烃的衍生物 一 卤代烃 人教版高二化学
高中化学课件：卤代烃
实验原理
R—X＋KOH
水 △
ROH＋KX
HNO3＋KOH===KNO3＋H2O AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3．检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2．物理性质
不
可
高
升高 高
减小
3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体 分层 ，取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br＋NaOH
水 △
C2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
、 、
、
；D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃：
2．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
人教版高二化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 全章复习(一)
1.下列物质中，能与镁反应并生成氢气的是( B )。
A.二氧化碳 B.乙酸溶液 C.乙烷 D.苯
解析： 二氧化碳与镁反应生成氧化镁和碳，A错误。 乙酸中有羧基，可与镁发生反应生成氢气，B正确。 乙烷、苯不与镁反应，C、D错误。
2.由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是（AB ）。
A. C2H5— B.
—CH2—
C. CH3—
—
D. R—CO—
C2H5—OH
—CH2—OH
CH3—
—OH R—CO—OH
解析： A、B两项基团与羟基相连分别得到乙醇和苯甲醇，故A、B正确。 C与羟基相连得到酚，C错误。 D与羟基相连得到羧酸，D错误。
3.针对右图所示的乙醇分子结构，下列说法不正确的是（A ）。
A.与乙酸、浓硫酸共热时，②键断裂 B.与钠反应时，①键断裂 C.与浓硫酸共热至170℃时，②、④键断裂 D.在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂
少氢原子或碳链
缩短
（3）酚、醇、醛等的直接氧化或催化氧化：
2CH3CH2OH + O2
Cu Δ
2CH3CHO + 2H2O
还原反应
增加氢原子或 减少氧原子
醛等物质的还原：
CH3CHO + H2
催化剂 Δ
CH3CH2OH
二、基本有机化学反应
反应类型 反应特点
举例（用化学方程式表示）
由单体分子间通 烯烃、炔烃等物质的加聚等：
卤素的电负 （1）取代反应：在强碱的水溶液中发生水
性比碳的大， 解生成醇
使C一X易 （2）消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，
断裂
脱去卤化氢，生成不饱和化合物
（1）置换反应：跟活泼金属Na等反应产生H2
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃的衍生物第一节卤代烃基础练习
人教版（2019）高中化学选择性必修3第二章烃的衍生物第一节卤代烃基础练习一、单选题1．室温时，下列液体的密度比纯水密度大的是( )A．溴苯B．甲苯C．乙醇D．庚烷2．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作，其中合理的是A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀盐酸酸化，再加入AgNO3溶液3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的4．在1–氯丙烷和2 氯丙烷分别与NaOH醇溶液共热的反应中，两反应A．产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．均属于水解反应(取代反应)5．“二噁英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中正确的是( )A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．1mol 该物质最多可与9molH2在一定的条件下发生反应D．该物质分子中所有原子不可能处在同一平面上6．现有实验：①为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH水溶液混合后再加入AgNO3溶液；②实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至140℃制乙烯；③用锌与稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气；④在试管中加入2mL10%的CuSO4溶液，滴入2%的NaOH溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾来检验醛基；⑤为检验淀粉已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热。
其中可能失败的实验是（）A．只有②③⑤B．只有③④⑤C．①②③④⑤D．只有①④⑤7．下列实验装置图合理的是A．装置①可用于证明溴乙烷、NaOH、乙醇溶液共热生成乙烯B．装置①能构成锌铜原电池C．装置①可用于粗铜的电解精炼D．装置①可用于在实验室测定中和反应的反应热8．G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH2=CH-CH3)为主要原料合成G的流程路线如图所示，下列说法错误的是A．化合物D的分子式为：C3H4O3B．化合物E分子中含氧官能团的名称是：羟基、羧基C．化合物A转化为B的化学方程式为：CH3CHBrCH2Br＋2NaOH CH3CHOHCH2OH＋2NaBrD．化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种9．将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。
新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结
第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。
如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
卤代烃课件+2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
2.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 官能团：碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 (2)分类
卤代烃
按卤素种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
一氯甲烷
CH3Cl
0.916 －24
一氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882
108
导思
1.正误判断
(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( × ) (2)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( √ )
反应原理：
＋NaOH ―乙△―醇→ CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
化学键的变化： 断裂C—Br和邻位碳原子上的C—H，形成 C=C
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
归
消去反应的发生条件
纳 总
1. 邻位碳原子上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应
结 2. NaOH的乙醇溶液、加热
4.实验探究——以1-溴丁烷为例 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？ 测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱 (2)实验探究 实验装置：
实验现象： 酸性KMnO4溶液褪色 反应原理： CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH―乙△―醇→CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
高中化学第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后习题含解析3
第一节卤代烃【A组】1。
下列关于卤代烃的叙述错误的是()A。
随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高B。
随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C。
等碳原子数的一氯代烃,支链越多，沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高A项正确;随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误;等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2。
（双选）下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A。
所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C。
所有卤代烃都含有卤素原子D。
所有卤代烃都是通过取代反应制得的,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大，A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子，C项正确；卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应，D项错误。
