有机物中引入羟基的常用方法归纳
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有机物中引入羟基的常用方法归纳
在进行有机合成的过程中,羟基的引入是实现过程的重要方法,怎样正确、快捷判断各种有机物的结构式,羟基的引入往往会取得好的效果,熟练掌握羟基的各种引入方法,才能快速、准确地判断出各种有机物的结构简式。
一、醇羟基引入的方法:
1、 烯烃水化生成醇:R —CH CH 2 + H 2O −−
→−催化剂
R-CH 2CH 2OH 或
如:CH 2CH 2 + H 2O −−
→−催化剂
CH 3CH 2OH 2、 卤代烃在强碱的水溶液中水解生成醇而引入羟基:
R-X + H 2O −−
−→−)
(aq NaOH R-OH + HX 如:CH 3CH 2Cl + H 2O −−
−→−)
(aq NaOH CH 3CH 2OH + HCl 3、 醇钠溶液水解引入羟基:
R —CH 2ONa + H 2O → R-CH 2OH + NaOH 如:CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH 所以乙醇钠的碱性非常强,可作强碱使用。
4、醛与H 2 加成生成醇而引入羟基:
R-CHO + H 2 −→−
Ni
R-CH 2OH 如:CH 3CH 2CHO + H 2 −→−
Ni
CH 3CH 2CH 2OH 4、 酮与H 2 加成引入羟基:
6、酯水解生成醇而引入羟基:
二、酚羟基引入法:
1、芳香卤代烃水解生成酚羟基:
2、酚钠盐溶液中通入CO2:
3、有些酯水解引入酚羟基:
三、羧羟基引入法:
1、乙醛被O2催化氧化:
2、和新制的Cu(OH)2反应:
3、和银氨氨溶液反应及酸化:
4、在酸性条件下酯水解可以引入醇羟基和羧羟基:
另外如其它方法也引入羟基,如:
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