萜类化合物定义和分类
萜类化合物
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
第六章 萜类化合物
2,生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
葡萄糖
CH3COOH 醋酸
OH HOOC
OH
（三磷酸腺苷）2ATP
甲戊二羟酸 (MVA)
焦磷酸异戊烯酯（IPP） 异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP）
C6H5
Ph2
O
N H
Ph3
C6H5 O
2' 3' 1'
OH
AcO
18 12 11
O 13 15
14 1
HO
10 9 O19 OH
2
17
16
H
8 3
7
H
4
6 5
20
O
Ph1 C6H5
O AcO
O
Paclitaxel (Taxol)
• 英文名：Paclitaxel, Taxol® or TM
H OO O
薄荷烷 衍生物
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
l-薄荷醇 men脑 d-龙脑 （冰片）
O
OHC O
对-氧化樟脑
π-氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α-紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β-紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial
萜类化学萜的含义
某些萜类化合物可转化为生物燃气， 可用于供热、发电等能源需求。
香料和食品添加剂
香料
萜类化合物具有独特的香味和香气，可用于香料和食品添加剂中，如薄荷醇、 柠檬烯等。
食品添加剂
某些萜类化合物具有抗氧化、防腐等作用，可作为食品添加剂，如没药醇、迷 迭香酸等。
05
萜类化学萜的未来发展
新材料的开发
利用基因工程技术改造微生物，使其能够生产特定的萜类化合物。
基因工程与代谢工程
通过基因工程和代谢工程技术，提高微生物或植物细胞工厂的生产 效率和产量。
03
萜类化学萜的生物活性
生理活性
促进细胞生长
萜类化合物可以促进细胞 分裂和生长，有助于维护 身体健康和组织修复。
抗菌抗病毒
一些萜类化合物具有抗菌 和抗病毒活性，可以抵抗 病原体的侵害，提高免疫 力。
命名
习惯命名法
根据化合物的来源和性质采用形 象化的名称，如薄荷醇、紫杉醇 等。
系统命名法
根据化合物的结构和官能团采用 国际通用的命名系统，如IUPAC 命名法。
02
萜类化学萜的来源
天然来源
01
02
03
植物
植物是萜类化学萜的主要 天然来源之一，包括精油、 树脂、色素等。
动物
动物也能产生一些萜类化 合物，如昆虫分泌的蜜露 和某些海洋生物的代谢产 物。
抗氧化作用
萜类化合物具有抗氧化作 用，可以清除自由基，减 少氧化应激反应，延缓衰 老。
类化合物具有抗炎作用，可以缓解疼痛和肿胀 等症状，对治疗关节炎等疾病有一定疗效。
抗肿瘤作用
一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤 细胞的生长和扩散，对防治癌症有一定作用。
第九章 萜类化合物分解
橙花醇 nerol
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO CHO
香叶醛 （α -柠檬醛） geranial
[O]
香茅醛 citronellal
[H] [O]
橙花醛 （β -柠檬醛） neral
[H]
CH2 OH
[H]
+
香叶醇 （牻牛儿醇） geraniol
CH2 OH
CH2 OH
橙花醇 nerol
斑蝥胺 (试用于肝癌)
二、结构分类
(一)单萜（monoterpenoids)
3.卓酚酮类（troponoides）
是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
O OH
O OH
α -崖柏素
β -崖柏素 （扁柏素）
γ -崖柏素
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids） 属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质， 其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去GPP 分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途 径。生物合成途径如下：
第九章 萜类化合物与精油
一、萜类化合物的含义 萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。 如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等 萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、
山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人
参皂苷以及甘草酸等
一、萜类化合物的含义
OH
O O O
薄荷醇 menthol
HO OH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
山道年 santonin
HO
原人参二醇 protopanaxadiol
萜类化合物解析
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物
◇水蒸气蒸馏法：游离单帖、倍半帖（挥发性）。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶
于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又 可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于 提取分离此类结构的萜类化合物。 ◇溶剂提取法：冷渗/热回流。
◇薄层显色：浓硫酸加热/硫酸香兰素。
青蒿
六、中药实例
◇青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua. L.)的干燥地上部分。
◇具有清热解暑,除蒸,截疟之功效。
青蒿素提取工艺
H CH3
H3C
O
O H
O CH3
O
青蒿素
(qinghaosu)
第二节 挥发油(精油)
Volatile oils (Essential oils)
（二）单环单萜
OH l-薄荷醇 menthol
薄荷挥发油中的主要组成 部分。左旋体习称“薄荷 脑”，为白色块状或针状 结晶，对皮肤和粘膜具有 清凉和弱的麻醉作用，用 于镇痛和止痒。
（二）单环单萜
如: 柠檬烯和α－松油烯是同分异构体， 柠檬烯是分布最广的一种.
