DMSO作为氧化剂在有机合成中的一些应用
DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展
DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展王琪琳;王文博;卜站伟;徐小英【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2015(026)003【摘要】二甲亚砜(DMSO)不但可以作为有机溶剂,同时还可以作为反应试剂,在有机合成中得到了广泛的应用.由于其具有来源广、价格低廉、操作简单等优点,近年来将DMSO作为反应试剂应用于有机合成反应引起了广大化学家的关注.本文作者对近几年来DMSO作为合成子在有机合成中的应用按照引入官能团的种类进行了总结,详细阐述了其转化为甲磺酰基、甲酰基、氰基、甲硫基等官能团的方法学研究,以期为开发DMSO新的应用提供参考依据.【总页数】9页(P221-229)【作者】王琪琳;王文博;卜站伟;徐小英【作者单位】河南大学化学化工学院,河南开封475004;中国科学院成都有机化学研究所不对称合成及手性技术重点实验室,四川成都610041;河南大学化学化工学院,河南开封475004;河南大学化学化工学院,河南开封475004;中国科学院成都有机化学研究所不对称合成及手性技术重点实验室,四川成都610041【正文语种】中文【中图分类】O621.3【相关文献】1.多酸基有机-无机杂化材料{Ce(DMSO)8}·{PMO12O40}的合成及晶体结构研究 [J], 刘伟明;2.偶氮次甲基亚胺作为合成子在有机合成中的应用研究进展 [J], 袁贝贝;李雅宁;郭娇美;王琪琳;卜站伟3.磺酰氯在有机合成合成化学中的应用研究进展 [J], 傅颖;苏育虎4.Dawson结构聚金属氧酸盐有机-无机复合物[{Y(DMSO)5(H2O)3}{Y(DMSO)8}][P2W18O62]·2DMSO·2H2O的合成、性质及晶体结构 [J], 王敬平;郭东杰;牛景扬5.合成子法在有机合成中的应用 [J], 郑根稳因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
25038-59-9的化学名称
25038-59-9是一种化学物质,其化学名称为二甲基亚砜。
二甲基亚砜是一种无色透明的液体,具有高度的溶解性和低挥发性。
它在有机合成、医药、农药、染料和电子等领域有着广泛的应用。
在本篇文章中,我将深入探讨25038-59-9二甲基亚砜的化学性质、应用领域以及风险评估,以便您全面了解这一化学物质。
一、25038-59-9的化学性质1. 简介25038-59-9,即二甲基亚砜,是由二甲基亚砜酸与碱性氧化物反应得到的一种化合物。
其分子式为(CH3)2SO,结构式为CH3-SO-CH3。
二甲基亚砜是一种极性非键性溶剂,在水中可以完全溶解。
它具有非常高的沸点和熔点,且不易挥发,因此在实验室中常用作高沸点溶剂,用于溶解高沸点化合物。
2. 化学性质二甲基亚砜是一种极性溶剂,具有良好的溶解性,可以溶解许多有机化合物、无机盐和聚合物。
由于其分子中含有S-O键,二甲基亚砜还表现出一定的还原性,可与氧化剂反应,发生氧化还原反应。
二、25038-59-9的应用领域1. 有机合成25038-59-9在有机合成领域有着广泛的应用。
由于其优异的溶解性和还原性,它常被用作反应溶剂,可用于合成有机化合物、催化剂和过渡金属配合物等。
2. 医药二甲基亚砜在医药领域也有重要的应用。
它可以用作一些药物的溶剂,有助于药物的输送和吸收。
二甲基亚砜还具有抗炎、止痛和抗菌的作用,可以作为药物的原料。
3. 农药在农业生产中,二甲基亚砜被用作高效农药的原料之一。
通过与其他化合物反应,可以合成出一些具有杀虫、杀菌和除草作用的农药。
4. 电子25038-59-9还常被用作电子材料的加工溶剂,用于制备电子元件、印刷电路板和光学薄膜等。
三、25038-59-9的风险评估1. 安全性虽然二甲基亚砜在许多领域有着重要的应用,但它在使用过程中也存在一定的安全隐患。
长期接触二甲基亚砜可能会对人体造成损害,引起皮肤和眼睛的刺激,甚至导致中毒。
在使用过程中,应当加强安全防护措施,避免接触二甲基亚砜。
叔丁醇钾dmso自由基
叔丁醇钾dmso自由基全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:叔丁醇钾(t-BuOK)是一种常用的有机钾试剂,广泛应用于有机合成领域。
它可以作为强碱,加速醇、醚、脂肪酸、酮等有机物的反应,提高反应的速率和选择性。
而叔丁醇钾与二甲基亚砜(DMSO)结合,可以产生强大的自由基,这对于一些特定的有机合成反应具有重要意义。
叔丁醇钾和DMSO作为常见的试剂,都可以在实验室中方便地获得和操作。
叔丁醇钾是一种固体试剂,可以溶解在溶剂中使用,而DMSO是一种无色透明的有机溶剂,可以溶解大部分有机物。
将叔丁醇钾和DMSO混合在一起,可以产生强大的自由基,这对于一些特定的有机合成反应具有重要意义。
自由基在有机合成中具有重要的作用,它们可以提供活性的中间体,参与不同的反应从而合成出目标产物。
叔丁醇钾和DMSO混合产生的自由基具有较高的活性,可以参与氢原子的提取、氧化还原反应等,加速反应速率,提高产物的选择性和产率。
叔丁醇钾和DMSO产生的自由基在有机合成中可以应用于很多不同的反应中。
它们可以参与芳香化合物的羟基取代反应,或者进行烯烃的羟基化反应。
