萜类化合物解析
第八章 三萜类化合物2
4、研究概况
游离三萜 1963～1970年——发现232个 1990～1994年—— 发现330个（多为新骨架） 三萜皂苷 1966～1972年——鉴定了30个皂苷
1987～1989年—— 鉴定了1000多个皂苷
（尤以海洋生物中得到不少新型三萜） 5、结合糖种类 单糖—— glc、gal、xyl、arab、rha、fuc、
21 18 17 11 1 19 13 9 3 14 30 5 29 28 7 15 27 20 22 24 26 25
HO
20
24
O OH
OR3
R1
环黄芪醇
R1O OR 2
R2
H glc H glc
R3
H H glc glc
H
黄芪苷Ⅰ xyl(2，3-diAc) 黄芪苷V glc(1→2)xyl黄芪苷Ⅶ xyl
•
•
C4－ β 、 α － 2个CH3
C13－αCH3
20 22
17 13 9 10 3 HO H 4 5 H 8H 14
楝烷型（meliacane）
23
20 18 17 19 1 9 7 11 30 13 14 15
O 21
Hale Waihona Puke 35H H
H
HO
29 28
五环三萜
• 一、齐墩果烷型（oleanane）
glcA、 galA、qui等
双糖、三糖、四糖 6、结合位置—— C3、C28、C16、C23、C29
7、生源途径
三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，(squalene) 通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金
合欢酯(farnesyl pyrophosphate，FPP)尾尾缩合生成。
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
天然产物萜类化合物的生物合成机制及其应用研究
天然产物萜类化合物的生物合成机制及其应用研究植物中存在着多种生物合成物质，其中最为重要的莫过于萜类化合物。
萜类化合物是一类具有丰富生物活性的天然产物，具有广泛的医药、香料、食品等应用价值。
其生物活性来源于其独特的生物合成机制，是其被广泛应用的重要原因。
一、生物合成机制天然产物萜类化合物的生物合成机制至今仍未完全解析，但已经对其基本过程有所了解。
萜类化合物生物合成一般分为两个阶段：前期和后期。
前期包括异戊二烯合成、色氨酸形成和伞形酸甲酯合成三个过程。
异戊二烯是萜类化合物合成的关键前体，形成异戊二烯需要更基黄酮和酪氨酸的参与。
色氨酸形成过程则是预备萜类化合物合成的另一个关键步骤，要素包括甲基四氢叶酸、精氨酸和色氨酸。
伞形酸甲酯合成则是第三步骤，包括多个酶的反应。
后期生物合成则主要包括色阶烷醇类、喹诺枝内酯类、三萜酸类和咖啡酸类四个大类别。
其中，色阶烷醇类包括α-萜烯、β-萜烯、β-环己烯丙基三萜等，喹诺枝内酯类包括青霉素、白霉素等著名的抗生素，三萜酸类则包括木酮类、桂皮酸类、三萜酸类等等。
咖啡酸类是一类在植物中广泛存在的酚类化合物，也被广泛用于食品、医药和日化轻工业领域。
二、应用研究萜类化合物的广泛应用使其成为了当前热门的科研领域。
根据其生物活性和应用价值，研究人员主要在以下几个方面展开了深入探究。
1.抗肿瘤活性萜类化合物因其广泛的抗肿瘤活性，是当前备受关注的研究领域。
有研究表明，α-萜烯具有显著的抗癌作用，可以抑制肿瘤细胞的生长和分裂，并诱导肿瘤细胞凋亡。
另外，经常食用萜类化合物丰富的水果和蔬菜，不仅能够增强机体免疫力，还可以降低患癌症的风险。
2. 抗菌活性目前已有很多研究表明，萜类化合物具有广谱的抗菌活性。
如β-环己烯丙基三萜可以明显地抑制金黄色葡萄球菌的生长，三萜酸类化合物还可以对抗耐药的细菌。
这些抗菌活性对于开发新型抗菌药物具有重要意义。
3.香料应用萜类化合物具有浓郁的天然香气，因此在食品、香水、药品等行业中被广泛运用。
二萜1
CH
SO 3Na
CHO SO 3Na
或
CHO
3 （ 不 可 逆 加 成3 物 ， 结 构 未 完 全 定 ）
H C
CH
H3C
CH3
B 与硝基苯肼加成
C O H2NNH O 2N NO 2 C NNH NO 2 O 2N
C与吉拉德试剂加成
R C R O H2N NH CO CH 2 N
+
R X R C N NH CO CH 2 N
3 双环二萜
穿心莲
银杏
O HO O
HO
H CH2OH
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性 菌痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠反应可制 成穿心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。
H R1 O O O H R2 R3 O O OH
O
O
银杏内酯：可作为拮抗血小板活化因子，可 用来治疗因血小板活化因子引发的种种休克 状态，是治疗心脑血管疾病的有效药物
4 核磁共振
萜类化合物类型多、骨架复杂、结构庞 杂，大多是根据文献收集的氢谱、碳谱数据， 对样品进行对照比较进行解析。
五 萜类化合物的检识与结构测定
紫外光谱UV
红外光谱IR
质谱MS
核磁共振谱NMR：
1H-, 13C-,
2D-
1 紫外光谱
（1）共轭双烯在λmax215~270(ε2500~ 30000)有最大吸收 （2）含有α，β－不饱和羰基功能团的萜 类则在λmax 220~250(ε10000~17500)有 最大吸收 （3）链状萜类的共轭双键体系在λmax 217~228(ε15000~25000)处有最大吸收
毛喉鞘蕊花
该化合物可催化亚基，直接激动腺苷酸环化酶（AC），从而提高组织细胞内的 环腺苷酸（cAMP）的浓度，参与多种细胞功能调节。同时，该化合物还有强心， 降血压，平喘，消炎，抗血小板聚集，抗肿瘤生长，降低眼压等作用，因而引起 了国内外学者的广泛关注。
萜类与生物碱
萜类与生物碱10.1 食品中常见的萜类化合物10.1.1 概述萜类化合物（terpenoids ）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids ）。
该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。
主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。
而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoidC10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。
植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症。
一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
最简单的无环单萜是存在于月桂中的月桂烯（myrcene 也称罗勒烯），其结构式简式为：CH 2=CH —C —CH 2—¦—CH 2—CH=CH —CH 3 (式中虚线表示异戊二烯单位的分界线)CH 2 CH 3单环单萜母体也称萜烷或对芋烷(图10-1)。
萜类化合物解析
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物知识点总结
萜类化合物知识点总结一、萜类化合物的分类萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜最多20个，四萜最多25个。
根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。
单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡椒脑等。
三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。
