萜类化合物
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臭氧、铬酐（三氧化铬）、四醋酸铅、高锰酸钾、 二氧化硒等。例：
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应(臭氧氧化)
3O3
月桂烯
O
O
O
O
[H]
O
O
O
O
O
O
O
+
CHO + 2HCHO
丙酮
CHO
甲醛
α -羰基异戊醛
三、理化性质
（二）化学性质 3.脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做 催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而 实现脱氢。
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方 式而结合的化合物。（1887），通式为(C5H8)n。 生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚 至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？ Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯” 的假设。（1958）
加成产物通常具有结晶性： —— 识别双键的存在及不饱和度 —— 分离纯化
三、理化性质 （二）化学性质
1.加成反应(与卤化氢反应)
+ 2HCl
柠檬烯
Cl
冰醋酸
Cl
柠檬烯二氢氯化物 (固体结晶)
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应 用途——测定分子中双键的位置；
萜类醛酮的合成。 常用的氧化剂有：
分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
二、结构分类
（四）二萜（diterpenoids） 由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 1.链状二萜
2.环状二萜
植物醇 phytol
CH2OH
二、结构分类 2.环状二萜
二、结构分类
（四）三萜 由6个异戊二烯单位构成，含30个碳原子。
难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等 化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚合。故难得到结 晶苷元。 2.呈色反应
二、结构分类
（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。
二、结构分类
分 类 碳数
半萜
5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
挥发油
倍半萜 15
3
挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25ห้องสมุดไป่ตู้
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、结构分类
二、结构分类
水解
OPP
氧化
CHO
环合
CHO 双键转 位
CHO
GPP
焦磷 酸香叶酯
香茅醛
水合
羟醛缩合
环烯醚萜
OH CHO
烯醇化
CHO 氧化
OH
CHO
CHO
蚁臭二醛 水合成一个伯醇基
二、结构分类 物理性质 1.大多为白色结晶体或粉末；味苦，多具有旋光性。 2.溶解性：苷类易溶于H2O、MeOH；可溶于EtOH、n-BuOH等溶剂。
β -崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ -崖柏素
具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类 和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质，其生物合成途 径不同于单萜，不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环 反应这一生源途径。
三、理化性质 （一）物理性质
2.溶解度
萜类亲脂性强——易溶醇及脂溶性有机溶剂 难溶水
具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排， 引起结构改变。
三、理化性质
（二）化学性质
1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
1.加成反应 （1）双键加成反应 （卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应）
三、理化性质 （一）物理性质
1.性状 （1）形态：单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体； 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜 < 倍半萜（分子 量、双键的增加——挥发性降低，熔点和沸点增高——用 分馏法进行分离。）二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。 （2）味：多具苦味（萜类又称苦味素） （3）旋光和折光性:多具有不对称碳原子，且多有异构体。
萜类化合物
一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质
一、萜类化合物的含义
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。及分布广泛、 骨架庞杂，具有多样的生物活性。
从化学结构来看，萜类化合物是分子骨架以异戊二烯单元 （C5单元）为基本结构单元的化合物。从生源来看，甲戊二羟酸 是其生物合成的关键前体物。萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生、 且分子式符合（C5HX)n 通式的化合物及其衍生物。
S -H OH
β -桉醇 β -eudesmol
三、理化性质
（二）化学性质 4.分子重排 萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反 应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重 排
（一）单萜 （monoterpenoids)
1.链状单萜 较重要的化合物是一些含 氧衍生物，如：萜醇、萜醛 类。
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CH2OH
CHO
香茅醛 citronellal
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） 橙花醇
geraniol
nerol
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇
menthol HO OH
O
O O
山道年
santonin
HO
原人参二醇
β -月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
CH2OH
香茅醇 citronellol
二、结构分类
2.环状单萜
O
α -紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β -紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
