醇酚醚1用系统命名法命名下列化合物5

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第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH3OCH3(4)(9)O(10)OOOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)

（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3

有机化学课后习题参考答案

第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。

其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。

另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。

这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解：链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1．（不匹配）（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。

4、醇、酚、醚的命名

英文名称是将烃基名称的词尾“e”去掉，加上 “ol”。
Alcohol = Alkan-ol
3
examples:
5,5-dimethyl-2-hexanol
CH3CH CHCH 3 CH3CH2 O H
3-methyl-2-pentanol
CH2CH3 OH
2-ethyl-1-cyclohexanol
Methylenedioxy Ethylenedioxy
14
phenols
酚的命名法同醇，英文名称是把芳环系名的词尾“e”去掉，在接上词尾“ol”。
OH
CH 3
OH
Phenol
p-methylphenol
5
(CH3)2CH
2 1
CH3
OH
HO
2-isopropyl-5-methylphenol 2-Naphthalenol
15
多元酚
多元酚在烃名和“ol”间加di、tri等数词即可。例如：
OH OH
1,2-Benzenediol
16
Ethers
1）根基官能团命名法 Ether = R+R’+ether
分子中两个烃基后加上“醚”（ether）即可,两个烃基相同时加“di”,若为两个复合基且相同，则加数词 “bis”。
CH3OCH2CH3
Ethyl methyl ether diethyl ether
(CH3)2CHOCH3 CH3CH2OCH2CH3
Cl o Cl
Isopropyl methyl ether
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 Dipropyl ether
Bis(4-Chlorophenyl) ether

醇酚醚练习题

醇酚醚练习题班级学号姓名一、命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。

第八章醇酚醚习题答案

CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇（2）2-甲基-2-丁醇（3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（5）1-乙基-3-环己烯-1-醇【解】这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构式如下：
（＋）蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－）橙黄色（＋）蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－）（－） K2Cr2O7 H+ （－）橙黄色（＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】（1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋）蓝绿色
（－）橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】（1）√ 分子间（2）× （3）√ 分子间（4）√ 分子内（5）√ 分子（6）√ 分子内（7） × （8）√ 分子间

有机化学第九章醇、酚、醚习题答案

第9章醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羟甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’-二甲氧基二苯醚；（9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

有机化学8醇酚醚

醇、酚、醚习题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。

高职高专《有机化学》课后习题答案第六章

思考与练习6-1写出下列醇的构造式。

⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。

⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。

6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。

⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。

（CH 3）3CONa ＞（CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。

6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。

6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。

6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。

6-10命名下列化合物。

⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。

第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。

⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。

2013年5月化学竞赛辅导——醇酚醚第二讲(120分钟)

工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来。
主要化学性质：
（一）似水性（与金属反应、溶于强酸、形成结晶醇）（二）与酸反应(与无机酸成酯、与氢卤酸反应、机理、卢卡斯）
（三）脱水反应
（四）氧化和脱氢
（五）邻二醇与高碘酸的作用
（六）卢卡斯试剂反应
（二)与酸反应
1.与硫酸、硝酸、磷酸等反应生成无机酸酯：
⑸1,3-戊二醇
⑸>⑶>⑴>⑷>⑵
练习三：氯化钙是一种常用的干燥剂，
所以可以用它除去乙醇溶剂中
的少量水。此操作是否合理？试解释原因。
练习三：氯化钙是一种常用的干燥剂，
所以可以用它除去乙醇溶剂中
的少量水。此操作是否合理？试解释原因。
结晶醇CaCl2 4C2H5OH
五. 醇的化学性质甲醇分子的结构
与浓盐酸作用必须有氯化锌存在并加热才能初试氯代烃。
烯丙式醇(CH2=CHCH2OH或C6H5CH2OH)和三级醇在室温下和浓盐酸一起震荡就有氯代烃生成。
练习:试着写出叔丁醇与浓盐酸反应的化学方程式。
(2)Lucas试剂(ZnCl2+浓HCl)：
利用醇和盐酸作用的快慢，可以区别一、二、三级醇，所用试剂为ZnCl2+HCl所配成的溶液，称为卢卡斯(Lucas)试剂，运用于鉴别六个碳以下的醇。因C6以下的醇溶于Lucas试剂，相应的氯代烷则不溶。从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。
练习:写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的化学方程式。
俗称硝化甘油，能用于血管舒张，治疗心绞痛和胆绞痛。
练习:写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的化学方程式。
俗称硝化甘油，能用于血管舒张，治疗心绞痛和胆绞痛。