3.（2020山东滨州高二检测)下列物质间的反应属于消去反应的是（）A。
乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液B.浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D 项反应属于消去反应，有乙烯生成。
4.某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是(）A。
CH3CH2CH2—Cl B.C。
CH3CH2CH2-I D.都能生成丙烯，浅黄色沉淀是溴化银，则该卤代烃为溴代烃。
5。
卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是（）A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①D。
高二化学溴乙烷卤代烃人教版知识精讲
高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团；2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质；3. 学会操作溴乙烷的水解实验；4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应；5. 了解氟利昂的用途及危害。
三.具体内容（一）烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。
这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。
上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。
如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
（二）官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。
官能团是有机物分类的重要依据之一。
（三）溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，2. 溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。
3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。
（1）水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：C2H5—Br＋H—OH—→C2H5—OH＋HBr根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高CH3CH2OH产量，可加入NaOH溶液。
思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。
只有Br－与Ag+才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。
（2）消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。
高中化学(新人教版)选择性必修三同步习题：卤代烃(同步习题)【含答案及解析】
第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。
下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 (2)
吸收挥发的乙醇蒸气, 防止乙醇使酸性高锰 酸钾溶液褪色
1-溴丁烷与NaOH 的乙醇溶液共热 生成了1-丁烯
1-溴丁烷发生消去反应和水解反应的化学方程式:CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH2 CHCH2CH3↑+NaBr+H2O、CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2CH2
2.人接触低浓度2-氯-1,3-丁二烯( 氯-1,3-丁二烯属于氯代烃,不溶于水( √ )
)可引起强烈的刺激症状,2-
3.
既能发生水解反应,又能发生消去
反应 ( ✕ )
4.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( ✕ ) 提示:卤代烃中不一定有H,如CCl4。 5.溴乙烷可以与浓硫酸共热制取乙烯 ( ✕ ) 提示:溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 6.取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀 ( ✕ ) 提示:溴乙烷在碱性条件下水解,水解反应后应先用硝酸中和水解液中的OH-,再向 其中加入AgNO3溶液,才能观察到淡黄色沉淀。
思路点拨
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl-, 故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反 应,产生Cl-,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据是否产生白色沉淀确定卤 代烃中是否含有氯元素。先加稀HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成 AgOH,再转化为Ag2O而干扰检验,故A、B不选;有的氯代烃不能发生消去反应,故D 不选。
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中最合理的是 ( C )
人教高二化学选修5有机化学基础-第3节卤代烃
菜单
菜单
菜单
(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原 料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试 剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是 ____________。
菜单
【解析】 反应①的产物名称氯代环戊烷；反应②的反 应为卤代烃的消去反应，所需试剂是 NaOH 的醇溶液，反应 条件是加热。
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂 。
菜单
1．卤代烃属于烃类吗？ 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
菜单
菜单
菜单
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br－？ 【提示】 将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静 置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
为
或—C≡C—)更是高考的热点。
菜单
●新课导入建议 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这 种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代 烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不 粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代 烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴 乙烷的性质。
第三节 卤代烃
教师用书独具演示
●课标要求 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯) 的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取 代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环 境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问 题。
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已制止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子（HX，H2O等），而生 成不饱和化合物（含“=”或者“≡”） 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。
卤代烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
一卤代烃、多卤代烃
按烃基是否饱和分
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
按是否含有苯环分
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
二、卤代烃物理性质
1.状态：常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、一氯乙烯、一氯乙 烷为气体外，其余均为液体或固体。
2.溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很 好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的化学性质。
δ+ δ—
官能团： 碳卤键
CX
卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使 C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性。
例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键 为极性键，易断裂，使溴原子易被取代。因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。
CH3
3. CH3−C−CH2Br
4. CH3CH−CH2CH3
5.
