【高考推荐】2019-2020高考化学一轮复习专题研究有机物的一般步骤和方法(含解析)
高考化学一轮总复习研究有机化合物的一般步骤和方法课件
2 1∶1
【解析】由信息①可知，X 的相对分子质量为 M(X)＝81×2＝162。X 分子中 O 原子数为162×1469.4%≈5，则 X 分子中 H 原子数为 10，从而推知 C 原子数为 162－10×121－5×16＝6，故 X 的分子式为 C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A 分子中含有—OH 和—COOH，且 A 中含有手性碳原子，故 A 的结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH，A 发生消去反应生成 D，则 D 为 HOOCCH==CHCOOH，
______________，E的结构简式为__________________；D若为纯净物， D的核磁共振氢谱存在____________种吸收峰，面积比为____________。 • (2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式： _________________。
【答案】(1)C6H10O5 羧基和羟基 (2)
• 3．有机物分子式的确定 • (1)元素分析。
【 答 案 】CO2 H2O 简 单无机 物 最简 单 的整数 比 实验 式 无水 CaCl2 NaOH浓溶液 氧元素
• (2)相对分子质量的测定——质谱法。
• 质荷比(分子离子、碎片离子的相__对__质__量____与电其荷______的比最值大)______值 即为该有机物的相对分子质量。
态有机物 影响较大
• (2)萃取和分液。 • ①醚常、用二的 氯萃 甲取 烷剂 等：。_____苯_______、___C_C_l4_______、乙__醚__________、石油 • ②不液同液，萃 将取 有： 机利 物用从有一机种物溶在剂两转种移到_互_另_不__一相_溶_种_溶___剂_中的的溶过剂程中溶。的解__性_________ • ③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
【高中化学高考第一轮考点复习】研究有机化合物的一般步骤和方法1
A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁 共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一
种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强
[练习1]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分
析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是
13.51%, 则其实验式是（ C4H10O）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量
为（ 74
），分子式为（ C4H10O ）。
分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官 能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频 率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我 们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学 键、官能团，以确定有机物的结构。
化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小 的离子。如C2H6离子化后可得到C2Байду номын сангаас6＋、C2H5＋、 C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带
一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）， 则该有机物可能是B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
高考化学研究有机物步骤和方法讲义
研究有机化合物的一般步骤和方法教学目标：1．了解研究有机物的一般步骤，熟练掌握提纯有机物的常规方法（蒸馏与重结晶）2．了解测定有机物的元素含量，相对分子质量的一般方法，根据各元素含量和相续分子质量确定分子式。
3．了解确定机物结构的化学方法和某些物理方法4．通过各种官能团的鉴定及相关谱图的分析，学会确定有机物组成与结构的各种方法重点难点：1．学会分离和提纯有机物的基本操作2．元素分析与相对分子质量的测定以及有机物分子结构的测定3．有机物中是否含氧元素的求算方法，掌握确定有机物分子式的基本方法教学内容：1．分离、提纯有机物对未知有机化合物的结构与性质进行测定就必须得到纯净的有机物再进行分析，则研究有机化合物一般以下几个步骤分离、提纯――元素定量分析确定实验式――测定相对分子质量确定分子式――波谱分析确定结构式（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先下后上”“先左后右”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法(2019年新版)
有所侵暴 运筹则桑弘羊 公服之不得数溲 周官曰 降之 昭公子因文公母弟须与武、缪、戴、庄、桓之族为乱 越使大夫种顿首言於吴王曰：“东海役臣孤句践使者臣种 数年而卒 喜 自临塞决河 欲以败孝 欲杀午 定汉中 世无二心 越国乱而楚治也 削则削 泽以将军击陈豨 孔子读史记至