四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质1. 香味许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如烘培食品、炸饼干等。
许多萜类化合物具有显著的抗菌活性，如桉油素、生姜酮等，可用于制备消毒剂、防腐剂、抗菌剂等产品。
5. 抗炎活性部分萜类化合物具有抗炎作用，如甘草酸、角鲨烯等，可用于制备治疗炎症的药物。
6. 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，如青蒿素、阿尔法-大麻酸等，被广泛研究用于治疗癌症。
萜类化合物
◇水蒸气蒸馏法：游离单帖、倍半帖（挥发性）。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶
于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又 可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于 提取分离此类结构的萜类化合物。 ◇溶剂提取法：冷渗/热回流。
◇薄层显色：浓硫酸加热/硫酸香兰素。
青蒿
六、中药实例
◇青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua. L.)的干燥地上部分。
◇具有清热解暑,除蒸,截疟之功效。
青蒿素提取工艺
H CH3
H3C
O
O H
O CH3
O
青蒿素
(qinghaosu)
第二节 挥发油(精油)
Volatile oils (Essential oils)
（二）单环单萜
OH l-薄荷醇 menthol
薄荷挥发油中的主要组成 部分。左旋体习称“薄荷 脑”，为白色块状或针状 结晶，对皮肤和粘膜具有 清凉和弱的麻醉作用，用 于镇痛和止痒。
（二）单环单萜
如: 柠檬烯和α－松油烯是同分异构体， 柠檬烯是分布最广的一种.
它是枸橼属植物果皮挥发油的主要成分，例如: 柠檬 油、桔皮油、佛手油等。 常用中药香附、砂仁、荆芥、青蒿和紫苏等挥发油中都 含有。 柠檬烯是无色油状液体，有似柠檬的香气具有旋光性。
OCO
紫杉醇 taxol
是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中 分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤 活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求 量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。
第6章萜类化合物课件
OCO
49
3. 三萜化合物
多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本 母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根 据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而 成，也是一类重要的中药化学成分。
50
分布
三萜类化合物在自然界中分布很广，菌类、蕨类、 单子叶和双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。它们以游离形 式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。游离 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科等植物；三 萜苷类在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦 科等植物分布较多。
樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量 占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强 心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经 痛、炎症及跌打损伤。
O
35
➢ 环烯醚萜类（iridoids）
环烯醚萜类是一类特殊的单萜，大多与糖结合形 成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生 理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发 现的已达900余种。
降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟 缓性泻下作用。
OHH
O O
HOH2C
H O
glc
39
§6.5 倍半萜、二萜和三萜化合物
1. 倍半萜类 倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳
架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大 多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸 程（250℃—280℃）的主要组分固体。倍半萜 的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，倍半 萜活性一般强于单萜，是医药、食品、化妆品工 业的重要原料。
24
（二）链状单萜
无环单萜（acyclic monoterpenoid）
植物次生代谢产物讲解
2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号：—2015.6.18—一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。
次生代谢由初生代谢衍生而来。
初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。
初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。
次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。
植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。
植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。
中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。
本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。
通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。
萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。
迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。
在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
天然药物化学第六章1萜类化合物
三、萜类化合物的理化性质〔二〕化学性质
脱氢反应
脂肪族
芳香族
（ 一 般 可 脱 去 角 甲 基 、 含 氧 基 团 ）
三、萜类化合物的理化性质〔二〕化学性质
1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
4.分子重排 萜类,特别是双环萜在发生加成、消除或亲
核性取代反应时,常常发生碳架的改变,产生 Wagner-Meerwein重排.
