《有机化学》教材部分习题参考答案或提示(10—14章)

《有机化学》教材部分习题参考答案或提示(10—14章)

第10章 醛和酮

一、命名下列化合物或写出化合物的结构式

（1）4-甲基-2-乙基戊醛 （2）丁二醛

（3）4，4-二甲基-2-戊酮 （4）4-甲基环己酮

（5） (6)

二.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2)

(3) (4)

三．将下列化合物按照沸点从高到低的顺序排列

（1）2-

庚酮>

2-己酮>2-戊酮>丁酮 （2

）丁醇

>丁醛>乙醚

（3）苯甲醇>苯甲醛>乙苯

四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列

（1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮 （2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛

五．用化学方法鉴别下列化合物

（1）丙酮无银镜

丙醛有银镜

无沉淀黄色沉淀 丙醚无沉淀无沉淀

（2）先用2，4-二硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再用托伦试剂区别戊醛与酮，最后用碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。

CH 3 (CH 3CH 2)2CHCH 2CHCHO

Cl 3 O

CH 3 CH 3CH 2CH=C--C--CH 3 3Na

OH 2CHO OH 3 OCH 3 2OH

（3）先用托伦试剂区别戊醛与酮，再用斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，用碘仿反应区别苯乙戊酮与苯丙酮。

六．完成下列转化

（1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH 2OMgBr

CH3CH2CH 3CH2OH

（2）乙炔催化氢化制得乙烯，与溴化氢加成再制成格氏试剂，与乙醛加成后进行酸性水解即得2-丁醇。

（3）

-Cl -OH

(4)

七．用指定原料合成下列化合物

（1）

（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱水，再将醛基还原为醇羟基。

（3）碘甲烷制成格氏试剂，环己醇氧化为环己酮与甲基格氏试剂加成后酸性水解得

1-甲基环己醇，再酸性介质中消除得1-甲基环己烯，在过氧化物存在下加H Br，然后碱性水解得2-甲基环己醇，再氧化得2-甲基环己酮。

八．推测化合物结构

（1）

（2）A、B、C的结构分别为：

(3) A

、B、C、D的结构分别为：

HBr Mg

无水乙醚

CH2-CH2

O

H2O/H+

H2O/OH- K

2Cr2O4/H2SO4O①CH3CH2CH2MgBr

②H2O/H+

2CH2CH3

CH3CH2COCl

无水AlCl3

-C-CH2CH

O

2CH2CH3

Br2

FeBr3

Br Mg

无水乙醚

MgBr

2

-CH-

OH

C—

O

K2Cr2O4/H2SO4

2 -CH-CH3

OH

2-C-CH3

O

3

2-CH-CH3

3

OH

2-C-CH3

O

22-CH3

3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3

3

CH3-CH2-CH2-CH=C-CH3

O

CH3-C-CH3

第11章羧酸及其衍生物

一、命名下列化合物或写出结构式

(1) 3-苯基丙酸（2）3-苯基丙烯酸

（3） 2，2-二甲基丙二酸（4）N，N-二乙基丙烯酸（5）邻溴苯甲酰氯（6）丁二酰亚胺

（7）

（8）

（9）

（10）

二、完成下列反应式

（1）

(3) (4)

(7) (8)此题内容不要求。

(9) (10)

三．将下列化合物按照其酸性从大到小的顺序排列：

（1）②>③>④>①

（2）③>①>②

（3）①>②>③

（4）①>③>②

四．将下列化合物按照其沸点从高到低的顺序排列

（1）④>③>②>①

（2）③>④>①>⑤>②

五．鉴别下列各组化合物

（1）加托伦斯试剂，有银镜生成的是甲酸，无银镜的是乙酸。

（2）加FeCl3溶液，显紫色的是水杨酸，不显色的是邻苯二甲酸。

（3）加Br2-CCl4溶液，能使红色褪去的为乙酰乙酸乙酯，不能腿色的为丙酮。六．完成下列转化

（1）CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN

CH3CH2COOH CH3CHCOOH

Cl

HBr NaCN H2O/H+

Cl2

红磷

CH3COOCH2

CH3

CH3OOC-CH-CH2COOCH3

2CH2CH2COOH

O

CH2=CH-C-Br

CH33)2CH3CH2COOCH2

CH3CH2-C-N(CH3)2CH2OH

CHOH

CH2OH

+ 3RCOOCH3

2CH2COCl

O

C

O

O

O

C-C

C-C

CH3CH2CH2-C-CHCH3

CH2CH3

OH

2