萜类化合物定义和分类

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萜类化合物

1.萜类化合物的定义

从化学结构来看:萜类化合物由异戊二烯单元(C5)为基本结构单元。

从生源来看:萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊二羟酸。

定义:由甲戊二羟酸衍生,符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。

异戊二烯:

甲戊二羟酸:

CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH

2 萜类化合物的分类;

根据异戊二烯结构单元的数目划分

名称异戊二烯结构单元的数目

半萜 1

单萜 2

倍半萜 3

二萜 4

二倍半萜 5

三萜 6

三倍半萜7

四萜8

多聚萜N>8

3.萜的生源学说:“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”

“经验异戊二烯法则”的依据

A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。

B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后,在低压下通过红热的铂丝,都会得到产率很高的异戊二烯。

C.将异戊二烯加热到280度,两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯,为典型的萜类化合物。

两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应

得出:自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的,是异戊二烯的聚合体或其衍生物。

但是r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”,确是萜类化合物。说明“经验异戊二烯法则”的不合理。

r-崖柏素

“生源异戊二烯法则”

Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜,也能在酶的作用下生成单萜。

GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。

得出:萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟酸。;IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。起延长碳链的作用。

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