皂苷类
第七章 皂苷类 第一节 三萜类
第七章
皂苷（saponins）：苷类化合物的一种，多数可溶于水，水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷。
分类： (1)按其苷元结构的不同分： 三萜皂苷： 甾体皂苷: 强心苷:
(2)按性质分：
酸性皂苷：由于三萜皂苷多具有羧基，所以将三萜皂苷又
称为酸性皂苷。
中性皂苷：将甾体皂苷又称为中性皂苷。
21 12 19 1 2 3 4 10 9 5 29 8 30 7 6 11 13 18 14 20 17 16 15 27 22 23 24 25 26
结构特点：
1. 8、10位有两个β -CH3
2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链 4. C20构型为R或S
28
二、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
29 20 19 21 18 30
3、羽扇豆烷型（Lupanes） 母核：
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
结构特点：E环为五元环，C19位-α-异丙基。末端常有一个双键。
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
（3）根据糖链的多少分
单糖链苷（monodemosides）
双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins） （4）根据苷是否被降解，分为：
原生苷
次皂苷（prosapogenins）
(5)皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖 醛酸等。
皂苷
皂苷三萜皂苷类：（皂苷元由6个异戊二烯组成）一、四环三萜（结构：环戊烷骈多氢菲）1、羊毛甾烷型（猪苓酸）2、达玛烷型（原人参二醇）二、五环三萜1、齐墩果烷型（B-香树脂型）2、乌苏烷型(A-香树脂型或熊果烷型)3、羽扇豆烷型：酸枣仁（白桦醇、白桦酸）甾体皂苷类：（皂苷元由27个碳原子组成）一、螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类：前者包括剑麻皂苷元、菝契皂苷元；后者包括薯蓣皂苷元、海可皂苷元。
甾体皂苷分子不含羧基，称中性皂苷。
二、呋甾烷醇类：蜘蛛抱蛋皂苷三、变形螺旋甾烷醇类：燕麦皂苷B。
皂苷性状：分子量大，不易结晶，多为粉末（皂苷元呈结晶）。
苦而辛辣，对黏膜有强烈刺激性（甘草皂苷味甜不刺激）。
吸湿性，干燥保存。
三萜皂苷呈酸性，甾体皂苷呈中性。
皂苷在含水正丁醇中有较大的溶解度，正丁醇为提取皂苷的溶剂。
水溶液经强烈震荡产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。
显色反应：1、Liebermann反应：黄-红-蓝-紫-绿2、醋酐-浓硫酸反应：区分三萜皂苷（红或紫色）和甾体皂苷（蓝绿色）。
3、三氯乙酸反应：甾体皂苷加热60度，显色，三萜皂苷加热100度显色。
4、三氯甲烷-浓硫酸反应：绿色荧光。
5、五氯化锑反应。
6、芳香醛-硫酸或高氯酸反应：甾体皂苷的显色剂为香草醛。
分离含羰基的皂苷元，常用季铵盐型氨基乙酰肼类试剂（吉拉德T、吉拉德P）。
皂苷的分离：硅胶吸附、氧化铝吸附、分段沉淀、胆甾醇沉淀、铅盐沉淀、大孔吸附树脂法。
柴胡含三萜皂苷，知母含甾体皂苷。
甘草皂苷和甘草次酸都促肾上腺皮质激素。
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有表面活性和生物活性的天然产物，广泛存在于植物中。
其化学结构特点是由糖基与脂肪酸基通过糖苷键连接而成。
由于皂苷类化合物在生理活性、毒性等方面具有重要的应用价值，因此对其进行鉴别是必不可少的。
下面将分别介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
1. 泡沫试验：皂苷类化合物具有良好的表面活性，可以在水中形成稳定的泡沫。
鉴别方法是将待测物质与水混合，搅拌产生泡沫。
如果泡沫稳定、丰富、持久，且有较大的体积，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
2. 胶束试验：皂苷类化合物在适当条件下可以形成胶束。
鉴别方法是将待测物质溶解在适量的水中，搅拌均匀，然后观察溶液的透明度。
如果溶液变得浑浊或出现胶状物质，那么可以确认存在皂苷类化合物。
3. 红色发色反应：皂苷类化合物在酸性条件下可以与硫酸铁反应生成红色产物。
鉴别方法是将待测物质与少量的硫酸铁混合，观察是否出现红色。
如果出现红色，可以初步判断为皂苷类化合物。
4. 果糖试验：皂苷类化合物可以通过果糖试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与果糖溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现黄色，并伴有橙色或棕色沉淀产生，那么可以确认存在皂苷类化合物。
5. 全苷试验：皂苷类化合物可以通过全苷试验来鉴别。
鉴别方法是将待测物质与氯化铵溶液混合，加热反应。
如果反应溶液呈现绿色或蓝色，并伴有沉淀产生，那么可以初步判断为皂苷类化合物。
通过泡沫试验、胶束试验、红色发色反应、果糖试验和全苷试验可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法简单易行，可以初步判断待测物质是否为皂苷类化合物。
然而，由于皂苷类化合物的种类繁多，结构复杂，鉴别过程中可能会存在一定的误判和局限性，因此在实际鉴别中还需要综合运用多种方法，并结合其他化学和物理性质进行综合分析，以确保准确鉴别皂苷类化合物的存在。
皂苷类
第八节皂苷类一、皂苷的结构特点和分类皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。
皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。
如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则称为甾体皂苷。
[讲义编号NODE70267800231300000101：针对本讲义提问]（一）三萜皂苷1.定义：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单位组成。
分类：四环三萜（羊毛甾烷型、达玛烷型）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型）特点：多含羧基，显酸性。
[讲义编号NODE70267800231300000102：针对本讲义提问][讲义编号NODE70267800231300000105：针对本讲义提问]配伍选择题A.四环三萜B.五环三萜C.四环四萜D.五环四萜E.六环三萜1.人参二醇是2.人参三醇是3.齐墩果酸是4.羽扇豆烷是[讲义编号NODE70267800231300000106：针对本讲义提问]3.甾体皂苷分类：螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）[讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问]引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。
C－20位上的甲基都是α构型，C－22位对F环也是α构型。
C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。
皂苷
第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。
皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。
非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。
皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。
虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。
按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。
三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。
有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。
随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。
皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。
常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。
第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。
许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。
已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。
根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。
呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。
第八章 皂苷
18 13 14
24
O
HO
3
薯蓣皂苷元
存在于穿龙薯蓣的根茎 中，为薯蓣皂苷的苷元， 是制药工业合成甾体激 素和甾体避孕药的重要 原料
二、三萜皂苷
（一）四环三萜 羊毛脂烷型
12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 21 18 13 20 17 14 30 7 22 23 16 15 27 24 25 26
胆甾醇 沉淀法
甾体皂苷可与胆甾醇生成难 溶性的分子复合物，利用此 性质可与其他水溶性成分分 离，达到精制目的。先将粗 皂苷溶于适量乙醇中，加入 胆甾醇的饱和乙醇溶液，直 至不再析出沉淀为止（混合 后需稍加热），滤取沉淀， 用水、乙醇、乙醚依次洗涤， 以除去糖类、色素、油脂及 游离的胆甾醇。然后将沉淀 干燥，用乙醚连续回流提取， 此时甾体皂苷与胆甾醇形成 的分子复合物受热后分解， 胆甾醇溶于乙醚中，残留物 （沉淀）为较纯的皂苷。
21
22 20 17 14 30 23 16 15
24 25 27
26
H
13
H
6
8 7
H
29
28
Dammaranes
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
H
20
HO HO H
13 10 8 14 10
HO H
HO H
13
20
17
H
17
H R
一、甾体皂苷
（一）结构特点22
O
23
26
25 27 24
12 19 1 2 10 5 4 9 8 11
RO
3
甾体皂苷通式结构
1.分子具螺缩酮的结构 2. A/B 顺、反;B/C,C/D反 15 3. C10, C13具-CH3 4. C3有-OH取代 5. C5、C6有时具双键；C12有时具羰基 6. 分子中有三个*C:*C20、*C22、*C25
皂苷类的功效与作用
皂苷类的功效与作用皂苷是一种天然化合物，广泛存在于许多植物中，特别是藜芦科、茄科和参科等植物中。
皂苷具有多种功效和作用，被人们广泛应用于医学、食品、保健品等领域。
下面我们将详细介绍皂苷的功效与作用。