它是枸橼属植物果皮挥发油的主要成分，例如: 柠檬 油、桔皮油、佛手油等。 常用中药香附、砂仁、荆芥、青蒿和紫苏等挥发油中都 含有。 柠檬烯是无色油状液体，有似柠檬的香气具有旋光性。
OCO
紫杉醇 taxol
是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中 分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤 活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求 量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。
萜名词解释
萜名词解释萜类是一类有机化合物，它们是植物中最重要的有机化合物之一。
萜是一类具有抗菌、抗病毒、抗氧化、改善肠道功能等作用的自然产物。
历史上，萜类化合物一直被用于食品加工、药物开发、化妆品生产、农药制造等各个领域的生产和研究中。
萜类化合物通常由烷烃和醛基组成，烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，醛基可以是羟醛、糖醛和醇醛等。
甲烷是萜类化合物中最主要的成分，它们又被称为萜烃，它们是各类萜类化合物的基础，是萜类家族中最主要的一部分。
常见的萜类分子有桑酮、芳樟醇、香豆素、多拉莫司、桉油醇、酚甙以及樟脑素等。
桑酮是一种结构简单的植物活性物质，是芳樟醇的前体，在植物体内参与多项生物合成过程，广泛存在于水果、香料、芳香植物等植物中，桑酮可以改善人体免疫力，具有抗病毒、抗菌和抗氧化等作用。
芳樟醇是一种抗菌、抗病毒和抗氧化的有机物，主要由桑酮和醇醛组成。
芳樟醇在自然界中广泛存在于各类植物中，如树胶、芦荟、薄荷、柠檬，也是药物工业重要的原料。
芳樟醇具有抗菌、抗病毒、抗氧化和改善肠道功能的作用，可以用于治疗皮肤病、呼吸道疾病、抗癌抗炎等疾病。
香豆素是一种抗菌和抗氧化的有机物，主要由萜烃，和醇醛组成，它还具有抗病毒、舒缓肠胃、改善消化道功能等功效，在食品、药物、食品添加剂中都有很多应用，如香甜剂，可有效替代成分，降低和替代糖类。
多拉莫司是一类植物抗生素，由醇醛和烷烃组成，具有较强的抗菌作用和抗病毒、抗肿瘤的功能，广泛用作医药领域的抗菌剂和抗病毒剂，也可用于食品领域的保藏剂，可有效抵抗细菌的污染。
桉油醇是一类有机物，由烷烃和醇醛组成，它们在植物体内也可以合成，具有较强的抗菌、防腐、抗氧化、抗病毒等作用，在药物、食品和化妆品等领域都有应用，是食品添加剂和保藏剂中重要的成分。
酚甙是一类有机物，由烷烃和糖醛组成，它们在植物体内可以形成芳香组分，可以抑制有害微生物的生长，抵抗病原菌的侵染，具有抗氧化、抗菌和抗病毒的作用。
樟脑素是叶绿素变异体，由烷烃和醇醛组成，在植物体内可以合成，具有抗菌作用，常被用于抗病毒、抗癌和抗肿瘤药物的研究。
第十章 萜类(天然药物化学)
(17)昆虫拒食活性： (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯， phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉 果甜素V(mogroside V)的0．02％水溶液比蔗 糖甜约250倍，可作调味剂。 (19)昆虫保幼激素：如天蚕蛾保幼激素(C18cecropia)、juvabione。 (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质：倍半萜丙二 烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。
二、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。
第2 节 挥发油
概念：挥发油又称为精油，是存在于植 物中的一类具有芳香气味、可随水蒸汽 蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油 状成分的总称。
（一）组成与分类
挥发油为一混合物，其组分较为复杂，一种挥发油 常常由数百种成分组成。其组分大致可分为一下几类：
天然药物化学第六章1萜类化合物
三、萜类化合物的理化性质〔二〕化学性质
脱氢反应
脂肪族
芳香族
（ 一 般 可 脱 去 角 甲 基 、 含 氧 基 团 ）
三、萜类化合物的理化性质〔二〕化学性质
1.加成反应 2.氧化反应 3.脱氢反应 4.分子重排
4.分子重排 萜类,特别是双环萜在发生加成、消除或亲
核性取代反应时,常常发生碳架的改变,产生 Wagner-Meerwein重排.
