萜类化合物
萜类化合物
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
萜类化合物
萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。
该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。
主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。
而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。
植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。
一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。
有毒萜类化合物
萜类化合物（Terpenoids）是由甲戊酸衍生、且分子骨架以碳原子相互连接成环状结构的化合物及其衍生物的总称。
在自然界中，萜类化合物广泛分布于高等植物中，特别是双子叶植物中特别丰富，少数动物和微生物体内也含有萜类化合物。
许多萜类化合物具有挥发性和芳香气味，在医药、香料、农药、食品及化妆品工业等方面有广泛应用。
其中，部分萜类化合物可能具有毒性。
例如，一些单萜和倍半萜类化合物可能具有刺激性和毒性，可能对人体造成危害。
这些化合物可能存在于某些植物或昆虫体内，用于防御或攻击其他生物。
然而，并非所有萜类化合物都具有毒性。
许多萜类化合物对人体具有益处，如具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒等生物活性，可用于治疗多种疾病。
因此，对于萜类化合物的毒性，需要具体问题具体分析。
在使用含有萜类化合物的产品时，应注意了解其成分和安全性，遵循正确的使用方法和剂量，以保障人体健康。
萜类化合物课件
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物知识点总结
萜类化合物知识点总结一、萜类化合物的分类萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜最多20个，四萜最多25个。
根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。
单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡椒脑等。
三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。
四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质1. 香味许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如烘培食品、炸饼干等。
许多萜类化合物具有显著的抗菌活性，如桉油素、生姜酮等，可用于制备消毒剂、防腐剂、抗菌剂等产品。
5. 抗炎活性部分萜类化合物具有抗炎作用，如甘草酸、角鲨烯等，可用于制备治疗炎症的药物。
6. 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，如青蒿素、阿尔法-大麻酸等，被广泛研究用于治疗癌症。
萜类化合物
◇水蒸气蒸馏法：游离单帖、倍半帖（挥发性）。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶
于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又 可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于 提取分离此类结构的萜类化合物。 ◇溶剂提取法：冷渗/热回流。
◇薄层显色：浓硫酸加热/硫酸香兰素。
青蒿
六、中药实例
◇青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua. L.)的干燥地上部分。
◇具有清热解暑,除蒸,截疟之功效。
青蒿素提取工艺
H CH3
H3C
O
O H
O CH3
O
青蒿素
(qinghaosu)
第二节 挥发油(精油)
Volatile oils (Essential oils)
（二）单环单萜
OH l-薄荷醇 menthol
薄荷挥发油中的主要组成 部分。左旋体习称“薄荷 脑”，为白色块状或针状 结晶，对皮肤和粘膜具有 清凉和弱的麻醉作用，用 于镇痛和止痒。
（二）单环单萜
如: 柠檬烯和α－松油烯是同分异构体， 柠檬烯是分布最广的一种.
它是枸橼属植物果皮挥发油的主要成分，例如: 柠檬 油、桔皮油、佛手油等。 常用中药香附、砂仁、荆芥、青蒿和紫苏等挥发油中都 含有。 柠檬烯是无色油状液体，有似柠檬的香气具有旋光性。
OCO
紫杉醇 taxol
是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中 分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤 活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求 量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。
萜类化合物
倍半萜
含义
特点 提取分离
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C原子的天然萜类化合物。倍半萜和单萜都是挥发 油的主要组成成分，倍半萜的沸点较高，其含氧衍生物大多有较强的香气和生物活性。
（1）双环倍半萜
比较重要的代表物有烃，它是非苯核芳烃化合物，但由于被氢化，故其基本母核已失去芳香性。
预试挥发油中是否有薁类化合物，多用溴化反应（Sabaty反应）。方法是取挥发油1滴溶于1ml氯仿中，加入 5%溴的氯仿溶液数滴，如产生蓝色、紫色或绿色时，显示含有类衍生物。也可用对-二甲基苯甲醛-浓硫酸试剂 （Ehrlich试剂）与挥发油反应，如产生紫色或红色时为正反应。
愈创木薁（s-guaiazuleue）系愈创木醇、喇叭醇或缬草二醇等加硫高温脱氢而成。洋甘菊薁 （chamazulene，C14H16）在洋甘菊花的挥发油中存在，用洋甘菊醇内酯、洋甘菊酮内酯等脱氢也可制备。洋甘 菊薁具有消炎作用。
（1）性状
简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿性的粉末，此类化合物 一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性C，故都具有旋光性。
（2）溶解度
此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性有 机溶剂。
（3）显色反应及检识
萜类化合物有许多的生理功效，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛等。天然精油原料中的萜烯和萜类 化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物 的精油。
单萜类
含义
特点
单萜类化合物是指分子中含有两个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。单萜类化合物广泛存在于高等植物 中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气 和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。
第六章 萜类化合物(Terpenoids)
CH2OH
维 生 素 A
O HO O
HO
H CH2OH 穿 心 莲 内 酯
O HO O O O O
O O
无 水 吡 啶 COO H CH2OH CH2 CH2COOH H CH2OCOCH2CH2COOH
HO
O HO O Na2SO3 H2SO4
O O SO3Na
HO
H CH2OH 穿 心 莲 内 酯
[H]
[H] [H] CHO [O] CH2OH
香 茅 醛
香 茅 醇 III ( 为 I,II部 分 氢 化 还 原 产 物 )
单萜 monoterpenoids
有止痒,止痛,防腐,麻醉,清凉和抗炎作用, 有止痒,止痛,防腐,麻醉,清凉和抗炎作用,可 治头痛,神经痛,瘙痒及呼吸道炎症,萎缩性鼻炎, 治头痛,神经痛,瘙痒及呼吸道炎症,萎缩性鼻炎,声 哑等. 哑等.