一、皂苷的抗氧化作用皂苷具有很强的抗氧化作用，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
自由基是一种非常活跃的分子，会引起细胞DNA 的损伤，从而导致多种疾病的发生，如癌症、心血管疾病等。
皂苷中的糖基和甾体骨架结构赋予它抗氧化性质，能够中和自由基，从而保护细胞免受氧化损伤。
二、皂苷的抗炎作用皂苷能够抑制炎症反应的发生和发展，对炎症性疾病有一定的治疗作用。
炎症是一种非常常见的生理反应，但当炎症发生过度或持续时间过长时，会对身体造成伤害。
皂苷能够抑制炎症介质的释放，减少炎症反应，从而缓解炎症症状。
三、皂苷的降血脂作用皂苷具有降血脂作用，可以降低血液中的胆固醇和三酰甘油含量，减少心血管疾病的发生风险。
皂苷中的甾体结构能够影响脂质代谢途径，抑制胆固醇的合成和吸收，促进胆固醇的代谢和排出。
此外，皂苷还能增加胆汁酸的合成和分泌，帮助消化和吸收脂类食物，从而降低血脂水平。
四、皂苷的抗癌作用皂苷具有一定的抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
皂苷中的糖基和甾体骨架结构使其有很强的活性，能够抑制肿瘤细胞的各种信号通路，阻断肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞凋亡。
皂苷还可以调节肿瘤免疫反应，增强机体对肿瘤的抵抗力。
五、皂苷的保护肝脏作用皂苷具有保护肝脏的作用，可以减轻肝脏损伤，提高肝功能。
肝脏是人体内代谢和解毒的重要器官，日常饮食和生活习惯会对肝脏产生一定的负荷。
皂苷中的一些成分可以增加肝细胞的抗氧化能力，减少氧化性损伤，促进肝细胞的修复和再生。
六、皂苷的降血糖作用皂苷具有一定的降血糖作用，可以帮助控制血糖水平，预防和治疗糖尿病。
皂苷中的一些成分能够增加胰岛素的分泌和敏感性，促进葡萄糖的利用和代谢，降低空腹血糖和餐后血糖的水平。
食品营养学皂苷类化合物
5
小结
胆碱作为维生素类物质，是某些代 谢过程所必 需的。向单胃动物的日粮中加入适 量的胆碱，能 收到良好的效果。 但向反刍动物日粮中直接添 胆碱，由于其在瘤胃内迅速降解而 使其生物效 很低，所以在生产中一般通过补添 过瘤胃胆碱 提高反刍动物日粮中胆碱的效价。
有机硫化物
定义
含碳硫键的有机化合物，存在于石油和动 植物体内。从数量上说 ，有机硫化合物仅 次于含氧或含氮的有机化合物。有机硫化 合物可分为含二价硫的有机化合物和含高 价(四价或六价)硫的有机化合物两大类 。 第一类化合物多数与其相应的含氧化合物 在结构和化学性质方面相似，个别的第二 类化合物也有同样现象。
来 源
据workel(1996)报道， 不同动物对饲料中胆碱 的需要量不同:小猪 300-500g/t ,繁殖母猪 300-500g/t ,兔 6001000g/t,冷水鱼8001000g/t ,暖水鱼300500g/t ,虾300500g/t,蛋鸡1100g/t , 肉鸡500-600g/t ， NRC(1994)建议肉鸡 饲料的胆碱添加量：031300mg/kg ,3-6周 龄1000mg/kg ,6-9周 龄750mg/kg。
杀菌：大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、抑制肿瘤细胞生
长。大蒜汁对格兰阳性菌和格兰阴性菌都有抑菌或灭菌作 用
食品中含有有机硫化物
洋葱、大蒜、葱、西兰花、卷心菜、菜花、 球茎甘蓝、荠菜和小萝卜
洋葱
二烯丙基二硫,常见于葱属植物中，如洋葱和 大蒜。二烯丙基二硫、二烯丙基三硫和二烯 丙基四硫是大蒜油的主要成分。DADS是一种 淡黄液体，可溶于水，含有强烈蒜臭味。大 蒜或者其他葱科植物切开后就会释放蒜素， 蒜素分解后可得到DADS，它对大蒜健康生长 有很多好处，但它也是一种抗敏原，会导致 大蒜过敏。通过高度稀释后的DADS也可以用 作食物调味料。
8皂苷类ppt课件
1. 定义 由6个异戊二烯单位组成的 30个碳原子的萜 类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类 化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶 液 样 泡 沫 ， 故 被 称 为 三 萜 皂 苷 （ triterpenoid saponins）。
该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。
含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少， 从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过 10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。
刺五加
龙牙葱木(刺嫩芽)
28
甘草
29
甘 草 (Glycyrrhiza urlensis) 中 含 有 甘 草 次 酸 (glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又 称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草次酸 有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于 抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有 此活性，18αH者无此活性。
羊毛脂烷
分布于植物及海洋 生物, 如海参、海星等 分离得到的毒鱼成分， 从名贵药材灵芝当中 分离得到100余个。
17
羊毛脂烷型实例
鼠李科植物酸枣（Zizyphus spinosa）的成熟种子 镇静、安定作用
18
OH
O
Jujuboside A
glc-(6-1)-glc-(3-1)-ara-
2
2
O
xyl
20 25
13
10
28
27
23 24
oleanane
24 23
