴 乙 烷 为 原 料 制 备
，写出合成路线：
___________________________________________(无机试剂任选)。
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Hinsberg反应：胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺 的反应。
常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯
S O 2 C l 苯 磺 酰 氯
C H 3
S O 2 C l
对 甲 基 苯 磺 酰 氯 (T sC l)
RN2 H R2NH R3N
SO 2Cl
SO 2NHN RaOH SO 2N-RNa
白 色 固 体
NH2 (CH3CO)2O
NHCOCH3 HNO3
NHCOCH3
H
干乙酸
NO2
RNH2 R’X RNHR’ R’X RR’2N R’X RR’3N+X-
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐
胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应，生 成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上 生产胺类。但往往得到的是混合物。
烷基化后，碱性增强，再次烷基化容易。
3、酰化、Hinsberg反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生 成酰胺。
反应胺
反应式
芳香1O胺
ArNH2
NaNO2,HCl
0~5OC
+
Ar N
N Cl-
芳香2O胺 与脂肪2O胺类似
现象
芳香重氮 盐只能在 低温下 (5oc以下) 存在，否 则分解出 N2
出现黄色 油状物
应用
b.芳 香族 重氮 盐在 有机 合成 中有 广泛 应用
芳香3O胺
NC (H3)2 H N O2O N
第十章 含氮化合物
本章学习要求
掌握胺、酰胺的结构和命 名，胺和酰胺的化学性质。
§1 胺
§1.1 胺的分类与命名
1、胺的分类
ArN2H 芳 A2rNH 胺 ArNHR
ArN2R
NH 3
RNH 2 伯胺（ 1°胺） 脂
R2NH R3N
仲胺（ 2°胺） 肪 叔胺（ 3°胺） 胺
R4NX 季铵盐
R4NOH季铵碱
<(CH3)2NH (诱导效应与溶剂化作用)
非质子溶剂中：与气态顺序相同（无氢键）
（3）芳胺：phNH2 > ph2NH > ph3N
（4）取代胺：对取代芳胺，苯环上连供 电子基时，碱性略有增强；取代基 为吸电子基，碱性减弱，如(F3C)3N 几乎无碱性。
2、烷基化反应
胺 + 卤代烃 SN2 铵盐
有机合成上常用来保护氨基。（先把芳胺酰化，
把氨基保护起来，再进行其他反应，然后使酰胺 水解再变为胺）。
NH2
(CH3CO2O )
NHCO3CH
HNO 3
OH /2O H
NHCO3CH在乙酸中 NO2
（主要产物）
NH2 NO2
HNO 3
NHCO3CH NO2 OH
在乙酸酐中
（主要产物）
/ 2O H
NH2 NO2
溶 于 碱
SO 2N2 RNaOH 不 溶 于 碱 ， 仍 为 固 体
白 色 固 体
无 反 应
兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。
4、与亚硝酸的反应
伯、仲、叔胺与亚硝酸反应时，产物各不 相同，借此可区别三种胺。
脂肪伯胺
芳香伯胺
重氮盐
氯化重氮苯
反应胺
反应式
脂肪1O胺
NaNO2,HCl
RNH2 0~5OC
R’COCl RNH2 (Ar ) o r ( R ' C2O )
R N H CO R'
R2 N H
R’COCl
R2 NCOR'
NHCH3 C H3 COCl
R3N (Ar )
R’COCl or ( R ' C2O )
×
NCOCH3 CH 3
酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱
的水溶液中加热易水解生成胺。因此，此反应在
芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体，具有 特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。芳香胺具 有一定的毒性，如苯胺可以通过消化道、呼吸道或 经皮肤吸收而引起中毒；联苯胺等有致癌作用。
§1.4 胺的化学性质
1、 碱性
胺中的氮原子和氨中一样，有 一对未共用电子对。能接受质子， 因此胺具有碱性。
铵盐多为结晶形固体，易溶于水。胺 为弱碱，它们的盐与强碱（如NaOH）作 用时，能使胺游离出这来。利用胺的碱性 及胺盐在不同溶剂中的溶解性，可以分离 和提纯胺。
低级脂胺是气体或易挥发的液体，具有难闻的 臭味。高级胺为固体。胺的沸点比分子量相近的烃 类高，但比醇或羧酸的沸点低。叔胺氮原子上无氢 原子，分子间不能形成氢键，因此沸点比其异构体 的伯、仲胺低。伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢 键，低级的胺易溶于水。胺的溶解度随分子量的增 加而迅速降低，从6个碳原子的胺开始就难溶于水。 一般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶进邻位
出现绿色 晶体
重氮盐是一个非常活泼的化合物，可发生多种 反应，生成多种化合物，在有机合成上非常有用。
苯胺：由硝基苯还原制得
氨基为活化苯环的邻对位定位基，苯胺与溴 水作用，立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。
例：由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸
NO2 Fe
2、胺的命名
简单的胺：用“胺”作官能团，把它所含烃基 的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出， 后面加上“胺”字。
N CH3 CH2CH3
甲(基)乙(基)环丙胺
复杂的胺：作为烃类的衍生物来命名
季铵化合物：作为铵的衍生物来命名
氢氧化四甲铵
溴化四乙铵
胺盐： CH3NH2.HCl
(C6 H5 NH2)2.H2 SO4
+
RN
N Cl-
-N2 R+
得醇、烯、卤代 烃等混合物
脂肪2O胺
NaNO2,HCl
R2NH
SnCl2,HCl
R2N H
R2N N O
脂肪3O胺 R3N+HNO2 [R3NH]+NO2-
现象
放出气体
出现黄色 油状物或 固体，加 酸，油状 物消失 发生成盐 反应，无 特殊现象
应用
a.根 据实 验现 象可 鉴别 伯、 仲、 叔胺
季铵碱为强碱，其碱性与氢氧化钠或 氢氧化钾相当。卤化季铵盐的水溶液用氧 化银处理时则生成季铵碱。
R 4 N + C l+A g 2 OH 2 OR 4 N + O H+ A g C l
比较碱性（给电子能力）：
（1）芳胺 < NH3 < 脂肪胺 （2）脂肪胺：
气态：NH3<CH3NH2<(CH3)2NH<(CH3)3N 水溶液： NH3< (CH3)3N < CH3NH2
甲胺盐酸盐 苯胺硫酸盐
C H3 C H2 N H2.C H3 C O O H 乙胺醋酸盐
注：
氨：作为取代基时称“氨基” 胺：作为官能团时称“胺” 铵：氮上带有正电荷时称“铵”
§1.2 胺的结构
氨和胺分子呈角锥型，N：sp3 杂化 苯胺：N：接近sp3 杂化，形成p-π共轭体系
§1.3 胺的物理性质