萜类的结构类型及重要代表物
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萜类-1
Taxol
Semi Synthesis
Baccatin III
48
萜类的结构类型
二萜
代糖
低热量的甜味剂。常添 加到需要减少热量的食 物中。亦带给糖尿病患 者很大的便利性。
零度可乐
甜度不减，能量几乎为0
阿斯巴甜 甜度是蔗糖的200倍
49
萜类的结构类型
二萜
菊科植物甜叶菊
甜菊苷 一种代糖
有致癌风险，只有包括 中国在内的8个国家使用
臭蚁二醛
环烯醚萜
氧化 环合
裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
19
萜类的结构类型
山栀子（枝子）
单萜
环烯醚萜
【来源】山栀的果实
【药性】苦、寒 【功效】泻火除烦，消炎祛热
清热利尿
栀子苷
缓泻、镇痛、利胆、抗炎
20
萜类的结构类型
鸡屎藤
单萜
环烯醚萜
O O
H
【来源】茜草科鸡屎藤的全草
【功效】祛风活血，止痛解毒 消食导滞，除湿消肿
卓酚酮类 环烯醚萜
7
萜类的结构类型
香叶醇
橙花醇
香叶醛
橙花醛
单萜
链状单萜
玫 瑰 味 香 香茅醇 料
柠
檬
味
香
香茅醛
料
8
萜类的结构类型
单萜
单环单萜
野薄荷
l-薄荷醇
(薄荷脑）
d-新薄荷醇
薄荷酮
9
萜类的结构类型
单萜
单环单萜
玫瑰精油
α-紫罗兰酮 工业合成
β-紫罗兰酮
10
萜类的结构类型
单萜
单环单萜
斑蝥 （西班牙苍蝇）
萜类的结构类型及重要代表物PPT课件
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萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类
樟树挥发油
芍药根 地黄 黄花蒿（青蒿）
局部刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症和跌打损伤的搽剂
镇静、镇痛、抗炎及防治老年痴呆 泻下、利胆 降血糖，有较好的利尿及迟缓性泻下 作用 抗恶性疟疾
京尼平苷 栀子
双环倍半萜 三环倍半萜
莽草毒素 莽草和大八角 环桉醇 对枝软骨藻
对人体有毒 抗黄色葡萄球菌和抗白色念珠菌
（3）双环单萜
薄荷醇、桉油精、斑蟊素
龙脑、樟脑、芍药苷(单萜苷)
（4）环烯醚萜 （特殊单萜衍生物）
• 单萜类化合物的含氧衍生物往往有较高的沸
点（220~230C），在常温下多为芳香性液
体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性， 是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些 单萜类化合物以苷的形式存在，水溶性很强， 不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。
对薄荷烷型类单萜类化合物较多，可看作是 六元环状化合物的二元取代物。例如：
柠檬烯
-萜品烯
β-水芹烯
环香叶烷型的代表物是紫罗兰酮，有-及β-两 种 异构体： -紫罗兰酮具有馥郁的香气，用于配制高 级香料， β-紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
O
O
-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
卓酚酮类：卓酚酮类是单环单萜类化合物中一种变形
元环并桥合而成三元环、四元环和五元环的桥环结
构，它们的母体主要有、蒈、蒎、莰（菠）等几种。 由于桥原子的限制，它们分子中六元环的构象只能 以船式存在。
环烯醚萜
是一类特殊的单萜。最早是由伊蚁的分泌物中得 到的，曾称为伊蚁内酯，是从动物中发现的第一个 抗生素。现今已从许多植物中分出多种环烯醚萜类 化合物，而且它们具有多种多样的生理活性。
万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯
萜的组成和分类
二萜C20
2、链状二萜
CH2OH 植物醇 Phytol
3、单环二萜
维生素 A ：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺 乳动物生长
CH 2OH
维生素A（vitamin A）
4、双环二萜
O HO O
H R1 O O O H R2 R3 O O OH
O
HO H CH2OH
O
穿心莲内酯：抗菌消炎活性成分，临床治疗急性菌 痢、胃肠炎、咽喉炎等，与亚硫酸钠反应可制成穿 心莲内酯磺酸钠，制备水溶性注射剂。 银杏内酯：用来治疗因血小板活化因子引起的种种休 克状障碍，治疗心脑血管疾病。
鹰爪甲素：抑制鼠疟原虫的生长。
OH OH O O O O O O O O O C H 3O O O
青蒿素 Artemisinin
青蒿素甲醚 Artemether
鹰爪甲素 Yingzhaosu
4、双环倍半萜
CHO OH HO
OH
CHO OH
HO H3C CH3
CH3 H3C H3C
OH CH3
棉 酚
栀子苷
京尼平苷 R为CH3 京尼平苷酸R为H
鸡屎藤苷
3、结构分类及重要代表物 B、4－去甲环烯醚萜苷 ： 9个碳构成
OH 6 5 7 8 O 9
4 3 1 O2
O CO O
OH
OH
H O
O H
O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol
O glc CH2OH 梓 苷 catalposide
3、结构分类及重要代表物
A、环烯醚萜苷类 ： 10个碳占多数， C1羟基多与葡萄糖成苷，大多为单糖苷； 有的C11氧化成羧酸，可成酯。
O H COOCH3 H COOR O H
第6章萜类2011
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统 计萜类化合物超过了22000多种。
存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱
相排斥。 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马
兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇 形科、败酱科、菊科和姜科等。
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包 括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开 裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III) 对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动 过速有减慢心率作用。
(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜 醇A(alisol A)。
(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa) 、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。
不符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，
但同时多有毒性。
HO
C
H
2
O
H O
HO
OH
O
O H
O
COOH2C
O
OH
OH
芍药苷
Paeoniflorin
α －扁柏素 α －thujaplicin
2.环烯醚萜类
天然产物化学(第六章)萜类化合物
反应产生紫色、红色。
H3C
S 200
H3C
CH3
H3C
愈创木奥
H3C
H3C
Se H3C
H3C
CH3
H3C OH
H3C
CH3
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基奥
二、结构分类 （四）二萜（diterpenoids）
由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜
CH2OH
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10 C H2 O H
梓醇 catalpol
O CO
OH
O
O
O glc CH2OH
梓苷 catalposide
OH H
O H
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
（二）环烯醚萜（iridoids） 分类 3.裂环环烯醚萜苷：苦味苷，龙胆苦苷，当药苷，
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
CH2OH
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） geraniol
橙花醇 nerol
CH2OH
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial [H]
植物醇 phytol
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿 体的植物醇 ，与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合成酯的形式存在于 植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。
H3C
S 200
H3C
CH3
H3C
愈创木奥
H3C
H3C
Se H3C
H3C
CH3
H3C OH
H3C
CH3
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基奥
二、结构分类 （四）二萜（diterpenoids）
由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜
CH2OH
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10 C H2 O H
梓醇 catalpol
O CO
OH
O
O
O glc CH2OH
梓苷 catalposide
OH H
O H
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
（二）环烯醚萜（iridoids） 分类 3.裂环环烯醚萜苷：苦味苷，龙胆苦苷，当药苷，
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
CH2OH
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） geraniol
橙花醇 nerol
CH2OH
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial [H]
植物醇 phytol
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿 体的植物醇 ，与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合成酯的形式存在于 植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。
重要的萜类化合物优秀文档
在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素A，所以把胡 萝卜素称为维生素A原。
β –胡萝卜素
谢
制作人：
谢
潘华英
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烯色素。
樟 脑 具 有 羰 基 的 化 学 性 质 ， 叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。
又叫3-萜醇，为单环单萜，从薄荷油中分离而得，为无色针状结晶，难溶于水，易溶于有机溶剂。
