用系统命名法命名下列化合物
有机化学1-2-6章作业答案
6完成下列反应式。
（2）
（6）
（7）
（9）
（10）
（11）
（12）
7．写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
9．试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
11．
该烯烃没有顺反异构。
12.
16
解：稳定性从大到小的次序为：(1) > (3) > (4) > (2)
第二章习题答案
1.用系统命名法命名下列化合物
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷
（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷
（3）3，4，4，6-四甲基辛烷
（4）2，2，4-三甲基戊烷
（5）3，3，6，7-四甲基癸烷
（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：
（c）反应能量曲线草图如下：
15
解：自由基的稳定性是三级>二级>一级>·CH3
所以：C > A > B
第三章习题答案
2．命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
（3）
(Z)-3-甲基-2-戊烯（E）-3-甲基-2-戊烯
高温自由基取代反应。
(4)
亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。
(5)
氧化反应，生成一个内消旋体。
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
9
（1）（2）
（3）(4)
用系统命名法命名下列化合物
★★★★★第二章 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(1)(2)2．下列各化合物的系统命名法对吗？如有错的话，指出错在哪里？试正确命名之。
(1)2，4-2 甲基己烷(2)4-丙基庚烷3.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1)2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷4.将下烷基自由基按稳定性大小排列成序。
. ...(4) CH3C CH3(1) CH3 (2) CH3CHCH2CH3 (3) CH2CH2CH2CH3CH3第三章烯烃1.写出下列各基团或化合物的结构式。
（1）丙烯基（2）异丙烯基（3） (E)-3，4-二甲基-3-庚烯2.命名下列化合物。
(1)CH3CCH3CH2CH2CCH2CH3CH3(2)3. 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（1）正丙醇（2）环氧氯丙烷 （ CH 2CH CH 2Cl O）。
4. 某化合物（A ），分子式为C 10H 18，经催化加氢得到化合物（B ），（B ）分子式为C 10H 22。
化合物（A ）和过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物，写出化合物（A ）的构造式。
CH 3CCH 3O CH 3CCH 2CH 2O COHOCH 3COHO第四章炔烃1. 命名下列化合物或根据名称写出构造式。
(1)(CH3)3C C C CH2CH3(2)CH3C C CCH CHCH2CH3 CH2（3）异戊二烯（4）乙基叔丁基乙炔2. 以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（1）2-溴丙烷（2）正己烷3. 完成下列反应式。
+H 2CCHCHO +OO4. 以乙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备CH 3CH 2CH(OH)CH 3。
5. 用化学方法区别下列化合物。
（1）乙烷、乙烯和乙炔(2)CH 3CH 2CH 2CCH CH 2CH 2CCCH 3第五章脂环烃1.用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出构造式。
有机化学二考试温习资料
命名题一、用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 命名下列化合物或写出结构式：Cl Cla.b.CH 3H 3Cc.H 3CCH(CH 3)2d.H 3CCH(CH 3)2e.SO 3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a. 1,1－二氯环庚烷b. 2,6－二甲基萘c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯d. 对异丙基甲苯e. ２－氯苯磺酸f.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2=CHCH 2Clj. CH 3CH=CHClk. CH 3CH=CHCl 答案：a.CH 3CH--CHCH 33Brb.CCH 3H 3C CH 3CH 2Ic.Brd.Cle.ClClf. 2－碘丙烷g. 三氯甲烷h. 1,2－二氯乙烷i. ３－氯－１－丙烯j. 1－氯－１－丙烯k. 1－氯－１－丙烯命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH Hb.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH d.C 6H 5CHCH 2CHCH 3CH 3OH e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.HC CH 3i.OHCH 3j.OH2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇b. 2－溴丙醇c. 2,5－庚二醇d. 4－苯基－2－戊醇e. (1R,2R)－2－甲基环己醇f. 乙二醇二甲醚g. (S)－环氧丙烷h. 间甲基苯酚i. 1－苯基乙醇j. 4－硝基－1－萘酚用IUPAC 及普通命名法(若是可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3CCHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基－２－丁酮e. 2,4－二甲基－３－戊酮f. 间甲氧基苯甲醛g. ３－甲基－２－丁烯醛h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone13、二甲胺(CH 3)2NH14、1—呲啶甲酸NCOOH用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHBre.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHH Hk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 异丁酸 b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸s.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 3命名下列化合物或写出结构式a.CH 3CH 2NO 2b.NO H 3Cc.NHC 2H 5 d.H 3CN 2+Br －e.BrNHCOCH 3f.CH 3CH 2CH 2CNg.NHNH 2O 2Nh.H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2i.NHOOj.(CH 3CH 2)2N--NOk.C 6H 5CH 2N CH 3CH 3C 12H 25+Br －l.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH 3CH 2N(CH 3)2答案：a. 硝基乙烷b. p —亚硝基甲苯c. N －乙基苯胺d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e. 邻溴乙酰苯胺f. 丁腈g. 对硝基苯肼h. 1,6－己二胺i. 丁二酰亚胺j. Ｎ－亚硝基二乙胺k. 溴化十二烷基苄基二甲铵[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －m.HOCH 2CH 2NH 2n.l.