有机化学第十一章(课堂PPT)
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高考化学一轮复习第十一章有机化学基础第一讲认识有机化合物课件
化学性质性质相似
1．含有羟基的物质只有醇或酚。( ) 2．官能团相同的物质一定是同一类物质。( ) 3．含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
4． 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( ) 5．醛基的结构简式为“—COH”。( ) 6．含有苯环的有机物属于芳香烃。( ) 7．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类 物质。( )
1．有机物的分类
(1)根据元素组成分类。
有机化合物烃烃：的烷衍烃生、物烯：烃卤、代炔烃烃、、醇苯、及酚其、同醛系、物羧等酸、酯等 (2)根据碳骨架分类。
链状化合物（如CH3CH2CH3）
有机物环状化合物脂环化合物 如
芳香化合物如
（链脂状肪烃烃）炔烷 烯烃烃 烃（（ （如如 如CCCHHH≡42） ==C=HC）H2）
(2)有机化合物结构的表示方法。
结构式
结构简式 键线式
CH3CH===CH2
CH3CH2OH
(3)有机物的同分异构现象。
同分异构 化合物具有相同的分子式，但结构不 现象 同，因而产生性质上的差异的现象
同分异 具有同分异构现象的化合物互为同分异 构体 构体 碳链骨架不同，如
类 碳链 CH3—CH2—CH2—CH3和 型 异构
有机物 类别
官能团 名称
官能团 结构
典型代表物 (结构简式)
烯烃 炔烃
碳碳双键 碳碳三键
CH2===CH2 —C≡C— CH≡CH
续上表
卤代烃 卤素原子 醇 醇羟基 酚 酚羟基
—X —OH —OH
CH3CH2Cl CH3CH2OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
续上表
8．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相 同。( )
1．含有羟基的物质只有醇或酚。( ) 2．官能团相同的物质一定是同一类物质。( ) 3．含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
4． 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( ) 5．醛基的结构简式为“—COH”。( ) 6．含有苯环的有机物属于芳香烃。( ) 7．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类 物质。( )
1．有机物的分类
(1)根据元素组成分类。
有机化合物烃烃：的烷衍烃生、物烯：烃卤、代炔烃烃、、醇苯、及酚其、同醛系、物羧等酸、酯等 (2)根据碳骨架分类。
链状化合物（如CH3CH2CH3）
有机物环状化合物脂环化合物 如
芳香化合物如
（链脂状肪烃烃）炔烷 烯烃烃 烃（（ （如如 如CCCHHH≡42） ==C=HC）H2）
(2)有机化合物结构的表示方法。
结构式
结构简式 键线式
CH3CH===CH2
CH3CH2OH
(3)有机物的同分异构现象。
同分异构 化合物具有相同的分子式，但结构不 现象 同，因而产生性质上的差异的现象
同分异 具有同分异构现象的化合物互为同分异 构体 构体 碳链骨架不同，如
类 碳链 CH3—CH2—CH2—CH3和 型 异构
有机物 类别
官能团 名称
官能团 结构
典型代表物 (结构简式)
烯烃 炔烃
碳碳双键 碳碳三键
CH2===CH2 —C≡C— CH≡CH
续上表
卤代烃 卤素原子 醇 醇羟基 酚 酚羟基
—X —OH —OH
CH3CH2Cl CH3CH2OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
续上表
8．丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相 同。( )
有机化学醛酮和醌H
甲基环戊基甲酮
乙酸环戊酯
酮分子中α-碳碳键断键的优先顺序：
R3C- > R2CH-，C5-6环烷基 > Ph- > PhCH2- > RCH2- > CH3-
2.2 还原反应 2.2.1 催化氢化
CH3CH=CHCH2CHO H2/Ni T,P CH3(CH2)3CH2OH
3-戊烯醛
1-戊醇
反应物分子中的C=C、C=O双键均被还原。
无α-H的醛