与2,4- 二硝基 苯肼 的醇 溶液 四萜类化合物广泛存在于植物的叶、茎和果实中，
叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。
7
2 16
3
5
4
8
9
10
11
12
13
1C5H2OH 14
四、三萜
角鲨烯
角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子 中心处的两个异戊二烯单位是以尾—尾相 连的。
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分。
五、四萜
四萜类化合物广泛存在于植物的叶、茎和果实中，
最常见的是β-胡萝卜素。
这一类化合物的分子中都含有一个较长的共轭体 系，所以它们都是有颜色的物质，多带有由黄色 至红的颜色，因此也常把它们叫做多烯色素。
CHO
* * * OH
3.蒎烯
又叫松节油。为双环单萜，有α和β两 种结构。
是松节油的主要成分，有局部止痛作用， 是合成冰片、樟脑等的重要原料。
CH3 *
α-蒎烯
CH2 *
β -蒎烯
4.樟脑
又称2-莰酮。为双环单萜。 在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素A，所以把胡萝卜素称为维生素A原。
为 无 色 透 明 晶 体 ， 具 有 穿 透 角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中心处的两个异戊二烯单位是以尾—尾相连的。
三环倍半萜类化合物，存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂。
β –胡萝卜素
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烯色素。
樟 脑 具 有 羰 基 的 化 学 性 质 ， 叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。
又叫3-萜醇，为单环单萜，从薄荷油中分离而得，为无色针状结晶，难溶于水，易溶于有机溶剂。
与2,4- 二硝基 苯肼 的醇 溶液 四萜类化合物广泛存在于植物的叶、茎和果实中，
叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。
7
2 16
3
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12
13
1C5H2OH 14
四、三萜
角鲨烯
角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子 中心处的两个异戊二烯单位是以尾—尾相 连的。
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分。
五、四萜
四萜类化合物广泛存在于植物的叶、茎和果实中，
最常见的是β-胡萝卜素。
这一类化合物的分子中都含有一个较长的共轭体 系，所以它们都是有颜色的物质，多带有由黄色 至红的颜色，因此也常把它们叫做多烯色素。
CHO
* * * OH
3.蒎烯
又叫松节油。为双环单萜，有α和β两 种结构。
是松节油的主要成分，有局部止痛作用， 是合成冰片、樟脑等的重要原料。
CH3 *
α-蒎烯
CH2 *
β -蒎烯
4.樟脑
又称2-莰酮。为双环单萜。 在动物肝脏内由酶催化氧化成维生素A，所以把胡萝卜素称为维生素A原。
为 无 色 透 明 晶 体 ， 具 有 穿 透 角鲨烯的结构特点是中心对称的，在分子中心处的两个异戊二烯单位是以尾—尾相连的。
三环倍半萜类化合物，存在于山道年花蕾中，是无色结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂。
萜类和挥发油
COOCH 3 H O HOCH 2 H OH O glc H
栀子苷 gardenoside
4-去甲环烯醚萜苷类
OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH H O
O H
O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol
O glc CH2OH 梓 苷 catalposide
鹰爪甲素是从草药鹰爪根中分离出的具有过氧基团的倍 半萜化合物，对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。
（3）薁类化合物
① 结构特征
由五元环与七元环骈合而成， 具有一定的芳香性。 薁类化合物主要存在于挥 发油中，游离存在的很少， 大多具有抑菌、抗肿瘤、杀 虫等活性。
② 性质
在挥发油高沸点馏分中有时可看见美丽的蓝色、紫色 或绿色的馏分，这显示可能有薁类成分存在。其沸点 较高，一般在250℃--300℃。 不溶于水，可溶于有机溶剂和强酸，加水稀释又可析 出，故可用60%--65%硫酸或磷酸提取。 能与苦味酸或三硝基苯试剂产生π络合物结晶，此结晶 具有敏锐的熔点可借以鉴定。
橙 花 醇 Nerol ?
香 茅 醇 Citronellol
CHO CHO CHO
香 叶 醛 Geranial
橙 花 醛 Neral ?
香 茅 醛 Citronellal
（β- 柠檬醛）
（2）环状单萜
O
α- 紫罗兰酮
（2）环状单萜
芍药苷是从芍药根中得到的单萜苦味苷，对小鼠显示有 镇静、镇痛及抗炎等药理作用。近年报道具有防治老年性痴 呆的活性。
在中草药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形 科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、 健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元一、引言萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。