[(CH 3)3N +CH 2CH 2OCOCH 3]OH－o.HOCH(OH)CH 2NHCH 3p.(CH 3)2CHCH 2NH 2r.N,N--二甲基乙胺q.H 22NH17．1 命名或写出结构a.OCOOHb.N NN HNOHHOc.N HCH 3d.N NOHe.N CH 3f.N COOHg.SSO 3Hh.糠醛i.噻唑3-甲基吲哚8-羟基喹啉2-苯基苯并吡喃j.k.l.答案:a.2-呋喃甲酸 b.2,6-二羟基嘌呤 c.3-甲基吡咯 d.5-羟基嘧啶e.N-甲基吡咯f.3-吡啶甲酸2-噻吩磺酸g.h.O CHOi.SNj.N HCH 3k.N OHl.Oa.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3b.(CH 3)3CCCC(CH 3)3CCc. 2－甲基－1,3,5－己三烯d. 乙烯基乙炔 答案：a. 4－甲基－２－己炔b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔CHCd.c.一、丙三醇（甘油）CH 2CHCH 2OHOH 二、乙二酸（草酸）COOHCOOH3、3—苯基—2—丙烯—1—醇（肉桂醇）CH=CH CH 2OH4、3—苯基—2丙烯醛（肉桂醛）CH=CH CHO五、2—丁烯醛CH 3CH=CH CHO六、2—丁烯酸CH 3CH=CHCOOH（巴豆醛） (巴豆酸)7、丁二酸（琥珀酸）HOOCCH 2CH 2COOH八、2—羟基丙酸（乳酸）CH 3CHCOOHOH九、N ，N —二甲基酰胺（DMF ）C OH NCH 3CH 310、2—呋喃甲醛（糠醛）OCHO1一、2，3—二羟基丁二酸（酒石酸）HO CH COOHHO CH COOH 1九、呲咯N H1二、异烟酰肼（雷米封）NCONH 2NH 213、呋喃O14、噻吩S1五、噻唑NS1六、呲啶N17、喹啉N1八、吗啉N HO一、环丙基乙炔CCH二、糠醛OCHO3、苯甲酸乙酯COOC 2H 54、（R ）—2—氨基丙酸H NH 2CH 3COOH五、N —苯基乙酰胺NHCOCH 31六、2，3—二甲基丁烷CH 3CH 3CH 3CH 317、Z —3—甲基—2—戊烯C C3C 2H 5CH 31八、2—甲基—3—戊醇CH3OHCH 3CHCHCH 2CH 31九、1—甲基—2—溴环己烷BrCH 320、4—异丙基甲苯（对异丙基甲苯） 2一、苯甲醚C H 3CH(CH 3)2O CH 32二、丙烯醛 C H 2CH 2C HO 23、苯甲胺CH 2NH 224、丁二酸HOOCCH 2CH 2COOH2五、水杨酸OHCOOH2六、苯甲酰氯C ClO27、()羟基丙酸——）（乳酸2R R -OH HCH 3COOH2八、丙氨酸CH 3CHCOOHNH 22九、2—甲基噻吩SCH 3一、2—戊烯CH 3CH=CHCH 2CH 3二、2，2—二甲基己烷CH 3CH 2CH 2CH 2C(CH 3)33、1，1—二氟乙烷CH CH3FF4、2，4—戊二醇CH3CH3OH OH五、1—氯—2—甲基环丙烷CH3Cl六、对二甲苯CH3CH37、丁二醛OH CH2HOCH2八、4—羟基戊酸CH3OHCOOH九、2，4—二羟基苯甲酸OHCOOHOH10、反—1，3—环戊二醇HOHOHH1一、丁氨酸CH3CH2CHCOOH21二、乙醚CH3CH2OCH2CH313、3—甲基呋喃O CH314、4—甲基戊醛CH3CH3CHO一、2—甲基—3—乙基戊烷二、（Z）—1—苯基丙烯CH3HHC6H53、1—甲基环戊二烯CH34、1，2—丙二醇CH2CHCH3OH OH五、2，3—二甲基丁醛CHO六、间苯二酚OHOH7、苯乙醚OC2H5八、环己酮O九、（R）—2—氨基丙酸NH2HCH3COOH10、草酸COOHCOOH1一、N—甲基乙酰胺ONHCH31二、环戊基甲酰氯ClO反映题a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH H 2O 2OH －3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OH1).a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2Clc.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2C(CH 3)2Clf.CH 3O Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3CH 3OHh.+CH 2Cl 23CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4+COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCla.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaa.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH+HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Brb.OH +HCl无水ZnCl 2Cl c.OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI (过量)CH 2CH 2+CH 3d.OCH 3+HI (过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH CH CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOHCH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀 冷KMnO 4CH 2-CH 2OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH 321),,+e.(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C CH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH +CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OH 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 23CCl 4 , CS 2中单取代OHj.CH 3(CH 2)2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3N OHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O－C OCH 2ClCH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23Oa.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOCl H 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOC H OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10、C 2H 5MgBrCH 3CCH 3OC CH 3C 2H 5CH 33C CH 3C 2H 5OH CH3a.CH 3COCHCOOC 2H 5CH 32CH 3COCH 2CH 3b.CH 3COCHCO 2CH 3CH 2CO 2CH 3CH 2COO CH 2COOc.CH 3CH 2CHCOOHHC O C CHO C OO CH 3CH 2CH 2CH 3d.COOCH 3COCH 3CCH 3__+ CH 3COO + CH 3OH _+ CO 2 + CH 3OHOe.OCH 2CH 2CH 3COOHOCH 2CH 2CH 3f.HOOCCH 2COCCOOHCH 3CH 3CH 3COCH(CH 3)2g.CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOONaOHh.CH 3CHCH 2COOHCH 3CH=CHCOOHOOCH 3NaOH--H OCH 3CHCH 2COONa2OHi.