自由基还可以促进醛和醇的偶合反应,形成醚类化合物。
通过利用叔丁醇钾和DMSO产生的自由基,可以开发出许多新颖的有机合成方法,拓展有机合成的应用领域。
除了在有机合成中的应用,叔丁醇钾和DMSO产生的自由基还可以被用于材料科学领域。
自由基在聚合反应中可以提高聚合度和降低杂质含量,得到高质量的聚合物。
自由基还可以用于聚合物的改性反应,提高聚合物的性能,使其具有特定的功能性和应用性。
叔丁醇钾和DMSO混合产生的自由基在有机合成和材料科学领域具有广泛的应用前景。
通过深入研究和发展,可以进一步探索其在有机合成和材料制备中的潜在应用,为化学领域的发展和创新提供新的方向和思路。
第二篇示例:叔丁醇钾(又称叔丁基钾)是一种有机化合物,化学式为C4H9K,属于有机钾化合物的一种。
它是一种白色固体,在空气中相对稳定。
dmso作为氧化剂
dmso作为氧化剂DMSO,即二甲基亚砜,是一种常用的溶剂和催化剂。
除了这些常见的用途外,DMSO还可以用作氧化剂。
本文将介绍DMSO作为氧化剂的特点和应用。
我们需要了解什么是氧化剂。
氧化剂是一种可以接受电子或氧原子的化合物,能使其他物质氧化的物质。
氧化剂在化学反应中起着重要的作用,常见的氧化剂有氯酸、过氧化氢等。
而DMSO作为氧化剂的特点在于其分子中含有强氧化性的亚砜基团。
DMSO的氧化性主要体现在其亚砜基团上。
亚砜基团(DMSO-SO)具有一对自由电子,可以参与氧化反应。
当DMSO参与氧化反应时,亚砜基团上的电子会被氧化剂接受,从而使DMSO发生氧化反应。
这种氧化反应可以将DMSO转化为亚砜或其他含氧化合物。
DMSO作为氧化剂的应用非常广泛。
首先,DMSO可以用于有机合成中的氧化反应。
在有机合成中,氧化反应是一种常见的反应类型,常用于合成醛、酮等含氧化合物。
DMSO作为氧化剂可以有效地催化这些反应,提高反应速度和产率。
DMSO作为氧化剂还可以用于无机化学中的氧化反应。
例如,DMSO可以与氧化剂一起用于氧化银、铜等金属,将它们转化为相应的氧化物。
这种氧化反应在材料科学和催化剂研究中具有重要意义。
DMSO作为氧化剂还可以用于电化学中的氧化反应。
在电化学中,氧化反应是指电子从电极流向溶液中的物质,使其发生氧化反应。
DMSO作为氧化剂可以参与这些氧化反应,并提供电子接受体,促进反应进行。
需要注意的是,DMSO作为氧化剂具有一定的毒性和腐蚀性。
在使用DMSO进行氧化反应时,需要采取适当的安全措施,避免接触皮肤和吸入其蒸汽。
同时,需要确保实验室环境良好通风,以保证操作人员的安全。
DMSO作为氧化剂具有广泛的应用领域,可以用于有机合成、无机化学和电化学中的氧化反应。
其亚砜基团上的电子可被氧化剂接受,使DMSO发生氧化反应。
然而,在使用DMSO进行氧化反应时,需要注意其毒性和腐蚀性,并采取相应的安全措施。
通过合理使用DMSO作为氧化剂,可以提高反应速度和产率,促进科学研究的进展。
dmso的饱和氢氧化钠
dmso的饱和氢氧化钠(原创版)目录1.DMSO 的概述2.饱和氢氧化钠的概述3.DMSO 与饱和氢氧化钠的反应4.DMSO 的饱和氢氧化钠的应用5.注意事项正文1.DMSO 的概述DMSO,即二甲基亚砜,是一种有机化合物,具有高极性、高熔点和低沸点等特点。
它是一种无色、具有刺激性气味的液体,广泛应用于化学、制药和生物科学等领域。
DMSO 具有良好的溶解性能,可以溶解许多有机物和无机物,因此在实验室中被用作溶剂和反应介质。
2.饱和氢氧化钠的概述饱和氢氧化钠,也称氢氧化钠饱和溶液,是指在一定温度下,氢氧化钠在水中达到最大溶解度的溶液。
饱和氢氧化钠溶液呈碱性,具有腐蚀性,常用于脱脂、去污和中和酸性物质等。
3.DMSO 与饱和氢氧化钠的反应DMSO 与饱和氢氧化钠在加热条件下会发生反应,生成亚砜酸钠和水。
该反应是一个放热反应,反应过程中会释放大量的热量。
化学方程式如下:2DMSO + NaOH → NaSO3 + H2O + DMS4.DMSO 的饱和氢氧化钠的应用DMSO 的饱和氢氧化钠在实验室和工业生产中具有广泛的应用,主要表现在以下几个方面:(1)有机合成:在有机合成中,DMSO 的饱和氢氧化钠可以作为反应介质,提高反应的收率和选择性。
(2)药物提取:在制药领域,DMSO 的饱和氢氧化钠可用于提取植物中的有效成分,提高提取效率。
(3)废水处理:在环境保护领域,DMSO 的饱和氢氧化钠可用于中和酸性废水,提高废水处理效果。
5.注意事项(1)DMSO 具有刺激性和腐蚀性,应避免直接接触皮肤和眼睛。
(2)使用 DMSO 的饱和氢氧化钠时,应在通风良好的环境下操作,避免吸入有毒气体。
dmso在化学反应中的作用
dmso在化学反应中的作用DMSO在化学反应中的作用DMSO,即二甲基亚砜,是一种重要的有机溶剂,在化学反应中扮演着重要的角色。
它具有极强的溶解性,对于许多有机物和无机物都具有良好的溶解性,因此成为了广泛应用于化学反应中的有机溶剂。
1. DMSO的物理性质DMSO是一种无色、透明、具有弱的硫磺味的液体。
它具有极强的溶解能力,不仅能溶解许多有机物,还能溶解一些无机物,如NaCl 等。
此外,DMSO是一种极好的极性溶剂,具有较高的介电常数,可以稳定许多离子。
2. DMSO在有机合成中的作用DMSO在有机合成中的应用非常广泛,主要是由于其独特的物化性质。
例如,DMSO可作为溶剂、还原剂、催化剂等。
具体来说,它可以用于以下几个方面:(1)作为溶剂DMSO是一种良好的溶剂,可以溶解许多有机物,如酮、醇、脂肪酸、酰胺等。