二、结构分类〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕 1.无环倍半萜
α-金合欢烯 farnesene
β-金合欢烯 farnesene
CH2OH
金合欢醇 farnesol
二、结构分类〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕 2.环状倍半萜
Me H
Me H
Me
OO
合成
Me
OO
甲
O H
H
22
16
18
17
20
24
8 9 H 15
19
OHC
O
H7
O
6
10 14
11
13
21
5
21
12
4
3
H
23
OH
25
蛇孢假壳素A
o p h io b o lin A
本章内容
一、萜类化合物的含义 二、结构分类
三、理化性质
四、提取分离 五、波谱法在结构鉴定中的应用
三、萜类化合物的理化性质 〔一〕物理性质
CHO
香叶醛 （ α -柠 檬 醛 ）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （ β -柠 檬 醛 ）
萜类化合物的分类及其依据 -回复
萜类化合物的分类及其依据 -回复
萜类化合物是一类天然有机化合物，根据它们的结构和生物合成途径，可以分为以下几个主要类别：
1. 含有同一碳骨架：萜类化合物可以根据其碳骨架的类型进行分类，如萜烯、萜烃、萜酮等。
2. 合成途径：根据生物合成的途径，可以将萜类化合物分为原生代谢产物和次生代谢产物两大类。
原生代谢产物是生物体内必需的化合物，包括脂肪酸和生物体合成的其他基本有机酸。
次生代谢产物是生物体内产生的附加化合物，如植物产生的类黄酮、木酚类、生物碱等。
3. 功能：萜类化合物可以根据它们在生物体内的功能进行分类，如香料化合物、杀菌剂、药物等。
4. 来源：根据萜类化合物的来源可以分类为植物性和动物性萜类化合物。
植物性萜类化合物主要存在于植物中，如松叶油中的萜烯类化合物。
动物性萜类化合物则主要存在于昆虫、动物等生物体中。
这些分类依据可以根据研究领域的不同和具体的目的进行细分和进一步分类。
第五章萜类化合物
一、挥发油（volatile oils）概述
1、概念：又称精油（essential oils），是一类具有芳香气味 的、在常温下能挥发、可随水蒸汽蒸馏的油状液体的总称。
2、分布：挥发油类成分主要存在于种子植物中，尤其是芳香植 物中。1/3中草药中均含有挥发油。
第五章 Chapter 5 萜类化合物 Terpenoids
第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断，
第二节、单萜（monoterpenoids）
单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合 物及其衍生物。典型单萜的分子式为（C5H8 ）2 。
广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也 有存在。 常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、 龙脑科等
液,再加入10%醋酸,加热回流，待反应完成,加水 稀释,用乙醚萃取，分取水层加酸酸化,再用乙醚萃 取,蒸去乙醚即可。
• (4)醇类： 邻苯二甲酸酐
六、单萜化合物的分类
单萜按碳 环数分为
无环单萜：月桂烯、香叶醇 柠檬醛
单环单萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驱蛔素
双环单萜 ：龙脑、樟脑、芍 药苷（单萜苷）
三、挥发油的理化性质
（一）性状 1. 颜色：大多为无色或淡黄色液体，有些具特殊的颜色。
2. 形态：在常温下为透明液体。某些种类在低温放置所含主 要成分可能析出结晶，这种析出物习称为"脑"，如薄荷脑、樟 脑等；滤去析出物的油称为"脱脑油"。
萜类化合物