+ CO 2j.CH 3CH 2CCOOHOH CH 3H 2SO 4k.CH 3CH 2COCO 2HH SO CH 3CH 2CHO+CO 2CH 3CH 2CCH 3 + HCOOHOl.CH 3CHCOCO 2H3CH 3CHCOOHCH 3+COm.COOH COOH COOHOOOn.OOOOo,CH 3CH 2COOH+Cl 2PCH 3CHCOOHCla.(C 2H 5)3N+CH 3CHCH 3Br(C 2H 5)3N +CHCH 3CH 3Br －b.[(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl －+NaOH [(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl －+Na ++OH－c.CH 3CH 2COCl +CH 3NHCH 3H 3CCH 3CH 2CONCH 3d.N(C 2H 5)2+HNO 2N(C 2H 5)2NOa.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOH2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCla.O +(CH3CO)2O BF3O COCH3b.S +浓H2SO4室温S SO3Hc.N +HBrNHBr－+d.N +CH3CH2BrNCH2CH3Br－+e.O CHO 浓NaOHO CH2OH+O COOHf.O CHO +CH3COCH3稀OH－O CH=CHCOCH3g.NH +KOHNKh.NCH3N NCOOHCOOHCOOHi.KMnO4CH3NCOOH一、C(CH3)3Br2FeCCH3CH3CH3BrCCH3CH3CH3Br二、CH3COCOCH33、(CH3)2C CHCCH3BrCH3CH34、3)2CCH 2H 2SO 4OCH 3五、CH 2CH 3CH 3COOHCOOH六、CH 3OHCH 37、C CH 3C H 3CH 3OH CH 2CHOC CH 3C H 3CH3CH=CHCHO八、N HN HSO 3H九、CH 3CCC OCH LiAlH 4C C H 3C C OHCH 3合成题a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBra.Br FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 23CH 3Cl KMnO COOHCle.CH 3KMnO COOH2FeCl 3COOHCl六、CH 3CH CH 2CH 3BrCH3CH CH 2CH 3CN23CH CH 2CH 3COOHf.HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3H 3C23BrCH 3BrNO 2g.Br 2FeBr 3CH 3CH 3BrKMnO 4COOHBrHNO 3H 2SO 4COOHBrNO 2CH 3CHCH 2Br3CH 3C=CH 2CH 3H+H 2OCH 3C CH 3CH 3OH b.CH 3C CH 3CH 3Br CH 3C CH 3CH 2BrBr CH 3CCH 3CH 2Br OH d.c.e.a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHH +CH 3CHCOOHb.CO ClAlCl 3CO c.O4OHd.HCCHH ++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCHOH OH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBrHCHO H 3CH 2CH 2CH 2OH221)CH 3COOH2COOHBrClNO 2NH 2Cl N 2ClClCuCl ClCla.OOH+OHb.CH 3CH 2CH 2BrCN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHd.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.CH 3Br 3CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22二、CH 3CH 3HNO 324CH 3CH 3NO 2KMnO COOHCOOHNO 23、OHCH 3334、NO 2ClNH 2N 2ClClCuCl ClClh.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHKMnO CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－CH 3CH 2COOH1)+1)a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 32523OCO 2CH 3CH 2COCH -OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH CH OH CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CO CCOOC 2H 5-CH 3CO1)2)d.CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5253CH 3COCHCOOC 2H 5CH 325CH 3CHCOOC 2H 5CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3CH 32H 5CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH2)Ha.HNO 324NO 2Fe HClNH 2b.NH 2(CH 3CO)2ONHCOCH 3HNO 3NHCOCH O 2NH+NH 2O 2Nc.CH 3COOH (CH 3CO)2O NH 3CH 3CONH 2CH 3COOH 2CH 3COClNH 3CH 3CONH 2CH 3COOH3CH 3COO －NH 4CH 3CONH 2d.CH 3CH 2OHCrO 3(Py)2CH 3CHO +CH 3CH(OH)CH 2CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 3CH 32CH 3NH 2HCl CH 32ClEt 2OCH 3CH 2MgCl1)NH O OKOHNK O ONCHOO CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH +CH 3CHCH 2CH 3ClNH2NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+Br NBrNH 2Ne.f.++0CH 3g.HNO 3CH 3O 2N Fe HCl+CH 3H 2N NaNO 2HClN 2+Cl -H 3COH N-H 3CHON一、CH 3324CH 3NO 222CH 3BrNO 22五、NCH 3NCOOH2NCOCl 222NCONHNH 2辨别题用简单方式辨别正己烷与1—己烯。
用系统命名法命名下列化合物
一、 一、 用系统命名法命名下列化合物：1.2.3H 3 3.CHOBr CH 3O4.H 2NNH 2ClCl 5.CH 32CH 2CH 3H H OH CH 3 6.ClNO 27.C CHH H 3CC H 32H 58.H 3CCOCl9.SO 2NHCH 310.CC CCH H 3CH 3二、 二、 写出下列化合物的构造式：1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。
三、 三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？1.C =CCH 3HC 2H 5H 2.H 32H 5 3.4.C 6H 53335.6.CH 3CH 3Cl H HCl 7.8.=O9.CCH 3CH 3H10.=C =CH 3CCH 3H四、 四、 写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。
