大豆异黄酮结构、组织与性质

大豆异黄酮的性质与研究进展

大豆异黄酮的性质与研究进展王梦瑶2011级生物技术专业生命科学学院四川大学成都四川 610065摘要：异黄酮是一类具有重要生物活性的化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。

本文综述了大豆异黄酮的理化性质、生理功能、提取方法、生物活性、主要的药物作用以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，分析了目前大豆异黄酮的市场状况，以及大豆异黄酮的研究前景。

关键词：大豆异黄酮；化学结构；生理功能；提取方法1 概述：大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder 或Soybean Isoflavones(SIF)[1]。

它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。

大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构。

其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。

天然植物中存在的异黄酮多以含葡萄糖苷的形式存在，在体内经葡萄糖水解酶的作用可水解为不含葡萄糖苷的甙元，通过小肠和大肠，特别是在小肠中被吸收利用，再经过肝脏中酶的作用形成硫酸盐或葡萄糖醛酸结合物，最后经胆汁及尿液排泄[2]。

2 大豆异黄酮的理化性质2.1 化学组成和结构大豆中天然存在的大豆异黄酮约有12种,可以分为3类,即染料木素(金雀异黄素，genistein),大豆黄素(daidzein)和黄豆黄素(glycitein),以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4 种形式存在(其结构式见图1 和图2)。

2.2 大豆异黄酮的物理性质大豆异黄酮在通常情况下为固体,熔点大都在100℃以上,常温下其性质稳定,呈黄白色，粉末状，无毒，有轻微苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚、正己烷等。

2.3 大豆异黄酮的化学性质2.3.1 热稳定性大豆种子中3种丙二酰基异黄酮葡萄糖苷具有热不稳定性，5℃贮存5d即自动水解为葡萄糖苷。

大豆异黄酮项目简介课堂PPT

保质期：二年
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谢谢，请多提宝贵意见
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个人观点供参考，欢迎讨论
大豆异黄酮结构式
1
三种主要成分的3D图：
Genistin
Daidzin
Glycitin
2
功能与应用
近年来，大量地流学病研究、动物实验研究和体外实验研究均一致显示，大豆异黄酮对多种肿瘤具有抑制作用，其中对乳腺癌、前列腺癌、结肠癌及白血病等较为明显
3
防癌抗癌
近年来的研究表明，大豆异黄酮在治疗和抑制一些与激素相关的癌症，如前列腺癌、乳腺癌等癌症方面卓有成效。
代谢物的浓度显著下降，而上述代谢物可与DNA生成加合物，具有遗传毒性，被认为是乳腺癌的危险因子。根据此结果，Xu等认为影响体内雌激素代谢也是异黄酮抗癌的机制之一。另有一些学者认为异黄酮的促进SHBG合成以及延长月经周期的作用，也是其可能的抗癌机制。
绝经后潮热症状及骨质疏松
Albertazzi等对104名绝经后女性进行了膳食干预试验，结果表明大豆蛋白
保质期：二年
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黄酮甙元的概述
异黄酮（isoflavones）是植物雌激素的一类，它们结构与雌激素相似，为含有芳香环的非类固醇化合物。大豆异黄酮在大豆中通常以没有活性的糖苷结合形式存在，只有经肠道菌群的葡萄糖苷酶分解后，形成非糖苷型异黄酮才具有生物活性。自然界中，鸡豆黄素A（biochaninA）和刺芒柄花素（formononetin）分别是大豆苷原和染料木黄酮的前体，这两种前体在肠道菌群作用下转化成大豆异黄酮：染料木黄酮可进一步代谢成对甲基酚，大豆苷原则可分解成活性更强的雌马酚（equol）和邻上甲基安哥拉紫檀素（o－DMA）。未被肠道菌群分解的结合型异黄酮个易被吸收，直接从胆汁分泌入肠道排山体外；去糖苷型的异黄酮经肝肠循环代谢，可与糖苷重新结合形成无生物活性的化合物。

源森生物大豆异黄酮及其生理功能研究进展

大豆异黄酮生理特性及其食品应用研究进展大豆异黄酮在具有防癌抗癌功能之外，对心血管疾病、骨质疏松症以及更年期综合症同样具有预防甚至治愈的作用，然而自然界中大豆异黄酮资源十分有限，大豆是唯一含有异黄酮且含量具有营养学意义的食物资源。

本文基于这一点，对近年来大豆异黄酮的生理功能及其在相关食品中的存在形式研究文献进行综述：一、源森生物大豆异黄酮的化学组成和结构大豆异黄酮是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物。