二、结构分类〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕 1.无环倍半萜
α-金合欢烯 farnesene
β-金合欢烯 farnesene
CH2OH
金合欢醇 farnesol
二、结构分类〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕 2.环状倍半萜
Me H
Me H
Me
OO
合成
Me
OO
甲
O H
H
22
16
18
17
20
24
8 9 H 15
19
OHC
O
H7
O
6
10 14
11
13
21
5
21
12
4
3
H
23
OH
25
蛇孢假壳素A
o p h io b o lin A
本章内容
一、萜类化合物的含义 二、结构分类
三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
三、萜类化合物的理化性质 〔一〕物理性质
CHO
香叶醛 （ α -柠 檬 醛 ）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （ β -柠 檬 醛 ）
5、萜类化合物
具内酯结构的萜类——溶于碱水，酸化析出
（用于分离纯化）
萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重
排，引起结构改变。
31
（二）化学性质
1. 加成反应 （1）双键加成反应 （卤化氢、溴、亚硝酰氯、DA反应） 加成产物通常具有结晶性：
3 1
概述
理化性质 提取分离 结构鉴定
2
3 4
28
理化性质
•
• •
•
•
• •
• •
•
性状 单萜与倍半萜多为有特殊香气的油状液体，二萜、三萜多 为结晶体。 萜类化合物多具有苦味，又称苦味素。个别化合物具有强 的甜味，如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。 萜类化合物多具有旋光和折光性。 溶解度 多具有亲脂性，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 具有内酯结构的萜类化合物易溶于碱水。 理化反应 对热、光及酸碱敏感。 易发生加成反应、氧化反应、脱氢及分子重排，导致结构 改变。
樟树
雷公藤
青蒿
红豆杉 金合欢 灵芝
薄荷
7
萜类化合物在海洋生物特别 是海藻中也广泛存在
萜类化合物的定义
萜类化合物是指存在于自然界中的，由异戊二烯聚合衍生 的烃类及其含氧衍生物，分子式为(C5H8)n 。
定义扩展：凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头 尾相接的方式而结合的化合物，分子通式为(C5H8)n。
1. 胡萝卜素
药理作用：强肝利尿、抗癌作用。广泛存在于植物的叶、 茎、果实及动物的乳汁和脂肪中。
23
2. 番茄红素
① 抗氧化，调节血脂、血压，提升免疫力。 ② 抑制癌细胞的扩散和复制，保护细胞DNA免受自由基损害， 防止细胞病变、突变、癌变 。 ③ 促使细胞生长和再生，美容袪皱，延缓衰老。
三萜及其苷类
三,质谱在三萜及其苷的结构测定中的应用
1. 三萜类化合物的质谱特点: 三萜类化合物的质谱特点:
对于游离的三萜化合物,EI-MS是结构测定中较常用的手段之一, 对于游离的三萜化合物, 是结构测定中较常用的手段之一, 是结构测定中较常用的手段之一 EIMS可提供化合物分子量,可能的结构骨架和取代基的信息. 可提供化合物分子量, 可提供化合物分子量 可能的结构骨架和取代基的信息. 齐墩果烷-12-烯和熊果 烯和熊果-12-烯及其醛,醇,酸和甲酯,乙酸酯的主要 烯及其醛, 酸和甲酯, 齐墩果烷 烯和熊果 烯及其醛 特征裂解方式是C环进行的 环进行的RDA裂解 把分子离子分为含AB环的离子碎 裂解. 特征裂解方式是C环进行的RDA裂解.把分子离子分为含AB环的离子碎 环的离子碎片b,大多情况下,离子a很弱 离子b很强或 很弱, 片a,和含 环的离子碎片 ,大多情况下,离子 很弱,离子 很强或 ,和含DE环的离子碎片 为基峰;只有在D, 环取代基很多时 离子b的相对丰度才会减弱 环取代基很多时, 的相对丰度才会减弱. 为基峰;只有在 ,E环取代基很多时,离子 的相对丰度才会减弱. 离子a和 还能继续裂解 根据取代基的性质不同,离子a常能产生 还能继续裂解, 常能产生a离子 和b还能继续裂解,根据取代基的性质不同,离子 常能产生 H, a-H2O, a-H-H2O, a-HOAc等;离子 则主要失去 17侧链,生成 则主要失去C 等 离子b则主要失去 侧链,生成b-CH3, b-CHO, b-CH2OH, b-COOH, b-COOCH3等.这些离子还能再失水或失 甲酸甲酯等. 甲酸甲酯等. 教材P298给出了齐墩果酸的质谱裂解图. 给出了齐墩果酸的质谱裂解图. 教材 给出了齐墩果酸的质谱裂解图
29
30
19
天然有机化合物核磁共振氢谱集
天然有机化合物核磁共振氢谱集核磁共振（NMR）是一种非常强大的分析技术，广泛应用于天然有机化合物的结构鉴定和定量分析等研究领域。
在核磁共振实验中，氢谱是最常见的实验，通过测量氢核的共振频率和强度，可以获取有机化合物的结构信息。
本文将介绍一些常见的天然有机化合物的核磁共振氢谱集。
首先，我们来看一下萜类化合物的氢谱。
萜类化合物是一类天然存在的有机化合物，具有重要的生物活性和药理作用。
其中最常见的萜类化合物包括萜烯、倍半萜和青蒿素等。
萜烯类化合物的氢谱通常具有多个特征峰，反映了它们分子内部的环状结构。