百里香中可获得百里酚
萜类化合物的分类
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物
分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四
萜和多萜。每类再根据基本碳链是否成环及成环
数的多少进一步分类，
可分为直链、单环、
双环、三环、四环和
多环。
分类表
分类 单萜 倍半萜 碳原子数 10 15 通式(C5H8)n n=2 n=3 存在 挥发油 挥发油、内酯
青蒿素是什么？
青篙素（arteannuin ）是 从中药青篙中提取的有过 氧基团的倍半萜内酯药物。 其对鼠疟原虫红内期超微 结构的影响，主要是疟原 虫膜系结构的改变，该药 首先作用于食物泡膜、表 膜、线粒体，内质网，此 外对核内染色质也有一定 的影响。
青蒿素的基本性质
分子式： C15H22O5 分子量： 282.33 物理性状：无色针状晶体，味苦。 溶解性： 在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶， 在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。 熔点： 156-157℃ ( 水煎后分解）
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-种子植物，尤其是被子植物。
萜类化合物名词解释
萜类化合物名词解释
萜类化合物是一类天然有机化合物，通常存在于植物、昆虫和微生物中。
它们由多个异戊二烯单元连接形成。
萜类化合物具有多种生理活性和药理活性，常用于食品、香料、药物和化妆品等领域。
萜类化合物的命名通常基于它们的碳骨架和功能基团。
根据碳骨架的不同，萜类化合物可以分为开放环、环烷和环烯三个主要类别。
开放环类萜包括酮萜、醇萜和醛萜等，如雄萜醇和长藤醛。
环烷类萜由环烷烃单元构成，如松油中的萜烯类化合物。
环烯类萜由环烯烃单元构成，如薄荷脑和柠檬烯。
萜类化合物具有多种生理活性和药理活性。
它们具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性。
一些萜类化合物具有抗菌作用，可以用于食品防腐剂。
萜类化合物也具有香气活性，广泛应用于食品和香料行业。
此外，一些萜类化合物还显示出药物活性，被用于治疗肺炎、肺癌、中风和抑郁症等疾病。
萜类化合物不仅存在于植物中，还存在于昆虫和微生物体内。
昆虫通过释放萜类化合物来进行信息传递和社会行为调节。
一些昆虫还利用萜类化合物的香气作为吸引异性的化学信号。
微生物体内的萜类化合物具有防御和抑菌作用，可以帮助微生物对抗外界环境的压力。
总之，萜类化合物是一类天然有机化合物，具有多种生理活性和药理活性。
它们被广泛应用于食品、香料、药物和化妆品等领域，对人类健康和社会经济发展具有重要意义。
萜类化合物全解
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-，如果断裂，则失去活性。
萜类化合物
萜类化合物简介
萜类化合物是指具有 (C5H8)n通式以及其含氧和 不同饱和程度的衍生物， 可以看成是由异戊二烯或 异戊烷以各种方式连结而 成的一类天然化合物。萜 类化合物在自然界中广泛 存在，高等植物、真菌、 微生物、昆虫、以及海洋 生物，都有萜类成分的存 在。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计， 萜类化合物超过了22000多种。
青蒿素的主要用途
A．抗疟：本品乙醚提取物中性部分及其稀醇浸膏 对鼠疟、猴疟、人疟均有显著抗疟作用。 B．抗病原微生物：本品煎剂对表皮葡萄球菌、卡 他球菌、炭疽杆菌、白喉杆菌有较强抑制作用，
C．解热：注射液对实验性家兔发热有退热作用
D．抗白血病：青蒿酸衍生物对白血病P388细胞有 明显抑 制活性，青蒿β衍生物亦有此作用。