−Br
CH3
Br
(卤苯水解反应条件比较苛刻)
思考 CH3CH2Br＋NaCN(aq)反应的产物？
丙腈
HH
δ+ δ－
H C C Br HH
在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正 电荷，也使β-H的活泼性增强。能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢， 生成烯烃，这就是卤代烃的消去反应。
PE保鲜膜
有些品牌的涂改液的溶剂中 含有机氯化合物，对眼睛有 明显刺激作用，严重时会导
恶心、呕吐、浑身不舒服等。 [ CH2
CH2
CF2 CF2]n
聚乙烯
科学·技术·社会
教材：P55
卤代烃破坏臭氧层原理
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对
人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃
—X 变成—OH
—X 变成
或
,生成不饱和键
主要产物 醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律。 (1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发 生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢 原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
如
和
均不能发生消去反应。
无色 液态 38.4 ℃
密度 比水 大
溶解性 难 溶于水, 可
溶于多种有机溶剂
3.化学性质。 (1)实验探究。
实验步骤
实验现象
取一支试管,滴入 10~15 滴溴乙烷,再加入 1
mL 5% NaOH 溶液,振荡后加热,静置
静置后,溶液分层
取少量上层水溶液,移入另一支盛有 1 mL 试管中有 浅黄
稀硝酸的试管中,加入 2 滴硝酸银溶液
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH CH2+NaOH HOCH2CH CH2+NaCl
D.
+HNO3
答案:B
+H2O
6.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中,化学键如图 所示。
则下列说法正确的是( )。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案:C
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。 (1)实验过程。
(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶 液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀 生成。
2.3 卤代烃 教学设计 2021-2022学年高二化学人教版选修5有机化学基础
第3节《卤代烃》教学设计一、课程标准、教材及学情分析本节课源于人教版化学选修5第二章《烃和卤代烃》第三节卤代烃。
卤代烃是重要的烃的衍生物，是有机合成中常用的中间体，其本身也有重要的用途。
本节知识在有机化学中占有十分重要的作用，也是高考有机化学的考查重点。
本节内容是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习，已经接触到一些卤代烃。
也能从断键、成键的角度理解并掌握前面所学的化学反应。
此外学生已经具备了一定的实验探究能力，能够对典型离子进行检验。
二、教学目标1．通过生活中的化学物质，了解卤代烃的概念及常见分类方法，能对常见卤代烃进行归类。
2．通过对比溴乙烷和乙烷的结构，理解溴乙烷和乙烷物理性质不同的原因，能运用相似的方法分析并理解其它卤代烃的物理性质。
3．通过实验探究卤代烃的化学性质，理解水解反应和消去反应的反应机理，能正确书写化学反应方程式。
4．对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的认识，增强环境保护意识。
三、教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质四、教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律五、思维导图六、教学过程教学环节教学活动学生学习活动设计意图环节一：以生活情境，引出主题。
【情境引入】体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。
你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？它的化学名称是氯乙烷（ C2H5Cl ）沸点12.4℃，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。
一、卤代烃的定义及分类1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物，称为卤代烃。
2.分类：卤代烃有多种分类方法，比如根据卤素的种类可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据含卤原子多少，分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的种类，分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
从生活走进化学，亲切而自然。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
消去反应
2020/9/17
11
一．溴乙烷 4．化学性质 （2）与氢氧化钠的醇溶液共热 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1＞反应物：溴乙烷＋氢氧化钠的醇溶液 2＞反应条件：共热 3＞产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2＝CH2 ＋Br2→CH2BrCH2Br；KMnO4 乙烯 褪色。
15
一．溴乙烷 5．消去反应 （5）溴乙烷的取代反应和消去反应的对比
取代反应 反应物 反应条件 生成物