甘草次酸(R=H)
25
第一节 皂苷类化合物的结构与分类 （三萜皂苷）
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有特殊化学结构的天然产物，广泛存在于植物中。
它们具有一系列独特的化学性质和生物活性，常被用于药物研究和工业生产中。
本文将介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应，以帮助读者更好地了解和识别这类化合物。
一、发泡试验皂苷类化合物是一类具有良好表面活性的化合物，它们能够在水中形成稳定的泡沫。
我们可以将待测物溶解在水中，并搅拌产生气泡，观察气泡的稳定性和持久性。
如果溶液中的气泡能够长时间保持稳定且持久，很可能是皂苷类化合物。
二、胆固醇沉淀试验皂苷类化合物中的一些成员具有与胆固醇结合的能力。
我们可以将待测物溶解在氯仿中，并加入胆固醇溶液，并轻轻摇晃。
观察溶液是否出现白色或乳白色的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。
三、糖试验皂苷类化合物通常含有糖基团，我们可以通过糖试验来鉴别。
将待测物溶解在水中，加入苯酚和硫酸，轻轻摇晃。
观察溶液是否出现橙红色或红色的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。
四、脂肪酸酯化试验皂苷类化合物通常是糖基团与脂肪酸基团的酯化产物。
我们可以将待测物溶解在乙醇中，并加入盐酸和醇酸，加热反应。
观察溶液是否出现油脂状的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。
五、表面张力测定皂苷类化合物具有良好的表面活性，我们可以通过测定其表面张力来鉴别。
将待测物溶解在水中，使用表面张力计测定溶液的表面张力。
如果溶液的表面张力较低，可能是皂苷类化合物。
通过以上五个鉴别反应，我们可以初步判断一个化合物是否是皂苷类化合物。
当然，这些方法只是初步的鉴别方法，如果需要进一步确定化合物的结构和性质，还需要进行更详细的化学分析和实验证实。
总结起来，皂苷类化合物的鉴别反应主要包括发泡试验、胆固醇沉淀试验、糖试验、脂肪酸酯化试验和表面张力测定。
这些反应能够帮助我们初步判断一个化合物是否属于皂苷类，并为进一步的研究提供基础。
对于化学研究人员和药物研发人员来说，了解和掌握这些鉴别方法非常重要，可以为他们的工作提供有力的支持。
皂苷类化合物的结构
皂苷类化合物的结构嘿，朋友！想象一下，你走进了一个神秘的化学实验室，里面摆放着各种奇奇怪怪的仪器和五颜六色的试剂。
今天，咱们就来聊聊这里面的一种神秘“角色”——皂苷类化合物的结构。
咱们先来说说什么是皂苷类化合物。
它就像是一个精心设计的复杂拼图，由不同的“小块”组合而成。
这“小块”呢，就是各种化学基团，它们相互连接，形成了一个独特的结构。
就拿常见的皂苷来说吧，它通常有一个像“大脑”一样的核心结构，周边还有很多像“手脚”一样的分支。
这些分支有的长长的，有的短短的，形态各异。
假如把皂苷类化合物比作一个小小的城堡，那核心结构就是城堡的中心主楼，坚固而重要。
而那些分支呢，就像是围绕着主楼的城墙、塔楼和通道，各自发挥着作用。
你看，这个核心结构可能包含着一些环状的部分，就像是一个个神秘的魔法环。
而分支上可能连接着各种官能团，比如羟基、羰基等等，它们就像是城堡上的旗帜或者装饰，让这个城堡更加独特和引人注目。
咱们再把它想象成一个人的身体。
核心结构就是人的躯干，而分支就是四肢和头部。
躯干决定了基本的框架，而四肢和头部的形态和位置则决定了这个人的整体形象和功能。
在实际的化学研究中，科学家们就像是侦探，通过各种精密的仪器和巧妙的实验方法，一点点揭开皂苷类化合物结构的神秘面纱。
他们仔细分析每一个“小块”，研究它们之间的连接方式，试图搞清楚这个复杂的“拼图”是如何拼凑在一起的。
有时候，为了弄清楚一个皂苷类化合物的结构，科学家们可能要花费大量的时间和精力。
这就好比我们要拼一个超级复杂的拼图，需要耐心和细心，一个不小心就可能拼错。
不过，一旦弄清楚了皂苷类化合物的结构，那就像是找到了打开宝藏的钥匙。
这对于药物研发、生物化学等领域都有着极其重要的意义。
所以啊，皂苷类化合物的结构可不是简单的化学构成，它是一个充满奥秘和魅力的世界。
我们对它的探索，不仅能让我们更深入地了解化学的奇妙，还可能为人类的健康和科技的发展带来巨大的帮助。
天然药物化学-皂苷
油 橄 榄
女 贞 子
刺五加
刺五加是我国自古以来一 种名贵的中草药，经常饮 用，使人增加体力，增加 智力“宁得一把五加，不 要金玉满车”，这是人们 对刺五加作用的最佳评价。
甘草中含有甘草次酸和甘草酸[又称甘草 皂苷或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮 质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和 治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有 此活性，18αH者无此活性。
第 皂八
苷
章
学习目标
通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理 化性质、提取与分离的有关知识，为后续 章节的学习奠定基础。
本章内容：
概述 结构类型 理化性质 提取与分离
概述
★一、定义 该类化合物溶于水后，形成的水溶
液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂 样的泡沫，这类化合物称为皂苷。
二、分布
1、甾体皂苷： 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝
达玛烷型的结构特点是C18-甲基由C13位转为到 C8从葫芦科植物
棒锤瓜(Neoalsomitra integrifoliola)茎皮中
分到的达玛烷型三萜类成分。
OH
OH
O
OH
20
