第八章 立体化学 答案

第八章 立体化学

习题A 答案

一. 用系统命名法命名下列化合物

1.(2S)-2-溴丁烷

2. (2S)-2-氯-2-丁醇

3. (2S)-2-溴戊烷

4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇

5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸

6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇

7.(2R)-甘油醛

8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇

9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷

二.写出下列化合物的结构式

1.

Cl H

3 2. H C

2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 3

2CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.

H COOH

3OH

7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题

1.AB

2.A

3.A

4.CD

5.B

6.A

7.C

8.D

9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题

1.×

2. ×

3. ×

4. ×

5. ×

6. ×

7. ×

8. ×

9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)

六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型

1.

H CH 3

2CH 3OH

2. CH 3Cl OH H Cl 3

3. CH 3Cl H H Br 3

4. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。

1.相同化合物

2. 相同化合物

3.内消旋体

4. 对映体 八.反应机理题 1.

C C H 3C

H

H

C 2H 5+

Br Br

δ+δ-C

C H 3C

H

H

C 2H 5

Br

Br H

C 2H 5

Br

H H 3C

C 2H 5

H Br Br

H 3C

H

CH 3

H Br C 2H 5

H

Br CH 3

Br H 2H 5

Br

H 有旋光性

有旋光性

2.

H 3

3KMnO4

H 3C

H CH 3

H O

O Mn

O

O -2H 3C

H CH 3

H

CH 3OH H OH

H

CH 3

九.推断和计算题

1. A.

B.

2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=

3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.

COOH H CH

3

2CH

3

(2R)-2-甲基丁酸

COOH H 3C H

2CH 3(2S)-2-甲基丁酸

4.

A.

B.

C.

5.

A.

B.

C. D.

6. A.

B.

Ag

C.

习题B 答案

一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式

1.

HO CH 32CH 3H 2. H CH 3

2CH 2CH 3OH 3. C 2H 5

O 2N H O 2N H

2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H Cl

F Br

6. H

3

OH

二.选择题

1.A

2.B

3.A

4.D

5.C

6.A

7.A

8.C

9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.

A.

OH

或

OH

B.

C CH 3

CHCH 2CH 3

C.

O

CH 3

2.

A.

B.CH 3CH CH C H CH 3

CH 2CH 3

四.机理题

1.

C 2

C 37

H 3Br 2+HBr +

C 2C 37

H 3+2H 53731

:

1

外消旋体

+

+C

2C 37

H 3或2H 537

3

+

C 2C 3H 32H 537

3+Br 2

链引发:

链增长:

链终止:

2.