《生命中的基础有机化学物质 》课件

元：一个—CHO、一个—CH2OH和四个
，根
据题给信息，—CHO最易被氧化，且B的分子组成
(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一个O，所以B是 CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被氧化为—COOH的产物， B的结构简式为CH2OH(CHOH)4COOH。
由C的分子组成比葡萄糖多两个O，少两个H可判断除
向混合液中加入大量硫酸铵晶体，其中蛋白质会 盐析而生成沉淀，将沉淀和溶液过滤分离，再将沉 淀(蛋白质)放在蒸馏水中可重新得到蛋白质溶胶 。
(3)剩下的淀粉溶胶可用什么方法进行提纯？ 将剩下的淀粉溶胶和混有大量无机盐的溶液，
装入半透膜袋中，采用渗析的方法，将淀粉溶胶分 离出来 。
二、油脂 油脂存在于各种植物的种子、动物的组织和器官
中。人体中的脂肪约占体重的10%～20%。油脂是食 物组成中的重要成分，也是产生能量最高的营养物质。 油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)和甘 油生成的酯，属于酯类。
1．油脂的组成与结构 (1)动物脂肪由饱和的高级脂肪酸(软脂酸或硬脂 酸)生成的甘油酯组成，碳链为碳碳单键，在室温 下呈固态；植物油由不饱和的高级脂肪酸(油酸) 生成的甘油酯组成，碳链含碳碳双键，在室温下 呈液态。
③盐析：常用于提纯蛋白质。少量Na2SO4、(NH4)SO4可促 进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶 解度，盐析是物理变化。 ④蛋白质的变性：蛋白质的理化性质和生理功能发生改变 的现象，称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、 搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：强 酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白质 的变性是不可逆的。 ⑤颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性， 产生黄色不溶物。 ⑥灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。 (3)蛋白质的鉴别：颜色反应或灼烧，闻气味。如鉴别毛料 和棉料、化纤等。
生命中的基础有机化学物质
一、糖类 从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以
及水解生成它们的物质。糖类是绿色植物光合作用的
产物，是动、植物所需能量的重要来源，属于最基本
也是最廉价的能量来源。糖类由C、H、O元素组成的 一类有机物，常用通式Cn(H2O)m来表示，所以糖类又 叫碳水化合物。依据水解及水解产物的多少，糖类分
体，易溶于水，是重要的甜味食物。食用白糖、冰糖
等就是蔗糖。在稀酸或生物催化剂(酶)作用下水解生成
葡萄糖和果糖。麦芽糖溶液可发生银镜反应而蔗糖溶
液则不能。
蔗糖的水解反应：
C12H22O11(蔗糖)＋H2O C6H12O6果糖 C12H22O11麦芽糖＋H2O
C6H12O6葡萄糖＋ 2C6H12O6葡萄糖
【解析】A项，检验尿糖应用新制Cu(OH)2悬浊 液；C项，浓HNO3与某些蛋白质发生颜色反应， 浓H2SO4无此性质，D项，乙醇与水互溶，不能 萃取碘。
2.现有淀粉和蛋白质溶液的混合液： (1)用什么方法检验出混合液中有淀粉溶胶的存在？
取混合液少许，滴入碘水，有蓝色出现，说明 混合液中含有淀粉溶胶 。 (2)用什么方法可以先把蛋白质溶胶初步分离出来？
【基础题五】某天然油脂10 g，需1.8 gNaOH才 能完全皂化，又知该油脂1kg进行催化加氢， 耗氢12 g才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平 均含碳碳双键数为( C ) A．2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
三、蛋白质 1．氨基酸 (1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基(－NH2) 取代后得到的物质。
3．油脂的化学性质 (1)分子中若有双键的油脂能与H2发生加成反应(即 油脂的氢化或硬化，也是还原反应)。
【基础题四】油脂的硬化是油脂进行了( C ) ①氧化反应 ②氢化反应 ③加成反应 ④还
原反应 ⑤皂化反应
A．①②③
B．②③⑤
C．②③④
D．③④⑤
(2)油脂在酸性条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在 碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐。油脂在碱 性条件下的水解称为皂化反应，工业生产中常用此 反应制取肥皂。
【解题规律】解题的关键是掌握葡萄糖的分子结 构，再整合信息中官能团还原性强弱顺序，结合 分子式的变化分析推理，就不难得到答案了。
1.将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分H)2悬浊液并加热，没 有砖红色沉淀产生，原因是 蔗糖分子不含醛基 。在
第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再
重要考点2 糖类、蛋白质等有机物的检验和鉴别
【考点释例2】糖类、蛋白质是基本的营养物质，在我 们的生活中扮演着极其重要的角色。如何识别这些物 质的真伪，既可以检验同学们将化学知识与实际相结 合的能力水平，又可以减少伪劣物品对我们生活质量 的负面影响。请根据下列的实验现象填写下表： ①烧焦羽毛味；②蓝色；③银镜(析出银)；④砖红色沉 淀；⑤黄色