甲醛
甲酸钠
苄醇
3、α-H的反应
醛、酮分子中α -H原子具有酸性，原因是羰基的
极化作用，使生成的共轭碱变得相对稳定（负电荷被
离域化）。事实上，这种转化是以烯醇负离子的形式 为纽带的。
O RCH
-H+
C H( or CH3)
H+ -H+
烯醇负离子
H+
α
RCH2
O C H( or CH3)
水会分解，故需在干醚或四氢呋喃中使用。
2.2.3 异丙醇铝-异丙醇还原法
异丙醇铝
CH3CH=CHCH2CHO + i-PrOH Al(PrO-i)3 CH3CH=CHCH2CH2OH + (CH3)2CO
3-戊烯醛
异丙醇
3-戊烯-1-醇
丙酮
反应物分子中的C=O双键被还原。 该反应又称为麦尔外因-庞道夫-维尔莱 （Meerwain-Ponudorf-Verley）还原法。其逆反应 称为欧芬脑尔（Oppenauer）反应。
使用挥发性的剧毒物HCN。例如：
PhCHO NaHSO3 PhCHSO3Na OH NaCN H2O PhCHCN OH HCl
回流
最新人教版高考化学复习考点突破第十一章有机化学基础(选考)第33讲课件ppt
合物
如
CH3CH2CH 脂 环 化 (如 化合 环 状 化 3) 合物 物 (如 芳 香 化 合物 合物
)
)
链 状
烷
(
如 如 如
烃
(2) 烃 (脂肪 烃) 环烃
烯烃 烃 4) ( CH 炔烃 CH ( 2) 2==CH
CH≡CH) 脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其他
环状结构的烃 (如 ) )
苯 (如 (如 芳香烃 苯的同系物 (如 稠环芳香烃
(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等)。
内容索引
考点一 有机物的官能团、分 类和命名 考点二 研究有机物的一般 步骤和方法 微专题30 有序思维突破同分异构体的书 写及数目判断 考能提升 探究高考 明确 考向 课时作业
考点一 有机物的官能团、分类
知识梳理
1.按碳的骨架分类 (1) 有机
链状化(
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊
烷
C.有机物X的分子式为C8H18 D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-
答 解 4.下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是
案
析
A.
可命名为1-甲基-3-乙基苯
B.
可命名为苯庚烷
C.邻二甲苯可以用系统命名法进行命名 D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
答 解 剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下
列关于该分子说法正确的是
案
析
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3个碳碳双键、 1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
如
CH3CH2CH 脂 环 化 (如 化合 环 状 化 3) 合物 物 (如 芳 香 化 合物 合物
)
)
链 状
烷
(
如 如 如
烃
(2) 烃 (脂肪 烃) 环烃
烯烃 烃 4) ( CH 炔烃 CH ( 2) 2==CH
CH≡CH) 脂肪烃：分子中不含苯环，而含有其他
环状结构的烃 (如 ) )
苯 (如 (如 芳香烃 苯的同系物 (如 稠环芳香烃
(如质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱等)。
内容索引
考点一 有机物的官能团、分 类和命名 考点二 研究有机物的一般 步骤和方法 微专题30 有序思维突破同分异构体的书 写及数目判断 考能提升 探究高考 明确 考向 课时作业
考点一 有机物的官能团、分类
知识梳理
1.按碳的骨架分类 (1) 有机
链状化(
B.用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊
烷
C.有机物X的分子式为C8H18 D.Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-
答 解 4.下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是
案
析
A.
可命名为1-甲基-3-乙基苯
B.
