3.2.2-芳香烃来源与应用PPT课件

CH3 + HNO3
NO2
2,4,6—三硝基甲苯
三硝基甲苯(TNT)
不溶于水的淡黄色针状晶体
CH3 黄色烈性炸药
浓硫酸 30℃
+ H2O NO2对硝基甲苯 CH3
-NO2 + H2O
邻硝基甲苯
3)加成反应 在一定条件下，苯的同系物和氢气可以发生
加成反应，生成相应的环烷烃。
-
-
CH3 +
3H2
催化剂 △
属于芳香烃的是
②③④⑧⑨
属于苯的同系物的是 ② ③ ⑧
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的
氢原子被烷基代替而得到的烃。
如： -CH3
-CH2CH3
CH3 CH3
CH3 CCHH33-- --CCHH33
CH3
甲苯
乙苯
对二甲苯 六甲基苯
(C7H8)
( C8H10)
(C8H10)
(C12H18)
CH3
甲基环已烷
结 苯的同系物中侧链和苯环相互影响：
论
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响更易被取代；
加成相对困难。
三、其他芳香烃 乙苯、异丙苯的制备
催化剂
+ CH2=CH2 △
催化剂
+ CH2=CHCH3 △
-CH2CH3
乙苯
-CH(CH3)2
异丙苯 （遵循马氏规则）
两种生产异丙苯工艺的对比
练习
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
AD
A. -CH(CH3)2
B. -C(CH3)3
C. CH3CH2CH(CH3)2
CH3
D. CCHH33-- --CCHH33
CH3
甲烷： 甲苯：
H CH3 酸性KMnO4 不反应
CH3 酸性KMnO4
COOH
对比上述反应：甲基受苯环影响使得甲基易被氧化
间接液化 (液态烃、甲醇等)
2.随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化 学工业中的催化重整和裂化
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
练习
① -OH ②
⑤
⑥
-CH3 -NO2
-
CH3 ③ -CH3 ④
⑦ -COOH
-CH=CH2
⑧ -CH2CH(CH3)2
⑨
CH2
上述有机物中： 属于芳香族化合物的是 ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
而形成
并接
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
Ｐ55 拓展视野 芳香烃对健康的危害
可引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
是黏合剂、油性涂料、油墨等常用有机溶剂 苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09 mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、油漆等工作中使用
稠环 芳烃
2.苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6)
2.苯的同系物的化学性质 1) 氧化反应 a) 在空（氧）气中燃烧 2CnH2n-6 + (3n-3)O2 点燃 2n CO2 + (2n-6)H2O 产生明亮的火焰及明显的黑烟
b) 与酸性高锰酸钾反应
P52 观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶 液，振荡试管，观察现象。
许多是强烈的致癌物质，如苯并[a]芘等
萘——过去常用的卫生球的主要成分
秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中较多
香烟的烟雾中也存在
-
18
整理归纳：脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结构特点
化学性质
烷烃 碳碳单键(C-C) 氧化、取代、热分解
烯烃 碳碳双键(C=C) 氧化、加成、加聚
炔烃 碳碳叁键(C≡C) 氧化、加成、加聚
2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾 溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡试管，观察现象。
实验
现象
结论
1 高锰酸钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化
2 高锰酸钾溶Leabharlann Baidu褪色(较慢) 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化
苯 的 用 途
乙 苯
的 用 途
-
15
单体
-CH=CH2
苯乙烯(C8H8)
-CH=CH2
苯乙烯
CH2=CH1-,C3H-丁=二CH烯2
-
16
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
-CH2-
点接
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
串接
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边
3 高锰酸钾溶液褪色(较快) 二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化
规律：苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上
连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
-C-H KMnO4(H+)
O ‖ -C-OH
-- --
C -C-C C
× KMnO4(H+)
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，某些 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
介于碳碳单键与 芳香烃 碳碳双键之间的
特殊碳碳键
氧化、取代、加成
同时，苯基也受甲基影响而使得苯环上的反应发生 变化。
2) 取代反应
a)卤代反应
光照
-
CH2Cl + HCl
-
CH3 + Cl2
“光照”条件下发生侧链上的取代
FeCl3
CH3 + HCl
--
Cl
“催化”条件下发生苯环上的取代
--- -
-
b)硝化反应
浓硫酸 100℃
O2N-
CH3 -NO2
+ 3H2O
§3-2-2 芳香烃的来源与应用
一、芳香烃的来源 1.芳香烃最初来源于煤焦油中
煤 干馏
焦炉气 (氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等) 煤焦油 (苯、甲苯、二甲苯等有机物)
的 综 合
焦炭 燃料，用于生产水煤气 气化 可燃性气体 (氢气、一氧化碳、甲烷等)
利 用
液化
直接液化 (燃料油)
黑色或褐 色特殊臭 味的油状 粘稠液体