倍半萜类化合物的氢谱则表现出多个独立的峰，反映了它们分子内部的非环状结构。
青蒿素是一种重要的抗疟药物，其氢谱具有一个明显的脱质子峰和多个杂质峰。
除了萜类化合物，类胡萝卜素也是常见的天然有机化合物。
类胡萝卜素是一类具有重要生物活性的天然色素，其氢谱通常具有多个特征峰，反映了它们分子内部的共轭结构。
类胡萝卜素的氢谱还可以提供一些信息，例如共振峰的相对强度可以用于区分不同位置上的氢原子。
此外，天然有机酸和酚类化合物也具有一些特殊的氢谱特征。
天然有机酸如乙酸、丙酸、柠檬酸等具有羧基和甲基等功能团，其氢谱通常具有明显的羧基峰和甲基峰。
酚类化合物如苯酚、间苯二酚等具有羟基等功能团，其氢谱通常具有明显的羟基峰。
最后，我想提到天然有机化合物中的天然产物，如植物提取物和微生物产物等。
这些天然产物通常具有多个复杂的结构单元，其氢谱非常复杂。
通过分析氢谱，可以对这些复杂结构进行结构鉴定和定量分析。
总之，核磁共振氢谱是一种非常有效的分析方法，广泛应用于天然有机化合物的结构鉴定和定量分析等研究领域。
在实际应用中，我们可以根据氢谱的特征峰和强度，来判断化合物的结构和功能团，进而获取更多的化学信息。
因此，熟练掌握核磁共振氢谱的解析方法，对于天然有机化合物的研究具有非常重要的意义。
鸡蛋花中萜类化合物的提取与解析
第39卷第2期肇庆学院学报V ol.39,No .22018年3月JOURNAL OF ZHAOQING UNIVERSITY Mar .2018鸡蛋花中萜类化合物的提取与解析邓海冬，彭依婷，马金魁，覃亮，曾鹏（肇庆学院食品与制药工程学院，广东肇庆526061）摘要：研究通过水蒸气蒸馏法提取鸡蛋花中的有机物，所得提取物中的3种化合物色谱图峰面积占63.03%.根据对3种化合物的质谱信息进行详细分析，确定3种化合物分别为芳樟醇、香叶醇与橙花叔醇.关键词：鸡蛋花；水蒸气蒸馏法；GC-MS ；萜类化合物中图分类号：TQ041+.7文献标志码：A 文章编号：1009-8445（2018）02-0043-04收稿日期：2017-04-18基金项目：肇庆学院科研基金项目（201534），肇庆学院博士启动基金（611-612294）作者简介：邓海冬（1987-），男，广东肇庆人，肇庆学院食品与制药工程学院助理实验员，硕士.鸡蛋花，别称为大季花、鹿角花，散开呈螺旋状，作为广东著名的凉茶五花茶中的五花之一，是广东地区人们的习惯用药，具有清热解毒、止咳止泻的功效，常用于治疗中暑、痢疾、咳嗽、腹疼等疾病[1-3].从鸡蛋花中提取的主要有效成分有萜类、醛类、脂肪酸类等[4]，其中萜类化合物有良好的抗病杀菌作用，尤其对芽孢杆菌有很强的抑制效果，因此鸡蛋花中萜类物质的高效提取非常重要[5-8].采用水蒸气蒸馏法提取鸡蛋花中有效成分，再应用GC-MS 技术对所提取的物质进行成分分析，为鸡蛋花的研究和利用提供基础依据[9-11].1主要实验试剂与仪器1.1主要实验试剂实验室自制蒸馏水，广州化学试剂厂生产的分析纯乙醇、乙酸乙酯.1.2主要实验仪器龙腾ESJ.120-4电子天平、泰斯特FY135粉碎机、博迅YN-ZD10电热蒸馏水器、重庆吉祥1000mL 电热套、岛津QP2010气相色谱-质谱联用仪.1.3实验用鸡蛋花肇庆市北岭山附近收集的鸡蛋花，为夹竹桃科鸡蛋花属.2实验操作方法2.1鸡蛋花成分的提取称取100g 鸡蛋花，粉碎，装入圆底烧瓶中，加入适量蒸馏水，连接蒸馏装置，将1mL 乙酸乙酯加入挥发油提取器，用电热套进行加热沸腾5~6h ，停止加热.收集提取鸡蛋花的挥发油，用乙醇稀释定容至100mL ，再取1mL 用乙醇稀释定容至100mL ，备用.2.2仪器条件色谱柱为RTX-5ms ；载气为氦气；进样模式为分流，分离比为5：1；流量控制线速度为36.8cm/s ；柱箱以肇庆学院学报第39卷10℃/min 从100℃升温到250℃，并保持10min.电离方式为EI ；离子源温度和接口温度都为250℃；溶剂切除时间为2.5min ；电子的能量为70eV .3实验结果与分析3.1水蒸气提取物结果分析按照2.1方法提取，并通过2.2的仪器条件对提取液进行测定分析，所得色谱图如图1所示.图1水蒸汽蒸馏法提取物色谱图由图1可见，近似于对称型正态分布的色谱峰超过20个，表明鸡蛋花水蒸气蒸馏法提取物中成分较多.其中10.505、13.417与18.472min 处色谱峰较大，可能是鸡蛋花提取物中的主要成分.使用峰面积归一法对较大峰进行定量，结果见表1所示.表1水蒸气蒸馏提取物峰面积分析峰号123456789保留时间/min 9.88210.50511.16812.22612.83213.41713.63218.47218.863峰面积/%1.8122.591.981.352.2917.000.9723.441.06峰号1011121314151617保留时间/min 19.24320.68022.84723.85824.56825.07225.24727.447峰面积/%1.094.134.628.532.621.892.532.10由表1可见，鸡蛋花提取物中10.505、13.417与18.472min 处色谱峰占总峰面积的63.03%，其他色谱峰的峰面积皆在10%以下.挑选最大的3个色谱峰进行进一步的质谱分析.3.2萜类物质的质谱分析3.2.1芳樟醇C 10H 18O使用GCMSsolution 工作站对图1所标注色谱峰的质谱图与NIST05谱库进行检索，芳樟醇的标准质谱图如图2a 所示，图1中10.505min 处质谱图如图2b 所示与芳樟醇的相似度为89.