可命名为苯庚烷
C.邻二甲苯可以用系统命名法进行命名 D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
答 解 剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下
列关于该分子说法正确的是
案
析
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3个碳碳双键、 1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
高三化学一轮复习 第十一章 第1讲认识有机化合物课件
课 栏
异构类型
异构方式
目
开 关
碳链异构 碳链骨架不同
示例 CH3CH2CH2CH3
和
位置异构 官能团异构
官能团位置 不同
官能团种类 不同
CH2==CHCH2CH3 和 CH3CH==CHCH3
CH3CH2OH 和 CH3OCH3
基础再现·深度思考
第1讲
特别提醒 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，
第1讲
第十一章 有机化学基础(选考)
第 1 讲 认识有机化合物
本 课
[考纲解读] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量
栏 目
确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构、官
开 关
能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的
化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现
课 栏
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。
目 开
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边
关
不到端，排列对邻到间。
4．同系物
结构
CH2
基础再现·深度思考
第1讲
深度思考
4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 ( C ) A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
课 栏
(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子
目 开
编号。
关 (3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”
的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如：
命名为 3-甲基-1-丁炔。
基础再现·深度思考
第1讲
特别提醒 1.有机物命名时常用到的四种字及含义： (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团 本 (2)二、三、四……指官能团个数
大学有机化学重点知识总结第十一章醛、酮课件
H
H
R
Ar
> CH3COR
>CBiblioteka O R> C=O Ar
取代芳香族醛、酮：
取代基对羰基为吸电子效应，活性增强；
给电子效应，活性减弱。
CHO
CHO
CHO
>
>
NO2
CH3
二、 羰基的亲核加成 1. 与NaHSO3加成
R CO
(CH3)H
亲核原子
HO O Na
R O Na
+S
C
O
(CH3)H SO3H
R OH C
2.与醇加成
醛或酮与醇在无水HCl或无水强酸为催化剂,
生成半缩醛或半缩酮
O
OR'
OR'
R C H R'OH / H+ R C OH R'OH / H+ R C OR' + H2O
H
半缩醛
H
缩醛
O C H + 2CH3CH2OH HCl
CH OCH2CH3 + H2O OCH2CH3
苯甲醛缩 二乙醇(60%)
大学有机化学重点知识总结第 十一章醛、酮课件
脂肪族醛和酮 烃基 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
§11.1 醛和酮的命名
一、普通命名法
醛：“烃基” ＋ 醛
O
CH3CH2CH2 C H
正丁醛
CH3CHCH2CHO CH3
O CH
特点：C = C不被氧化
二、 羧酸衍生物的还原 酰氯、酯、腈被还原为醛
第十一章有机化学基础第五课时烃、卤代烃2课件-高三化学一轮复习
第五课时 烃、卤代烃（二）
• 高三化学组
考纲要求★靶向明确
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。 2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。 3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
知识点二 芳香烃的结构 与性质
【考必备·清单】 1．苯的分子结构
[名师点拨] 壮志与毅力是事业的双翼。
胸有凌云志，无高不可攀。
苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位
贫穷是一切艺术职业的母亲。
才大自丈清 夫二明处志世元自，高不取。能立代功建物业，无几与同草木分同腐异乎?构体，苯不能使
志，气之帅也。
Br2/CCl4
溶液、酸性
有志登山顶，无志站山脚。
志少不年立 心K，事M如当无拿n舵云O这。舟4，溶无衔液之马褪，漂色荡奔均逸，能终亦证何所明底乎苯。 分子结构中不存在单、双键