在有机合成中,DMSO经常被用作溶剂来溶解反应物和催化剂,提高反应效率。
(2)还原剂DMSO可作为一种有效的还原剂,它的还原性主要来自于其含有的亚砜基(SOCH3)。
在反应中,DMSO可以将许多含氧化合物还原为相应的醇或醛。
例如,它可以将酮还原为相应的醇,也可以将酯还原为醇和醛。
(3)催化剂DMSO还可以作为一种有效的催化剂。
在许多有机反应中,DMSO 可以增强反应物的活性,加速反应速率。
例如,在亲核取代反应中,DMSO可以通过形成离子对来催化反应。
3. DMSO在其他领域的应用除了在有机合成中的应用,DMSO还有许多其他的应用。
例如,它可以用作医药、电子、化妆品等领域中的重要原料。
(1)医药领域DMSO具有很强的渗透能力,可以穿透皮肤、细胞膜等,因此在药物传递和吸收方面具有很大的潜力。
它可以用于制备一些生物制品,如细胞培养基、药物载体等。
(2)电子领域DMSO是一种极好的介电质,可用于制备电介质、电池等。
由于其高介电常数和良好的电化学稳定性,DMSO可以用于制备高性能电容器等电子元器件。
(3)化妆品领域DMSO在化妆品领域也有广泛的应用,可以用于制备染发剂、香水、化妆水等。
二甲基亚砜化学式
二甲基亚砜化学式二甲基亚砜(DMPS)是一种有机化合物,化学式为(CH3)2SO2。
它由二甲基亚砜酸(DMSA)和硫酸的反应得到。
二甲基亚砜是一种无色液体,在室温下可以自燃,具有刺激性气味。
二甲基亚砜在医学和工业上有多种应用。
在医学上,它被用作一种解毒剂和抗氧化剂。
它可以通过口服或注射的方式给予病人,以促进体内有害物质的排除,并保护细胞免受氧化应激的损伤。
二甲基亚砜还可以通过与重金属离子结合来减轻或防止中毒的发生。
作为一种解毒剂,二甲基亚砜具有很高的亲水性。
它可以与水结合形成亚砜酸,并通过尿液排出体外。
亚砜酸是一种相对稳定的化合物,对人体没有毒性。
因此,二甲基亚砜在解毒过程中起到了重要的作用。
除了在医学上的应用,二甲基亚砜还被广泛用于工业生产中。
它可以用作溶剂和催化剂,用于有机合成反应。
二甲基亚砜的高沸点和极性使其成为一种理想的溶剂,可以溶解许多有机化合物。
此外,二甲基亚砜还可以与一些有机金属化合物形成配合物,促进反应的进行。
然而,二甲基亚砜也有一些安全隐患。
由于其易燃性,使用时需要注意避免火源。
此外,二甲基亚砜在高浓度下可能对皮肤和眼睛产生刺激作用。
因此,在使用二甲基亚砜时必须采取适当的防护措施,如佩戴防护手套和护目镜。
二甲基亚砜是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用。
它在医学上可以用作解毒剂和抗氧化剂,能够帮助排除体内有害物质并保护细胞免受氧化损伤。
在工业上,二甲基亚砜可以用作溶剂和催化剂,促进有机合成反应的进行。
然而,使用二甲基亚砜时需要注意其易燃性和刺激性,必须采取适当的防护措施。
通过合理使用和控制,二甲基亚砜能够发挥其重要作用,并为人类带来更多的福祉。
DMSO
一种透明、无色、无臭、呈微苦味的液体,毒性极低。
它是一种水溶性的化合物,能溶解绝大多数有机化合物,甚至对无机盐也能溶解。
液态的二甲基亚砜能高度缔合。
属极性溶剂具有很强的吸水性和对肌体的渗透性。
纯品对金属无腐蚀,含水对铁、锌、铜有轻微腐蚀。
性质稳定,长时间在沸点温度下加热微量分解在碱性状态下可抑制腐蚀或分解。
主要用作农药、染料、医药中间体等有机合成溶剂;芳烃抽提、纶纺丝高分子聚合、石蜡精致、柴油精致、电子元件清洗、气体吸收、稀有金属萃取溶剂;电容器介质防冻剂、液压液原料;化学反应加速溶剂;农药、农肥医药效剂。
本身具有消炎、止痛、镇静、利尿、促进伤口愈合作用;并能将溶于其中的其它药物通过皮肤涂抹渗入体内,代替口服或注射。
用于治疗关节炎、皮炎、脚气、牛皮癣、扭伤、肿瘤等各种疾病。
故得名“万能药”或“万能溶媒”。
DMSO-二甲基亚砜理化性中文名称: 二甲基亚砜;亚硫酰基双甲烷;二甲基亚砜(药用);甲基亚砜英文名称: Dimethyl sulfoxide;sulfinylbis-Methane;DMSO;methyl sulfoxide;a 10846;deltan分子式:(CH3)2SO(简写DMSO)分子量:78.13DMSO性质描述: 无色液体,可燃,几乎无臭,带有苦味。
凝固点18.4℃,沸点189℃,85-87℃(2.67kPa),20℃(49.3Pa),相对密度1.1014(20/20℃),比热容2.93J/(kg·℃)(液体),折射率1.4783,闪点95℃(开杯),介电常数48.9(20℃),燃点300-302℃,粘度(20℃)2.20mPa·s。
该品是极性高的有机溶剂,可与水以任意比例混合,除石油醚外,可溶解一般有机溶剂。
在20℃时能吸收氯化氢30%(重量);二氧化氮30%(重量);二氧化硫65%(重量)。
有强烈吸湿性,在20℃,当相对湿度为60%时,可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。
二甲基亚砜
二甲基亚砜(DMSO)的应用1,二甲基亚砜(DMSO)在石油加工中的应用DMSO在芳烃抽提中作为萃取溶剂,最早是法国的IFP法,曾在华沙三十五国化工会议上发表。
它的优点是:(1)对芳径的先择性高;(2)常温下对芳径的无限制混溶;(3)萃取温度低,且不与烷烃、烯烃、水反应;(4)无腐蚀、无毒;(5)萃取工艺简单、设备少、节能;(6)不溶烯烃适合含烯高的油料;(7)溶济回收可用反萃取。