1931年，从大豆中首次分离提取出大豆异黄酮—染料木黄酮，随后又发现另外两种大豆异黄酮—黄豆苷原和大豆黄素。

大豆异黄酮的化学结构见图 1在大豆籽粒中只有少量异黄酮以游离形式存在，大部分以β-葡糖苷的形式存在，其结构见图2。

由于葡萄糖上的C- 6羟基可以被丙二酰基或乙酰基取代，因此，共有9种大豆异黄酮葡糖苷。

各种异黄酮葡糖苷在β-葡糖苷酶作用下，可水解为游离的大豆异黄酮。

二、大豆异黄酮在大豆和大豆产品中的含量以及存在形式大豆籽粒的异黄酮含量受大豆品种、产地、生产年份的影响，其变化范围约为0. 5mg～7. 0mg /g干大豆。

大豆籽粒的不同部位以及不同的大豆产品中，其异黄酮含量各不相同。

不同类型的异黄酮以及不同存在形式的异黄酮所占比例除与大豆品种、生长环境有关外，也受大豆籽粒部位、分离提取方法、大豆产品加工工艺的影响，见表1。

由上表可见，大豆胚轴(包括胚根和胚芽)中异黄酮的百分比含量约为子叶的6倍，但由于子叶占大豆籽粒重的95%以上，因此大豆子叶中异黄酮的绝对含量远远大于胚轴。

大豆籽粒中约50%～60%的异黄酮为染料木黄酮，约30%～35%的异黄酮为大豆苷原，约5%～15% 的异黄酮为大豆黄素。

在大豆加工中，由于不同的异黄酮流失损失程度不同，因此大豆产品中各种异黄酮所占比例与未加工的大豆有所不同。

但除个别产品外，大多数大豆食品中，染料木黄酮含量最高，其次是大豆苷原，大豆黄素的含量相当少。

不同类型的大豆产品之间，异黄酮含量差别较大。

大豆异黄酮结构

大豆异黄酮结构大豆异黄酮结构是指大豆中的一种类黄酮化合物，具有多种生物活性和药用价值。

它的结构与其他类黄酮化合物类似，但在分子结构的一些细节上有所不同。

大豆异黄酮结构的基本单元是异黄酮骨架，由两个苯环通过一个三碳的侧链相连而成。

在大豆异黄酮中，通常还存在着不同的取代基，如羟基、甲氧基、糖基等，这些取代基的差异使得大豆异黄酮具有不同的生物活性和药用价值。

大豆异黄酮结构中最常见的化合物是大豆苷素（genistein）和大豆黄酮（daidzein），它们分别是大豆异黄酮的主要组成部分。

这两种化合物在大豆中的含量较高，也是研究最多的大豆异黄酮成分。

大豆苷素的结构中，两个苯环相连的位置上有一个羟基和一个甲氧基，这种结构使得大豆苷素具有较强的雌激素活性。

研究表明，大豆苷素可以与雌激素受体结合，对雌激素受体的激活产生一定的影响，从而具有一定的激素调节作用。

大豆黄酮的结构中，两个苯环相连的位置上有一个羟基和一个氢原子，相比于大豆苷素，大豆黄酮的雌激素活性较弱。

但大豆黄酮具有其他重要的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。

研究发现，大豆黄酮可以通过多种机制发挥这些生物活性，如抑制氧自由基的产生、调节炎症因子的表达、抑制肿瘤细胞的增殖等。

除了大豆苷素和大豆黄酮，大豆异黄酮结构中还存在着其他一些化合物，如甘豆苷素（glycitein）、异黄酮苷（isoflavone glucoside）等。

这些化合物在大豆中的含量较低，但也具有一定的生物活性和药用价值。

大豆异黄酮结构的生物活性和药用价值已经引起了广泛的关注和研究。

研究表明，大豆异黄酮可以通过调节雌激素受体、调节细胞信号转导、抑制肿瘤细胞的增殖等多种途径发挥其生物活性。

此外，大豆异黄酮还具有抗氧化、抗炎、抗衰老等作用，对心血管疾病、骨质疏松症、乳腺癌等疾病的预防和治疗也具有一定的潜力。

然而，大豆异黄酮结构的生物活性和药用价值仍然存在一些争议。

一方面，大豆异黄酮的生物活性受到多种因素的影响，如化学结构、剂量、个体差异等。

新型绿色饲料添加剂——大豆异黄酮_

大豆异黄酮是异黄酮类植物雌激素的一种，因发现具有：1、抗氧化、抗癌、抗肿瘤作用；2、抗心血管作用(降低血胆固醇)；3、类雌激素样活性及抗雌激素活性，改善妇女更年期综合征作用；4、提高非特异性免疫功能；5、抗炎作用等多种生物活性和药理活性，可有效防治癌症、骨质疏松、心血管疾病和妇女更年期综合征［1-5］，在保健食品和医药等领域具有极大的应用价值，作为保健食品和医用保健品已开发应用多年，而且也推出了相关的行业标准［6，7］。

研究表明，在动物日粮中添加适量的大豆异黄酮，能够促进动物生长、降低饲料成本、提高动物繁殖力、增强机体免疫力、改善提高动物的生产性能［8，9］。

大豆异黄酮实为一种有使用价值的生理调节剂，主要通过神经和内分泌系统调控机体的生殖和营养过程，改善动物的生产性能，改善畜禽产品质量。

因此，大豆异黄酮可开发成新型饲料添加剂推广使用。

一、大豆异黄酮的主要成分与分子结构大豆异黄酮是大豆等豆科类植物生长过程中形成的一类次生代谢物，属天然黄酮类物质，具有异黄酮类化合物的典型结构，其主要成分按化学结构可分为大豆异黄酮苷(glucosides)和大豆异黄酮苷元(aglycones)等二大类：大豆异黄酮苷是大豆苷(daidzin)、大豆黄苷(glycitin)以及染料木苷(genistin)等戴述诚1，李志业2，叶勇3，莫泽勇1(1.广东省天宝生物制药有限公司研发中心广东广州510650；2.广东大华农动物保健品股份有限公司广东云浮527400；3.华南理工大学化学与化工学院制药工程系广东广州510641)新型绿色饲料添加剂———大豆异黄酮摘要：本文综述了大豆异黄酮的主要成分、性状、理化指标、功能与主治、用法与用量等，及其在畜牧业生产中广阔的应用前景，也对其生产提取方法作了简述。