就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没
3．苯的同系物的同分异构体 判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法， 如 C9H12 属于苯的同系物的同分异构体： (1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(—C3H7)取代了 苯环上的一个氢原子，由于丙基(—C3H7)有两种结构，则有：
(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。
第十一章 有机化学基础
第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 第十一章 有机化学基础 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 第十一章 有机化学基础 第十一章 有机化学基础 第十一章 有机化学基础 第十一章 有机化学基础 知识点二 芳香烃的结构 知识点二 芳香烃的结构
高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选修)第2讲 烃和卤代烃课件 新人教版 (2)
答案 D
2．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与一分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．6种
解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。
答案 C
3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中 所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只 有四氯乙烷)是( )
③加成反应： CH≡CH＋2H2催――化→剂____C__H_3_C_H__3___， CH≡CH＋2Br2―→_C__H_B__r_2C__H_B__r2_，
CH≡CH―H―ⓐC→l CH2===CHCl―加ⓑ―聚→
，
反应ⓐ的化学方程式：___C_H__≡__C_H__＋__H_C__l催_―_― △化__→剂__C__H_2_=_=_=_C__H_C__l。_____
②分解反应。 ③燃烧反应：燃烧通式为 ___C__nH__2_n＋_2_＋__3_n_2＋__1_O__2―_点_―_燃_→__n_C_O__2_＋__(n_＋__1_)_H__2O________
(2)烯烃的化学性质。 ①与酸性KMnO4溶液的反应： 能 ②燃使烧酸反性应KM：n燃O烧4溶通液式_褪_为_色________C，_n_H发__2生n_＋___氧3__2n__化O____2_―_点__―反_燃_→应__n。_C_O__2_＋__n_H_2_O_____。 ③加成反应： CH2===CH—CH3＋Br2―→________________________ ，
④加聚反应： 如nCH2===CH—CH3催――化→剂_____________________ 。
(3)炔烃的化学性质。 ①与酸性KMnO4溶液的反应： 能使酸性KMnO4溶液_褪__色_____，发生氧化反应。如 CH≡CHKH―M2―SnO→O44CO2(主要产物)。 ②燃烧反应：燃烧通式为 ___C__n_H_2_n_－_2＋__3_n_2－__1_O__2_―点_―_燃_→__n_C__O_2_＋__(_n_－__1_)H__2O__。__
2．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与一分子溴发生加成反应 的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．6种
解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。
答案 C
3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中 所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只 有四氯乙烷)是( )
③加成反应： CH≡CH＋2H2催――化→剂____C__H_3_C_H__3___， CH≡CH＋2Br2―→_C__H_B__r_2C__H_B__r2_，
CH≡CH―H―ⓐC→l CH2===CHCl―加ⓑ―聚→
，
反应ⓐ的化学方程式：___C_H__≡__C_H__＋__H_C__l催_―_― △化__→剂__C__H_2_=_=_=_C__H_C__l。_____
②分解反应。 ③燃烧反应：燃烧通式为 ___C__nH__2_n＋_2_＋__3_n_2＋__1_O__2―_点_―_燃_→__n_C_O__2_＋__(n_＋__1_)_H__2O________
(2)烯烃的化学性质。 ①与酸性KMnO4溶液的反应： 能 ②燃使烧酸反性应KM：n燃O烧4溶通液式_褪_为_色________C，_n_H发__2生n_＋___氧3__2n__化O____2_―_点__―反_燃_→应__n。_C_O__2_＋__n_H_2_O_____。 ③加成反应： CH2===CH—CH3＋Br2―→________________________ ，
④加聚反应： 如nCH2===CH—CH3催――化→剂_____________________ 。
