上海市高考化学试题考点透析(有机推断与合成题)

上海市高考化学试题考点透析

四、有机推断与合成题

（一）烃

1、（00-30）某烃A，分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。

已知：

试写出：

（1）A的分子式。

（2）化合物A和G的结构简式：A G

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有种。

2、（03-28）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大

环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：

……

（1）上述系列中第1种物质的分子式为。

（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为。

（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。

（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH2＝CH－)为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）。

3、（04-28）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式：

。

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。

（3）烷烃中脱水2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱去2mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯（填“稳定”或“不稳定”）。（4）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面

结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下

列（填入编号）事实。

a. 苯不能使溴水褪色

b. 苯能与H2发生加成反应

c. 溴苯没有同分异构体

d. 邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。

4、（06-28）已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：。

（1）降冰片烯属于。

A. 环烃

B. 不饱和烃

C. 烷烃

D. 芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为。

（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为_ 。

（4）降冰片烯不具有的性质。

A. 能溶于水

B. 能发生氧化反应

C. 能发生加成反应

D. 常温常压下为气体

5、（07-28）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

CH CH2

C

CH

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：。

a. 能使酸性KMnO4溶液褪色

b. 1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应

c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：

、。

【答案】1、（1）C

10

H20；（2）

，；（3）4种。

2、（

1）C24H12；（2）胶体；（3）51:50；

（4）－CH＝CH2+Br2→－CHBr－CH2Br，

－CHBr－CH2Br+2NaOH－C≡CH+2NaBr+2H2O。

3、（1）；（2），

；（3）稳定；（4）ad；（5）介于单键和双键之间的特殊的键。

4、（1）ab；（2）C7H10；（3）；（4）ad。

5、（1）C4H4，1；（2）d；（3）C

H CH2；（4）CH3

H3C，

CH3

H3C

CH3

。

（二）烃的衍生物

1、（00-31）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

试写出：

（1）化合物的结构简式：A B D

（2）化学方程式：A→E

A→F

（3）反应类型：A→E A→F

2、（01-25）请阅读下列短文：在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接

相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮

。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

（1）写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式。（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是（多选扣分）。

a. HCHO

b. HCOOH

c.

d. HCOOCH3

（3）有一种名贵香料——灵猫香酮是属于（多选扣分）。