有机答案汇总(1)-(1)

，第二章烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。

（1）;2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷（3） >2,6-二甲基-4-乙基庚烷（4）CH 3 CH CH CH 2 C CH 33CH 3CH 2CH 333,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷（5）"3-甲基-4-乙基庚烷（6）3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。

（1）新戊烷^（2）甲基乙基异丙基甲烷（3）4-叔丁基庚烷（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷-（5）2，2，4-三甲基戊烷（6）2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。

>稳定不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。

它们是否是相同构象5. 比较下列各组化合物的沸点高低。

（1）(a) CH 3CH 2C(CH 3)3，(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)（（2）（a ）庚烷，（b ）辛烷，(c) 3,3-二甲基戊烷，(d) 2,3-二甲基己烷，(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...(3)>(2)>(1)7.在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应机理。

：链引发：链增长：\链终止：8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。

第三章烯烃、二烯烃【习题1. 用系统命名法（IUPAC ）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E 标记。

（1）？2-甲基- 3-己烯（2）(3)CH 2=C-CH 2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 24-甲基-2-乙基己烯(4) …CH 3CH 2CH=CH CH CH 33CH 3CH 2CHCHCH 3CH=CH 2CH 3(5)2,3,4-三甲基- 3-己稀* (6)2. 写出下列化合物的结构式。

