有机化学 第五版 第十一章答案
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第十一章 醛和酮习题解答
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
O
CH 3CH 2
CH(CH 3)2(1) (2)
CH 3CH 22CH 3
C 2H 5
CHO
H 3C H
H
CH 2CH 2CHO
(3)
C C H 3C
O
H
CH 3H 3C
(4)
CHO
OH
OCH 3
(5)
COCH 3
OCH 3(6)
3
(7)
H
COCH 3
CH 3
Br
(8)
OHCCH 2CHCH 2CHO
(9)
O
(10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛
（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。
CHO +
H 2N
(1)
HC
CH +
2CH 2O
(2)
O
N +
(3)
苯 , 加热
+
(4)
NH 2
HCN/OH -H 2O/H +
?
(5)
O
H 2O
2(6)
2Ph
O
(7)
O
CH 3
+
EtO -
(8)
O
O
+
EtO -
(9)
CH 3CCH 2Br
(10)HOCH 2CH 2OH
O
CH 3
+ H Pd/C
(11)
O
CH 3
H 3C
H 3C
(12)
32+
O
(13)
+
+
Ph
O
(14)
O
(15)
+ Br 2
Ph Ph
O
(16)
+H 2C PPh 3
PhCHO + HCHO
(17)-
O + CH 3
CO 3H
(18)
解：
CHO
+
H 2N
(1)
C H
N
HC
CH +
2CH 2O
(2)C
C
CH 2OH HOCH 2
O
N +
(3)
N
苯 , 加热
O
+
(4)
NH 2N
OH
HCN/OH -
H 2O/H +
(5)OH
CN
OH
COOH
O
22(6)
O
CH 3
HO Ph
(主)
(主)
2Ph
O
(7)
Ph
Ph
O
C 2H 5
Ph
(主)
(主)
O
CH 3
+
EtO -
(8)
O
O
O
O
+
EtO -
(9)
O O
CHO
CH 3CCH 2Br
O
(10)HOCH 2CH 2OH O
O CH 2Br
H 3C
O
CH 3
+ H Pd/C
(11)
O
CH 3
O
CH
3
H 3C
H 3C
(12)32+
CH 3
H 3C
H 3C
H
OH
O
(13)
+
OH
H
+
Ph
O
(14)
C Ph Ph
3
CH 3
O
O
(15)
+ Br 2
O
Br
Ph Ph
O
(16)
+H 2C
PPh 3
Ph
Ph CH 2
PhCHO + HCHO
(17)-
PhCH 2OH + HCOONa
O
+ CH 3CO 3H
(18)
O
O
7. 鉴别下列化合物：
（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3
（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3
① CH 3CH 2CHO
C
O
H 3C
CH 3
②H
OH H 3C
CH 3
③④ CH 3CH 2Cl
(3)