第六章 萜类化合物(Terpenoids) 萜类化合物( )
CHO O O
O
O CH2OH
O O
柠 檬 醛
薄 荷 酮
金 合 欢 醇
青 蒿 素
问题的引出:什么是萜类化合物? 问题的引出:什么是萜类化合物?
§1 结构类型及代表化合物
一,萜类化合物定义: 萜类化合物定义:
萜类化合物是异戊二烯 异戊二烯的聚合体及 萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物. 其衍生物.
O
O
O
O
NH4OH
5%HCl 水 解
O
N
OC6H11O5 龙 胆 苦 苷
OC6H11O5 龙 胆 碱
奥类
OH 奥 类 愈 创 木 醇
倍半萜 sesquiterpenoids
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物的名词解释
萜类化合物的名词解释
萜类化合物是一类由多个异戊二烯单元构成的天然有机化合物。
这些化合物主要存在于植物中，是植物发出香味的主要成分。
萜类化合物具有多样的结构和功能，在植物中起着重要的生理和生态作用。
萜类化合物的命名通常以“萜”结尾，如萜烯、萜醇、萜醛等。
根据它们的结构和功能的不同，可以将萜类化合物分为多个不同的类别，包括萜烯、萜醇、萜酮、萜醚等。
萜烯是一类含有双键的萜类化合物，如松油中的α-蒎烯和β-蒎烯。
萜醇是指含有羟基的萜类化合物，如薄荷脑和柠檬烯醇。
萜酮是一类含有酮基的萜类化合物，如桉树油中的桉酮。
萜醚是指含有醚键的萜类化合物，如虫脑和桉油。
萜类化合物具有丰富的生物活性和药理活性，对人类和其他生物体具有重要的生理影响。
它们广泛存在于植物的叶、花、果实和根等部位，起到吸引昆虫传粉、防御病虫害、抗氧化和抗菌等作用。
同时，萜类化合物也具有一定的药物活性，被广泛应用于药物研发和医药领域。
除了在植物中的重要作用外，萜类化合物也对人类有一定的益处。
它们被用作食品香料、草药和芳香疗法等，为人们提供了美味和健康的体验。
此外，萜类化合物还被用于制作化妆品、香水和清洁剂等产品，为日常生活带来了愉悦的感觉。
总之，萜类化合物是一类多样化合物的总称，它们具有丰富的结构和功能，并在植物和人类中发挥重要的作用。
对于理解植物的生理机制、药物研发和提供美味和愉悦体验等方面都具有重要的意义。
萜类化合物
百里香中可获得百里酚
萜类化合物的分类
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物
分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四
萜和多萜。每类再根据基本碳链是否成环及成环
数的多少进一步分类，
可分为直链、单环、
双环、三环、四环和
多环。
分类表
分类 单萜 倍半萜 碳原子数 10 15 通式(C5H8)n n=2 n=3 存在 挥发油 挥发油、内酯
青蒿素是什么？
青篙素（arteannuin ）是 从中药青篙中提取的有过 氧基团的倍半萜内酯药物。 其对鼠疟原虫红内期超微 结构的影响，主要是疟原 虫膜系结构的改变，该药 首先作用于食物泡膜、表 膜、线粒体，内质网，此 外对核内染色质也有一定 的影响。
青蒿素的基本性质
分子式： C15H22O5 分子量： 282.33 物理性状：无色针状晶体，味苦。 溶解性： 在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶， 在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。 熔点： 156-157℃ ( 水煎后分解）
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-种子植物，尤其是被子植物。
5、萜类化合物
具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出
（用于分离纯化）
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重
排，引起结构改变。
31
（二）化学性质
1. 加成反应 （1）双键加成反应 （卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应） 加成产物通常具有结晶性：
3 1
概述
理化性质 提取分离 结构鉴定
2
3 4
28
理化性质
•
• •
•
•
• •
• •
•
性状 单萜与倍半萜多为有特殊香气的油状液体，二萜、三萜多 为结晶体。 萜类化合物多具有苦味，又称苦味素。个别化合物具有强 的甜味，如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 萜类化合物多具有旋光和折光性。 溶解度 多具有亲脂性，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 具有内酯结构的萜类化合物易溶于碱水。 理化反应 对热、光及酸碱敏感。 易发生加成反应、氧化反应、脱氢及分子重排，导致结构 改变。
樟树
雷公藤
青蒿
红豆杉 金合欢 灵芝
薄荷
7
萜类化合物在海洋生物特别 是海藻中也广泛存在
萜类化合物的定义
萜类化合物是指存在于自然界中的，由异戊二烯聚合衍生 的烃类及其含氧衍生物，分子式为(C5H8)n 。