关键词：饲料添加剂；大豆异黄酮；雌激素；免疫；促生长；豆粕；提取A New Green Feed Additive,Soybean IsoflavoneDai Shucheng 1，Li Zhiye 2，Ye Yong 3，Mo Zeyong 1(1.Research &Development Centre for Tianbao Bio-Pharmaceuticals Co.Ltd.,Guangzhou,Guangdong,510650；2.Guangdong Dahuanong Animal Health Products Co.,Ltd.fuYun,Guangdong,527400；3.Pharmaceutical Engineering Department,Institute of Chemistry &Chemical Engineering,Science &Engineering University of Southern China,Guangzhou,Guangdong 510640)Abstract:Main component,properties,hysicochemical indexes,function &treatment,usage &dosage of Soybean isoflavone,and its broad application prospect in livestock breeding are summarized in the paper.The producing extraction methods are synopsized ．Key words:Feed additive ；Soybean isoflavone ；estrogen ；immunity ；promoting growth ；soybean meal ；extraction 学术研究doi:10.3969/j.issn.1008-4754.2013.09.007（上接14页）4.3治疗猪腹泻时要慎重选药，久治不愈时要换好药使用。

大豆异黄酮的物理化学性质

大豆异黄酮的物理化学性质想象一下，当大家走进充满豆香味的厨房，那盆盆满满的大豆，它们不仅营养丰富，而且富含大豆异黄酮。

大豆异黄酮是一种天然化合物，具有许多独特的物理化学性质，使其在食品、药品和饲料等领域具有广泛的应用价值。

我们来深入了解一下大豆异黄酮的物理化学性质。

大豆异黄酮具有多个官能团，包括酚羟基、甲氧基和酮基等，使其具有优良的抗氧化性能。

它的分子量较低，易于在体内被消化吸收。

大豆异黄酮的溶解度较好，尤其是在碱性条件下，这使得它在食品加工和制备过程中能够更好地发挥作用。

另外，大豆异黄酮还具有一定的潮解性，这意味着在潮湿的环境下，它也能保持稳定性。

现在，让我们探讨一下大豆异黄酮的广泛应用。

在食品领域，大豆异黄酮因其独特的抗氧化性能被广泛应用于保健食品和功能性食品的制备。

它可以帮助维持人体健康，预防心血管疾病和癌症等。

在药品领域，大豆异黄酮的抗氧化和抗炎作用使其具有治疗某些疾病的潜力，如骨质疏松症和更年期综合征等。

大豆异黄酮还被添加到饲料中，以提高动物的免疫力和生产性能。

说到大豆异黄酮的优势，首先要提的就是它的营养价值。

作为一种天然的植物雌激素，大豆异黄酮对人体的健康有着诸多益处。

它可以有效地降低胆固醇，增强骨密度，预防骨质疏松症，还可以改善更年期症状。

大豆异黄酮具有很好的药用价值，对于一些常见疾病如心血管疾病、糖尿病和癌症等具有一定的预防和治疗作用。

大豆异黄酮的产量高，来源丰富，这也为其广泛应用提供了有利条件。

大豆异黄酮凭借其独特的物理化学性质和广泛的用途，成为了当今营养学和医学领域的研究热点。

了解大豆异黄酮的物理化学性质及其应用领域，有助于更好地理解其在日常生活中的重要性和价值。

从食品添加剂到药品配方，再到饲料添加剂，大豆异黄酮在各个领域都发挥着不可替代的作用。

因此，我们应该更加重视大豆异黄酮的开发和利用，为人类的健康和动物的福利做出更多的贡献。

摘要：大豆异黄酮是一种天然化合物，具有多种药理作用，如心血管保护、抗糖尿病、抗癌等。

大豆异黄酮

大豆异黄酮[编辑本段]大豆异黄酮[中文名称]：大豆异黄酮[English name]：Soybean Isoflavones P.E.[拉丁文学名]：C(cine max (L.) Merr[性状]：浅黄色粉末，气味微苦, 略有涩味。

[来源]：大豆类植物的胚芽[主要成分]：大豆甙（Daidzin），大豆甙元（Daidzein），染料木甙（Genistin），染料木素（Genistein），黄豆黄素（Glycitin），黄豆黄素甙元（Glycitein）[功能]：可防治一些和激素水平下降有关的疾病，延缓女性衰老,改善更年期症状、骨质疏松、血脂升高、乳腺癌、前列腺癌、心脏病、骨质疏松症、心血管疾病等。

对于高雌激素水平者，表现为抗激素活性，可防治乳腺、子宫内膜、结肠、前列腺、肺、皮肤等癌细胞的生长和白血病，及其它心血管疾病。

大豆提取物作为营养补充食品便用，此外，大豆异黄酮显著的降低了乳腺癌的发病率，产生这种结果被认为是与它的产物植物雌激素有关。

研究还指出在平时多食用富含大豆异黄酮的食物有助于抑制前列腺癌细胞的生长，那些多吃低脂肪，富含大豆蛋白食品的人患前列腺癌的概率会更低。

（一）什么是大豆异黄酮？异黄酮是黄酮类化合物中的一种，主要存在于豆科植物中，大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。