比壳牌公司的Sulfinol法和环球公司的Udcx法更优越。
我国北京、辽阳石化公司在引进装置中已使用。
DMSO对烷烃不溶,因此用于食品蜡、食用白油的精制和治癌物的检测中。
DMSO对乙炔易溶,每升DMSO能溶解33升乙炔,而丙酮只能溶解25升乙炔DMSO沸点高,回收、再生容易。
困此用于石油气乙炔回收和溶解乙炔生产中。
DMSO对有机硫化物、芳烃、炔烃易溶,常用于润滑油、柴油精制中。
DMSO与水在40%时-60℃不冻。
所以DMSO用于汽油、航煤防冰剂、高寒地区汽车防冻液。
在燃料油添加剂二茂铁生产中用作反应溶剂,使二聚环戊二烯钠与三氯化铁的反应加速,提高收率。
在硝基烷烃生产中使亚硝酸钠与氯代烷在DMSO中直接反应具有很高收率。
最近在石油加工中还有许多报道,新用途在不断开发,特别是国外在柴油精制中投入了工业化生产。
2、在合成纤维中的应用DMSO在腈纶纺丝中应用,最早是日本东洋人造丝株式会社申请专利,使丙烯腈在DMSO 中聚合,不用分离,直接在水浴中喷丝,得到膨松、柔软、容易染色的人造羊毛。
其优点是工艺简化、溶解度高、溶剂沸点高、无毒、容易回收、产品性能好、成本低。
我国山西榆茨、大连、北京部分腈纶厂用此工艺生产。
最近在用聚丙腈生产碳纤维中也在应用。
国外在涤纶树脂生产中用于对苯二甲酸酯的精制。
此外在氯纶生产中,用DMSO纺丝、丙烯腈共聚中都有使用。
3、在医药生产中的应用DMSO作为反应溶剂在医药中间体合成中应用很多。
如:用氟化钾与3,4―二氯硝基苯在DMSO中反应制得氟氯苯胺,被广泛用于氟哌酸生产以及三氟硝基甲苯、氧氟沙星等含氟药物。
二甲基亚砜合成技术与投资前景
二甲基亚砜合成技术与投资前景摘要:文章介绍了二甲基亚砜的性质与用途,重点介绍了利用硫化氢合成二甲基亚砜的方法,分析了二甲基亚砜的市场前景。
关键词:硫化氢,二甲基亚砜,生产方法,投资前景1 前言1.1 硫化氢的来源大部分矿物燃料,如煤、石油和天然气中都含有一些化学键合的硫。
煤和石油中的硫则以硫醇、硫醚、二硫化物和噻吩等形式出现,天然气中的硫主要以硫化氢形式出现。
在天然气脱硫、甲醇装置再生气脱硫、以渣油为原料生产合成氨、石油钻井和炼油厂的催化干气脱硫、液态烃脱硫、含硫污水汽提等过程中产生的酸性气中均含有硫化氢。
在石油蒸馏过程中,含硫化合物主要富集于重质油馏分中。
随着原油储量的不断减少,我国逐渐加大对进口重质高硫原油的加工,开发和利用重质油馏分越来越受到重视。
由于环保法规对含硫和含氮化合物的排放要求越来越严格,重质油馏分必须经过加氢精制等过程脱除其中的含硫和含氮化合物,其中的硫以硫化氢的形式脱除。
另外,高硫天然气田的开采也增加了硫化氢的产量。
为了保护生存环境、提高空气质量,我国对工业企业重新制定了更加严格的大气污染物综合排放标准,重新规定了新污染源中硫化物的排放指标。
因此,我国面临大量的硫化氢回收处理的问题。
1.2 硫化氢的利用硫化氢是具有臭鸡蛋气味和窒息性的无色气体,密度为1.539,熔点-82.9℃,沸点-61.8℃,溶于水、乙醇、甘油,是一种剧毒的化学物质,且非常不稳定,与空气混合能形成爆炸混合物,溶于水后形成氢硫酸,具有强烈神经毒性。
低浓度接触可对人体呼吸道和眼睛局部有刺激作用,高浓度接触可表现为中枢神经系统症状和窒息症状。
因而硫化氢对环境污染极为严重。
此外,硫化氢对管道、容器等具腐蚀作用,天然气和炼厂气中的硫化氢必须加以脱除。
硫化氢在化工中的用途很少,从天然气和炼厂气中脱除的硫化氢大部分都通过克劳斯法进行处理,将硫化氢选择性氧化为硫磺和水。
克劳斯法处理硫化氢实质上是烧氢制硫,过程不经济;近年来,随着国家对SO2排放量及油品含硫量控制的日趋严格,我国相关行业纷纷建设硫磺回收装置,硫磺回收量不断增长。
常用的有机合成试剂和溶剂
常用的有机合成试剂和溶剂有机合成试剂和溶剂在有机化学合成中起着至关重要的作用,它们可以促进反应的进行,提高反应的效率。
本文将介绍一些常用的有机合成试剂和溶剂,帮助读者更好地理解其用途和特点。
一、有机合成试剂1. 有机溴化物:有机溴化物是一类常用的有机合成试剂,具有良好的亲电性。
它们可用于亲核取代反应、偶联反应和芳香化合物的合成等。
常用的有机溴化物有溴乙烷、溴苯等。
2. 有机酸:有机酸是有机合成中常用的酸性试剂,广泛应用于酯化反应、酰化反应、酮醇互变反应等。
常见的有机酸有乙酸、苯甲酸等。
3. 有机碱:有机碱是有机合成中的碱性试剂,可用于缩合反应、脱羧反应和亲核加成反应等。
常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。
4. 金属试剂:金属试剂通常用于还原反应、氧化反应和羧酸的活化等。
常见的金属试剂有锂铝烷、格氏试剂等。
5. 有机过氧化物:有机过氧化物是有机合成中的氧化剂,可用于氧化反应和环加成反应等。
常见的有机过氧化物有过氧化苯乙酮、过氧化苯甲酰等。
二、有机合成溶剂1. 稀有溶剂:稀有溶剂是一类常用的有机合成溶剂,具有较高的溶解度和较低的挥发性。
常见的稀有溶剂有二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等。
2. 氨基化合物:氨基化合物是常用的有机合成溶剂,其能够通过氨基与底物发生氢键相互作用,提高反应速率和选择性。
常见的氨基化合物有三氟乙酸胺、三乙胺等。
3. 极性溶剂:极性溶剂可以提供较高的溶解度,促进反应物之间的相互作用。
常见的极性溶剂有乙腈、二甲基亚硫酰胺(DMSA)等。