从图2a 芳樟醇的标准质谱图可知，芳樟醇的特征离子峰m/z 41、43、55、69、71、93与图2b 实测样品中10.505min 的质谱一致，基峰均为m/z 71.m/z 41、43、55、69、71、93的相对丰度基本吻合，m/z 39、107、121、136等小峰在芳樟醇标准质谱图与实测质谱图中均有出现，可确定图1中10.505min 处色谱峰为芳樟醇.t /min44第2期邓海冬等：鸡蛋花中萜类化合物的提取与解析a.芳樟醇标准质谱图 b.10.505min 处质谱图图2芳樟醇标准质谱图与10.505min 处质谱图3.2.2香叶醇C 10H 18O使用GCMSsolution 工作站对图1所标注色谱峰的质谱图与NIST05谱库进行检索，香叶醇的标准质谱图如图3a 所示，图1中13.417min 处质谱图如图3b 所示与香叶醇的相似度为95.a.香叶醇标准质谱图b.13.417min 处质谱图图3香叶醇标准质谱图与13.417min 处质谱图从图3a 香叶醇的标准质谱图可知，香叶醇的特征离子峰m/z 41、69与图3b 实测样品中13.417min 的质谱基本一致，基峰均为m/z 69.m/z 41、69的相对丰度基本吻合，m/z 55、93、123、136等小峰在香叶醇标准质谱图与实测质谱图中均有出现，可确定图1中13.417min 处色谱峰是香叶醇.3.2.3橙花叔醇C 15H 26O使用GCMSsolution 工作站对图1所标注色谱峰的质谱图与NIST05谱库进行检索，橙花叔醇的标准质谱图如图4a 所示，图1中18.472min 处质谱图如图4b 所示与橙花叔醇的相似度为94.a.橙花叔醇标准质谱图b.18.472min 处质谱图图4橙花叔醇标准质谱图与18.472min处质谱图45肇庆学院学报第39卷从图4a 橙花叔醇的标准质谱图可知，橙花叔醇的特征离子峰m/z 41、43、69、71、93与图4b 实测样品中18.472min 的质谱基本一致，基峰均为m/z 69.m/z 41、43、71、93的相对丰度基本吻合，m/z 107、123、136、189等小峰在橙花叔醇标准质谱图与实测质谱图中均有出现，可确定图1中18.472min 处色谱峰是橙花叔醇.4结论对水蒸气蒸馏法所得鸡蛋花挥发油成分进行了分析，实验数据显示，挥发油中3种化合物色谱峰占总峰面积的63.03%，对这3种成分进行了质谱分析，根据NIST05谱库的标准质谱图确定了其化学成分，分别为芳樟醇、香叶醇与橙花叔醇，皆为萜类化合物.对芳樟醇、香叶醇与橙花叔醇3种萜类化合物的质谱进行了分析，为今后对鸡蛋花中萜类物质的研究和利用打下基础.参考文献:[1]高则睿,黄静,刘劲芸，等.鸡蛋花挥发性成分及药理作用研究进展[J].安徽农业科学,2012,40(19):10067-10070.[2]李颖,刘吉金,杨敏，等.GC-MS 对鸡蛋花挥发油成分研究[J].天津药学,2006,18(4):2-3.[3]韩明.鸡蛋花精油提取及其成分分析[J].安徽农业科学,2007,35(20):6100+6102.[4]黄美燕,周光雄,金钱星，等.鸡蛋花挥发油化学成分的研究[J].安徽中医院学报,2005,24(4):50-51.[5]张丽霞,刘红星,陈今浩.鸡蛋花挥发油成分的提取及分析[J].化工技术与开发,2010,39(6):39-40.[6]邓仙梅,刘敬,谢文琼，等.凉茶常用药材鸡蛋花的研究进展[J].时珍国医国药,2014,25(1):198-200.[7]黄涛阳,翁燕君,黄和，等.不同来源鸡蛋花挥发性成分比较研究[J].中药材,2015,38(11):2274-2276.[8]彭勇,张友志,郭昌洪，等.鸡蛋花挥发油成分的GC-MS 分析[J].中国药师,2013,16(7):980-982.[9]林丽珍.鸡蛋花的生药学研究[D].广州:广东药学院,2015.[10]付佳,王洋,闫秀峰.萜类化合物的生理生态功能及经济价值[J].东北林业大学学报,2003,31(6):59-62.[11]高茜,向能军,王乃定，等.裂解气相色谱-质谱联用法对香叶醇的裂解产物分析[J].理化检验（化学分册）,2011,47(1):27-29.Extraction and Analysis of Terpenoids in PlumeriaDENG Haidong,PENG Yiting,MA Jinkui,QIN Liang,ZENG Peng（School of Food and Pharmaceutical Engineering,Zhaoqing University,Zhaoqing,Guangdong 526061,China)Abstract:The organic matter in plumeria was extracted by water vapor distillation.3kinds of compounds in the extract of the peak area accounted for 63.03%.According to the MS information,they were determined as lin-alool,geraniol and nerolidol,which were terpenoids.Keywords:plumeria;water vapor distillation;GC-MS;terpenoids（责任编辑：张宝杰）46。
承谷的成分-定义说明解析
承谷的成分-概述说明以及解释1.引言1.1 概述承谷是一种常见的草本植物，被广泛用于中药和食品行业。
它的学名是XXXX，属于XXXX科XXXX属。