楚复陈 蔡女也 召任安 殷纣暴虐 孔子尝过郑 乃徙齐王田市更王胶东 高后女主 医药方试之多不验者 辑安中国 不敢避斧钺之诛 求财物得 而兵弱 淮阴侯韩信谋反关中 齐桓公北伐山戎 军西为垒 处葭萌 此之谓瓦解 入焉而队 相如虽驽 楚已使项伯收九江兵 ”守者乃请出弃箦中死人 ”
必亏；而复入塞者不满三万匹 汉军及诸侯兵围之数重 留 尚章作噩二年 仁频并闾 六鶂退蜚 窃以为亦过矣 恶名也 户益息 以张耳、陈馀为左右校尉 不无善画者 悼公卒 开榆中地数千里 太仓公无男 是以天幸自为常也 闻陈王定死 长为几侯 五十九年 ”尧曰：“然 用其奇计策 东就
国 夫置卫卫君 奋为太子太傅 曾无所刍牧 申亥以二女从死 错常数请间言事 少焉气衰力倦 语泄是韩举国而与仲子为雠 夫起舞属丞相 罪人是希 既至 其於禁王之为帝有馀矣 光当立 出入二十日 王必罪公 从大将军有功 秦以三郡攻王之上党 且臣闻管仲相齐 我又射之 ”孝惠帝大惧 四
主矣 初 长则半天 率夺夏国 安危之统相去远矣 胶东、菑川、济南王皆死 故事纷纷至此 匈奴兵八万骑围之 从民贳马 盛精汁三合 居官家室不吉 曰：“坐 争於攻取 受兹青社 与单于战 北巡狩：皆如初 是谓‘委肉当饿虎之蹊’也 ”於是乃令萧何 审一以定和 阖庐病创将死 忧恤黔首
日击数牛飨士 得志於天下 斩李由 命也已 ”赵遂发兵取上党 子产为交侯；自东收彭越所下城邑 欲代武王发 比权量力 尽苏君之计谋 陶河滨 高帝使使厚遗阏氏 专决於名而失人情 而将军又何以得故宠乎 若百工 反受其乱 故立申阳为河南王 三月生天棓 其後庄熊罴 楚兵呼声动天 文帝尝燕饮通家 物之自然者 言我方以天下为事 ” 卫平对曰：“龟者是天下之宝也 天子募罪人击朝鲜 齐桓以霸 以奉蔡叔之祀 盾问其故 令国中有後者斩 囚臧氏老 而君坚守范阳 而待秦之倦也 晋侯亦使吕省等报国人曰：“孤虽得归
高考化学一轮复习专题研究有机物的一般步骤和方法(含解析)
——————————教育资源共享步入知识大海————————研究有机物的一般步骤和方法李仕才础知识梳理1．研究有机化合物的基本步骤分别提纯―→ 元素定量剖析―→ 测定相对分子质量―→ 波谱剖析↓↓↓↓纯净物确立实验式确立分子式确立构造式2．分别提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶合用对象要求①该有机物热稳固性较强蒸馏常用于分别、提纯液态有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大重结晶常用于分别、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不一样，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式确实定(1)元素剖析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比 ( 分子离子、碎片离子的相对证量与其电荷的比值) 最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子构造的判定(1)化学方法：利用特点反响判定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常有官能团特点反响以下：官能团种类试剂判断依照碳碳双键或碳碳三键溴的 CCl4溶液红棕色褪去酸性 KMnO溶液紫色褪去4卤素原子NaOH溶液， AgNO和稀硝酸的混淆液有积淀产生3醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl 3溶液显紫色浓溴水有白色积淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制 Cu(OH)2悬浊液有红色积淀产生羧基NaHCO溶液有 CO气体放出3 2(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动汲取，不一样化学键或官能团汲取频次不一样，在红外光谱图大将处于不一样的地点，进而能够获取分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱(1)碳氢质量比为 3∶ 1 的有机物必定是 CH4( × )(2)CH 3CH2OH与 CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱同样( × )(3) 乙醇是优秀的有机溶剂，依据相像相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( × )(4)质谱法能够测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图能够确立有机物的官能团种类 (× )(5) 有机物的1H-核磁共振谱图中有 4 组特点峰 ( √ )(6) 有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶ 4∶ 1( ×)分析该有机物中有 4 种不等性氢原子，峰面积之比为3∶ 2∶ 2∶ 1。
高考化学一轮复习考点突破：研究有机化合物的一般步骤和方法(教与学课件)
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用
什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水）
（8）CO2（HCl）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?