(3)炔烃的化学性质。 ①与酸性KMnO4溶液的反应： 能使酸性KMnO4溶液_褪__色_____，发生氧化反应。如 CH≡CHKH―M2―SnO→O44CO2(主要产物)。 ②燃烧反应：燃烧通式为 ___C__n_H_2_n_－_2＋__3_n_2－__1_O__2_―点_―_燃_→__n_C__O_2_＋__(_n_－__1_)H__2O__。__
2021届化学高考新课标化学总复习课件：第十一章有机化学基础(选修5)11-2精品课件PPT
2．按要求填空下列空白
[答案] (1)Cl2 加成反应
角度一：脂肪烃的结构与性质 1．(2016·贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型 的叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
(5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原 子没有饱和( )
相对 随碳原子数的增多，相对密度逐渐增 密度 大，密度均比水 小
水溶性 均 难 溶于水
4.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原 子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的 不饱和碳原子 原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
[解析] 烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A 错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错；烷烃 通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为 CnH2n－2，C错；D正确。
[答案] D
2．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结 构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()
第二节 烃和卤代烃
考纲要求
考情分析
本部分内容高考主要从三方 面考查：①以各类烃的代表 1.掌握烷、烯、物的分子结构为基础，考查 炔和芳香烃的 有机物分子中原子共线或共 结构与性质。 面的判断；②以新材料或新 2．掌握卤代 药品的结构为载体考查烃和 烃的结构与性 卤代烃的重要性质；③通过 质，以及它们 卤代烃的取代、消去反应， 与其他有机物 考查反应条件对有机物反应 的相互联系。 类型的影响以及有机合成路
相关主题
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RN2H RXR2NHRX R3N RX R4N+X-
三、酰基化反应
RC+ O RC '2 NlH R'NHC+O HR Cl 15
RC + O R 2 N 'C H lR2N ' CO +H RCl
RC +O R 3 N C不l反应
SO 2C+ l RN2H
SO2NHR
NaOHSO 2N R -N+a
二、命名
1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写 出烃基的数目及名称
4
(C3H C2 H )2NH
CH3 N
CH2CH3
二乙胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
CH 3NH2H C 5
甲乙胺
N（CH 3 ） 2
CH 3 N,N-二甲基对甲苯胺
NHCH3
N-甲基环己胺
5
2.复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基
13
综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：
(3 C ) 2 N > H C 3 H N 2 > H (H 3 C ) 3 N > H N 3 >H N 2 > ( H ) 2 N > (H ) 3 N
p 3 . 2 7 K 3 . 3 5 4 . 2 2 b 4 . 7 5 9 . 2 8 1 2 . 8 1 5
C 3 (2 ) 4 C N H 2 C 3 H ( H 2 ) 3 C C H 2 O ( H H 3 C C H 2 ) 3 N ( H H 3 C C 2 ) 3 C
分子量 87
88
101
100
沸点104.4℃ 138℃
89.3℃ 93.5℃
11
§4 胺的化学性质 一、胺的碱性
R2 N+ + H C - lHRN+H3C-l
NH2CH2CH2NH2
甲胺（一元胺乙 ）二胺（二元胺）
3
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
C 3 N 2 H ( H 3 C ) 2 N ( H H 3 C ) 3 N ( H 3 C ) 4 N + C - H
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
氯化四甲胺 （季铵盐）
NHC3H 兰绿色
对亚硝基-N-甲基苯胺 18
3. 叔胺
R3N + H2NOR3N+HN2O -
(NaNO2 +HCl)
N(C3H )2(NaNHO2O +H-CN l) OON
N(CH3)2 绿色
对亚硝基-N,N-二甲基苯胺
五、芳香胺的特殊反应
1.氧化反应