4. 芳香烃:芳香烃是常用的无极性溶剂,适用于一些需要无极性条件下进行的反应。
常见的芳香烃有苯、甲苯等。
5. 水:水是一种常用的溶剂,特别适用于水溶性化合物的合成反应。
此外,水在某些酸碱催化反应中也具有重要作用。
总结:本文介绍了一些常用的有机合成试剂和溶剂,涉及了有机溴化物、有机酸、有机碱、金属试剂、有机过氧化物以及稀有溶剂、氨基化合物、极性溶剂、芳香烃和水等。
dmso和dmf氢化反应
dmso和dmf氢化反应
DMSO(二甲基亚砜)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)是两种常用
的有机溶剂,在有机合成中具有广泛的应用。
关于它们与氢化反应
的讨论如下:
1. DMSO的氢化反应,DMSO可以作为氢化反应的溶剂或催化剂,促进氢化反应的进行。
DMSO溶剂中的氢可以参与反应,并且DMSO
本身也具有一定的还原性,可以提供氢原子。
在氢化反应中,DMSO
可以与氢气或氢化剂(如氢气和催化剂)反应,将有机化合物中的
多重键还原成单键。
2. DMF的氢化反应,DMF在氢化反应中通常作为溶剂使用,而
不是作为催化剂。
DMF具有较高的极性和溶解性,可以促进反应物
的溶解和反应的进行。
在氢化反应中,DMF可以提供一个合适的反
应环境,使得氢化剂与有机化合物有效地发生反应,从而实现还原
反应。
需要注意的是,DMSO和DMF作为溶剂或催化剂在氢化反应中的
具体应用还需要根据具体的反应条件和反应物的性质来确定。
此外,对于一些特殊的反应,可能需要考虑溶剂和催化剂对反应的影响,
以及可能产生的副反应或副产物。
总结起来,DMSO和DMF在氢化反应中的应用主要是作为溶剂或催化剂。
它们可以促进反应的进行,并且在一定条件下也可以提供氢原子参与反应。
具体的应用需要根据实际情况进行选择和优化。
二甲基亚砜合成路线
二甲基亚砜合成路线二甲基亚砜(DMSO)是一种常用的有机溶剂,也可用于有机合成中的一些重要反应。
本文将介绍二甲基亚砜的合成路线。
一、乙基磺醇的制备乙基磺醇是合成二甲基亚砜的原料之一。
可以通过硫酸和乙醇的酯化反应制备乙基磺醇。
首先,在一个反应容器中加入适量的乙醇,然后加入硫酸,控制温度和搅拌速度,使其反应进行。
反应结束后,用碱中和残余的酸,得到乙基磺醇。
二、二甲基亚砜的制备在乙基磺醇的基础上,可以通过氧化反应制备二甲基亚砜。
首先,在一个反应容器中加入适量的乙基磺醇,然后加入一定量的氧化剂,如过氧化氢。
通过控制温度和搅拌速度,进行氧化反应。
反应结束后,可以通过蒸馏提纯的方法得到二甲基亚砜。
三、二甲基亚砜的应用二甲基亚砜在有机合成中有广泛的应用。
它可以作为溶剂,帮助有机反应的进行。
此外,二甲基亚砜还可以作为还原剂和硫化剂。
在一些有机合成反应中,二甲基亚砜可以参与反应并提供亚砜根基团,促进反应的进行。
四、二甲基亚砜的性质和注意事项二甲基亚砜具有一些特殊的性质,在使用时需要注意。
首先,二甲基亚砜易吸湿,应储存在干燥的地方密封保存。
其次,二甲基亚砜是一种具有穿透性的溶剂,容易透过皮肤,因此在操作时应注意避免皮肤接触。
此外,二甲基亚砜还具有一定的毒性,应注意使用个人防护装备。
总结:通过乙基磺醇的制备和氧化反应,可以得到二甲基亚砜。
在有机合成中,二甲基亚砜作为常用的溶剂和试剂,具有重要的应用价值。
然而,在使用时应注意它的特殊性质和安全问题,以确保实验的顺利进行和人身安全。
dmso和dmf极性
dmso和dmf极性:
DMSO(二甲亚砜)是一类十分重要的极性非质子溶剂,具有来源广、毒性低、高极性、高沸点、与水混溶等优点,被称为“万能溶剂”。
除了在有机合成中作为溶剂被广泛使用外,DMSO还是一种温和的氧化剂,可实现醇、卤代物、重键等的氧化反应,例如Swern 氧化、Kornblum 氧化、Parikh-Doering 氧化、Pfitzner–Moffatt 氧化等。
DMF(二甲基甲酰胺)是一种高沸点极性非质子溶剂,能和水以及大部分有机溶剂互溶,并且可以促使SN2反应的进行,是有机合成最常用的溶剂之一。
纯二甲基甲酰胺是没有气味的,但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味,因其含有二甲基胺的不纯物,因此在使用DMF做溶剂时,应注意蒸馏纯化。
除做溶剂外,DMF也是一种重要的合成子,可以作为亲电试剂、亲核试剂和自由基试剂,参与多类化学反应,最著名的便是Vilsmeier 反应,DMF和POCl3作用所形成的Vilsmeier试剂可以实现各类芳香化合物的甲酰基化反应。
此外,DMF作为前体也能实现氨基羰基化和胺化,甚至可以和苯炔发生反应。
二甲基亚砜还原成硫醇的原理
二甲基亚砜还原成硫醇的原理
二甲基亚砜(DMSO)是一种非常有用的溶剂,在有机合成反应中广泛应用。
它具有优异的溶解性能和氧化还原能力,因此被称为万能溶剂。
在一些特殊情况下,DMSO还可以发挥还原剂的作用,例如将硫酸盐还原成硫醇。
DMSO的还原性来源于其分子内含有一个亚砜基团(S=O),它可以经过还原反应,被还原成硫醇。
还原反应的具体机理是:亚砜基团对还原剂发生电子转移,亚砜基团中的正离子态被还原为中性态,同时还原剂的电子填充到亚砜基团的另一个氧原子上,使其电荷变为负离子态,形成硫醇。
DMSO还原硫酸盐可以用于合成硫醇,硫醚等含硫化合物的反应中。
需要注意的是,在该反应中,选择合适的还原剂对反应的成功十分关键。