由于是从植物中提取，与雌激素有相似结构，因此称为植物雌激素。

大豆异黄酮的雌激素作用影响到激素分泌、代谢生物学活性、蛋白质合成、生长因子活性，是天然的癌症化学预防剂。

益生大豆异黄酮是从非转基因大豆精制而成的生物活性物质，是一种具有多种重要生理活性的天然营养因子，是纯天然的植物雌激素，容易被人体吸收，能迅速补充营养。

在每100克大豆样品中，含异黄酮128毫克，传统方法生产的分离蛋白含异黄酮102毫克，而豆乳中含9.65毫克，因为豆乳含水93.27%，相当于干物质中每10 0克也含异黄酮100毫克以上。

豆腐中含异黄酮27.74毫克，其干物质含异黄酮200毫克以上。

大豆异黄酮

大豆异黄酮班级：食品科学姓名：学号：摘要：大豆异黄酮是一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。

本文主要介绍了大豆异黄酮的种类、分布及理化性质，概述了大豆异黄酮的生理活性，以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，并展望了其应用开发前景。

0前言大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder或Soybean Isoflavones。

它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质,主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。

主要的大豆异黄酮有三种:染料木素，大豆黄素和黄豆黄素(毛峻琴,宓鹤鸣,2000)。

大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构，现在已知的异黄酮同分异构体共有12种（王春娥，刘叔义,1998)。

其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用,同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。

1大豆异黄酮的化学组成大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物.大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷（daidzin）、类染料木苷(genistin）类、黄豆黄素苷（glycitin）类，以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在（井乐刚，张永忠，2006）。

其结构式见图1、图2和表1。

2大豆异黄酮的物理性质纯大豆异黄酮是无色、有苦涩味的晶体状物质.大豆异黄酮易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯和稀碱等极性溶液，难溶于石油醚和正已烷等（蔡秋生,1999）.大豆异黄酮的水溶性,与其结构有关。

游离型大豆异黄酮的水溶性最差，基本上不溶于水; 结合型大豆异黄酮一般易溶于水，但染料木素难溶于水，在温度40~50℃的水中，其溶解度没有明显变化;当温度70~90℃时，其溶解度随着温度的升高而显著增加.因此,在用水溶液提取大豆异黄酮时,提取温度应超过70℃。

3大豆异黄酮的化学性质（韩锋，翟桂香,2004)大豆异黄酮中只有游离型甙元的生物活性最高。

大豆异黄酮的生理功能

大豆异黄酮的生理功能XXXX大学摘要：本文主要介绍大豆异黄酮的结构、理化性质以及它的各种功能特性，最后再简要介绍了一下大豆异黄酮在国外的应用前景。

关键词：大豆异黄酮生理功能应用前景Abstract:The purpose of this paper is that introduces structure, physical and chemical properties, various of physiological functions about soy isoflavones; then, we can get some brief acknowledge which is about the applicational prospects of soy isoflavons at home and abroad markets.Key words: Soy isoflavones physiological functions applicational prospects 我国大豆产量仅次于美国、巴西，大豆是营养价值极高的农产品之一，它不仅含有丰富的油脂，还含有很多活性成分，如大豆异黄酮、大豆蛋白、大豆磷脂、、大豆皂甙、大豆甾醇、大豆低聚糖、大豆膳食纤维等。

本文主要讨论的是大豆异黄酮的生理活性。

目前有很多实验证明大豆异黄酮有抗癌、抗氧化、防止心血管疾病等各种功能。

1大豆异黄酮结构、理化性质和人体代1.1大豆异黄酮的结构和理化性质大豆异黄酮(soy-bean isoflavones)主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中，种皮含量极少。

80%一90%存在于子叶中，浓度为0.1%一0.3%。

大豆及其加工制品中存在的一类异黄酮类植物雌激素，其中含量占优势的是大豆黄酮和染料木素两种。

胚轴中所含异黄酮种类较多且浓度较高，为1%一2%。

目前发现的12种大豆异黄酮中，游离型的糖苷配基(Agloycon)占总量的2%一3%，包括染料木素(又叫金雀异黄素)(Cenistein，5，7，4’一三羟基异黄酮)、大豆苷原(Daidzein，7，4’一二羟基异黄酮)和大豆黄素(Glyeitein，7，4’一二羟基一6一甲氧基异黄酮)。