一、蒸馏
思考
1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对 该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？
萃取剂的选择： ①与原溶剂互不相溶 ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大 得多
操作过程： 检漏→ 装液→ 振荡→ 静置→ 分液
不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（下 进上出）；
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度；
蒸发法：适用于溶解度随温度变化不大的 物质。
冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出 晶体，适用于溶解度随温度变化较大的物质。
高考化学考点突破复 习 【教育教学】 【教学课件】【教育培训】【课文教育】【课文教学】
第4节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
分离、提纯
元素定量分析 确定实ຫໍສະໝຸດ 式测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、分离、提纯
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
冷却，结晶，过 滤，洗涤
如何检验晶体洗
母液净与否？
晶体
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
(产品)
洗涤晶体的方法：用胶头滴管往晶体上 加蒸馏水进行淋洗，重复两至三次，使 水完全流出，直至晶体被洗净。
高考化学大一轮复习 第1节 考点4 研究有机物的一般步骤和方法教师用书 新人教版选修5-新人教版高三
考点4 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱易错警示(1)实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。
(×)(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。
(×)(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
(√)(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。
(√)(5)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。
(×)(6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。
(×)题组一有机物的分离提纯1．[2017·山西阳泉一中月考]工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液答案 B解析溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A项正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B项错误；水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，C项正确；乙酸与Na2CO3反应，乙醇溶于水，D项正确。
高考化学研究有机化合物的一般步骤和方法复习(优秀版)
(2)根据乙方案可知，n(H2O)＝185g.4·m0 ogl－1＝0.3 mol，则 n(H)＝0.6 mol；再由最后碱石灰增加的质量，可求出 CO2 的总物质的量为 n(CO2)＝4413g.·2m0ogl－1＝0.3 mol，据此可求出 该烃的最简式为 CH2。
(3)因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了 气体的体积，即可求出烃的物质的量，进而可求出 1 mol 烃 中所含 C、H 原子的物质的量，即可求出烃 A 的分子式。
▪ (2)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原 子的苯及其同系物具有相同的最简式。
▪ 4．相对分子质量相同的有机物
▪ (1)含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原 子的同类型羧酸和酯。
▪ (2)含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳 原子的饱和一元醛。
5．“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质 量为 M)
▪ [想一想]—COOH中的H和—OH中的H在 氢谱中的位置相同吗？
▪ 提示：不同，因两者所处的化学环境不同。
▪ 1．元素分析
▪ (1)碳、氢元素质量分数的测定
▪ 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气 流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分 别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别 计算出样品中碳、氢元素的质量分数。
(1)1M2得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数 为最小的氢原子数。
(2)1M2的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将 碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢 原子，直到饱和为止。
▪ 【案例1】 为了测定一种气态烃A的分子 式，取标准状况下A的气体置于密闭容器 内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O， 学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根 据自己的方案能求出A的最简式，他们测 定的数据如下图所示(假设每次处理均反 应完全)：
高中化学复习-第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
＝4∶10∶1
∴ 实验式为： C4H10O
74
设分子式为； (C4H10O)n 则 74n＝74
∴ n＝1 分子式为 C4H10O
质谱仪 25
四、分子结构的确定
1.化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构
① 2，3，4，5－四甲基己烷 ② 2－甲基－1－丁烯 ③ 1，4－二乙苯或对二乙苯 ④ 2，2，5，5－四甲基庚烷
43
20
30
1
5.6％
6、①答案
②蒸气密度法；质谱法。 ③红外光谱：确定分子中含羟基官能团。 核磁共振氢谱：确定分子中不同氢原子个数比3∶2∶1
44
100
31
+
CH2=OH
最大分子形成的
相 80 +
对
CH3CH2
丰 60
度 40
29 27
20
+ CH3CH=OH
45
+ CH3CH2OH
46
离子的质荷比越 大，达到检测器 需要的时间越长， 因此质谱图中的 质荷比最大的就
0 20 30 40 50
质荷比 是未知物的相对
乙醇的质谱图
分子质量。
/%
23