N2HKM 4+n2 H S O4 OO
RN2H+ 2O H RN +H3 + - OH R+ N H 3C-+ l NaORH N2H+ NaCl2O + H
结构对碱性的影响： 1.诱导效应
R3N > 2NRH > R 2 NH 12
2.共轭效应
NH2 < NH 3
3.空间效应 R3N < R2NH < RN2H 同诱导效应相反 NH2 < NH3 同共轭效应一致
O
产物复杂，有色物质
19
2. 芳环上的取代反应
NH2 + 3Br2 H2O Br
NH2 Br + 3HBr
Br
例如： NH2
NH2 或
NH2 NO2
NO2
20
NH2 (CH3CO2)O
N2H+HN20O ~5℃
(NaNO2 +HCl)
N+NC -+N l a+C H2O l
2.仲胺的反应：
脂肪族：
R2NH + HO-NOR2N-NO黄色油状
(NaNO2 +HCl)
芳香族
N-亚硝基化合物
NHC3H(NaH NOO2 +-HN Cl)O
NCH3 黄色油状 NO
NCH3 NO
H+ ON
胺
酰胺
腈
RN2HR -N -N H=R N2 N -R O
肼
偶氮化合物 硝基化合物
第一节 胺
§1 胺的分类及命名 一、胺的分类
根据胺中烃基种类的不同，可分为：
2
脂肪族胺
CH3CH2NH2 乙胺
芳香族胺
NH 2 苯胺
混合胺
NHCH 3
N-甲基苯胺
根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。
CH3NH2
第十一章 含氮有机化合物
学习要求： 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的
应用。 4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
1
R2 N ,2 N R H 3 H N R , R C 2 O RN C
来命名
CH3 NH2 CH3CHC2H CHC3H
N(C2H5)2 CH3CH-C2H-CH-C3H
CH3
4-氨 基 -2-甲 基 戊 烷 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷
3.季铵类化合物
(CH3CH2)4N+Cl-
氯化四乙胺 （季铵盐）
6
CH3 CH3CH2N+CH3OH-
CH3 氢氧化三甲乙铵（季铵碱）
NH 2
给电子基碱性增强
吸电子基碱性减弱
G
比较下列化合物碱性：
N2H N2H N2H N2H N2H
a
b
c
d
e
OC3HCH 3 Cl
N2O
a >b >e >c >d
14
R4N+C-l
Ag23;
AgCl
季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。
二、烷基化反应
R+ X N 3HRN2H +HX
N+ R
H R'
N+ R
H R'
能分离到两种对映体
H N
H
NH2
9
§3 胺的物理性质
状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。
溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
10
沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
(C3H )2NH 2+O - OC3CH
乙酸二甲铵 （二甲胺乙酸盐）
§2 胺的结构
胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化
N
N
H
107 .7 。
H
H
H
112 .9 。
H
CH 3
氨的结构
7
甲胺的结构
N
H 3C
108 。
CH 3
H 3C
三甲胺的结构
N R
H
NR
H
R'
R'
很快转化，不能分离 8
R''
R''
SO 2C+ l R2NH
SO2NR2
SO 2C+ l R3N 不反应
16
这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺， 该反应称为兴斯堡反应 四、胺与亚硝酸的反应 1.伯胺的反应 脂肪族伯胺
RN 2+H HN 2NHaNCO Ol 2 (R重N 氮+盐N)C- l
H 2ORO+H N 2 +HCl
17
芳香族
三、酰基化反应
RC+ O RC '2 NlH R'NHC+O HR Cl 15
RC + O R 2 N 'C H lR2N ' CO +H RCl
RC +O R 3 N C不l反应
SO 2C+ l RN2H
SO2NHR
NaOHSO 2N R -N+a
二、命名
1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写 出烃基的数目及名称
4
(C3H C2 H )2NH
CH3 N
CH2CH3
二乙胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
CH 3NH2H C 5
甲乙胺
N（CH 3 ） 2
CH 3 N,N-二甲基对甲苯胺
NHCH3
N-甲基环己胺
5
2.复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基
13
综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：
(3 C ) 2 N > H C 3 H N 2 > H (H 3 C ) 3 N > H N 3 >H N 2 > ( H ) 2 N > (H ) 3 N