H
H
HO H
棒锤三萜A
举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
15=O，23=O，26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧
化化合物。
H 23
20
O
HO
11 13 17
H 14
15
COOH 26
3
O
10
O
H
OH H
灵芝酸C
2、达玛烷型
21
22
24
26
H 20
30多种皂苷成份
30多种皂苷成份全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：皂苷是一类天然产物，广泛分布于植物中，具有丰富的生物活性，是一种重要的生物活性成分，具有很多功效。
目前已知的皂苷成分有30多种，每种皂苷都具有独特的生物活性和药理作用。
下面我们就来详细介绍一下这些皂苷成分。
1. 三萜皂苷三萜皂苷是一类以环境齐二烯醇酸为木前副本的三萜骨架环状结构为母核的皂苷类物质，包括人参皂苷、齐墩果皂苷等。
2. 甾体皂苷甾体皂苷是一类由多数量烃环组成的皂苷，包括二十一碳、二十二碳、二十三碳和二十四碳等多种不饱和甾体皂苷。
3. 席草皂苷席草皂苷是一类存在于席草中的有益成分，具有抗氧化、抗炎和温和清洁作用。
4. 大豆皂苷大豆皂苷是一类存在于大豆中的皂苷成分，具有调节激素水平、降低胆固醇、抗氧化等功效。
5. 洋车前子皂苷洋车前子皂苷是一类存在于洋车前子中的皂苷成分，具有润肠通便、降血糖等作用。
以上就是关于30多种不同来源的皂苷成分的介绍，每种皂苷都有其独特的生物活性和药理作用，对人体健康有着积极的作用。
在日常饮食中，我们可以适量摄入这些含有皂苷成分的食物，以促进健康。
【此次文章共计1065字】以下还是一些关于皂苷的其他知识：皂苷是一类含有脱氧糖基和基团的甾体、三萜等天然产物，与脂质的组成部分类似，是一类产生起泡作用的表面活性剂。
皂苷在植物中普遍存在，是植物体内一种重要的次生代谢产物，具有很多生物学功能。
对皂苷的研究，对于揭示植物生物合成机制、发现新药物、开发植物资源具有重要价值。
早在19世纪末，人们就已发现植物中存在皂苷，但当时人们对皂苷的生物活性以及其在生物体内的作用还知之甚少。
20世纪以来，随着化学和生物技术的发展，人们对皂苷进行了深入研究，揭示了其丰富的生物活性。
皂苷有多种生理活性，如抗炎、镇咳、抗菌、保肝护肝、抗癌、抗氧化等。
皂苷被广泛应用于医药、化工、日化、农业等领域。
除了上述的30多种皂苷成分外，还有许多其他种类的皂苷，如地锦皂苷、朝黄皂苷、海山桉皂苷、黄柏皂苷、鸢尾皂苷等。
皂苷类化合物的5个鉴别反应
皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有特殊结构和生物活性的天然产物，广泛存在于植物中。
鉴别皂苷类化合物的方法主要包括物理性质、化学性质和生物活性等方面。
本文将介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应。
一、发泡试验皂苷类化合物具有良好的表面活性，能够在水中形成稳定的泡沫。
通过将待测物溶解在水中并搅拌，观察是否能够产生大量泡沫来判断其是否为皂苷类化合物。
正常情况下，皂苷类化合物溶液能够产生丰富的泡沫，而其他化合物则不能产生泡沫或泡沫较少。
二、稀释试验皂苷类化合物具有强烈的表面活性，能够使水变得非常湿润。
将待测物溶解在水中，然后将其中一滴溶液滴在玻璃片上，观察其在玻璃片上的扩散情况。
如果溶液能够迅速扩散开来且变得非常湿润，则可以判断为皂苷类化合物。
三、乳化试验皂苷类化合物具有良好的乳化性能，能够将油和水两相混合体系乳化成均匀的乳液。
将待测物溶解在水中，然后加入少量的植物油并搅拌，观察是否能够形成稳定的乳液。
如果能够形成均匀稳定的乳液，则可以初步判断为皂苷类化合物。
四、显色试验皂苷类化合物在酸性条件下容易被氧化，产生显色反应。
将待测物溶解在酸性溶液中，然后加入几滴过氧化氢溶液，观察是否出现显色反应。
如果溶液变成淡黄色或棕色，则可以判断为皂苷类化合物。
五、苯酚试验皂苷类化合物与苯酚反应可以生成具有紫色或蓝色的化合物。
将待测物与苯酚溶液混合，加入少量酸性溶液并加热，观察是否出现紫色或蓝色的沉淀。
如果出现紫色或蓝色沉淀，则可以判断为皂苷类化合物。
通过发泡试验、稀释试验、乳化试验、显色试验和苯酚试验，我们可以对皂苷类化合物进行鉴别。
这些鉴别方法可以相互印证，提高鉴别的准确性。
在实际应用中，可以根据需要选择合适的鉴别方法，对待测物进行准确的鉴别和分析。
皂苷类化合物
第十一组：
什么是皂苷？
概述
一、定义： ☆皂苷别称：碱皂体、皂素、皂甙、皂角苷
和皂草苷 ☆皂苷是一类比较复杂的苷类化合物，其水
溶液经振荡后能产生大量持久性、似肥皂 样的泡沫，故名皂苷
分类
• 按皂苷元的结构不同：分为甾体皂苷和三 萜皂苷
• 按照皂苷分子中糖链数目的不同：可分为 单糖链皂苷（单皂苷）（只含1条糖链的皂 苷）、双糖链皂苷（双皂苷）（含有2条糖 链的皂苷）和三糖链皂苷（三皂苷）（含 有3条糖链的皂苷）等；
• 2、三七总皂苷对血糖的影响取决于动物的状态和机体血 糖水平，可升高或者降低血糖水平，具有自动双向调节血 糖的作用。
• 3、三七总皂苷能扩张血管产生降压作用、目前普遍认为 作用机制为三七总皂苷是一钙道阻滞留，具有阻断甲肾上 腺素所导致的ca内流作用表明三七总皂苷降血脂的同时能 调节血压、双向调节血糖。同时服用三七粉也起到降血压、 降血脂、双向调节血糖的作用。
抗菌作用
• 皂荚皂苷水溶液对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、 绿脓杆菌、阴沟肠杆菌、沙门肠杆菌及白色念 珠茵、克柔念珠茵、热带念珠茵、近平滑念珠 菌均有抑制作用
• 柴胡具有显著的抗炎作用。柴胡皂苷(SS)是其 抗炎的有效成分。
抗病毒作用
