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第14章 油脂和磷脂

14.1基本要求

●掌握油脂和磷脂命名。

●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。

●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。

14.2基本知识点

油脂是油和脂肪的总称。油脂是甘油和高级脂肪酸组成的酯。通常，在室温下呈液态的称

为油，固态或半固态的称为脂肪。油脂的结构通式为：

如果三个脂肪酸相同，属于单甘油酯，如果二个或三个脂肪酸各不相同，属于混甘油酯。

天然油脂是各种混甘油酯的混合物。

油脂中的脂肪酸有以下特性：

(1) 直链、很少带支链，多含偶数碳原子；

(2) 不饱和脂肪酸的双键大多为顺式构型，多不饱和脂肪酸为非共轭多烯结构；

(3) 不饱和脂肪酸的熔点低于同碳数的饱和脂肪酸。

人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸人体不能合成，花生

四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸。

脂肪酸的命名常用俗名，系统命名法与一元羧酸基本相同，但有二种编码体系。Δ编码体

系从脂肪酸羧基的羧基碳原子开始计数编号；ω编码体系从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号；希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的甲基碳原子为ω碳原子。

脂肪酸系统名称可用简写符号表示，其书写规则是：用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总

数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。

油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名称写在后面，称甘油某酸酯。有时也将

脂肪酸的名称放在前面，甘油名称放在后面，称某酰甘油。混甘油酯用α、β和αˊ标明脂肪酸的位次。医学上将血液中的油脂统称甘油三酯。

天然油脂是手性分子，其相对构型为L-型。

油脂在酸、碱或酶的作用下，发生水解反应，生成一分子甘油和三分子脂肪酸。油脂在碱

性条件下的水解称为皂化。1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。皂化值与油脂的平均相对分子质量成反比。

油脂中不饱和脂肪酸的氢化又称为硬化。100g 油脂所能吸收的碘的最大毫克数称为碘值。碘值与油脂的不饱和程度成正比。

油脂在空气中放置过久会发生变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败。中和1g 油脂中

的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为酸值。

多不饱和脂肪酸（PUFAs ）是指含有两个或两个以上双键的多烯脂肪酸。人体内的PUFAs

CH 2HC CH 2O

O

O-C-R O-C-R

O

O-C-R -'

"

按ω体系分为四族，各族的名称根据各族母体脂肪酸从甲基碳原子数起的第一个双键数命名。

同族的PUFAs 能从本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生或合成，不同族的PUFAs 则不能互相

转化。

PUFAs 有重要的生理活性。

磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯.根据分子中醇的不同,磷脂分为由甘油构成的

甘油磷脂和由鞘氨醇构成的鞘磷脂.

甘油磷脂的母体结构是磷脂酸,结构通式为:

当R 1和R 2不同时，磷脂酸为手性分子，天然磷脂酸为R-构型。IUPAC-IUB 建议，采用

立体专一编号命名手性磷脂酸。

α-卵磷脂和α-脑磷脂是两种重要的甘油磷脂，它们分别由胆碱和乙醇胺分子中的醇羟基

与磷脂酸分子中的磷酸基以磷酸酯键结合而成。甘油磷脂的两个长脂肪碳氢链具有疏水性，而

其余部分具有亲水性。

鞘磷脂的主链是鞘氨醇,鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连形成神经酰胺。结构式为：

神经酰胺的羟基与磷酸胆碱酯化形成鞘磷脂。磷脂是生物膜的主要成分，具有重要的生理

功能。

14.3 知识扩展

多不饱和脂肪酸( Polyunsaturated Fatty Acids,PUFAs)是指含有两个或两个以上双键的长链

脂肪酸。与人类生命活动密切相关的PUFA 主要有两类：

（1）ω-3 PUFAs ：属亚麻酸类，α-亚麻酸(ALA)是母体(前体物质)，主要来源于植物油(如

菜籽油和大豆油)，少量来自绿叶蔬菜，二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)等长链ω-3

PUFAs ，主要来源于海洋生物(如甲壳类和鱼类)。人体可以将α-亚麻酸转化成同族的EPA 和

DHA 。

(2)ω-6 PUFAs ：属亚油酸类，亚油酸(LA)是母体，是植物油中最主要的PUFA,人体可以将

亚油酸转化成同族的γ-亚麻酸(GLA)和花生四烯酸(AA)等。ω-3 和ω-6 在体内代谢时，不能

互相转化。

在自然界，藻类、真菌、细菌、昆虫和其它一些无脊椎动物具有一系列去饱和酶（desaturase ，

DS ）和延长酶(elongase ，GL)等活性物质，因而能够从头合成PUFAs 。在高等植物中，由于缺

乏这些酶系，不能合成C 18或超过C 18的PUFAs 。哺乳动物缺乏ω3和ω6 DS ，所以自身不能合

成亚麻酸和亚油酸或更长的PUFAs ，而这些PUFAs 是人体生命活动必需的物质，必须从食物

中摄取，因此称为必需脂肪酸。

二十世纪七十年代，流行病学调查发现丹麦格陵兰岛的爱斯基摩人尽管大量摄取来自鱼类、海豹或鲸油的动物性脂肪，心血管病的发病率却远低于丹麦本土人或北美人，其血脂水平

CH 22O O O C O

R 1C O

P OH

O

R 222)12-CH 3R-C-NH O

P O O -

CH 2CH 2N +(CH 3)3

O --O