承谷生长在XXXX地区，具有丰富的药用成分和营养价值。
承谷的药用历史可以追溯到古代，被用于治疗各种疾病和促进健康。
它含有多种活性成分，具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗菌和免疫调节等作用。
因此，承谷在传统中医药中被广泛应用，并受到越来越多人的关注和研究。
承谷的主要成分包括XXXX、XXXX和XXXX等。
这些化合物具有不同的功效，如XXXX可以提高免疫力，XXXX具有抗肿瘤作用，XXXX有助于提高睡眠质量等。
这些成分的丰富和多样性使得承谷成为一种重要的中药材。
此外，承谷还含有多种维生素、矿物质和膳食纤维等营养成分。
这些营养成分对人体健康具有重要作用，如维生素C可以增强免疫力，矿物质有助于维持骨骼健康，膳食纤维对消化系统有益等。
因此，承谷不仅是一种药用植物，也是一种有益于人体健康的食材。
在本文中,我们将对承谷的主要成分进行深入研究，探讨其对人体健康的影响以及其在中药和食品行业中的应用前景。
接下来的章节中，我们将逐一介绍承谷的各个成分及其功效，从而全面了解这种植物的价值和潜力。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以包括以下内容：本文将分为引言、正文和结论三个部分来描述承谷的成分。
引言部分将概述本文的主要内容和目的，介绍承谷的成分的重要性以及为什么值得进行研究。
同时，引言部分还会给出整篇文章的结构，让读者了解文章的组织和逻辑。
正文部分将分为几个要点来详细介绍承谷的成分。
第一个要点将着重介绍承谷的主要成分及其特点，例如承谷中的的矿物质、维生素、氨基酸等。
第二个要点将讨论承谷中的成分对人体健康的影响，例如承谷对免疫系统的增强、补充营养等。
第三个要点将探讨承谷中不同成分之间的相互作用及其综合效果，例如不同营养素之间的协同作用、相互激活等。
结论部分将对前面几个要点进行总结，并从成分的重要性和未来研究的角度进行分析。
中药化学(二)-1
中药化学(二)-1(总分：54.00，做题时间：90分钟)一、A型题以下每一道考题下面有A、B、C、D、E五个备选答案，请从中选择一个最佳答案。
(总题数：54，分数：54.00)1.下列黄酮类化合物水溶性最大的是( )∙A．查耳酮∙B．二氢黄酮∙C．异黄酮∙D．花色素∙E．黄酮醇（分数：1.00）A.B.C.D. √E.解析：[解析] 花色苷元(花色素类)虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通用性，水溶解度较其他大。
黄酮类苷元溶解度大小为花色素苷元＞二氢黄酮(醇)＞异黄酮＞黄酮(醇)、查耳酮。
2.从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质的方法为( )∙A．水-醇法∙B．醇-水法∙C．醇-醚法∙D．醇-丙酮法∙E．酸-碱法（分数：1.00）A. √B.C.D.E.解析：[解析] 从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质采用水-醇法。
3.pKa的含义是( )∙A．生物碱的溶解度∙B．生物碱的解离度∙C．生物碱共轭酸的溶解度∙D．生物碱共轭酸的解离度∙E．生物碱共轭酸解离常数的负对数（分数：1.00）A.B.C.D.E. √解析：[解析] pKa为生物碱共轭酸解离常数的负对数，用以表示碱的强弱。
4.番泻苷A中，两个蒽酮连接位置为( )∙A．C10-C10'∙B．C1和C3∙C．C6和C7∙D．C10和C1∙E．C10和C2（分数：1.00）A. √B.C.D.E.解析：[解析] 番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物，二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂，生成蒽酮类化合物。
5.不与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的化合物是( )∙A．山莨菪碱∙B．延胡索乙素∙C．去甲乌药碱∙D．麻黄碱∙E．苦参碱（分数：1.00）A.B.C.D. √E.解析：[解析] 大多数生物碱在酸水或稀醇中能与某些试剂反应生成难溶于水的复盐或分子络合物，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。
中药化学萜类
无环（链状）单萜重要化合物：
柠檬醛：
反式为α- 柠檬醛（香叶醛） 顺式为β-柠檬醛 （橙花醛） H
CH2OH H (CHO)
月桂烷型
CHO (H
柠檬醛在柠檬草油和香茅油的含量较高。
具有柠檬香气
月桂烯 分离（NaHSO3 ） 牻牛儿醇 柠檬醛(α ,β )
* CHO
香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香 H 茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬 CH2OH 香气香料。 分离（NaHSO3）
H 2S O 4
CH CH
C
加 热
+
α-紫 罗 蓝 酮
β-紫 罗 蓝 酮
单环单萜重要化合物 斑蝥素(cantharidin) ：存在于斑蝥, 芫青干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发 泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基 斑蝥胺试用于肝癌，有一定疗效。