五、 五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？1.CH3CH2CH3HOOHHH 2.HOHOHHCH2CH3CH33.H5C4.CHOCH2H5六、六、按要求回答下列问题：1.按酸性强弱排列为序：a．CH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d.(CH3)3N+CH2COOH2.指出下列化合物的偶极矩的方向：a.CH3CH2Br b.C=CH3C CH3Cl Clc.C2H5OH3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H5.用IR谱鉴别:C=CH3CCH3a.Hb.C=CH3C CH3H H6.用1NMR谱鉴别:a. b.CH2CH2CH3CH2CH3七、七、推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。
1.用系统命名法命名下列化合物
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
3．写出下列有机物的构造式，有“＊” 的写出结构式：
(1) 4-chloro-2-methylpentane (3) ＊(R)-2- bromooctane
H3C
O O O
(9) A
Br Br
(10) A H3C
MgBr
B
+C
H 3C
+ C2H5OMgBr
Cl
(11) A (CH3)2CH Br
(12) A CH3CH2CH C CH3CHCH C6H5 CH2 CH2
NO2
B
(CH3)2C Br
NO2
B CH3CHCH Br
CH2
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CHCH3 Cl
CH3CHCH3 Br
CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl
CH3CH2CH2Br
CHBr
CHCH3
CH3 CH3CH2CHCH2CH2Br CH3
CHBr CH2CH3
西北师范大学化学化工学院
(3) ① CH3CH2CH2CH2Br
CH3CHCH2CH2Br CH3
CH3CH2CCH2CH2Br CH3
Br (3) CHCH3 + Mg
Br (4) CHCH3 + NaI
MgBr (5) CHCH3
C2H5OC2H5
1用系统命名法命名下列化合物
② 苄基溴 α -苯基乙基溴 β -苯基乙基溴
③
CH2Cl Cl
CH3
CH3
Cl
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答案：
6. (1)
CHCH3
CH2CH2Cl
5．写出下列反应的产物：
CHClCH3
(1)
+ H2O NaHCO3
Cl
(2) HOCH2CH2CH2Cl + HBr
丙酮 (3) HOCH2CH2Cl Nhomakorabea KIBr
乙醚
(4)
+ Mg
Cl
(5)
+ NBS
CCl4 引发剂
CH3
O
ZnCl2
(6)
+ HCH + HCl
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Br
MgBr
(5)
(6) H3C (8) CH4 (9) A
CH CHBr
CH2Cl
(7)
CH2CN
+ CH3C CMgI
CH3
CH3
H3C
O
Br B
C
O
Br
O
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答案：
第6章习题及参考答案
第6章习题和参考答案用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2Br2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 52H 5H ClBr HCCH 2CH 3C 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H (9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯； (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯(13) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 (15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯写出下列化合物的结构式。
（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2Br CH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 33CH 3(5)(6)C 6H 133I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
第十二章 醛和酮 核磁共振谱 答案
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （１）２，３，３，４－四甲基戊烷 （２）３－甲基－４－异丙基庚烷 （３）３，３，－二甲基戊烷 （４）２，６－二甲基－３，６－二乙基辛烷 （５）２，５－二甲基庚烷 （６）２－甲基－３－乙基己烷 （７）２，２，４－三甲基戊烷 （８）２－甲基－３－乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下： （１）３－甲基戊烷 （２）２，４－二甲基己烷 （３）３－甲基十一烷 （４）４－异丙基辛烷 （５）４，４－二甲基辛烷 （６）２，２，４－三甲基己烷 5、（３）＞（２）＞（５）＞（１） ＞（４） 6、略 7、用纽曼投影式写出１，２－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H HBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、（４）＞（２）＞（３）＞（１） 第三章 烯烃 1、略 2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 ８、略 ９、（１）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 （有顺、反两种） （３）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
第6章习题及参考答案
第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。
（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯； (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S ）-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。
（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
有机化学作业题+答案
第一章 饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4，5—二乙基庚烷3．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32，5—二甲基—3—乙基己烷4．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32，2，4—三甲基戊烷5．CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式（Newman 投影式表示）：HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为：⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3（4）>（3）>（2）>（1）第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2．C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2，2，6，6—四甲基—3—庚炔4．Ph C C P h1，2—二苯基乙炔5．CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6．CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7．CH2=CHCH=CH2 1，3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物：1．CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2．CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3．①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4．CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6．CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7．CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8．+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
