浅谈有机化学中常见双官能团化合物的合成
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
浅谈有机化学中常见双官能团化合物的合成
陈冰
（西北大学化学系05级化学基地班西安 710069）
摘要：有机化学中双官能团化合物的合成是现代有机合成中的一大类反应。本文分别简要介绍了1, 2位、 1, 3位、1, 4位和1, 5-双官能团化合物的合成。
关键词：双官能团化合物双官能团化合物的合成反应经典反应
一、引言
含有两个官能团的化合物称为双官能团化合物。常见的双官能团化合物的合成有许多种反应途径，一般按照官能团的不同位置，可将其划分为以下四种：1, 2-双官能团化合物的合成；1, 3-双官能团化合物的合成；1, 4-双官能团化合物的合成；1, 5-双官能团化合物的合成。
二、常见1, 2-双官能团化合物的合成
常见1, 2-双官能团化合物的合成有以下几种方法：
1．安息香缩合：
CHO
2
O
OH
这个反应属于有机合成中的经典反应，其原子利用率高达100%。
2．酮醇缩合：
CH3COOCH3
1. Na,Et O
2
CH3
H
OH
3
O
3．2-醇酸的制备：
CHO
3
2
OH
CN
COOH
OH 4．瑞穆而
-梯曼反应：
OH
+
CHCl3
1. NaOH,H O
3
OH
CH
O
5．赫尔——乌哈尔——泽林斯基反应：
RCH2COOH RCHBrCOOH
6．科尔伯——施密特反应：
ONa
1. CO 2,加压，加热
2. H 2O
OH
COOH
三、常见1, 3-双官能团化合物的合成
常见1, 3-双官能团化合物的合成有下列几种方法： 1． 羟醛缩合反应：
2
CH 3
CHO
OH
H
O
2． 克莱森缩合：
CH 3COOCH 3
3
OCH 3
3． 交叉的羟醛缩合：
CHO +
CH 3CHO
1. EtoNa 3H
O
OH
4． 迪克曼缩合：
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
C H ONa
OC 2H 5
O
O
5
． 佩金反应：
CHO
+
CH 3COOCOCH 3
O
OH
6． 瑞佛尔马斯基反应：
R
O
R'
+
BrCH 2COOEt
3RC OH
R'
CH 2COOEt
四、常见1, 4-双官能团化合物的合成
常见1, 4-双官能团化合物的合成有下列几种方法： 1．
O
O
O
OH
2．
XCH 2COOEt
+CH 2
COOEt
2
COOEt
COOEt
COOEt
3．
CHO
+
O
4．
XCH 2COOEt
+CH 3COCH 2
COOEt EtONa
H 3
O
O
COOH
五、常见1, 5-双官能团化合物的合成
这种化合物的合成主要方法是迈克尔加成： 例1：
O
+
O
KOH
O
O
例2：
O
O +
O
O
O
O
六、总结
以上这些合成反应都是比较经典、比较常见的，它们常常应用于双官能团化合物的合成，而双官能团化合物除了上述那几中种外，还有1, 6-双官能团，1, 7-双官能团等等，但这些化合物都不常见。