第八章 萜类化合物
酮类：万寿菊酮、二氢万寿菊酮等。
【用途】 香料，万寿菊精油代用品，调制化 妆品用香精及烟用香精。
二氢万 寿菊酮
24
2、环状单萜
单环单萜 （monocyclic monoterpenoid）
单环单萜是由链状单萜环合作用衍变而来，由于环合方 式不同，产生不同的结构类型，
萜烯类 柠烯、松油烯、异松油烯、水芹烯等。 醇类 薄荷醇（脑）、松油醇、香芹醇、紫苏醇、胡薄荷醇等。 醛、酮类 水芹醛、紫苏醛、薄荷酮、香芹酮、二氢香芹酮等。
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香叶醇（牻牛儿醇 ） 【用 途】 广泛用于花香型日用香精，可用于苹果、草
莓等果香型、肉桂、生姜等香型的食用香精，也可制成 酯类香料。 牻牛儿醇为玫瑰系香精的主剂，又是各种花香香精 中不可缺少的调香原料，也可看作增甜剂，还可用于配 制食品，香皂，日用化妆品香精。从天然精油中制取的 产品，配制食品，日用化妆香精用时，含牻牛儿醇大于 90%，配制香皂香精用时，含牻牛儿醇大于80%。工 业品牻牛儿醇和橙花醇是制造香草醇，香草醛、柠檬醛、 羟基香草醛、紫罗兰酮和维生素A的原料，用牻牛儿醇 合成的各种酯，也是很好的香料。 入药用于抗菌和驱虫；临床治疗慢性支气管炎效果 较好，不仅有改善肺通气功能和降低气道阻力的作用， 而且对提高机体免疫功能也颇有裨益，且有起效快，副 作用小的优点。 【药理作用】 1. 抗菌: 有抗细菌和真菌作用 2. 驱虫: 有驱豚鼠蛔虫作用。 3. 其它: 小剂量能抑制大鼠的自发活动。大鼠口服， 能抑制胃肠运动 （食糜的通过速度减慢），对大肠运 动影响不大。接近致死量时有泻下作用。 小量口服， 对大鼠有轻度利尿作用。 16 【毒 性】 具有一定的毒性。
薄荷醇，有机化合物，无色针状结晶或粒状。 为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分，以游离 和酯的状态存在。薄荷醇有 8种异构体，它 们的呈香性质各不相同，左旋薄荷醇具有薄 荷香气并有清凉的作用，消旋薄荷醇也有清 凉作用，其他的异构体无清凉作用。可用作 牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。在医 药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清
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1.萜类化合物的定义
从化学结构来看：萜类化合物由异戊二烯单元（C5）为基
本结构单元。
从生源来看：萜类化合物的生物合成的重要前体物质是甲戊
二羟酸。
定义：由甲戊二羟酸衍生，符合通式(C5H x)n 的化合物及衍生物。
异戊二烯：
甲戊二羟酸：
CH2OH-CH2-COH(CH3)-CH2-COOH
2 萜类化合物的分类;
根据异戊二烯结构单元的数目划分
3.萜的生源学说：“经验异戊二烯法则”和“生源异戊二烯法则”
“经验异戊二烯法则”的依据
A.大多数萜类化合物都是由异戊二烯首尾相连而成。
B.橡胶的焦化或松节油的蒸气经氮气稀释后，在低压下通过红热的铂丝，都会得到产率很高的异戊二烯。
C.将异戊二烯加热到280度，两分子的异戊二烯聚合而成二戊烯，为典型的萜类化合物。
两分子的异戊二烯发生Deils-Alder聚合反应
得出：自然界的萜类化合物都是由异戊二烯衍生来的，是异戊二烯的聚合体或其衍生物。
但是 r-崖柏素等不符合“经验异戊二烯法则”，确是萜类化合物。
说明“经验异戊二烯法则”的不合理。
r-崖柏素
“生源异戊二烯法则”
Ipp 和DMAPP 均能转化为半萜，也能在酶的作用下生成单萜。
GPP 为焦磷酸香叶酯--单萜类化合物。
得出：萜类化合物的生物合成的重要前体物质为甲戊二羟酸。
；IPP 及DMAPP 是生物体内的活性异戊二烯。
起延长
碳链的作用。