定义扩展：凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头 尾相接的方式而结合的化合物，分子通式为(C5H8)n。
1. 胡萝卜素
药理作用：强肝利尿、抗癌作用。广泛存在于植物的叶、 茎、果实及动物的乳汁和脂肪中。
23
2. 番茄红素
① 抗氧化，调节血脂、血压，提升免疫力。 ② 抑制癌细胞的扩散和复制，保护细胞DNA免受自由基损害， 防止细胞病变、突变、癌变 。 ③ 促使细胞生长和再生，美容袪皱，延缓衰老。
萜类化合物名词解释
萜类化合物名词解释
萜类化合物是一类天然有机化合物，通常存在于植物、昆虫和微生物中。
它们由多个异戊二烯单元连接形成。
萜类化合物具有多种生理活性和药理活性，常用于食品、香料、药物和化妆品等领域。
萜类化合物的命名通常基于它们的碳骨架和功能基团。
根据碳骨架的不同，萜类化合物可以分为开放环、环烷和环烯三个主要类别。
开放环类萜包括酮萜、醇萜和醛萜等，如雄萜醇和长藤醛。
环烷类萜由环烷烃单元构成，如松油中的萜烯类化合物。
环烯类萜由环烯烃单元构成，如薄荷脑和柠檬烯。
萜类化合物具有多种生理活性和药理活性。
它们具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性。
一些萜类化合物具有抗菌作用，可以用于食品防腐剂。
萜类化合物也具有香气活性，广泛应用于食品和香料行业。
此外，一些萜类化合物还显示出药物活性，被用于治疗肺炎、肺癌、中风和抑郁症等疾病。
萜类化合物不仅存在于植物中，还存在于昆虫和微生物体内。
昆虫通过释放萜类化合物来进行信息传递和社会行为调节。
一些昆虫还利用萜类化合物的香气作为吸引异性的化学信号。
微生物体内的萜类化合物具有防御和抑菌作用，可以帮助微生物对抗外界环境的压力。
总之，萜类化合物是一类天然有机化合物，具有多种生理活性和药理活性。
它们被广泛应用于食品、香料、药物和化妆品等领域，对人类健康和社会经济发展具有重要意义。
萜类化合物
R1R2 R
母核名称 R
H
R1 R2
甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷
胆烷 胆甾烷
H H CH3 CH3 CH3 CH3
HH CH3 H CH3 H CH3 CH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH3) CH CH3 (CH3)2CH CH2 CH2 CH2 (CH3) CH
OH C CH
HO 3，17β -二羟基-17 α -乙炔基1，3，5（10）-雌甾三烯
O H HH HO 3 β -羟基-1，3，5（10）-雌甾三烯-17-酮
Terpenoids & Steroids
柠檬醛a
柠檬醛b
很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
倍半萜 三个异戊二烯单位
C15
单萜
两个异戊二烯单位 C10
1柠，檬3， 醛5a（10）-雌甾三柠烯檬7 醛b
7
双萜柠萜类檬化 醛合a 物是指由6两四个柠个或檬异两1醛戊个b二2以烯上单异位戊二烯C26分0 子相连1 而成2 的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。
第二节 甾体化合物
单萜 第十三章
5 两个4异戊二3 烯单位
萜类和甾族化合物
C15 0
4
3
四萜 四萜
八个异8戊二烯单位 C40
八个异戊二烯单位 C40
8
柠檬醛a 柠檬醛a
10
柠檬醛b 柠檬醛b
9
10
9
柠檬醛a
柠檬醛b
苧烯 很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。
根据处所连的侧链不同，甾体母核的 名称如下：
开链萜
（1）单萜
CH O CH 2 OH
橙花醇
萜类化合物
樟脑分子式
C10H16O
（双环单萜）
樟脑为樟科植物樟的枝、
干、叶及根部， 经提炼 制得的颗粒状结晶
樟脑具有通关窍、利滞
气、辟秽浊、杀虫止痒、 消肿止痛的功效，主治 疥癣瘙痒、跌打伤痛、 牙痛等症状
误服樟脑制剂可引起中
毒
化学名：1,7,7-三甲基二环 [2.2.1]庚烷-2-酮；(1R,4R)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2-酮
常见含萜类化合物的植物
萜类化合物广泛存在于高等植物中，以挥发油存在形 式较多，具有较强的香气和生物活性，由此起到保护 自己，吸引昆虫的作用，当这些物质进入环境后，不 仅会对其他物质产生化感作用，而且对母体种群亦发 生作用
他们主要存在以下植物类群：唇形（Labiatae）、伞 形科（Umble-liferae）、松科（Pinaceae）、菊科 （Compositae）、芸香科（Rutaceae）、桃金娘科 （Myrtaceae）、木犀科（Oleaceae）、禾本科 （Graminales）、杜鹃花科（Ericalceae）等
维生素A（单环二萜）
是一个具有脂环的不饱和
一元醇，包括动物性食物 来源的维生素A1、A2 两 种，是一类具有视黄醇生 物活性的物质 维生素A是构成视觉细胞 中感受弱光的视紫红质的 组成成分，视紫红质是由 视蛋白和11 – 顺 –视黄醛 组成，与暗视觉有关。 人体过量摄入维生素A将 出现皮肤干燥、脱屑和脱 发等症状。