• 柴胡皂苷a、柴胡皂苷d以及二次生成的柴 胡皂苷Sb1、Sb2、Sb3、Sb4对Na+、K+ 、 ATP酶有很强的抑制作用，能引起能量和水 盐代谢的变化，从而起到抗病毒作用。因 此柴胡常被用来治疗病毒性流感和病毒性 呼吸道感染，如流行性腮腺炎；外用小柴 胡注射液可治疗扁平疣；另有报道，柴胡 还有抗HIV的作用。
人参皂苷生理作用
• 强抗氧化作用 • 明显抑制脑和肝中过氧化脂质形成，减少大脑皮层和肝脂
皂苷
2、乌苏烷型
又称-香树脂烷型(α -amyrane)或熊果烷型，其 分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基 位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜 大多是乌苏酸的衍生物。
熊果酸（Ursolic acid）
熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合 物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗 溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
天然药物化学
第九章
皂苷
学习目的
掌握皂苷的概念、苷元结构及其特点、皂
苷的理化性质、提取分离方法
熟悉皂苷的分布及存在形式、糖和苷元的
连接方式、检识方法
了解皂苷的性状及生物活性
第一节
一、定义
概述
• 皂苷别称：碱皂体;皂素;皂甙;皂角苷;或皂 草苷。 • 皂苷是苷类中结构复杂、性质特殊的化合
物，因其水溶液振摇后能产生大量似肥皂
防治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的 甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂 苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性
皂苷。
第二节 结构与分类
根据化学结构不同分：
皂苷
甾体 皂苷
三萜 皂苷
甾体皂苷元
延性肝炎的有效药物。
甘草中含有甘草次酸和甘草酸[又称甘 草皂苷或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺 皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎 和治疗胃溃疡。
COOH
O H
RO H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H b-D-gluA2 b-D-gluA2 b-D-gluA3 b-D-gluA4 -D-glu Ab-D-glu Ab-D-glu Ab-D-glu A-
《皂苷》教学课件
10 H H
H
20 H
17 13
14
OR2
OH H
20
12
3
R1O
6
37
H
R
38, R = H, R1 = R2 =H 39, R = OH, R1 = R2 = H 40, R = H, R1 = glu(1-2)glu,
R2 = glu(1-6)glu
五环三萜皂苷
• 齐墩果烷型三萜又称-香树脂烷（-amyrin） 型三萜。结构中五个环皆为六元环，A/B、 B/C和C/D环为反式排列，D/E环为顺式排列。 八个甲基分别取代在C-4， C-4， C-8， C10， C-14， C-17， C-20和C-20。
在对一些皂苷进行RP-18反相薄层检测时，需要展 开剂中水的比例达到或超过50%，采用吸附剂中 加入亲水性物质的Merck RP-18 WF254型反相薄 层则可使展开剂中水的比例不受限制。
O
OH
H2C
OH
O
HO
O
OH
OH
O
HO
OH
R OH
HO
OO
CH 3
OH
OH OH
3. R = H 4. R = OH
O OH
O OH O
OH
OH
O
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH O
O O
O
OH
OH OH
抗真菌作用
一种关于皂苷抗真菌的机制认为皂苷与真菌浆膜 中的甾醇形成一种复合物，破坏了真菌细胞膜的 通透性。
一些皂苷由于抗微生物作用，被添加于化妆品中。
植物Hedera rhombea中-常春藤皂苷的抗真菌活 性与结构中末端鼠李糖关系密切。
皂苷类成分
皂苷类成分一、皂苷类成分的分类皂苷类成分是一类具有糖苷结构的化合物，通常由糖部分与脂肪酸部分组成。
根据糖部分的结构，皂苷可分为葡萄糖苷、阿拉伯糖苷、半乳糖苷等多种类型。
根据脂肪酸部分的饱和度，可以分为饱和脂肪酸皂苷和不饱和脂肪酸皂苷。
皂苷类成分具有多种生物活性，常被应用于医药、化妆品和农业等领域。
以下是几种常见的生物活性：1. 抗氧化活性：许多皂苷类成分具有显著的抗氧化活性，可以中和自由基，减缓细胞氧化损伤，具有抗衰老和抗疾病的作用。
2. 抗炎作用：某些皂苷类成分具有明显的抗炎作用，可以抑制炎症反应和炎症介质的释放，对炎症性疾病具有一定的治疗作用。
3. 抗肿瘤活性：研究发现，一些皂苷类成分具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和侵袭，对某些肿瘤具有一定的治疗潜力。
4. 免疫调节作用：部分皂苷类成分可以调节免疫系统的功能，增强机体的免疫力，对于预防和治疗免疫相关性疾病具有一定的作用。
三、皂苷类成分的应用领域由于皂苷类成分具有多种生物活性，因此在医药、化妆品和农业等领域有广泛的应用。
1. 医药领域：许多皂苷类成分被应用于药物研发和临床治疗，如葛根素、人参皂苷等。
它们可以用于预防和治疗心血管疾病、肿瘤、糖尿病等多种疾病。
2. 化妆品领域：皂苷类成分具有清洁、抗氧化和抗炎等功效，因此被广泛应用于化妆品中。
例如，山慈菇皂苷可以用于面部清洁和护肤产品中，具有清洁毛孔、改善肤色等效果。
3. 农业领域：一些皂苷类成分具有杀虫和抗菌作用，可以用于农业生产中的害虫防治和病害控制。
例如，苦瓜皂苷可以用于防治蔬菜害虫，有效减少化学农药的使用。
四、皂苷类成分的开发与利用随着科学技术的进步，越来越多的皂苷类成分被发现和开发。