大豆异黄酮.ppt

保健类物质：大豆异黄酮
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姓名：杜鹏飞学号：1110816
静思笃行持中秉正
大豆异黄酮的组成和化学结构
大豆异黄酮( soyaisoflavones) 是大豆等豆科植物生长过程中形成的一类次生代谢物, 迄今为止有12 种异构体, 其中3 种为苷元形式即染料木素( genistein) 、大豆黄素 ( daidlzein ) 和黄豆黄素( glycitein) , 9 种为葡糖苷形式。
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3 抗氧化作大豆异黄酮的抗氧化作用是多方面的，主要
用
有几下几个方面：
抑制自由基形成
减弱脂质氧化
刺激抗氧化酶合成
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3 抗氧化作
用
众所周知, 自由基是导致多种疾病和使人体老化的罪魁祸首。医学研究证实,人体在新陈代谢过程中会产生自由基,若自由基过多很容易诱发多种疾病,也是机体外表衰老的基本原因。近年来的研究已发现天然食材来源的黄酮类化合物包括槲皮素、木犀草素、大豆异黄酮等都是优良的自由基清除剂和良好的天然抗氧化剂。大豆异黄酮对整体动物有比较明确的抗氧化作用,同时体外也具有较强的抗氧化作用。大豆异黄酮提取物对阿霉素引起的小鼠过氧化水平提高和抗氧化酶活性的降低也有明显的抑制作用。
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化学结构
小贴士 2:
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由以上两图可得：
在大豆籽粒中只有少量异黄酮以游离形式存在, 大部分以葡萄糖苷的形式存在。由于葡萄糖上的C-6羟基可以被丙二酰基或乙酰基取代。因此, 共有9 种大豆异黄酮葡糖苷。各种异黄酮葡糖苷在β-葡糖苷酶作用下, 可水解为游离的大豆异黄酮。
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6 神经保护及神
经退行性疾病

大豆异黄酮

大豆异黄酮班级：食品科学姓名：学号：摘要：大豆异黄酮是一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。

本文主要介绍了大豆异黄酮的种类、分布及理化性质，概述了大豆异黄酮的生理活性，以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，并展望了其应用开发前景。

0前言大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder或Soybean Isoflavones。

它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。

主要的大豆异黄酮有三种：染料木素，大豆黄素和黄豆黄素（毛峻琴，宓鹤鸣，2000）。

大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构，现在已知的异黄酮同分异构体共有12种（王春娥，刘叔义，1998）。

其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。

1大豆异黄酮的化学组成大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物。

大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷（daidzin）、类染料木苷（genistin）类、黄豆黄素苷（glycitin）类，以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在（井乐刚，张永忠，2006）。

其结构式见图1、图2和表1。

2大豆异黄酮的物理性质纯大豆异黄酮是无色、有苦涩味的晶体状物质。

大豆异黄酮易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯和稀碱等极性溶液，难溶于石油醚和正已烷等（蔡秋生，1999）。

大豆异黄酮的水溶性，与其结构有关。

游离型大豆异黄酮的水溶性最差，基本上不溶于水；结合型大豆异黄酮一般易溶于水，但染料木素难溶于水，在温度40~50℃的水中，其溶解度没有明显变化；当温度70~90℃时，其溶解度随着温度的升高而显著增加。

因此，在用水溶液提取大豆异黄酮时，提取温度应超过70℃。

3大豆异黄酮的化学性质（韩锋, 翟桂香，2004）大豆异黄酮中只有游离型甙元的生物活性最高。

植物次生代谢

R2=H R2=OH R2=H
2、大豆异黄酮的生理功能、
2.1 雌激素样作用
大豆异黄酮具有雌激素二醇的类似结构, 大豆异黄酮具有雌激素二醇的类似结构能较弱的与雌激素受体结合并呈现雌激素样活性（植物雌激素）素样活性（植物雌激素）。在生物体内产生典型的雌激素反应,对某些雌激素倚产生典型的雌激素反应对某些雌激素倚赖性的疾病和老年病有一定的预防和治疗作用。疗作用。
1.大豆异黄酮的基本性质大豆异黄酮的基本性质
大豆及其制品中含有大量的异黄酮，它是多酚类混合物。大豆异黄酮的组成、存在形式主要包括染料木素 (金雀异黄素)、大豆黄素和黄豆黄素。其中具有生理活性的主要次生代谢物是染料木素(金雀异黄素)、大豆黄素。
大豆异黄酮的化学结构
大豆苷原 : R1=H 染料木黄铜：染料木黄铜：R1=H 大豆黄素：R1=OCH3
ห้องสมุดไป่ตู้
据研究资料表明,植物黄酮类据研究资料表明植物黄酮类化合物是重要的生理活性物 ,具有捕获自由基具有捕获自由基,抑制血小质,具有捕获自由基,抑制血小板活化因子(PAF),促进血液循板活化因子促进血液循环及抗氧化功能。环及抗氧化功能。而在大豆中含有丰富这类生理活性物大豆异黄酮。质———大豆异黄酮。大豆异黄酮
2、4 抗肿瘤作用、
大豆异黄酮对多种癌症具有抑制和治疗作用,是国内外公认的植物界抗癌成分的作用是国内外公认的植物界抗癌成分的首选物质。首选物质。目前己明确大豆异黄酮抗癌的主要作用机制包括以下几方面:抑制与癌相关的酶机制包括以下几方面抑制与癌相关的酶活性的作用;在癌细胞增殖的促进阶段在癌细胞增殖的促进阶段,具活性的作用在癌细胞增殖的促进阶段具有抑制血管增生作用;消除活性氧消除活性氧,从而具有抑制血管增生作用消除活性氧从而具有抗氧化作用;调节细胞周期调节细胞周期;染料木黄酮有抗氧化作用调节细胞周期染料木黄酮具有一些与DNA切断有关的酶活性的作具有一些与切断有关的酶活性的作用等。用等。

大豆异黄酮

异黄酮是黄酮类化合物中的一种，主要存在于豆科植物中，大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。