脂 萜溶 萜水 压 侵 ）剂 ）蒸 榨 润 提 气法 法 取 蒸（ （ 法 馏单 热 （ （萜 稳 适 单、 定 用 萜倍 性 大 、半 较 部 倍萜 差 分 半） ）
萜 类 化 合 物 的 提 取
萜类化合物全解
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-，如果断裂，则失去活性。
萜类化合物
萜类化合物简介
萜类化合物是指具有 (C5H8)n通式以及其含氧和 不同饱和程度的衍生物， 可以看成是由异戊二烯或 异戊烷以各种方式连结而 成的一类天然化合物。萜 类化合物在自然界中广泛 存在，高等植物、真菌、 微生物、昆虫、以及海洋 生物，都有萜类成分的存 在。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计， 萜类化合物超过了22000多种。
青蒿素的主要用途
A．抗疟：本品乙醚提取物中性部分及其稀醇浸膏 对鼠疟、猴疟、人疟均有显著抗疟作用。 B．抗病原微生物：本品煎剂对表皮葡萄球菌、卡 他球菌、炭疽杆菌、白喉杆菌有较强抑制作用，
C．解热：注射液对实验性家兔发热有退热作用
D．抗白血病：青蒿酸衍生物对白血病P388细胞有 明显抑 制活性，青蒿β衍生物亦有此作用。
天然药物化学第六章萜类化合物
三、萜类化合物的理化性质（二）化学性质
萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或 亲核性取代反应时，常常发生碳架的改变，产 生Wagner-Meerwein重排。
目前工业上由α-蒎烯合成樟脑的过程， 就是应用Wagner-Meerwein重排再氧化制得。
本章内容
一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质
H
H
O
OH
O CO CH3
O CO
巴 卡 亭 III 去 乙 酰 基 巴 卡 亭 III
R= Ac R= H
为紫杉醇的前体 物，是半合成品的 母体。
在红豆杉的针叶 和小枝中含0.1%。
二、结构分类
（五）二倍半萜（sesterterpenoids）
该类化合物数量少，约有6种类型30余种化合
物。
H
22
（三）质谱
由于萜的基本母核多，且无稳定的芳香环、芳 杂环及脂杂环结构系统，大多缺乏“定向”裂解基 团，因而在电子轰击下能够裂解的化学键较多，重 排屡屡发生，裂解方式复杂。
但大多数萜类还是有一些可供参考的规律。
五、波谱法在结构鉴定中的应用
（四）核磁共振 萜类化合物类型多、骨架复杂、结构庞杂，大
多是根据文献收集的氢谱、碳谱数据，对样品进行 对照比较进行解析。
（强峰为羰基的特征吸收峰。）
五、波谱法在结构鉴定中的应用
（二）红外光谱
在饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少， 环的张力增大，吸收波长向高波数移动：
六元环内酯羰基——νmax1735cm-1 五元环 ″ ——νmax1770cm-1 四元环 ″ ——νmax1840cm-1
五、波谱法在结构鉴定中的应用
O
HO
O
属双环二萜类化合物
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结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚 至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？ Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯” 的假设。（1958）
难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等 化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚合。故难得到结 晶苷元。 2.呈色反应
二、结构分类
（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。
β -崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ -崖柏素
具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类 和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质，其生物合成途 径不同于单萜，不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环 反应这一生源途径。
三、理化性质 （一）物理性质
1.性状 （1）形态：单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体； 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜 < 倍半萜（分子 量、双键的增加——挥发性降低，熔点和沸点增高——用 分馏法进行分离。）二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。 （2）味：多具苦味（萜类又称苦味素） （3）旋光和折光性:多具有不对称碳原子，且多有异构体。
臭氧、铬酐（三氧化铬）、四醋酸铅、高锰酸钾、 二氧化硒等。例：