二、结构分类 3.卓酚酮类（troponoides） 一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则
O OH
α -崖柏素
O OH
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应(臭氧氧化)
3O3
月桂烯
O
O
O
O
[H]
O
O
O
O
O
O
O
+
CHO + 2HCHO
丙酮
CHO
甲醛
α -羰基异戊醛
三、理化性质
（二）化学性质 3.脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做 催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而 实现脱氢。
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头尾相接的方 式而结合的化合物。（1887），通式为(C5H8)n。 生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
结构中异戊二烯的结合方式有头-头、尾-尾相接，甚 至无法用异戊二烯的基本单元来划分,这又如何解释呢？ Ruzicka提出了所有萜类的前体物是“活性的异戊二烯” 的假设。（1958）
加成产物通常具有结晶性： —— 识别双键的存在及不饱和度 —— 分离纯化
三、理化性质 （二）化学性质
1.加成反应(与卤化氢反应)
+ 2HCl
柠檬烯
Cl
冰醋酸
Cl
柠檬烯二氢氯化物 (固体结晶)
三、理化性质 （二）化学性质
2.氧化反应 用途——测定分子中双键的位置；
萜类醛酮的合成。 常用的氧化剂有：
分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
二、结构分类
（四）二萜（diterpenoids） 由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 1.链状二萜
2.环状二萜
植物醇 phytol
CH2OH
二、结构分类 2.环状二萜
二、结构分类
（四）三萜 由6个异戊二烯单位构成，含30个碳原子。
难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等 化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚合。故难得到结 晶苷元。 2.呈色反应
二、结构分类
（三）倍半萜（sesquiterpenoids） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。
二、结构分类
分 类 碳数
半萜
5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
挥发油
倍半萜 15
3
挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25ห้องสมุดไป่ตู้
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
四萜
40
8 植物胡萝卜素
多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、结构分类
二、结构分类
水解
OPP
氧化
CHO
环合
CHO 双键转 位
CHO
GPP
焦磷 酸香叶酯
香茅醛
水合
羟醛缩合
环烯醚萜
OH CHO
烯醇化
CHO 氧化
OH
CHO
CHO
蚁臭二醛 水合成一个伯醇基
二、结构分类 物理性质 1.大多为白色结晶体或粉末；味苦，多具有旋光性。 2.溶解性：苷类易溶于H2O、MeOH；可溶于EtOH、n-BuOH等溶剂。
β -崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ -崖柏素
具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类 和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质，其生物合成途 径不同于单萜，不是经由脱去GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环 反应这一生源途径。
三、理化性质 （一）物理性质
2.溶解度
萜类亲脂性强——易溶醇及脂溶性有机溶剂 难溶水
具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排， 引起结构改变。
三、理化性质
（二）化学性质
1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
1.加成反应 （1）双键加成反应 （卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应）
三、理化性质 （一）物理性质
1.性状 （1）形态：单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体； 常温可挥发或低熔点的固体。沸点:单萜 < 倍半萜（分子 量、双键的增加——挥发性降低，熔点和沸点增高——用 分馏法进行分离。）二萜和二倍半萜——多为结晶性固体。 （2）味：多具苦味（萜类又称苦味素） （3）旋光和折光性:多具有不对称碳原子，且多有异构体。
萜类化合物
一、萜类化合物的含义 二、结构分类 三、理化性质
一、萜类化合物的含义
萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。及分布广泛、 骨架庞杂，具有多样的生物活性。
从化学结构来看，萜类化合物是分子骨架以异戊二烯单元 （C5单元）为基本结构单元的化合物。从生源来看，甲戊二羟酸 是其生物合成的关键前体物。萜类化合物是由甲戊二羟酸衍生、 且分子式符合（C5HX)n 通式的化合物及其衍生物。
S -H OH
β -桉醇 β -eudesmol
三、理化性质
（二）化学性质 4.分子重排 萜类，特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反 应时，常常发生碳架的改变，产生Wagner-Meerwein重 排
（一）单萜 （monoterpenoids)
1.链状单萜 较重要的化合物是一些含 氧衍生物，如：萜醇、萜醛 类。
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CH2OH
CHO
香茅醛 citronellal
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） 橙花醇
geraniol
nerol
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇
menthol HO OH
O
O O
山道年
santonin
HO
原人参二醇
β -月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义
经验异戊二烯规则（empirical isoprene rule）
CH2OH
香茅醇 citronellol
二、结构分类
2.环状单萜
O
α -紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β -紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
二、结构分类 3.卓酚酮类（troponoides） 一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则
O OH
α -崖柏素
O OH