由于是从植物中提取，与雌激素有相似结构，因此大豆异黄酮又称植物雌激素，能够弥补30岁以后女性雌性激素分泌不足的缺陷，改善皮肤水分及弹性状况，缓解更年期综合症和改善骨质疏松，使女性再现青春魅力。

大豆异黄酮的雌激素作用影响到激素分泌、代谢生物学活性、蛋白质合成、生长因子活性，是天然的癌症化学预防剂。

性状：浅黄色粉末，气味微苦, 略有涩味。

来源：大豆类植物的胚芽主要成分：大豆甙（Daidzin），大豆甙元（Daidzein），染料木甙（Genistin），染料木素（Genistein），黄豆黄素（Glycitin），黄豆黄素甙元（Glycitein）功能可防治一些和雌激素水平下降有关的疾病，延缓女性衰老、改善更年期症状、骨质疏松、血脂升高、乳腺癌、前列腺癌、心脏病、疏松症、心血管疾病等。

对于高雌激素水平者，表现为抗激素活性，可防治乳腺、子宫内膜、结肠、前列腺、肺、皮肤等癌细胞的生长和白血病，及其它心血管疾病。

大豆提取物作为营养补充食品便用，此外，大豆异黄酮显著的降低了乳腺癌的发病率，产生这种结果被认为是与它的产物植物雌激素有关。

研究还指出在平时多食用富含大豆异黄酮的食物有助于抑制前列腺癌细胞的生长，那些多吃低脂肪，富含大豆蛋白食品的人患前列腺癌的概率会更低。

什么是大豆异黄酮大豆异黄酮是从非转基因大豆精制而成的生物活性物质，是一种具有多种重要生理活性的天然营养因子，是纯天然的植物雌激素，容易被人体吸收，能迅速补充营养。

在每100克大豆样品中，含异黄酮128毫克，传统方法生产的分离蛋白含异黄酮102毫克，而豆乳中含9.65毫克，因为豆乳含水93.27%，相当于干物质中每100克也含异黄酮100毫克以上。

豆腐中含异黄酮27.74毫克，其干物质含异黄酮200毫克以上。

异黄酮是一种弱的植物雌激素，大豆是人类获得异黄酮的惟一有效来源。

大豆异黄酮提取和纯化的

综述
大豆异黄酮提取和纯化的最新研究进展
杨守凤徐建雄上海交通大学农业与生物学院上海兽医生物技术重点
实验室，上海 200240
摘要大豆异黄酮（ SIF）主要存在于豆科植物中，具有抗氧化、预防癌症、增强免疫力及改善动物生产性能等功能，现已广泛应用于饲料、食品和医药等领域中。文章主要从 SIF 的提取和纯化等方面进行综述，旨在为深入研究 SIF 提供一定的研究思路。
H
OH
染料木素
OH
H OH OH
染料木苷
OC6 H10 O5
H OH OH
6 － O －乙酰染料木甙 OC6 H10 O5 COCH3
H OH OH
6 － O －丙二酰染料木甙 OC6 H10 O5 COCH2 COOH H OH OH
黄豆黄素
OH
OCH3 H
OH
黄豆黄苷
OC6 H10 O5
OCH3 H
图 1 大豆异黄酮的骨架结构式
收稿日期： 2013 － 07 － 18 基金项目：国家自然基金（30972103）第一作者：杨守凤，E － mail： yangshoufeng1989@ 126. com 通信作者：徐建雄，E － mail： j获得纯度超过 90% 总异黄酮和 90% 总皂苷；采用聚酰胺柱，用甲醇－乙酸乙酯梯度洗脱，大豆皂苷类物质和异黄酮类物质整体分离较好；用 LH － 20 葡聚糖凝胶柱，采用 50% 甲醇洗脱时，大豆皂苷类物质与异黄酮类物质基本得到分离。由于采用硅胶柱层析和葡聚糖凝胶柱层析 SIF 时，会使用较多的有毒有害溶剂且操作过程较为复杂，因此，该方法逐渐被其他方法所代替。 3.2 大孔吸附树脂法
大多选择大孔吸附树脂柱层析来分离纯化 SIF，它具有选择性好、解吸容易、无毒和无污染等优点。主要的工作原理是以大孔吸附树脂为吸附剂，基于其对不同成分选择性吸附和筛选作用，从而达到分离和提纯有机化合物的方法。目前大多选择大孔吸附树脂柱层析分离纯化 SIF。如牛新春等选用对 SIF 具有较好选择性和解吸能力 ADS21 型大孔树脂，提纯后的 SIF 粉末纯度达到 42. 70% 。

大豆中异黄酮的组分、作用及其应用前景

2001年10月第20卷　第5期绵阳师范高等专科学校学报Journal of Mianyang T eachers ’C ollege Oct.2001V ol.20　N o.5收稿日期:20012062301大豆中异黄酮的组分、作用及其应用前景边清泉(绵阳师范高等专科学校化学系,四川绵阳　621000)摘　要:介绍近年来日趋活跃的大豆异黄酮研究进展,包括大豆异黄酮的主要类型、化学结构,大豆制品中异黄酮的含量及在抗氧化、抑制肿瘤细胞生成、改善心血管功能、抗骨质疏松作用等多种生物活性;给出了利用HP LC 等方法对大豆中异黄酮的分析测试结果。