传统的提取方法主要采用溶剂提取和分离纯化的方法，但存在操作复杂、成本高等问题。
近年来，随着分离纯化技术和生物工程技术的发展，越来越多的皂苷类成分通过生物转化和基因工程等方法得到大规模生产。
总结起来，皂苷类成分是一类具有丰富药理活性的天然产物。
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12 11 1 2 3 4 29
H
10 5
9 19 6
H
8 7
H
28
cucurbitane
雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H
用于急性菌痢、肺结核、慢性气管炎的治疗
• （二）五环三萜皂苷 1、齐墩果烷型：又称-香树脂烷(-amyrane) 型。此类化合物在植物界分布极为广泛，主要分 布在豆科、五加科。 其基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为 A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有-COOH， 有时也在C4位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不 饱和双键的存在。
30 19 12 11 25 2 3 1 4 5 10 6 9 8 27 7 26 13 14 16 15 18 17 20
29 21 22 28
COOH
HO
24
23
齐墩果烷 齐墩果烷 (oleanane)
A/B, B/C, C/D trans, D/E cis 齐墩果酸
• 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草 次酸和甘草酸 acid)[又称甘草皂苷 或甘草甜素]。甘草次 酸有促肾上腺皮质激素 (ACTH)样作用，临床 上用于抗炎和治疗胃溃 疡。 RO
O
O
HO
薯蓣皂苷元
（合成甾体激素和甾体避孕药）
化学名：△5-20β,22α,25 α螺旋甾烯-3β-醇，或简称△5-异螺旋甾烯-3β醇为薯蓣科薯蓣属植物根茎中薯蓣皂苷的水解产物，是制药工业中重要 原料。
• 2、呋甾烷醇型：螺甾烷醇型皂苷的生源前体， 称为原皂苷，最大的特征是F环开环，碳22位 上多有羟基或甲基取代；碳26上羟基均与葡 萄糖成苷。
3）三氯醋酸（Rosen-Heimer）反应 样品溶液点于滤纸上，喷25%三氯醋 酸乙醇溶液，加热至100℃，显红色→紫 色斑点。 4）氯仿-浓硫酸（salkawski）反应 将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在氯 仿层呈现红色或兰色，硫酸层有绿色荧光 出现。
5）冰醋酸-乙酰氯 （Tschugaeff）反应
六.沉淀反应
• 皂苷的水溶液可以和一些金属盐类如铅盐、钡盐、铜 盐等产生沉淀。 此性质可用于皂苷的分离：先用金属盐使皂苷沉 淀下来，分离出来之后在对其分解脱盐。 如：三萜皂苷+PbAc2→沉淀→分解脱铅→皂苷 • 缺点：铅盐吸附力强，容易带入杂质，并且在脱铅时 铅盐也会带走一些皂苷，脱铅也不一定能脱干净。 •
原菝契皂苷
• 二、三萜皂苷 含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五 环三萜。组成苷的糖常见的有葡萄糖、属李糖、 半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡 萄糖酸、半乳糖酸等。 （一）四环三萜皂苷： 由A.B.C.D四环30个碳原子组成,与甾醇相 似,也具有环戊烷并多氢菲的四环,但在碳4.14 上多三个甲基取代,结构中有侧链。
五. 沉淀反应
（1）和胆甾醇沉淀
大多数皂苷
皂苷水溶液+胆甾醇(cholesterol)水溶液 分子复合物沉淀 乙醚回流 乙醚溶液 胆甾醇 不溶物
皂苷
可用于纯化皂苷
（2）与金属盐类沉淀
金属盐类：铅盐、钡盐、铜盐等 酸性皂苷：硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类 中性皂苷：碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类
第四节
鉴定
一、显色反应 1）浓H2SO4-醋酐（Liebermann-burchard） 反应 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐 (1:20)，产生红→ 紫→ 蓝→ 绿→ 污绿 等颜色变化，最后褪色。 甾体皂苷颜色变化快，在颜色变化的最 后呈现污绿色；而三萜皂苷颜色变化稍慢， 且不出现污绿色。
2）五氯化锑（kahlenberg）反应 • 三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于滤纸上，喷以 20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液 （不应含乙醇和水）干燥后，60-70 ℃ 加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点， 在紫外灯下显蓝紫色荧光（甾体皂苷则 显黄色荧光）。 • 注意：五氯化锑腐蚀性很强，宜少量配 置，用后倒掉。
COOH
O H
H
• 2、乌苏烷型：又称-香树脂烷(-amyrane) 型或熊果烷型。其分子结构与齐墩果烷型不 同之处是E环上两个甲基位置不同，即在C19 位和C20位上分别各有一个甲基。
30
乌苏酸(ursolic acid) 又称熊果酸，是乌苏烷型 的代表性化合物。
23
29
H
25 26
19
20
1．羊毛脂甾烷(lanostane)型 羊毛脂甾烷
也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、B/C环 和C/D环都是反式，C20为R构型，侧链的构型 分别为10、13、14、17。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H H