O O O O
斑蝥素
O
O O
N OH
N-羟基斑蝥素
卓酚酮型
双环单萜：蒈烷型、蒎烷型、莰烷型、守烷型、 异莰烷型、葑烷型
无环(开链)单萜
薰衣草烷型 月桂烷型
艾蒿烷型
CH2OH H
CHO (H) H (CHO)
HOH2C
O
月桂烯
牻牛儿醇
柠檬醛(α ,β )
* CHO
薰衣草烯
青蒿酮
H CH2OH
罗勒烯
香橙醇
香茅醛
无环（链状）单萜重要化合物：
CHO
[H]
2、生源途径：
1887
Otto Wallach
萜类化合物的骨架是由异戊二烯聚合构成
生源异戊二烯定则：萜类前
体均为活性异戊二烯
1938 Leopold Ruzicka （Switzerland） 1939 Nobel Prize "for his work on
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一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~3042杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~94肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~375Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~41336Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~247 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学报,1998,19(4):108~110二、萜类化合物的分类1.单萜类单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物（如图），单萜类广泛分布于高等植物的分泌组织、昆虫激素、真菌及海洋生物中。
单贴类也是植物精油的主要组成成分单贴类的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气。
单贴类化合物依据具有基本碳骨架是否成环的特征，可分为链状单萜和单环、双环、三环的环状单萜，其中单环和双环较多，构成的碳环多数为六元环。
其中，又具有桂花烷基本碳骨架的环戊烷型单环单萜氧化物环烯醚萜是一类具有显著生物活性的重要的但萜类化合物。
单贴类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。
单萜类的含氧衍生物（醇类、醛类、酮类）具有较强的香气和生物活性，是医药、食品和化妆品工业的重要原料，常用作芳香剂、防腐剂、矫味剂、消毒剂及皮肤刺激剂。
如樟脑有局部刺激作用和防腐作用，斑蝥素可作为皮肤发赤、发泡剂，其半合成产物N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)具有抗癌活性。
2.倍半萜类倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。
倍半萜类化合物分布较广，在木兰目（magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目（cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。
在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。
多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。
倍半萜类化合物较多，无论从数目上还是从结构骨架的类型上看，都是萜类化合物中最多的一支。
倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类，例如无环型、单环型、双环型、三环型和四环型。
亦有按环的大小分类，如五、六、七元环，直到十一元大环都有。
如按倍半萜结构的含氧基分类，则便于认识它们的理化性质和生理活性，例如倍半萜醇、醛、内酯等。
倍半萜化合物在植物中生物合成的前体物质是焦磷酸金合欢酯（FPP），FPP由焦磷酸香叶酯（GPP）或焦磷酸橙花酯（nerol pyrophosphate，NPP）和一分子焦磷酸异戊烯酯（IPP），经酶作用缩合衍生。
3.二萜类二萜类(diterpenoids)是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。
是高等植物的普遍成分，它们形成树脂，尤其是针叶树树脂中的主要部分。
在树脂中，它们与苯基丙烷衍生物，如松醇一起存在，而松醇是木质素的基本成分。
多数双萜烯都呈现有两个或三个环的环状结构。
在无环的双萜烯中叶绿醇是最重要的组分，它是非常丰富的叶绿素分子的一部分。
3.三萜类多数三萜类(teiterpenoids)化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯规则可视为六个异戊二烯单位聚合而成，是一类重要的天然产物化学成分。
三萜及其萜类化合物在植物中分布广泛，菌类、单子叶和双子叶植物、动物及其海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。
三萜主要来源于菊科、豆科、卫矛科、橄榄科、唇形科等植物。