关键词:异黄酮;化学结构;生物活性中图法分类号　O625142　S56511 文献标识码:A 文章编号:100823901(2001)05200392040　引　言大豆异黄酮(S oybean is ofllav ones ,简称IS O )是一类从豆科植物大豆的成熟种子中分离提取的主要活性成分,具有异黄酮类化合物的典型结构。

大豆是我国和世界许多国家和地区的主要食物品种之一。

流行病学调查发现长期食用大豆的东南亚人群中,癌症、心血管等疾病的发生率明显低于西方。

近年来,大豆异黄酮的生理活性已越来越引起社会和研究界的普遍重视,以大豆异黄酮作为食品添加剂的食品和制品在日本比较普遍,有的已走向欧美市场。

国内关于大豆异黄酮的研究近年来逐渐增多。

本文拟对大豆异黄酮作用及应用前景作一介绍,并给出大豆中异黄酮的分析测试结果。

1　大豆异黄酮的组分与化学结构大豆异黄酮是多酚类混合物,大豆异黄酮的组成、存在形式主要包括染料木素(G enistein ),大豆黄素(Daidzein )和黄豆黄素(G lycitein ),天然情况下它们大多以7202葡萄糖甙形式存在(甙元及甙的化学结构如图1)。

分离纯化过程条件控制不当,甙元可发生酰化反应生成相应的异黄酮甙,甙水解成相应的甙元和糖类。

其中起到生理功效的主要是染料木素,大豆黄素及其甙。

大豆异黄酮及其生理功能研究进展

大豆异黄酮及其生理功能研究进展一、本文概述大豆异黄酮，作为一种天然存在的植物雌激素，近年来在营养学、食品科学、医学等多个领域引起了广泛关注。

本文旨在全面综述大豆异黄酮及其生理功能的研究进展，从大豆异黄酮的化学结构、生物合成、食物来源出发，深入探讨其对人体健康的潜在益处，特别是在预防慢性疾病、维护心血管健康、改善更年期症状等方面的作用。

本文还将关注大豆异黄酮的生物利用度、安全性以及在实际应用中的挑战和前景。

通过对现有文献的梳理和评价，旨在为研究者和消费者提供关于大豆异黄酮及其生理功能的全面、深入的了解，为未来的研究和应用开发提供参考。

二、大豆异黄酮的化学结构和性质大豆异黄酮（Soybean Isoflavone），也被称为大豆黄酮，是一类具有独特化学结构和广泛生理活性的天然植物雌激素。

它们主要存在于大豆的种子中，特别是大豆胚芽，是大豆生长和发育过程中形成的次级代谢产物。

大豆异黄酮主要包括大豆苷元（Ddzein）、黄豆黄素（Genistein）和染料木黄酮（Glycitein）这三种主要形式，它们各自通过糖苷键与不同的糖分子结合，形成相应的糖苷型异黄酮，如大豆苷（Ddzin）、黄豆黄素苷（Genistin）和染料木黄酮苷（Glycitin）。

大豆异黄酮的化学结构特点在于其酚羟基的存在，这些酚羟基是大豆异黄酮发挥其生理活性的关键。

大豆异黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗动脉粥样硬化等，这些生物活性与其酚羟基的数量和位置密切相关。

大豆异黄酮的性质稳定，但受到光照、高温和氧气等因素的影响，其生物活性可能会降低。

因此，在储存和加工大豆及其制品时，需要注意避免这些因素对大豆异黄酮的破坏。

大豆异黄酮的水溶性和脂溶性均较好，这使其在人体内能够被充分吸收和利用。

大豆异黄酮的生理活性主要归功于其与人体内的雌激素受体的结合能力。

虽然大豆异黄酮的结构与人体内的雌激素相似，但其生物活性较弱，因此被称为植物雌激素。

大豆异黄酮

一、化学结构与理化性质大豆异黄酮（soybeanisoflavone）是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物，属天然黄酮类物质，具有异黄酮类化合物的典型结构，其基本骨架是3-苯基苯并二氢吡喃。

大豆异黄酮是大豆中主要的植物雌激素（photoestrogen）之一。

目前已经发现的大豆异黄酮共12种，分为3种游离型的苷元（aglycon）和9种结合型的糖苷（glucoside）。

三种苷元即三羟异黄酮（genistein, CAS号为446-72-0，亦称染料木素或金雀异黄素）、二羟异黄酮（daidzein,CAS号为486-66-8，亦称黄豆苷元）和二羟甲氧基异黄酮（glycitein，CAS号为40957-83-3，亦称大豆黄素）。

这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成9种异黄酮糖苷。

一般而言，大豆异黄酮的苷元的形式比糖苷形式的活性要高，尤其是燃料木素的活性更高。

通常大豆中的苷元占总量的2%~3%，糖苷占总量的97%~98%。

大豆异黄酮通常为淡黄色粉末，具有苦涩味和收敛性，大豆异黄酮苷元比糖苷具有更强大的不愉快风味。

大豆异黄酮在常温下性质稳定，耐热（120℃加热30min不变，180℃加热30min残留80%），耐酸（pH2.0情况下仍稳定）。

可溶于醇类、酯类和酮类，不溶于水，难溶于石油醚、正己烷等。

异黄酮分子中有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液及吡啶中。

大豆异黄酮与钠汞齐在酸性条件下反应生成红色化合物，与醋酸镁甲醇溶液反应显褐色。

二、主要来源与生产制备方法主要来源：自然界中异黄酮资源十分有限，大豆是唯一含较多异黄酮且其含量又营养学意义的食物资源，干大豆中含量为0.5~0.7mg/g，主要分布于大豆种子的子叶和胚轴中。