亚砜的还原性之所以强,是因为它的亲电性很大,容易接受电子而被还原。
因此,只有可以提供足够的电子的还原剂才能够将其还原成硫醇。
总体来说,DMSO作为一种实用的万能溶剂,不仅具有强大的溶解能力和氧化还原能力,还可以作为还原剂,发挥其还原亚砜的作用。
此
种反应机理十分清晰,需要注意选择合适的还原剂进行反应,从而实现目标化合物的合成。
二甲基亚砜的合成方法及用途
二甲基亚砜的合成方法及用途二甲基亚砜(DMSO)是一种含硫有机化合物,分子式为C2H6OS,常温下为无色无臭的透亮液体,是一种吸湿性的可燃液体。
具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子、与水混溶的特性,能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物,被誉为“万能溶剂”。
在酸存在时加热会产生少量甲基硫醇、甲醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。
在高温下有分解现象,遇氯能发生猛烈反应,在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。
可作有机溶剂、反应介质和有机合成中心体。
也可用作合成纤维的染色溶剂、去染剂、染色载体以及回收乙炔、二氧化硫的汲取剂。
一、二甲基亚砜的合成方法二甲基亚砜一般采纳二甲硫醚氧化法制得,由于所用的氧化剂和氧化方式不同,因而有不同的生产工艺。
1.甲醇二硫化碳法甲醇和二硫化碳为原料子,以γ—Al2O3作催化剂,先合成二甲基硫醚,再与二氧化氮(或硝酸)氧化得二甲基亚砜。
2.双氧水法以丙酮作缓冲介质,使二甲硫醚与双氧水反应。
用该法生产二甲基亚砜本钱较高,不适于大规模生产。
3.二氧化氮法以甲醇和硫化氢在γ—氧化铝作用下生成二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚再与二氧化氮在60—80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜,也有直接用氧气进行氧化,同样生成粗二甲基亚砜,然后经减压蒸馏,精制得二甲基亚砜产品。
此法是较为先进的生产方法。
4.(CH?O)?SO?法用(CH?O)?SO?与硫化钠反应,制得二甲基硫醚;硫酸与亚硝酸钠反应生成二氧化氮;二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜,再经中和处置,蒸馏后得精二甲基亚砜。
另外,用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。
精制方法:将二甲亚砜减压蒸馏后,加入氧化铝放置一夜,用高50cm,填有陶制鞍形填料的蒸馏塔,于266.6~399.9Pa、50℃进行减压蒸馏,收集中心馏分。
或将二甲亚砜与CaH2一起加热一日,减压蒸馏后用分子筛干燥,在氮气流下再进行减压蒸馏。
也可以分步结晶精制。
二甲亚砜 自由基
二甲亚砜自由基二甲亚砜(Dimethyl sulfoxide,简称DMSO)是一种无色液体,具有特殊的化学性质和广泛的应用。
作为一种重要的溶剂,它在有机合成、药物研发、化妆品、农业等领域都有广泛的应用。
同时,二甲亚砜还具有一定的自由基活性,可以参与自由基反应,对生物体和环境产生一定的影响。
二甲亚砜的化学结构中含有硫原子,硫原子上的孤对电子赋予了二甲亚砜一定的自由基性质。
在适当的条件下,二甲亚砜可以发生单电子转移反应,形成自由基。
这使得二甲亚砜在一些自由基反应中起到了催化剂的作用。
自由基反应是一类重要的化学反应,它具有高度的活性和特异性。
在生物体内,自由基反应参与了许多重要的生理过程,如细胞信号转导、抗氧化防御等。
同时,自由基反应也是一些疾病的发生和发展的重要原因,如氧化应激、炎症反应等。
二甲亚砜的自由基活性使得它在生物体内的应用具有一定的风险。
当二甲亚砜进入生物体后,可以与生物分子发生反应,引发一系列的生物效应。
研究表明,二甲亚砜可以通过产生一氧化氮自由基、超氧阴离子自由基等途径对生物体产生氧化应激,损伤细胞膜、蛋白质和核酸等重要生物分子。
然而,二甲亚砜的自由基活性也可以被利用。
研究人员发现,二甲亚砜可以通过参与自由基反应,实现一些特定的合成转化。
例如,在有机合成中,二甲亚砜可以作为还原剂,将亚硝酸盐还原为胺;它还可以在一些氧化反应中作为氧化剂,将硫化物氧化为亚砜。
除了在有机合成中的应用,二甲亚砜的自由基活性还在其他领域发挥着重要作用。
例如,在药物研发中,研究人员发现二甲亚砜可以通过参与自由基反应,改善一些药物的溶解度和生物利用度,提高药效。
在化妆品领域,二甲亚砜的抗氧化性质使其成为一种重要的抗衰老成分。
在农业上,二甲亚砜可以通过参与自由基反应,抑制植物病害的发生,提高作物的产量和质量。
尽管二甲亚砜具有一定的自由基活性,但在合适的条件下,它可以被有效地稳定。
研究人员通过合成新型的含硫配体、添加抗氧化剂等方法,成功地降低了二甲亚砜的自由基活性,提高了其应用的安全性。
二甲基亚砜 氧化还原电位
二甲基亚砜氧化还原电位【原创版】目录1.二甲基亚砜简介2.氧化还原电位的概念3.二甲基亚砜与氧化还原电位的关系4.二甲基亚砜在氧化还原反应中的应用5.二甲基亚砜的优点与局限性正文二甲基亚砜(DMS)是一种有机化合物,具有较高的极性,可用作溶剂。
在化学领域,它经常被用于提取和分离化合物。