三萜类化合物结构复杂。
这是由其生物合成途径的多样性决定的。
目前已发现的三萜类化合物，多为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜类化合物。
常见的四环三萜类主要有羊毛脂甾烷型、大戟烷型、达玛烷型、葫芦素烷型、原萜烷型、楝烷型和环菠萝蜜烷型；五环三萜包括齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆醇型、木栓烷型、羊齿烷型、异羊齿烷型、何帕烷型和异何帕烷型等。
三、萜类化合物的理化性质1、萜类化合物的物理性质（1）形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或为低熔点的固体。
可利用此沸点的规律性，采用分馏的方法将它们分离开来。
二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
（2）味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。
但有的萜类化合物具有强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。
（3）旋光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。
（4）溶解度萜类化合物亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶于水。
随着含氧功能团的增加或具有苷的萜类，则水溶性增加。
具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，酸化后，又自水中析出，此性质用于具内酯结构的萜类的分离与纯化。
萜类化合物对高热、光和酸碱较为敏感, 或氧化, 或重排, 引起结构的改变。
在提取分离或氧化铝柱层析分离时，应慎重考虑。
2、萜类化合物的化学性质1 、加成反应含有双键和醛、酮等羰基的萜类化合物，可与某些试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的。
这不但可供识别萜类化合物分子中不饱和键的存在和不饱和的程度，还可借助加成产物完好的晶型，用于萜类的分离与纯化。
1. 双键加成反应(1) 与卤化氢加成反应：柠檬烯与氯化氢在冰醋酸中进行加成反应，反应完毕加入冰水即析出柠檬烯二氢氯化物的结晶固体。
Cl冰醋酸+2HClCl柠檬烯柠檬烯二氢氯化物(2) 与溴加成反应： 萜类成分的双键在冰醋酸或乙醚与乙醇的混合溶液中与溴发生加成反应，在冰冷却下， 滤取析出的结晶性加成物。
Br Br+Br 2(3) 与亚硝酰氯(Tilden 试剂)反应：先将不饱和的萜类化合物加入亚硝酸异戊酯中，冷却下加入浓盐酸，混合振摇，然后加入少量乙醇或冰醋酸即有结晶加成物析出。
生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色~绿色，可用于不饱和萜类成分的分离和鉴定。
生成的氯化亚硝基衍生物还可进一步与伯胺或仲胺(常用六氢吡啶)缩合生成亚硝基胺类。
后者具有一定的结晶形状和一定的物理常数，在鉴定萜类成分上颇有价值。
H 3CH CH 2CH 2C ONOCH 3+HClH 3CH CH 2CCH 2OHH 3C+Cl NO亚硝酸异戊酯 亚硝酰氯(4) 顺丁烯二酸酐（Diels-Alder ）加成反应： 带有共轭双键的萜类化合物能与顺丁烯二酸酐产生Diels-Alder 加成反应，生成结晶形加成产物，可借以证明共轭双键的存在。
C CCC HCHCC OCC CCCH CC O C OOOO +2. 羰基加成反应(1) 与亚硫酸氢钠加成：含羰基的萜类化合物可与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成结晶形加成物，加酸或加碱又可使其分解。
此性质可用于分离。
含双键和羰基的萜类化合物若反应时间过长或温度过高，可使双键发生加成，并形成不可逆的双键加成物。
(2) 与硝基苯肼加成： 含羰基的萜类化合物可与对硝基苯肼或2, 4-二硝基苯肼在磷酸中发生加成反应，生成对硝基苯肼或2, 4-二硝基苯肼的加成物。
(3) 与吉拉德试剂加成： 吉拉德(Girard)试剂是一类带有季铵基团的酰肼，常用的Girard T 和Girard P, 它们的结构式为：N H 3CH 2CCH 3CH 3O CH NNH 2NH 2CO C H NNH 2吉拉德试剂T 吉拉德试剂P将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中，再加入10% 醋酸促进反应，加热回流。
反应完毕后加水稀释，分取水层，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后复得原羰基化合物。
(二) 氧化反应不同的氧化剂在不同的条件下，可以将萜类成分中各种基团氧化，生成各种不同的氧化产物。
常用的氧化剂有臭氧、铬酐(三氧化铬)、四醋酸铅、高锰酸钾和二氧化硒等, 其中以臭氧的应用最为广泛。
臭氧氧化萜类化合物中的烯烃反应，可用来测定分子中双键的位置。
OO OO O OOO OOCH 3CCH 3OCHOCHO +3O 3+2HCHO月桂烯 丙酮铬酐几乎与所有可氧化的基团作用。
用强碱型离子交换树脂与三氧化铬制得具有铬酸基的树脂，它与仲醇在适当溶剂中回流，则生成酮，产率高达73-98%，副产物少，产物极易分离、纯化。