p 3 . 2 7 K 3 . 3 5 4 . 2 2 b 4 . 7 5 9 . 2 8 1 2 . 8 1 5
C 3 (2 ) 4 C N H 2 C 3 H ( H 2 ) 3 C C H 2 O ( H H 3 C C H 2 ) 3 N ( H H 3 C C 2 ) 3 C
分子量 87
88
101
100
沸点104.4℃ 138℃
89.3℃ 93.5℃
11
§4 胺的化学性质 一、胺的碱性
R2 N+ + H C - lHRN+H3C-l
NH2CH2CH2NH2
甲胺（一元胺乙 ）二胺（二元胺）
3
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
C 3 N 2 H ( H 3 C ) 2 N ( H H 3 C ) 3 N ( H 3 C ) 4 N + C - H
甲胺 （伯胺）
二甲胺 （仲胺）
三甲胺 （叔胺）
氯化四甲胺 （季铵盐）
NHC3H 兰绿色
对亚硝基-N-甲基苯胺 18
3. 叔胺
R3N + H2NOR3N+HN2O -
(NaNO2 +HCl)
N(C3H )2(NaNHO2O +H-CN l) OON
N(CH3)2 绿色
对亚硝基-N,N-二甲基苯胺
五、芳香胺的特殊反应
1.氧化反应
N2HKM 4+n2 H S O4 OO
RN2H+ 2O H RN +H3 + - OH R+ N H 3C-+ l NaORH N2H+ NaCl2O + H
结构对碱性的影响： 1.诱导效应
R3N > 2NRH > R 2 NH 12
2.共轭效应
NH2 < NH 3
3.空间效应 R3N < R2NH < RN2H 同诱导效应相反 NH2 < NH3 同共轭效应一致
O
产物复杂，有色物质
19
2. 芳环上的取代反应
NH2 + 3Br2 H2O Br
NH2 Br + 3HBr
Br
例如： NH2
NH2 或
NH2 NO2
NO2
20
NH2 (CH3CO2)O
N2H+HN20O ~5℃
(NaNO2 +HCl)
N+NC -+N l a+C H2O l
2.仲胺的反应：
脂肪族：
R2NH + HO-NOR2N-NO黄色油状
(NaNO2 +HCl)
芳香族
N-亚硝基化合物
NHC3H(NaH NOO2 +-HN Cl)O
NCH3 黄色油状 NO
NCH3 NO
H+ ON
胺
酰胺
腈
RN2HR -N -N H=R N2 N -R O
肼
偶氮化合物 硝基化合物
第一节 胺
§1 胺的分类及命名 一、胺的分类
根据胺中烃基种类的不同，可分为：
2
脂肪族胺
CH3CH2NH2 乙胺
芳香族胺
NH 2 苯胺
混合胺
NHCH 3
N-甲基苯胺
根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。
CH3NH2
第十一章 含氮有机化合物
学习要求： 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的
应用。 4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
1
R2 N ,2 N R H 3 H N R , R C 2 O RN C
来命名
CH3 NH2 CH3CHC2H CHC3H
N(C2H5)2 CH3CH-C2H-CH-C3H
CH3
4-氨 基 -2-甲 基 戊 烷 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷
3.季铵类化合物
(CH3CH2)4N+Cl-
氯化四乙胺 （季铵盐）
6
CH3 CH3CH2N+CH3OH-
CH3 氢氧化三甲乙铵（季铵碱）
NH 2
给电子基碱性增强
吸电子基碱性减弱
G
比较下列化合物碱性：
N2H N2H N2H N2H N2H
a
b
c
d
e
OC3HCH 3 Cl
N2O
a >b >e >c >d
14
R4N+C-l
Ag23;
AgCl
季铵碱的碱性可与KOH 、NaOH相比。
二、烷基化反应
R+ X N 3HRN2H +HX
N+ R
H R'
N+ R
H R'
能分离到两种对映体
H N
H
NH2
9
§3 胺的物理性质
状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。
溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
10
沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比 醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键， 它的沸点与分子量相近的烃相近。
(C3H )2NH 2+O - OC3CH
乙酸二甲铵 （二甲胺乙酸盐）
§2 胺的结构
胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化
N
N
H
107 .7 。
H
H
H
112 .9 。
H
CH 3
氨的结构
7
甲胺的结构
N
H 3C
108 。
CH 3
H 3C
三甲胺的结构
N R
H
NR
H
R'
R'
很快转化，不能分离 8
R''
R''
SO 2C+ l R2NH
SO2NR2
SO 2C+ l R3N 不反应
16
这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺， 该反应称为兴斯堡反应 四、胺与亚硝酸的反应 1.伯胺的反应 脂肪族伯胺
RN 2+H HN 2NHaNCO Ol 2 (R重N 氮+盐N)C- l
H 2ORO+H N 2 +HCl
17
芳香族