将油脂与氢氧化钠溶液混合煮沸，得到皂化混 合液，再向混合液中加入饱和的氯化钠溶液，高级 脂肪酸钠从混合液中析出来，上层是高级脂肪酸钠， 下层是甘油和氯化钠溶液，再过滤即可得到高级脂 肪酸盐，加入食盐使肥皂析出的过程叫盐析。硬脂 酸钠溶液能与Ca2＋、Mg2＋反应，生成难溶物，降低 肥皂的洗涤效果。
2C17H35COONa＋Ca2＋―→2Na＋＋(C17H35COO)2Ca↓ (不溶于水，不能去污) C17H35COONa＋HCl―→NaCl＋C17H35COOH (硬脂酸上浮)
【基础题二】(2010·广东深圳模拟)已知有一过程如 下：
根据上图，a、b、c可分别表示( D ) A．淀粉、酶、葡萄糖 B．蔗糖、酶、果糖 C．纤维素、酶、葡萄糖 D．麦芽糖、酶、葡萄糖 【解析】麦芽糖是二糖，水解后生成2分子葡萄糖。
3．淀粉和纤维素 淀粉和纤维素属于天然高分子化合物。多糖是由 很多个单糖分子按照一定方式通过分子间脱去水 分子而形成的多聚体，因此多糖也称为多聚糖。 一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。
【基础题七】(2011·长沙市一中月考)要使蛋白质从
溶液中析出而又不改变蛋白质的性质，应加入的试
剂是( C ) A．乙醇
B．福尔马林
C．(NH4)2SO4浓溶液 D．(CH3COO)2Pb浓溶液
重要考点1
葡萄糖的结构和性质
【考点释例1】如图所示，淀粉水解可产生某有机 化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成 B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反 应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为 D(C6H14O6)。已知，相关物质被氧化的难易次序是： RCHO最易氧化，R—CH2OH次之， 最难。
葡萄糖的分子结构中含有5个羟基和1个醛基， 是一种多羟基醛，葡萄糖的同分异构体是果糖， 其结构简式：
(2)物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味， 能溶于水。
(3)化学性质 以葡萄糖为中心的有关物质的相互转化关系如下：
①氧化反应：
在人体内氧化：C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋ 6H2O(l) ΔH＜0； 与银氨溶液反应：
(2)油脂的结构可表示为
，
R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。如 果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯； 如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。天然 油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大
都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔点。
2．油脂的物理性质：密度比水小，不溶于水，易 溶于有机溶剂。
为单糖(不能水解的糖)、二糖(每摩糖水解后产生2摩 单糖)和多糖(每摩糖水解生成许多摩单糖)。 温馨提示：符合通式的未必是糖类。如乙酸(C2H4O2)、 甲醛(CH2O)；不符合通式的可能是糖类。如脱氧核 糖(C5H10O4)。
1．葡萄糖 (1)分子结构：葡萄糖的分子式：C6H12O6，结构 简式：
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH CH2(OOCCH3)(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。 ④分解反应：
C6H12O6
2C2H5OH＋2CO2↑
【基础题一】以葡萄糖为原料经一步反应不能得
到的是( A )
A．乙醛
B．二氧化碳
C．己六醇
D．葡萄糖酸
2．蔗糖和麦芽糖
蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，两者分子式 相同结构不同，互为同分异构体。蔗糖是一种无色晶
特别提醒：①淀粉和纤维素都是混合物； ②淀粉和纤维素虽然分子式形式上一样，但两者 的聚合度不同，淀粉分子的相对分子质量通常从 几万到几十万，纤维素分子的相对分子质量通常 从几十万到几百万。可见它们的分子式不同，所 以它们之间不是同分异构体的关系。
【基础题三】下列说法正确的是( C ) A．淀粉和纤维素是同分异构体 B．淀粉和纤维素都是纯净物 C．淀粉和纤维素都是天然高分子化合物 D．淀粉和纤维素都可发生银镜反应
请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。 A____________________；B____________________ C____________________；D____________________
【解析】首先根据A是淀粉的水解产物及A的氧化产物B、
C可确定A为葡萄糖。葡萄糖分子结构中有三种结构单
加入适量的NaOH溶液并加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加
热后的现象是
有砖红色沉淀产，生原因是
蔗糖在硫酸催化下水解生成的葡萄糖含醛基，与新
制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀 ，加入足 量NaOH溶液的作用是 使溶液达到碱性，避免硫酸
与Cu(OH)2反应，影响醛基的检验 。
【解析】蔗糖在稀硫酸催化并加热时可发生水解反
④ ② ⑤ ① ③
【知识归纳】有机物的检验，应抓住有机物的 溶解性，密度大小，及官能团的性质，并注意 官能团之间的相互影响。常用的试剂与方法见 下表。
1.下列实验能达到预期目的的是( B ) A．用氢氧化铜粉末检测尿糖 B．向苯酚溶液中滴加浓溴水出现白色沉淀 C．用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质 D．用乙醇从碘水中萃取碘