二甲基亚砜具有良好的溶解性能,可以溶解许多有机物和无机物,因此在实验室和工业生产中被广泛应用。
氧化还原电位是指一个物质在氧化还原反应中发生氧化或还原的倾向。
氧化还原电位越高,表示该物质越容易被氧化;氧化还原电位越低,表示该物质越容易被还原。
在化学反应中,氧化还原电位是一个重要的参考指标,可以帮助我们了解反应的方向和可能性。
二甲基亚砜与氧化还原电位之间的关系主要体现在它在氧化还原反应中的作用。
由于二甲基亚砜具有较高的极性,它可以作为氧化剂或还原剂参与反应。
在反应过程中,二甲基亚砜的氧化还原电位会发生变化,从而影响反应的方向和速率。
二甲基亚砜在氧化还原反应中的应用广泛。
例如,在有机合成中,它可以作为氧化剂,将某些有机物氧化为更高的氧化态;在无机化学中,它可以作为还原剂,将某些金属离子还原为金属。
这些反应对于合成新物质和研究化学反应机制具有重要意义。
尽管二甲基亚砜在氧化还原反应中具有很多优点,但它也存在一些局限性。
例如,在某些反应中,二甲基亚砜可能会与其他物质发生副反应,导致反应的选择性降低。
此外,二甲基亚砜具有较强的毒性,需要妥善处理和储存。
总之,二甲基亚砜是一种具有较高极性的有机化合物,在氧化还原反应中发挥着重要作用。
了解二甲基亚砜与氧化还原电位之间的关系,有助于我们更好地应用它进行化学反应和研究。
卤化氢被dmso氧化_解释说明以及概述
卤化氢被dmso氧化解释说明以及概述1. 引言1.1 概述:本文将探讨卤化氢(Halogen hydride)与二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide,简称DMSO)之间的氧化反应机制。
卤化氢是一类具有强烈刺激性和腐蚀性的无机酸,常见的包括氯化氢、溴化氢和碘化氢。
DMSO则是一个具有很高溶解度、可用作溶剂的有机化合物,在工业和科学研究中广泛应用。
通过研究卤化氢被DMSO氧化的反应过程,可以深入了解二者之间的相互作用和影响。
1.2 文章结构:本文共分为五个部分。
首先在引言部分进行概述和文章结构介绍,引起读者对于该主题的兴趣,并明确读者阅读文章时需要关注的重点内容。
接着,第二部分将描述卤化氢的物理性质、化学性质以及其主要应用领域。
第三部分将探讨DMSO的物理性质、化学性质以及其在工业和科学研究中的应用情况。
随后,第四部分将详细介绍卤化氢被DMSO氧化的机制,并对反应条件、实验过程进行描述。
在此基础上,对反应机理进行分析与解释,并讨论实验结果及数据分析。
最后一部分为结论与展望,总结研究成果并强调重点,提出改进建议和展望未来相关研究方向。
1.3 目的:本文旨在深入研究卤化氢被DMSO氧化的反应机制,并探讨二者之间的相互作用。
通过对反应条件、实验过程和数据分析的详细描述与解释,目的是推动对于该领域的研究进展,为更好地理解和利用这种反应提供科学依据。
同时,本文还将指出可能存在的问题并提出改进建议,并展望未来相关研究方向。
2. 卤化氢的性质和用途2.1 卤化氢的物理性质卤化氢是一种无色、有刺激性气味的气体。
它具有较高的沸点和融点,通常在常温下为液体形式存在。
卤化氢可溶于水和大多数有机溶剂,但与非极性溶剂或石油醚等不反应。
2.2 卤化氢的化学性质卤化氢具有强酸性,在水中发生电离产生氯离子(Cl-)、溴离子(Br-)或碘离子(I-)。
它能与碱金属(如钠)直接发生反应生成相应的卤化物盐。
此外,卤化氢还参与一系列有机合成反应,如亲核取代、加成反应等。
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一、醇的氧化
Swern氧化反应历程 生成关键的烷氧基锍离子中间体(6)。在加入了两当量的碱后, 发生去质子作用生成硫叶立德(7)。通过一个五元环的过渡态, 硫叶立德(7)进一步分解为二甲基硫醚以及产物——酮(或醛)(8)。
副产物为二甲基硫醚,在通风橱里进行,可将粗产品与过硫酸氢 钾混合将其氧化为二甲基亚砜(但要注意在低温进行,防止醛被 氧化)。 反应一般使用二氯甲烷做溶剂,如不使用溶剂,DMSO与TFAA或 草酰氯会发生剧烈反应(爆炸!)。
Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480. Huang, S. L.; Omura, K.; Swern, D. Synthesis 1978, 297. Marshall, J. A.; Robinson, E. D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
2
DMSO作为氧化剂在有机合成中的一些应用 一、醇的氧化 二、卤化物的氧化 三、环氧化合物的氧化 四、双键或三键的氧化 五、制备卤化物
3
一、醇的氧化
1)铬类氧化剂:Collins试剂,PDC或PCC,Jones试剂; 2)活化的DMSO:草酰氯, 碳二酰亚胺,SO3·Py络合物; 3)高价态碘化合物,如:Dess-Martin氧化剂或2-碘酰基苯甲酸; 4)钌氧化剂:四氧化钌 ,四丙基高钌酸铵TPAP与NMO协同氧化; 5)催化的TEMPO与过量的漂白剂(次氯酸钠) ; 6)高价锰氧化剂:高锰酸钾,二氧化锰 (MnO2); 7) Oppenauer氧化反应:异丙醇铝/丙酮(适用于含不饱和键或 对酸不稳定的二级醇)。
26
一、醇的氧化
1.2) 二元醇或多元醇的氧化 将羟基不相邻的二醇顺利氧化为二醛或二酮
Tidwell, T. T. Synthesis 1990, 857.