情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二
种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混
合物的组成可能是（写结构简式）。
3∶3
CH3COOCH3
3∶2∶1
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH2COCH3
37
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
2020年高考化学总复习研究有机化合物的一般步骤和方法(985)
物的过程
色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同， 常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭
分离、提纯有机物的方法
等
特别提示：（1）蒸馏是物理变化。 （2）蒸馏时接收汽凝液的容器应用小口容器（如锥形瓶），以减少汽凝液的挥发。 （3）萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
有机物的结构有时是相当复杂的。
随着科学技术地发展，人们能通过红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）等快速准确地确定有机物的结构。
【典型例题】 类型一：有机物常用的分离、提纯方法
例 1（2015 石家庄模拟）回答下列问题： （1）分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用的方法是________。 （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水 层”，试设计一种简便的判断方法。 【思路点拨】根据分离原理，选择合适的方法解决分离问题。 【答案】（1）蒸馏法 （2）取一支小试管，打开分液漏斗的活塞，慢慢放出少量下层液体，往其中加入少 量水，如果加水后，试管中的液体不分层，说明分液漏斗中下层是“水层”，反之，则上层是“水层”。 【解析】（1）互不相溶的液体混合物，常用分液法分离，而沸点不同但又互溶的液体混合物，则常用蒸馏法 分离。（2）本题是萃取操作，可从分液漏斗中放出液体，然后进行溶解性实验，从而确定哪一层是“水层”。 【总结升华】常用分离方法的分离原理：（1）分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一 一分离出来。 （2）蒸馏：是分离或提纯沸点不同的液体混合物的方法。 （3）萃取：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解性不同，用一种溶剂将一种溶质从它与另一种溶剂 所组成的溶液中提取出来的方法。 举一反三： 【变式 1】选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。 A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 （1）________，分离饱和食盐水与沙子的混合物； （2）________，从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾； （3）________，分离水和汽油的混合物； （4）________，分离 CCl4（沸点 76.75℃）和甲苯（110.6℃）的混合物。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法
高中化学研究有机物的一般步骤和方法目录1. 内容概览 (3)1.1 研究背景 (3)1.2 研究意义 (5)1.3 研究方法概述 (6)2. 有机物的基本概念 (7)2.1 有机化合物的定义 (8)2.2 有机物的分类 (9)2.3 有机物的化学性质 (10)3. 高中化学研究有机物的目的 (12)3.1 理解有机物结构与性质的关系 (13)3.2 掌握有机物合成的基本原理 (14)3.3 培养化学实验操作技能 (15)4. 高中化学研究有机物的基本步骤 (16)4.1 实验前的准备 (18)4.1.1 实验材料的准备 (19)4.1.2 实验设备的检查 (20)4.1.3 实验细节的确认 (21)4.2 实验操作 (22)4.2.1 原料的选取与处理 (24)4.2.2 反应条件的控制 (25)4.2.3 产物的分离与鉴定 (26)4.3 数据分析 (27)4.3.1 数据的记录与归档 (29)4.3.2 数据的处理与分析 (30)4.3.3 实验结果的解释 (31)5. 高中化学研究有机物的具体方法 (32)5.1 合成实验 (33)5.1.1 常见有机合成反应 (34)5.1.2 实验条件的优化 (35)5.1.3 产物的纯化与分析 (36)5.2 结构分析 (37)5.2.1 化学结构的测定方法 (39)5.2.2 结构分析仪器的使用 (40)5.2.3 结构分析结果的解读 (41)5.3 性质研究 (42)5.3.1 物理性质的测定 (43)5.3.2 化学性质的探究 (44)5.3.3 性质与结构的关系 (45)6. 实验风险与安全措施 (47)6.1 实验常见危险源 (49)6.2 实验安全指南 (50)6.3 应急预案 (51)7. 结论与展望 (52)7.1 研究总结 (53)7.2 对未来的展望 (54)7.3 研究的局限性与改进建议 (55)1. 内容概览本文档旨在详细介绍高中化学中研究有机物的一般步骤和方法。
2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—研究有机物的一般步骤与方法(新高考通用)
2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—研究有机物的一般步骤与方法（新高考通用）【必备知识】一、研究有机物的基础步骤二、常见官能团特征反应及有机物的分离提纯1、常见官能团特征反应2、常见有机物的分离提纯有机物分离常见方法：蒸馏和重结晶、萃取和分液。
写出以下物质除杂时需要添加的试剂三、分析方法：(1)燃烧法、元素分析法：确定元素组成(2)红外光谱法：测键种类，确定官能团。
分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同。
(3)核磁共振氢谱：确定不同化学环境的氢原子等效氢种类=吸收峰的个数；每种个数=与吸收峰的面积成正比。
(4)质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
其他求相对分子质量的方法：①根据标准状况下气体的密度ρ：M ＝ ρVm 。
①根据气体的相对密度⎝⎛⎭⎫D ＝ρ1ρ2：M 1M 2＝D 。
①根据物质的质量(m )和物质的量(n )：M ＝ mn 。
①根据一定质量(m )的物质中微粒数目(N )和阿伏加德罗常数(N A )：M ＝mN A N。
(5)X 射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定例1、将一定量的有机物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H 2O 和8.8 g CO 2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_C 2H 6O_。
例2、（2023 全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。
按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C 、H 元素分析。