烯烃习题参考答案
5 烯烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z/E 标出其构型。
（1）(Z)－2, 4－二甲基－3-乙基-3－己烯 （2） (E)－3，5－二甲基－2－己烯 （3）(E)－4-甲基-3－庚烯 （4） 反－3,4－二甲基环丁烯 （5）(Z)－2，4－二甲基－3－乙基－3－己烯 （6） 3-乙基－1－戊烯 （7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 （8） 3，4－二甲基环己烯 2.写出下列各基团或化合物的结构式：（1）丙烯基CH 3CH=CH - （2） 烯丙基CH 2=CHCH 2- （3） 异丙烯基(CH 3)2CH=CH-（4） 3－环丙基－1－戊烯（5）3C CH(CH 3)2CH 3HC（6） 4－异丙基环己烯CH(CH 3)2（7） (E)－3－甲基－2－己烯CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3C（8） 2,3,4－三甲基－2－戊烯 (CH 3)2C=C(CH 3)CH(CH 3)2（9）（E ）-5-甲基3-乙基－2－己烯（10） (Z)-3－叔丁基-2-庚烯 CH 2CH 2CH 3H H 3C C C(CH 3)3CH 2C3.完成下列反应式 （1）(1)CHCH 3H 2O24C (CH 3)2CH 2CH 3C (CH 3)2OH（2）CH 222HBr C (CH 3)2(CH 3)2CHCH 2Br（3）3Zn/H 2OCH 3CH 2C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=O CH 3+CH 2O（4）（5）CH 2CHCH 3HH 3C C C 2H 5C CH 3+Cl 2高温CH CH CH 2CH 3CH 2Br℃2（6）(1)CH 222CH 2CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3（7）CH 2CH 2CH（8）（9）C 2H 5C 2H 5CH=CH COOH 2CH 2CH 3（10）H 3O +653（11）+KMnO 4C 2H 5 COOH C OC 2H 5(CH 2)3（12）H 2O 2＋O s O 4（13）CH 2＋B 2H 6CH 2OH(14)H 2SO 43+CH 3＋33H3(15)NBS＋CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 2OH(16)Br 2＋CCl4(17)H 2OCH 3＋CH 3O s O4NaHSO 3(18)HIF 3C ＋CH=CH 2CH 2CH 2I F 3C(19)CH 2CH CH 2CH 2HO OH(20)CH 2H I ＋Cl C (CH 3)2CH 2(CH 3)2CH ICl4.选择填空（1） 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C ＞B ＞D ＞A .(A) +CH 3 (B) (CH 3)2CH +CH CH 3 (C) CH 2CH 3+C (CH 3)2 (D) （2） 下列烯烃最稳定的是（ A ），最不稳定的是（D ）。
有机化学第二、三章习题答案
《有机化学》第二章、第三章习题答案 P39习题1．用系统命名法命名下列化合物：(1) (2) (3) (4)(5) (6)(7) (8) 解：(1) 2,3,3,4-四甲基戊烷; (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷; (3) 3,3-二甲基戊烷; (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷;(5) 2,5-二甲基庚烷; (6) 2-甲基-3-乙基己烷; (7) 2,2,4 –三甲基戊烷; (8) 2-甲基-3-乙基庚烷。
2．试写出下列各化合物的构造式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷; (2) 2,3-二甲基庚烷; (3) 2,2,4-三甲基戊烷; (4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷; (5) 2-甲基-3-乙基己烷; (6) 三乙基甲烷; (7) 甲基乙基异丙基甲烷; (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷;解：（1）(CH 3)3CC(CH 3)2CH 2CH 3; (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3; (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2;(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3; (6) (C 2H 5)3CH; (7)CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)2;(8)(CH 3)2CHCH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3。
3． 用不同符号标出下列化合物中伯(1)、仲(2)、叔(3)、季(4)碳原子：(1) (2)4.下列化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
(1) 2-乙基丁烷； (2) 2,4-2甲基己烷；(3) 3-甲基十二烷；(4) 4-丙基庚烷； (5) 4-二甲基辛烷； (6) 1,1,1-三甲基-3-甲(CH 3)2CHC(CH 3)2CH(CH 3)2CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CH 2 CH 2 CCH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31111122234411CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 31312413121基戊烷。
大二有机化学习题答案
第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯> 丙烯> 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,①Cl2,500℃②Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2 (5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ①Br2/CCl4 ②银氨溶液(2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无(4)顺,反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3 ②Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯> 对二甲苯> 甲苯> 苯(2)甲苯> 苯> 溴苯> 硝基苯(3)对二甲苯> 甲苯> 对甲苯甲酸> 对苯二甲酸(4)氯苯> 对氯硝基苯> 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上) ③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上) ②氧化③硝化(2)①溴代(环上) ②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe ②Cl2,光(2)以苯为原料: ①CH2=CH2 ,AlC3 ②Cl2 ,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2 ,光②CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl ,AlC3 ②Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12,两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CM gBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯> 氯代环己烷> 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷> 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br 8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇) ②HBr 过氧化物(2)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③[H](3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl(4)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③Cl2(5)①Cl2 ,500℃②HOCl ③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2 ,500℃②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2 ②KOH(醇)(11)①KOH(醇) ②Cl2 ,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇) ④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)①Br2 ②AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇> 苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇> 苄醇>β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)①Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO312,只给出提示(反应式略):(1)①–H2O ②HCl (2)①-H2O ②直接或间接水合(3)①–H2O ②HBr ③KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)①PBr3 ②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg ③H3O+ ④H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3 (反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)①加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物. 21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3 ③环氧乙烷(3)①O2/ Cu, 加压,△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)①由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2 → 环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌4,①FeCl3 ②Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化. (2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚> 对硝基苯酚> 间硝基苯酚> 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3 ②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化, ②NaOH,△(碱熔) ③H+ ④HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH ⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I ③硝化(9)①制取苯酚②磺化→ 对羟基苯磺酸③Cl2 ④H1O ,H+ ,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl ,AlCl3 ③Br2,FeCl310,11,(1)①磺化,碱熔→ 间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚②CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸(2) 2,2,3-三甲基丁酸(3) 2-氯丙酸(4) β-萘甲酸(5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸(7) 对甲基苯甲酸甲酯(8) 对苯二甲酸(9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐(11) 甲基丁烯二酸酐(12) N,N-二甲基甲酰胺(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺(15) 2-甲基-3-羟基丁酸(16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸> 丙二酸> 甲酸> 乙酸> 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸> 间硝基苯甲酸> 苯甲酸> 苯酚> 环己醇5,(1)①Ag(NH3)2OH ②I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH ②△(3)①Br2 ②KMnO4(4)①FeCl3/H2O ②NaHCO3(5)①AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ②AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl (4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应) 16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3 20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸(2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯(3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸(5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮(2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构(2)共振异构(3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同(4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷(2)丙胺(3)甲异丙胺(4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺(6)氢氧化三甲基异丙铵(7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵(9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(10)丙烯腈2,3,(1) ①Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺> 