第九章醇酚醚

第九章醇酚醚醇，酚，醚都是烃的含氧衍生物。

醇和酚是烃的羟基衍生物，而醚通常是有醇或酚制得的。

酚与醇在结构上的区别就在于它所含的羟基直接与芳环相联。

醇分子间能形成氢键，醇也能跟水形成氢键。

醇通常以下法制备：1.烯烃加水。

2.烯烃经羟汞化—脱汞反应。

3.烯烃经硼氢化—氧化反应。

4.Grignard反应。

一级醇：二级醇：三级醇：5.羰基化合物的还原。

6.卤代烷的水解。

醚可以通过一级卤代烷跟醇钠或酚钠的反应来制备（Williamson合成法）。

醇跟氢卤酸发生取代反应(1°ROH,S N2; 2°ROH和3°ROH,S N1)。

在硫酸或其他强酸存在下，醇能发生消除反应，这时醇的反应活性顺序是3°>2° >1°。

当醚跟HBr 或HI 共热时可发生取代反应。

醇可以跟有机酸或无机酸反应生成酯。

一级醇可以被氧化成羧酸（或醛），而二级醇被氧化成酮，三级醇在碱性条件下是抗氧化的。

环氧化物比其他醚更活泼，在酸性和碱性溶液中可以跟亲核试剂发生开环反应。

醇的酸性比水还弱，与醇显著不同，酚是具有相当酸性的化合物，它可以溶于氢氧化钠水溶液而变成它的盐。

酚的最突出的化学性质是它的环对亲电取代反应有极高的反应活性：1.卤代。

白色,可用于酚的鉴别2.硝化。

3.磺化。

4.酰基化反应,Fries重排：5.跟甲醛反应。

习题一、按系统命名法命名下列化合物：5. 醇、酚、醚（1）（2）3-乙基-2-甲氧基己烷 5-甲基-4-己烯-3-醇（3）（4）3-甲基-2-环己烯-1-醇 2-甲基-4-甲氧基苯酚（5）（6）4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 6-甲基-3-乙基-5-溴-1-庚醇1. 2.3. 4.5. 6. 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚OH C CH 3HO 3)2OCH 3CH 3HO H H C 2H 5OOH OCH 3OH Br CH(CH CHCH-OCHCH CH CH 322233)CH CH CH 3233C=CHCHCH OH CH 3OHCH 33OHOCH 223OH OCH CH=CH CH CH CH CH 322233OHCHCHCH CHCH 2CH二、完成下列反应，写出反应的主要产物：1.2.3. 4.5. 6.7. 8.9.10.11.12.13. 14.1、CH 2CH 2CH CH 3=；2、CH 3CHCH 3=C ()2；3、CH 3CH 2CH 3O C ()3； 4、OCH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4(CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2Br + NaOC(CH 3)3OH +K 2CrO 7dil.H 2SO 4CH 3CH 2CH 2MgBr +CH 2-CH 2OEt 2OH 2O 3)2OH H 2SO 4CH 2CH 2OHOH SOCl 2[ ]CH 2CH 3O + HI CH=CHCHCH 3OH + CH 3CCH 3OAl[OCH(CH 3)2]3CH 3CH=CHCH 2OH +HBr OH +CH 3COCH 3H 2SO 4CH 3CH=CHCH 2OH + CrO 3(C 5H 5N)2.CH 2Cl 2CH 3( )CH 2Cl ( )( )CH 2CH=CH 2( )2CH5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 633； 7CH 2CH 2CH 3OHNH 3；82CH 2Cl9、CH2CH 3I ； 10CH 3=OC =CH 、CH 3CH 3OH；11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、313、CH 3CH =CH CHO ；14、Cl 2CCH、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3OH三、选择正确答案，并说明理由：1. 具有下列结构的醇类化合物，可以稳定存在的是（）。

醇酚醚精选题及其解(精)

醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解（1）3-甲基-3-戊烯-2-醇（2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇（3）4-硝基苯甲醚（4）5-硝基-1-萘酚（5）2，4，6-三硝基苯酚（6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3）在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2C3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1）金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？（2）乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

浙大有机化学习题-包伟良

第一章绪论1. 什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性？2. 什么叫σ键？π键？3．什么叫“杂化轨道”？碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系？第二章烷烃和环烷烃烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33)2(1)(CH 3)2CHC(CH 3)23CH 3(2) CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 2CH 33)2(3)CH 2CHCH 3CH 3(4)(5)2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

3．试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。

4. 下列化合物的系统命名对吗？如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。

2-乙基丁烷（1）(5)2,4-2甲基己烷5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。

6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤：Cl 2Cl++HHClCl +CH 4CH 3Cl +HCl 22Cl（1）计算每一步反应的H ；（2）从能量方面看，这个反应可不可行？7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基？伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的？环烷烃1.命名下列化合物：CH3 FCH3F CHBrCH3OHHC CH2OCH3(a)(b)(c)(d)(f)(g)(h)(j)H CH3H CH3(k)(l)(m)2. 写出下列化合物的构象式：(1)(2)(3)3. 完成下列反应式：CH3???4. 画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差？5. 画出下列化合物的稳定构象：CH333CHH(1)(2)(3)第三章对映异构1. 找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性，如有手性，写出其对映体。

CH 3Cl ClCH 3O MePhCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)2OH OHH CHO HHO 22(5)(6)CO 2H CH3H （7）N 3(8)2. 下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体？哪些是非对映异构体？CH 3H CH 3Br H CH 3H CH 3H Br(1)3CH (2)ClCl(3)CH 3Br C 2H 5H BrBrH Br2H 5H 3(4)3. 写出下列化合物的Fischer 投影式，幷用(R )或(S )标出每个手性碳的构型。