27
乌苏烷 （ursane)
3．羽扇豆烷(lupane)型 羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点是C21与C19 连成五元环,即E环，且D/E环的构型为反式。 同时，在E环的19位有-构型的异丙基取代， 并有△20（29）双键。
29 20 19 30
H
21 22
H D H H
E
羽扇豆烷(lupane)
按苷元结构分为 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾 烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6 个异戊二烯单位。
一、甾体皂苷 结构特点:皂苷元由27个碳组成,共有 A.B.C.D.E和F六个环.其中E和F以螺缩酮的 形式连接,共同组成螺旋甾烷。
21 20 17 16 15 22
27
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25
12 19 1 2 10 5 4 11 9
18 13
24
O
HO
3
2．异螺甾烷醇类（isospirostanols) C25为R构型
21 20 17 14 8 7 6 15 16 22
O
23
26
25 27
12 19 1 2 10 5 4 11 9
防治心脑血管疾病：
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提 取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠 心病。 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体 皂苷，用于心脑血管疾病的防治。 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶 性皂苷。
第一节 结构与分类
皂苷是由皂苷元和糖两部分组成，依据苷元 分为两类：甾体皂苷元(中性皂苷)和三萜皂苷元 (酸性皂苷)。 糖：有单糖和寡糖。 单糖链皂苷(单皂苷):由一条糖链形成； 双糖链皂苷(双皂苷):由两条糖链分别和皂苷元分 子中两个不同位置的羟基或羧基结合成酯苷。 次皂苷:酯皂苷可被酶、酸、碱水解后的皂苷。
第二节 理化性质
一、性状： 多为无定型粉末,具有苦和辛辣味,对人体粘 膜有刺激性,还具有吸湿性。 二、溶解性： 极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙 醇和稀醇,难溶于低极性有机溶剂。正丁醇常作为 皂苷的提取溶剂。 三、表面活性： 皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡 沫，且不因加热而消失。可借此判断皂苷。
三、起泡性
1、具有表面活性剂的作用，能降低水溶 液的表面张力。 2、皂苷的水溶液经振摇能产生大量而持 久性的泡沫，不因加热而消失（与蛋 白质水溶液产生的泡沫相区别）； 3、皂苷的起泡作用决定于皂苷分子中亲 脂性的皂苷元部分及亲水性的多糖部 分比例；
4、皂苷水溶液振摇后产生的持久性泡沫 与溶液的PH有关；
18 13
24
O
HO
3
•
组成甾体皂苷的糖种类以D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-木糖、L-属李糖和阿拉伯 糖为主一般在3位成苷，多为寡糖苷。也 有分支糖链。
1、螺甾烷醇型皂苷：自然界中占绝大多 数。分为螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型。薯 蓣皂苷元是异螺甾烷醇的代表，是合成甾 体激素和甾体避孕药的重要原料。
第二节 皂苷的理化性质
一、物理性状 分子量大，多为白色，乳白色无定 形粉末；无明显的熔点；具有苦而辛 辣味；强吸湿性； 二、溶解性 1、易溶于水，热甲醇/乙醇、难溶于丙酮、 乙酸乙酯、乙醚（含有多个糖分子、 极性较大）。
2、在含水的丁醇和含水的戊醇中溶解度 较大,因此丁醇与戊醇常作为自水溶液 中分离皂苷萃取溶剂。 3、次级皂苷在水中的溶解度较原生苷低， 易溶于醇，丙酮、乙酸乙酯中。 4、皂苷元亲脂性强。 5、具有助溶性。
第九章 皂苷类化合物
一、定义
该类化合物溶于水后，形 成的水溶液经振摇后能产生大量持 久性、似肥皂样的泡沫，这类化合 物称为皂苷。
• 一、基本含义： 皂苷是一类结构复杂的螺甾烷及其相 似生源的甾体化合物及三萜类化合物的低 聚糖苷,可溶于水,其水溶液经强烈振摇能 产生大量持久性的肥皂样的泡沫。 • 二、生理活性： 祛痰,镇咳,抗炎,抗疲劳,抗溃疡,抗菌, 抗肿瘤,抑制中枢,促进核酸及蛋白质的合 成。存在薯蓣科,百合科,五加科,伞形科, 豆科,桔梗科,远志科,葫芦科等广泛分布。
• 中性皂苷在碱性条件下产生较稳定的泡 沫，在酸性的条件下泡沫不稳定； • 酸性皂苷在碱性或酸性条件下，产生的 泡沫的持久性相同。
表面活性作用
皂苷的水溶液经强烈振摇能产生持久 性的泡沫，且不因加热而消失（与蛋 白质区分）。 皂苷能降低水溶液表面张力，因此可作为清洁剂、乳化剂。
发泡试验
两根试管，分别加酸和碱，振摇1分 钟，如果两管泡沫高度相同，则提取 液含三萜皂苷；如果碱管泡沫比酸管 高数倍，保持时间长则含甾体皂苷。
根据碳25的构型将螺甾烷类分为螺甾烷 醇类(C25S)25L（绝对构型）,25βF（直立 键）,neo。 和异螺甾烷醇(C25R)类，25D （绝对构型）,25αF（平伏键）,iso. 25R 稳ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ性大于25S。 甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又 称中性皂苷。