不同品种大豆中的异黄酮含量及存在形式有所差异。

生产制备方法：大豆异黄酮的制备方法包括天热提取法（溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法、活性炭吸附法、离子交换树脂法和柱层析法）、化学合成法和微生物发酵法等。

大豆异黄酮 Microsoft Word 文档

异黄酮是黄酮类化合物中的一种，主要存在于豆科植物中，大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。

由于是从植物中提取，与雌激素有相似结构，因此大豆异黄酮又称植物雌激素，能够弥补30岁以后女性雌性激素分泌不足的缺陷，改善皮肤水分及弹性状况，缓解更年期综合症和改善骨质疏松，使女性再现青春魅力。

大豆异黄酮的雌激素作用影响到激素分泌、代谢生物学活性、蛋白质合成、生长因子活性，是天然的癌症化学预防剂。

简介它能有选择地与雌激素受体结合且性质温和功能预防妇女更年期综合征预防、改善骨质疏松预防乳腺癌预防癌症预防心血管疾病预防早老性痴呆症美容、延缓衰老的作用改善经期不适提高性生活质量降低胆固醇调节血脂预防心血管疾病大豆异黄酮可预防和治疗癌症原理抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性阻止体内皮细胞增生和血管生成植物雌激素效应适宜人群适宜中老年女性适宜患病人群适宜亚健康人群大豆异黄酮不适宜人群简述主要作用大豆异黄酮简介产品规格适宜人群大豆异黄酮品牌选择名牌或者品牌产品选择生产经营多年的产品选择产品标签上有明确的大豆异黄酮含量选择有防伪标识的产品选择非转基因，天然原料提取的产品选择专业公司生产的产品药理作用雌激素样作用大豆异黄酮对心血管系统的作用防癌和抗癌作用植物雌激素——大豆异黄酮治疗性冷谈的机理简述大豆异黄酮与女性健康哪些食品中含有大豆异黄酮前景与展望大豆异黄酮化学结构大豆异黄酮特点与功效克星---大豆异黄酮来源与分布大豆异黄酮基本信息性状来源主要成分功能什么是大豆异黄酮简介它能有选择地与雌激素受体结合且性质温和功能预防妇女更年期综合征预防、改善骨质疏松预防乳腺癌预防癌症预防心血管疾病预防早老性痴呆症美容、延缓衰老的作用改善经期不适提高性生活质量降低胆固醇调节血脂预防心血管疾病大豆异黄酮可预防和治疗癌症原理抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性阻止体内皮细胞增生和血管生成植物雌激素效应适宜人群适宜中老年女性适宜患病人群适宜亚健康人群大豆异黄酮不适宜人群简述主要作用大豆异黄酮简介产品规格适宜人群大豆异黄酮品牌选择名牌或者品牌产品选择生产经营多年的产品选择产品标签上有明确的大豆异黄酮含量选择有防伪标识的产品选择非转基因，天然原料提取的产品选择专业公司生产的产品药理作用抗氧化作用雌激素样作用大豆异黄酮对心血管系统的作用防癌和抗癌作用植物雌激素——大豆异黄酮治疗性冷谈的机理简述大豆异黄酮与女性健康哪些食品中含有大豆异黄酮前景与展望大豆异黄酮化学结构大豆异黄酮特点与功效克星---大豆异黄酮来源与分布展开编辑本段大豆异黄酮基本信息[中文名称]：大豆异黄酮[English name]：Soy Isoflavones P.E[拉丁文学名]：C(cine max (L.) Merr[英文名称]：CatheRine Genistein性状浅黄色粉末，气味微苦，略有涩味。

大豆异黄酮结构、组织与性质

大豆异黄酮结构、组织与性质1、大豆异黄酮的结构大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。

黄酮类化合物的基本母核为2－苯基色原酮的一系列化合物，目前黄酮类化合物泛指两个苯环（A和B）通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。

基本结构如图1所示。

依据C环的饱和度及B环的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、橙酮等几类，其中异黄酮的基本母核结构如图2所示。

2、大豆异黄酮的组成大豆异黄酮是一种混合物，主要有3类，即大豆甙类（Daidzin Groups）、染料木甙类（Genistin Groups）、黄豆甙类（Glycitin Groups），每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）。

其结构见图3和图4。

大豆中的异黄酮分为游离型的甙元（Aglycon）和结合型的糖甙（Glycosides）两类，甙元占总量的2%－3%，包括染料木素（Genistein）、大豆素（Daidzein）和黄豆黄素（Glycitein）。

糖甙占总量的97%－98%，主要以染料木甙（Genistin）、大豆甙（Daidzin）、黄豆甙（Glycitin）和丙二酰染料木甙（6"-O-malonygenistin）、丙二酰大豆甙（6"-O-malonydaidzin）、丙二酰黄豆甙（6"-O-malonyglycitin）形式存在，约占总量的95%。

3、大豆异黄酮的性质1）显色异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮类相比较小，因此仅显微黄色、灰白或无色，紫外线下多显紫色。

大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微白色结晶，紫外灯下无荧光。

2）旋光性大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。