Farooq, 0. Synthesis, 1994, 103.
27
一、醇的氧化
在适当的活化剂作用下DMSO可将1,2-二醇氧化
Schobert, R. Synthesis 1987, 741.
Onodera, K.; Hirano, S.; Kashimura, N. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4651.
16
一、醇的氧化
Jones, G. H.; Moffatt, J. G. Methods Carbohydr. Chem. 1972, 6, 315.
Taber, D. F.; Amedio, J. C. Jr.; Raman, K. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984. 最初在高于室温且不加额外碱的条件下反应,后来进行了改 进,三乙胺作为额外的碱,低温反应
4
Байду номын сангаас、醇的氧化
1.1.1) Swern氧化反应 不依靠含金属氧化剂的氧化反应 1978年, Daniel Swern以及同事发现了当二甲亚砜和草酰氯在 低温处理以后和一级醇或者二级醇反应能形成一种中间体, 而其继续和三乙胺处理以后能得到相应高收率的醛酮
5
一、醇的氧化
Swern氧化反应历程 反应的第一步是低温下,二甲基亚砜(1a)共振形成(1b)并与草 酰氯(2)的亲核加成,生成第一个中间体(3)。此中间体迅 速的分解为CO2和CO,并生成氯化二甲基氯代锍盐(4)。
缺点:1)甲硫甲基醚 副产物;2)脲的分离
11
一、醇的氧化
1.1.3) DMSO/Trifluoroacetic Anhydride(Swern Procedure)
优点:反应快、产率高
主要副反应: 形成三氟乙酸酯
Huang, S. L.; Omura, K. Synthesis 1978, 297.
13
一、醇的氧化
1.1.4) DMSO/Acetic Anhydride(Albright-Goldman Procedure)
Without added base Room temperature, inexpensive reagents and 2.5mol scale, but long reaction times(12-24 h), the potential formation of acetate esters and methylthiomethyl ethers Albright, J. D.; Goldman, L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214. Albright, J. D.; Goldman, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2416.
23
一、醇的氧化
对双键的反应
Liu, H. J.; Nyanglu, J. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5467. Attack of positive chlorine, fragmentation, proton loss
Liu, H. J.; Nyanglu, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5097. 该方法不适用于含双键底物醇的氧化。
Bowden, M. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 711. 使用金属氧化剂往往发生C-C键的断裂
28
一、醇的氧化
有些反应中的叔羟基有必要保护
Williams, D. R.; Klinger, F. D.; Dabral, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3415. Flash chromatography -- aldol
21
一、醇的氧化
1.1.7) DMSO/Phenyl Dichlorophosphate(Liu Procedure)
22
一、醇的氧化
二氯磷酸苯酯在大多数例子中反应活性与草酰氯相当,在 某些例子中还要更好,比如:苯乙醇的氧化
Thomas T. Tidwell Synthesis 1990, 857.
Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2198.
33
一、醇的氧化
1.4.2)氧化后得到Mannich addition产物,接着消除
Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Common. 1988, 1204.
30
一、醇的氧化
1.3) 醇的选择性氧化 当分子中含有两个或两个以上的羟基时,利用氧化剂只选择氧 化一个羟基,这在有机合成中是一个很难解决的间题。
在大多数的例子中,反应条件需要严格控制,否则,选择性降低。 刘希光; 吴景平; 梁晓梅; 王道全 有机化学 2001, 21, 8, 549.
31
一、醇的氧化
一般来说,吸电子(电负性)基团和大体积(位阻)的取代基使羟 基的反应性降低,尤其是前者的影响要远远大于后者
Marx, M.; Tidvell, T. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 788.
32
一、醇的氧化
1.4) 应用于一锅法多步反应 一锅法反应中的多步反应可以从相对简单易得的原料出发, 不经中间体的分离,直接获得结构较复杂的分子。这样的 反应显然经济上和环境友好上较为有利。 1.4.1)氧化后进行Wittig反应
7
一、醇的氧化
空阻影响对于Swern 氧化反应影响小
易操作、产率高、低成本、所用试剂毒性低等 -78oC低温把副反应降到最低,避免烯醇化。对于某些 长链醇,可适当升高温度改善溶解性 Thomas T. Tidwell Synthesis 1990, 857-869.
8
一、醇的氧化
Swern氧化反应中主要的副反应
DMSO作为氧化剂 在有机合成中的一些应用
1
DMSO作为氧化剂在有机合成中的一些应用
无色黏稠透明油状液体或结晶体,重要的极性非质 子溶剂。它可与许多有机溶剂及水互溶。 二甲亚砜的氧化性依赖于它的亲核性能。
锍离子 Anthony J. Mancuso; Daniel Swern Synthesis 1981, 165. Thomas T. Tidwell Synthesis 1990, 857. 刘希光; 吴景平; 梁晓梅; 王道全 有机化学 2001, 21, 8, 549.
亚硫酰氯 乙酰氯
苯甲酰氯
这些亲电试剂活化的反应各有其特点
二氯磷酸苯酯(PDCP)
10
一、醇的氧化
1.1.2) DMSO/Dicyclohexycarbodiimide(Pfitzner-Moffatt Procedure) 普菲茨纳-莫法特氧化反应
Thomas T. Tidwell Synthesis 1990, 857.
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一、醇的氧化
张顺吉, 理学博士论文, 中国科学院上海有机化学研究所, 2011.
0.13mol Scale Thomas T. Tidwell Synthesis 1990, 857-869.
19
一、醇的氧化
J. M. Landesberg; J. Sieczkowski J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 872.
12
一、醇的氧化
在下面两个例子中,三氟乙酸酐比草酰氯更好
Amon, C. M.; Banwell, M. G.; Gravatt, G. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4851.
Braish, T. F.; Saddler, J. C.; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 3647.