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应(臭氧氧化)
3O3
月桂烯
O
O
O
O
[H]
O
O
O
O
O
O
O
+
CHO + 2HCHO
丙酮
CHO
甲醛
α -羰基异戊醛
三、理化性质
（二）化学性质 3.脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做 催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而 实现脱氢。
三、理化性质 （一）物理性质
2.溶解度
萜类亲脂性强——易溶醇及脂溶性有机溶剂 难溶水
具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排， 引起结构改变。
三、理化性质
（二）化学性质
1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
1.加成反应 （1）双键加成反应 （卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应）
CH2OH
香茅醇 citronellol
二、结构分类
2.环状单萜
O
α -紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
二、结构分类 3.卓酚酮类（troponoides） 一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则
O OH
α -崖柏素
O OH
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇
menthol HO OH
O
O O
山道年
santonin
HO
原人参二醇
β -月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
二、结构分类
水解
OPP
氧化
CHO
环合
CHO 双键转 位
CHO
GPP
焦磷 酸香叶酯
香茅醛
水合
羟醛缩合
环烯醚萜
OH CHO
烯醇化
CHO 氧化
OH
CHO
CHO
蚁臭二醛 水合成一个伯醇基
二、结构分类 物理性质 1.大多为白色结晶体或粉末；味苦，多具有旋光性。 2.溶解性：苷类易溶于H2O、MeOH；可溶于EtOH、n-BuOH等溶剂。
S -H OH
β -桉醇 β -eudesmol
三、理化性质
（二）化学性质 4.分子重排 萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反 应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重 排
（一）单萜 （monoterpenoids)
1.链状单萜 较重要的化合物是一些含 氧衍生物，如：萜醇、萜醛 类。
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CH2OH
CHO
香茅醛 citronellal
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） 橙花醇
geraniol
nerol
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
二、结构分类
分 类 碳数
半萜
5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
挥发油
倍半萜 15
3
挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、结构分类
萜类化合物
一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质
一、萜类化合物的含义
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。及分布广泛、 骨架庞杂，具有多样的生物活性。
从化学结构来看，萜类化合物是分子骨架以异戊二烯单元 （C5单元）为基本结构单元的化合物。从生源来看，甲戊二羟酸 是其生物合成的关键前体物。萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生、 且分子式符合（C5HX)n 通式的化合物及其衍生物。
加成产物通常具有结晶性： —— 识别双键的存在及不饱和度 —— 分离纯化
三、理化性质 （二）化学性质
1.加成反应(与卤化氢反应)
+ 2HCl
柠檬烯
Cl
冰醋酸
Cl
柠檬烯二氢氯化物 (固体结晶)
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应 用途——测定分子中双键的位置；
萜类醛酮的合成。 常用的氧化剂有：
分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
二、结构分类
（四）二萜（diterpenoids） 由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 1.链状二萜
2.环状二萜
植物醇 phytol
CH2OH
二、结构分类 2.环状二萜
二、结构分类
（四）三萜 由6个异戊二烯单位构成，含30个碳原子。