氨> 苯胺> 乙酰胺(2)苄胺> 对甲苯胺> 对硝基苯胺> 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺> N-甲基苯胺> 苯胺> 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 ,(CH3CH2CH2)3N7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐(2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐(3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯(5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯(6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺> 氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;大二有机化学习题答案第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性(5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂(2)二乙基膦(3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝11 / 11。
《二烯烃和共轭体系》习题及答案
《二烯烃和共轭体系》习题及答案（一）用系统命名法命名下列化合物：CH 2CHCH C(CH 3)2(1)(2)CH 3CH CC(CH 3)2(3)H 2CCHCH CHCCH 2CH 3(4)C CHCH 3CHCH 2【解答】（1）4-甲基-1，3-戊二烯 （2）2-甲基-2，3-戊二烯（3）2-甲基-1，3，5-己三烯 （4）顺 （或3Z ）-1，3-戊二烯（二）下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出其顺反异构体并用Z, E-标记法命名。
（1）2-甲基-1, 3-丁二烯 （2）1, 3-戊二烯 （3）3, 5-辛二烯 （4）1, 3, 5-己三烯 （5）2, 3-戊二烯 【解答】（1）和（5）无顺反异构；（2）有；(3E)-1,3-戊二烯，(3Z)-1,3-戊二烯； （3）(3Z, 5Z)-3,5-辛二烯，(3E, 5E)-3,5-辛二烯，(3Z, 5E)-3,5-辛二烯； （4）有，(3E)- 1,3,5-己三烯，(3Z)- 1,3,5-己三烯（三）完成下列反应式：HO 2CCH CHCO2H(1)(2)HCHC(3)CO 2CH 3CO 2CH3HH(4)CO 2CH 3HHH 3CO 2C（5）（6）（7）（8）+RMgX++CHO (A)Br 2(B)+CH 2Cl (B)（9）（10）【解答】COOHCOOH(1 )(2 )(3 )3333(4 )（5） ，（6），（7）（A ）（B ）（8）（A ）（B ）（9），（10）（四）给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献大。
（1），（2），（3），（4）（5），（6）【解答】（1），第一个贡献大。
CH 3CH 3hvH 3H 333O CHOBrBr CH 2ClHO 2CCH 2CHCH 2CH 2COOHCH 2ClH CH 3H3HCH 3CH 3H 3C H 3CH+(CH 3)2C=CH-C(CH 3)2CH 2=CH-CH 3--（2），两者贡献相同。
有机化学第二章答案
链引发： Cl2 hv 2Cl
链增长： Cl + CH3CH3 CH3CH2 + Cl2
HCl + CH3CH2 CH3CH2Cl + Cl
链终止：
Cl + CH3CH2 Cl + Cl
CH3CH2 + CH3CH2
CH3CH2Cl Cl2 CH3CH2CH2CH3
12.试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比 例。
9. 写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的 全部产物的构造式：
（1）正己烷
正己烷的一氯代产物有三种
CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
CH3CH2CH2CHClCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHClCH3
（2）异己烷
异己烷的一氯代产物有五种
ClCH2CHCH2CH2CH3 CH3 Cl
ClCH2CHCH2CHCH3 CH3
Cl CH2CCH2CH2CH3
CH3
Cl ClCH2CHCHCH2CH3
CH3
ClCH2CHCH2CH2CH2Cl CH3
（3）2，2－二甲基丁烷 2,2-二甲基丁烷的一氯代产物有三种
CH3 CH3CCH2CH2Cl
CH3
CH3 CH3CCHClCH3
CH3
（1）
（2）
由于叔氢的溴代反应活性最高(1600:82:1)，所以产物中主要为A, B和C很少。
（3）
由于叔氢的溴代反应活性最高(1600:82:1)，所以产物中主要为A, B的量极少。
13.试绘出下列反应能量变化曲线图：
H3C H + F
H F + CH3
435.1 kJ·mol -1 564.8 kJ·mol -1
有机化学课后习题及答案
有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。
(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2，3-二甲基戊烷(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6) 2，8-二甲基二环[]癸烷(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。
６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。
７.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。
11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。
12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。
分别写出相应烷烃的结构。
第三章１.命名下列化合物。
（1）(2) (3)(4) (5) （6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。
(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。
用系统命名法命名下列化合物
第五章脂环烃1、用系统命名法命名下列化合物：答案1,2,4－三甲基环己烷答案1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷答案2-甲基-3-环丙基庚烷答案1-甲基-3-环丁基环戊烷答案2-甲基-1-乙基-3-碘环己烷答案反-1,4-二甲基环己烷答案R-1,顺-2,反-4-三甲基环戊烷答案R-1,反-2,顺-3-三甲基环己烷答案二环[4.1.0]庚烷答案二环[3.2.0]庚烷答案二环[1.1.1]戊烷答案6-甲基-3-溴二环[3.2.0]庚烷答案2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷答案1,2,4-三甲基二环[4.4.0]癸烷答案螺[3.4]辛烷答案4-甲基螺[2,4]庚烷答案1,1'-联环丁烷答案三环[4.2.2.01.6]癸烷2、写出符合下列名称的化合物的结构式。
1．乙基环丙烷答案2. 1,2－二甲基环丙烷答案3．反－1－氯-2-溴环丁烷答案4. 二环[1.1.0] 丁烷答案5．二环[3.1.1] 庚烷答案6．顺二环[3.3.0] 辛烷答案7．2－乙基－7－碘二环[2.2.1] 庚烷答案8．1,4－二甲基二环[2.2.2] 辛烷答案9．螺[2.5] 辛烷答案10．5－甲基螺[3.4] 辛烷答案3、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式：解答：桥环烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环化合物。