结论 【思考与交流】教材P42“科学探究”。
消去反应
2020/9/17
16
二．卤代烃 1．定义（教材P41） 2．通式：CnH2n＋1X（n≥1） 3．卤代烃的分类及命名 （1）按卤素原子种类分 （2）按卤素原子数目分 （3）根据烃基是否饱和分
第二章 烃的衍生物
2020/9/17
1
第一节 卤代烃
2020/9/17
2
一．溴乙烷 1．分子结构
分子式 球棍模型
结构式Biblioteka 结构简式 比例模型2020/9/17
3
一．溴乙烷 1．分子结构 溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？
2020/9/17
4
一．溴乙烷 1．分子结构 2．物理性质（教材P41） 与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点－88.6 ℃，不溶于水。 3．结构特点（教材P41）
2020/9/17
13
一．溴乙烷 5．消去反应 （1）定义
α碳原子：与官能团直接相连的碳原子。 消去反应发生在α和β碳原子上，β－H往往同时被消去——β－H消去。
2020/9/17
14
一．溴乙烷 5．消去反应 （1）定义 （2）消去反应发生的前提 （3）卤代烃发生消去反应的条件 （4）反应特点
2020/9/17
2020/9/17
21
二．卤代烃 【思考与交流】如何鉴定卤代烃中的卤素原子？ 1＞卤代烃和氢氧化钠的水溶液共热，生成氢卤酸后才可电离出卤离子。 2＞再加稀硝酸中和过量的碱（否则加Ag＋后产生黑色Ag2O沉淀，造成错 检）。 3＞后加硝酸银溶液，依沉淀颜色鉴别。
2020/9/17
22
二．卤代烃 6．用途
2020/9/17
12
一．溴乙烷
5．消去反应
（1）定义
CH3CH2Br
NaOH△/乙醇 CH2 CH2 不饱和烃
HBr 小分子
CH2ClCH2Cl
NaOH△ /乙醇
CH CH 不饱和烃
2
HCl
小分子
CH3CH2OH 浓1H702S℃O4 CH2 CH2 H2O
不饱和烃
小分子
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（H2O或HX等）， 生成不饱和化合物的反应叫做消去反应。
2020/9/17
24
二．卤代烃 7．几种重要的卤代烃 （4）二氟二氯甲烷（CCl2F2——氟利昂）：无色无毒不燃烧气体，作致 冷剂。 （5）四氟乙烯（CF2＝CF2）：无色无味气体，不溶于水。用途：制塑料 王——聚四氟乙烯。
2020/9/17
17
二．卤代烃 4．物理性质 （1）难溶于水，易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （2）熔沸点大于同碳个数的烃，沸点随碳原子数的增加而升高，但密度 却逐渐减小。 （3）少数是气体，大多为液体或固体。常见的常温下为气态的卤代烃： 一氯甲烷、一氯乙烷和一溴甲烷。
2020/9/17
2020/9/17
9
一．溴乙烷 4．化学性质 （1）与氢氧化钠水溶液共热 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 4＞此反应叫做水解反应，属于取代反应！
2020/9/17
10
一．溴乙烷 4．化学性质
演示实验 （2）与氢氧化钠的醇溶液共热
解释： CH3CH2Br+ NaOH 乙△醇CH2 = CH2↑+ NaBr+ H2O
18
二．卤代烃 5．卤代烃的化学性质 R－X很活泼，因为C－X键是极性键，易断裂。 卤代烃中的C－X键，虽为极性键，但在水中不能电离出X－离子，所以 加硝酸银溶液不析出沉淀。
2020/9/17
19
二．卤代烃
5．卤代烃的化学性质
（1）取代反应
水解反应——卤代烃和强碱的稀水溶液共热，水解生成醇类。
强碱的作用：
溴乙烷的 NaOH＋HBr＝NaBr＋H2O
取代反应
2020/9/17
7
一．溴乙烷 4．化学性质 （1）与氢氧化钠水溶液共热 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1＞反应物：溴乙烷＋氢氧化钠溶液 2＞反应条件：共热
2020/9/17
8
一．溴乙烷 4．化学性质 （1）与氢氧化钠水溶液共热 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 3＞产物检验步骤 a．取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 b．再加入硝酸银溶液 c．因为Ag＋＋OH－＝AgOH(白色)↓；2AgOH＝Ag2O(褐色)＋H2O，褐色 掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败，所以必须用硝酸酸化！
溶剂
灭火 剂
致冷 剂
卤代 烃
麻醉 剂
医用 农药
2020/9/17
23
二．卤代烃 7．几种重要的卤代烃 （1）氯仿（CHCl3）：无色有甜味液体，不溶于水，不燃烧。保存：棕 色瓶避光保存于阴凉处。否则：2CHCl3 ＋O2(空气)→COCl2＋2HCl。用途： 作麻醉剂；作溶剂（溶解脂肪、橡胶、有机玻璃）。 （2）四氯化碳（CCl4）：无色液体，不燃烧，蒸汽比空气重，不溶于水。 用途：作灭火剂；作有机溶剂；作萃取剂。 （3）氯乙烯（CH2＝CHCl）：无色气体，不溶于水，易溶于四氯化碳、 乙醇、丙酮中，易燃烧。用途：制塑料——聚氯乙烯。
R X H2O Na△OHROH HX
1＞ OH–离子作催化剂，加快反应速率。
2＞ 离子中和HX作用，促进水解，提高醇的产量。
2020/9/17
20
二．卤代烃 5．卤代烃的化学性质
（2）消去反应——β－氢消去
卤代烃和强碱的浓醇溶液共热脱去卤化氢生成烯烃。
要点： 1＞强碱的OH－离子既作催化剂又是为了中和脱下的HX酸，提高烯烃产 量。 2＞在强碱存在时，卤代烃的水解和消去常同时发生，互相竞争。若用稀 水溶液，有利于水解成醇；若用浓醇溶液，有利于消去生成烯烃。
2020/9/17
5
一．溴乙烷 4．化学性质 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，无浅黄色沉淀析出。 证明：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
2020/9/17
6
一．溴乙烷 4．化学性质
演示实验 （1）与氢氧化钠水溶液共热
解释： CH3CH2Br+ H2O △ CH3CH2OH+ HBr