高考总复习-有机化学基础-重点知识梳理

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2．有机推断的解题思路
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转
变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团
间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些
量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的
衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变
往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有
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2．糖类的水解实验 淀粉水解得到葡萄糖，需要通过检验葡萄糖
的存在判断是否发生水解，通过检验淀粉判断 是否完全水解，因为在水解中需要加硫酸做催 化剂，而检验葡萄糖需要在碱性环境下进行， 对水解液需要进行碱化处理。 3．醛基的检验 可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。
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(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色 沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说 明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能 有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质 中含有—COOH。
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3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
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源自文库
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1．应用反应中的特殊条件进行推断
(1)NaOH水溶液加热——卤代烃水解生成醇，
酯类的水解反应。
(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反
应，生成不饱和烃。
(3)浓H2SO4，加热——醇的消去反应，酯化 反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加
成，酚的取代反应。
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(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4，加热——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃 的加成，酮、醛还原成醇的反应。
特别注意：羧基、酯基、肽键不与H2加成。
要点提醒——画龙点睛 触类旁通 1．有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和 猜测论证法。 (1)顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破 口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推 断，得出结论。
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(2)逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆 推，得出结论，这是有机合成推断题中常用 的方法。 (3)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然 后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围， 最后得出结论。
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(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳 三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯， 可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的 结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
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4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 (1) A O2 B O2 C，此转化关系说明
A为醇，B为醛，C为羧酸。
(2) A(CnH2nO2) 无机酸或碱 B + C 符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作
催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时， 产物是醇和羧酸盐。
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(3)有机三角： 由此转化关系可推知A、B、C分别 为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
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机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的
相互关系如下：
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另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考 题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读 题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息， 联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。
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3．有机合成的基本路线可以概括为：
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1．卤代烃中卤元素的检验
确认卤素原子种类，需要将卤素原子转化
为卤素离子，然后对反应后的水溶液用硝酸
银溶液进行检验。通过水解反应或消去反应
可使卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子溶
解到水中。不论是水解还是消去反应，都需
要在碱溶液中进行，反应后的水溶液呈碱性，
此时加硝酸银会出现黑色沉淀，需要进行酸
化处理。
按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析 法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：
目标化合物 ⇒ 中间产物 ⇒ 中间产物 ⇒ 基础原料
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解答这类问题时具体到某一个题目是用正 推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合， 这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出 现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途 径是：
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银镜反应实验要注意：
(1)银氨溶液要现场配制；
(2)加热需要在水浴中进行；
(3)实验中不要振荡试管；
(4)做银镜反应的玻璃器皿使用前要用碱液洗涤，去
除油污；
(5)实验后银镜用稀硝酸洗去。
4．溴苯、硝基苯、酚醛树脂的制取，醇的消
去反应等实验。
5．物质的分离提纯、除杂。
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方法规律技巧
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2．应用特殊现象进行推断 (1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能 含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基(氧化反应)。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，该物质中可能含 有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色 沉淀，表示该物质含有酚羟基。
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(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”
的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳
架结构
有机物取代产物种类越少或相同环境的
氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性
越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环
境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速
进行解题。
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（鲁科版）有机化学基础（选修）总复习
有机化学 重点知识与规律技巧
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1
重点知识梳理
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2
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3
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4
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5
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知识点二
类有 型机
四 大 基 本 反 应
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7
知识点二 有机四大基本反应类型
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8
知识点二 有机四大基本反应类型
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9
知识点二
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10
知识点三 有机物的组成、结构与性质
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知识点三 有机物的组成、结构与性质
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知识点三 有机物的组成、结构与性质
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知识点三 有机物的组成、结构与性质
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