第六章醇、酚、醚习题解答

第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。

2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。

3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。

二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。

（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。

由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。

2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。

醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。

（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。

（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。

（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。

（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。

3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。

随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。

（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。

醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。

3醇、酚、醚

Potassium phenoxide; Potasium phenolate
Mg(OCH3)2 Magnesium dimethoxide; Magnesium dimethanolate
Ethers
1）根基官能团命名法 Ether = R+R’+ether
分子中两个烃基后加上“醚”（ether）即可,两个烃基相同时加“di”,若为两个复合基且相同，则加数词 “bis”。
R-OH Alkyl radical + alcohol (烃基后直接加alcohol)
Allyl alcohol benzyl alcohol
isopropyl alcohol
Tert-butyl alcohol cinnamyl alcohol
Note：该方法只适用于较简单的醇。
8
3）衍生物命名法（看作CH3OH的衍生物）
OH OH
1,2-Benzenediol
15
醇与酚盐(Alkoxides)
• 碱金属：AROM或碱土金属：(ARO)2M
Metal Element + alkoxide Metal Element +醇酚全词+-ate
C2H5ONa Sodium ethoxide; C6H5OK Sodium ethanolate
以甲醇作为母体，把整个分子看成是由甲醇衍生来的
Ethyl methyl methanol Triethyl methanol Triethyl carbinol (甲醇) Triphenyl carbinol
Note:适用于含多个芳基的醇
9
4）连接命名法（conjunction nomenclature）

作业：(醇-酚-醚)

作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII作业：（醇酚醚）1．命名下列化合物：(1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3(CH 3)3CCH 2OHCH 3CH 2O C(CH 3)3OHCl CH 3CH 2OHC 6H 5CH 3HO CH 2CH 3(4)(5)(6)(CH 3)2CHCHCH 2CH 2OH(9)CH OHCH 3(7)(8)2．写出下列化合物的结构式：（1）(Z)-3-己烯-2-醇（2）甲异丙醚（3）β-萘酚（4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物：（1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热（5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流4．完成下列反应：C CH 3OHCH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OHCH 3CH (2)(1)(4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOHHO(3)(6)OHCH 2Cl 2(5)(C 5H 5N)2·CrO 3CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4(7)(8)C 6H 5NaOHCH 2CHOCH 3+H +H 3CC 6H 5OHCH 2CH OCH 3+H 3C(9)(10)2CH 2O①CH 3CH 2CH 2MgBr3+CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3(11)(12)CHCH 2OHCH 2HI （过量）ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOH5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分：（1）苯酚和环己醇；（2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。

教材中各章随堂习题答案习题9 (醇和酚)

H HO C CH3 CH2(CH2)2CH3
H+
H H2O C CH3 SN2 CH2(CH2)2CH3
Br -
H H2O C Br #
CH3(CH2)3 CH3
H H3C C CH3(CH2)3
(2)
Br
(CH3)3CCH2OH
浓HBr
(CH3)2CBrCH2CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3
CH2=CHC O
(CH2)4CH3
(4)
2 CH2O + 2HCOOH + 3IO3O
(5)
DCC , DMSO H3PO4
O
O
OH
(6)
O NO2
Cr
3+
H2SO4
NO2 O
P349 习题 9.19 完成下列反应式：
(1)
HO
(CH2)10
OH + 2HBr

Br
(CH2)10
Br
(2)
CH3CH2CH2OH + I2 + P
O O N
O H
O O N
O H H
O O N
O H
O
邻硝基苯酚可形成分子内氢键，分子间作用力弱：
O N O
P332 习题 9.8 如何用 IR 谱图区分对甲苯酚与苯甲醇？
解：化合物对甲苯酚苯甲醇吸收峰/cm-1 1230 1050 归属吸收峰/cm-1 ~820 ~700、750 归属苯环上对二取代苯环上单取代
νC-O(酚) νC-O(一级醇)
P332 习题 9.9 试根据化合物 C7H8O 的 IR 谱图及 1H-NMR 谱图确定其分子结构。