判断是二环或三环的方法是将桥环烃中相关碳碳键断裂开，使之变为开链化合物，需断裂两次碳-碳键才能转变为开链化合物的桥环烃称二环，需断裂三次碳-碳键的称为三环，因此二环具有二个不饱和度，其通式为Cn H2n-2，三环具有三个不饱和度，其通式应为CnH2n-4。
4、写出下列各化合物可能的构型构体。
1．1,3－二甲基－5－氯环己烷。
解答2．1－甲基－5－氯－3－溴环己烷。
解答5、写出的可能构型异构体。
解答6、写出下列各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。
1．顺－和反－1－叔丁基－4－溴环己烷。
解答Br(H3C)C顺式Br(H3C)C反式由于体积大的叔丁基(CH3)3C－在构象中只能占在e键的位置，所以在顺式中，溴原子只能取Br(α)。
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第十章醛和酮1、用系统命名法命名下列化合物：
2、写出下列有机物的构造式：
3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由：
4、完成下列反应方程式：
5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
答：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。
6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
(1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO
答：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3)
7、预料下列反应主要产物：
(1) (s)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr
该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。
该反应还原试剂体积较小，进攻位阻相差不大，以形成更稳定的产物为主。
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
答：
9、写出丙酮与苯肼反就的机制，并说明为什么弱酸性介质(pH~3.5)反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
过强的酸性将使反应物苯肼质子化成盐，失去亲核性。
适当的酸性即使羰基质子化，又不使苯肼成盐。
碱性条件下无法实现羰基的质子化，丙酮羰基碳上正电性下降，也对反应不利。
10、对下列反应提出合适的机理：
答：分子内羟醛缩合后脱水而成。
11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
试回答：
(1) 在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。
(2) 拟出能解释上述反应的历程。
(3) 第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(4) 在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？
答：
(3) 因为β—紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭，较稳定，故为优势产物。
(4) β—紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O共轭。
12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为
C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。
(1) 推测A的结构；
(2) 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？
答：二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应，除水有利于正反应方向的进行。
A对碱稳定，遇稀酸生成原料的特征正是缩酮的性质。
反应式如下：
当用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验时，因构象问题无法形成稳定的五元环，故不能反应。
13、答：B的分子式为：C9H10O，不饱和度为［(2×9+2)-10］/2 = 5，应该含有苯环。
IR 在1690处有强吸收峰，说明分子中含有羰基；NMR中1.2处3H的三重峰表示含有一个甲基且其邻位有一个亚甲基，即含有-CH2CH3的结构单元。
3.2处2H的四重峰进一步证明这一点。
7.7处的5H多
重峰意为一取代的苯环衍生物。
B为
同现可推知：B′为
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
(1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
(2) 由环己酮合成己二醛
(3) 由丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
(4) 从乙醛合成
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：(1) CH3CH2C(CH3)=CH2
(3) CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3
(4) (CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
(8) PhCH=C(CH3)2
16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定？为什么？从化合物E出发分别合成C和D，各应使用什么试剂？为什么？
答：要考察C和D的稳定性，必须写出其构象式，如下：
C:OH在e键上更稳定，D：较不稳定。
从E出发制备D时，宜用体积较大的还原剂，如：LiBH(sec-Bu)3, 此时还原剂只好从位阻较小的e键方向进攻；而合成C时，宜用体积较小的还原剂，如：LiAlH4，此时还原剂a或e键进攻均可以，而以形成更稳定的产物C为主。
17、写出下列各化合物存在的酮式-烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方(如有2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定)：
(1) 乙醛(2) 苯乙酮(3) 乙醛与甲胺形成的亚胺(4) 丁酮(5) 乙酰丙酮
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（1）
（2）
答：
(1) 首先用2,4-二硝基苯肼试之，分ABCD分为醇类AB(无黄色沉淀)和羰基化合物类CD(黄色沉淀)；AB中A能发生碘仿反应形成碘仿沉淀，而B不行；CD中C能发生碘仿反应形成碘仿沉淀，而D不行。
(2) 首先用2,4-二硝基苯肼试之，有黄色沉淀生成者为A；能很快与硝酸银溶液反应生成白色沉淀者为B；再用浓H2SO4试之，能溶解的者为C，不溶解者为D。
19、答：
F为，G为该题在解题时注意：只有三个甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。
20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。
其紫外光谱红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
答：
(1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。
(2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。
(3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有型C=C-C=O型的C=C存在。
(4) NMR：δ=6.1ppm,示有-CH=C存在，δ=1.9ppm示有CH3CO存在，δ=2.1ppm示有C=C(CH3)2存在。
综上所述，该有机化合物的结构式为:
11。