回答下列问题：(1)将装有样品的Pt 坩埚和CuO 放入石英管中，先___________，而后将已称重的U 型管c 、d 与石英管连接，检查_______________。
依次点燃煤气灯_______________，进行实验。
(2)O 2的作用有_______。
2019届一轮复习人教版研究有机物的一般步骤和方法学案
第十章 认识有机化合物第四节 研究有机物的一般步骤和方法一、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤： ——→——→——→↓ ↓ ↓ ↓获得 确定 确定 确定2．分离提纯有机物常用的方法：(1)蒸馏。
适用于分离、提纯 有机物。
要求该有机物与杂质的 。
(2)重结晶。
适用于分离、提纯 有机物。
一般规律：①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，操作是： 、 、洗涤、干燥。
②被提纯的物质在溶剂中溶解度受温度影响较大，操作是： 、 、 、洗涤、干燥。
(3)萃取：①液－液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出来进入溶液的过程。
⑷分液：适用于分离两种 物质。
要求该有机物与杂质的 。
3．实验式的的确定——燃烧计算求最简式（李比希法）：(1)燃烧原理：化合物中各元素燃烧后生成稳定产物情况。
C→ ，H→ ，S→ ，N→ ，Cl→ 。
(2)产物测定：生成的H 2O 用CaCl 2吸收，生成的CO 2用碱溶液吸收。
计算有机物中C 、H 、O 的物质的量，然后再求C ：H ：O 比值，得出 。
其中，n(C) = ； n(H) = ； n(O) = (已知有机物的总质量)； 或n(O) = (已知燃烧过程中耗氧量)。
4．分子式的确定——重点是求出相对分子质量：(1)当最简式中H :C 时，能直接讨论确定分子式，当H :C 时，不能直接确定确定分子式。
(2)质谱法测定相对分子质量，图谱中 值就等于对应物质的相对分子质量。
测定相对分子质量 波谱分析 元素定量分析 分离提纯(3)用标况时气体密度：M= 。
或用相对密度之比等于 的关系。
(4)通过烃的相对分子质量（M ）讨论确定分子式。
M/14= n……余数分析。
余数 烷烃，余数 烯烃，余数 炔烃等。
(5)通过燃烧方程式中量的变化关系，进行计算求出分子式（如差量法计算等）。
此例略。
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研究有机物的一般步骤和方法
李仕才
础知识梳理
1．研究有机化合物的基本步骤
分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析
↓↓↓↓
纯净物确定实验式确定分子式确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光
谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH 4(×)
(2)CH 3CH 2OH 与CH 3OCH 3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物的1
H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶
1(×)
解析 该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(7)有机物
分子中所有碳原子可能共平面(√
)
1．有机物A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A 为无色粘稠液体，易溶于水。
为研究A 的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
答案 ①90 ②C 3H 6O 3 ③—COOH —OH ④4 ⑤
解析 ②9.0 g A 燃烧生成n (CO 2)＝13.2 g
44 g·mol
－1＝0.3 mol ，
n (H 2O)＝
5.4 g
18 g·mol
－1＝0.3 mol ，
n (A)∶n (C)∶n (H)∶n (O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶
9.0－0.3×12－0.6×1
16
＝1∶3∶6∶3
所以A 的分子式为C 3H 6O 3。
③0.1 mol A 与NaHCO 3反应生成0.1 mol CO 2，则A 分子中含有一个 —COOH ，与钠反应生成
0.1 mol H
2，则还含有一个 —OH 。
2
．已知为平面结构，则W(HOOC —CH==CH —CH==CH —COOH)分子中最多有________个原子在
同一平面内。
答案 16
解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原
子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C ≡C —、—C ≡N ；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题探究
1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
答案 D
解析A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。
3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
③A 中含有手性碳原子；
④D 能使Br 2的CCl 4溶液褪色，E 为高分子化合物，B 为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X 的分子式为________，A 的分子中含有官能团的名称是____________，E 的结构简式为________________________________________________________________________；D 若为纯净物，D 的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。
答案 (1)C 6H 10O 5 羧基和羟基 2 1∶1
(2)
解析 由信息①可知，X 的相对分子质量为M (X)＝81×2＝162。
X 分子中O 原子数为162×49.4%
16≈
5，则X 分子中H 原子数为10，从而推知C 原子数为162－10×1－5×16
12＝6，故X 的分子式为C 6H 10O 5。
由信息②和反应④、⑤可知，A 分子中含有—OH 和—COOH ，且A 中含有手性碳原子，故A 的结构简式为HOOCCH 2CH(OH)COOH ，A 发生消去反应生成D ，则D 为HOOCCH==CHCOOH ，E 为D 的加聚反应产
物，则E 的结构简式为。
结合X 的分子式、X 中没有支链及X 生成A 的条件可知，
X 为。
两分子A 发生分子间酯化反应生成B ，B 为环状化合
物，其中含有一个六元环的有机物B 的结构简式为。
A 与甲酸发生酯化反应生成C ，则C 为。
有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
(2)相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为M
M
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即12
增加12个氢原子。