本文将从萜类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元1. 异戊二烯骨架异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。
异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具有相似的结构和生理活性。
根据其环数和侧链结构可以分为单环、双环和三环等不同类型。
3. 环结构单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双键形成。
根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和环己二烯。
这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则1. 单环萜类化合物单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。
例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。
例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物三环及以上的萜类化合物通常使用其具体结构中包含的各个环的数目和位置来命名。
例如，“双环三萜醇”（Bicyclic Sesquiterpene Alcohol）是一种由两个五元环组成的三环萜类化合物。
四、常见代表1. 单环萜类化合物单环萜类化合物中，最常见的是单萜烯和单萜烷。
其中，松油中含有大量的α-针叶烯（α-Pinene）和β-针叶烯（β-Pinene），这些化合物具有强烈的松木香味，并被广泛用于香料、医药等领域。
萜类化合物
单萜和倍半萜是构成植物中挥发油的主要成分，是香料和医药 工业的重要原料。单萜在唇形科、伞形科、樟科及松科等植物 的腺体、油室及树脂道内大量存在。倍半萜集中分布于木兰科、 芸香科、菊科等植物中。二萜主要分布于五加科、马兜铃科、 菊科、橄榄科、杜鹃科、大戟科、豆科、唇形科及茜草科等植 物中，是形成树脂的主要物质。二倍半萜数量较少，主要分布 于羊齿植物、菌类、地衣类、海洋生物及昆虫的分泌物等中。 三萜是构成植物皂苷、树脂等的重要物质。四萜主要是一些脂 溶性色素，广泛分布于植物中，一般为红色、橙色或黄色结晶。
药用价值 含大量柠檬醛的挥发油如香茅油具有 止腹痛和驱蚊的作用
作用于皮肤黏膜，清凉止痒；内服可 作驱风药，用于头痛及鼻咽喉炎症等 局部刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症和跌打损伤的搽剂 镇静、镇痛、抗炎及防治老年痴呆 泻下、利胆 降血糖，有较好的利尿及迟缓性泻下 作用 抗恶性疟疾 对人体有毒 抗黄色葡萄球菌和抗白色念珠菌
萜类多数是含氧衍生物，因此又可分为萜醇、 萜醛、萜酮 、萜羧酸、萜酯等。
分布极为广泛，藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植 物类及被子植物类中均有萜类存在，其中种子植物尤其被子植 物中最为丰富。萜类化合物经常与树脂、树胶等并生，富含生 物碱的植物一般不含或少含萜类，水生植物暂未见单萜及倍半 萜类的报道。
原菌芝麻枯
发育
结构类型 单环二萜
双环二萜 三环二萜
三环二萜
四环二萜 二倍半萜
代表化合物 维生素A
穿心莲内酯 雷公藤甲素
紫杉醇
冬凌草甲素 蛇孢子假壳素A
来源
药用价值
动物肝脏
保持夜间视力必 需
穿心莲叶
抗炎
雷公藤的根
抑制乳腺癌、胃 癌细胞系集落
太平洋红豆杉的 多种抗癌活性 树皮
药用价值 含大量柠檬醛的挥发油如香茅油具有 止腹痛和驱蚊的作用
作用于皮肤黏膜，清凉止痒；内服可 作驱风药，用于头痛及鼻咽喉炎症等 局部刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症和跌打损伤的搽剂 镇静、镇痛、抗炎及防治老年痴呆 泻下、利胆 降血糖，有较好的利尿及迟缓性泻下 作用 抗恶性疟疾 对人体有毒 抗黄色葡萄球菌和抗白色念珠菌
萜类多数是含氧衍生物，因此又可分为萜醇、 萜醛、萜酮 、萜羧酸、萜酯等。
分布极为广泛，藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植 物类及被子植物类中均有萜类存在，其中种子植物尤其被子植 物中最为丰富。萜类化合物经常与树脂、树胶等并生，富含生 物碱的植物一般不含或少含萜类，水生植物暂未见单萜及倍半 萜类的报道。
原菌芝麻枯
发育
结构类型 单环二萜
双环二萜 三环二萜
三环二萜
四环二萜 二倍半萜
代表化合物 维生素A
穿心莲内酯 雷公藤甲素
紫杉醇
冬凌草甲素 蛇孢子假壳素A
来源
药用价值
动物肝脏
保持夜间视力必 需
穿心莲叶
抗炎
雷公藤的根
抑制乳腺癌、胃 癌细胞系集落
太平洋红豆杉的 多种抗癌活性 树皮
异戊二烯甲戊二羟酸第六章萜类和挥发油第一节概述一
一、单萜 （monoterpenoids）
（一）、链状单萜
代表化合物： 香叶醇（geraniol)： 橙花醇（nerol 香茅醇（citronellol
CH2OH
CH2OH
CH2OH
以上三种萜醇都是玫瑰香系香料，是很重要的香料化工原料。
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
二、环烯醚萜（iridoids） 代表化合物： 3、裂环环烯醚萜苷类
O O
龙胆苦苷 gentiopicroside
O O glc
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
三、倍半萜（sesquiterpenoids）
（一）、概述：
1、含义：是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物 类群。 2、分布：主要分布在植物界和微生物界。海洋低等动物（海藻、 软体动物等）、昆虫中也有发现。 多以挥发油的形式存在。 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在。 亦有以生物碱形式存在。
成、含20个碳原子的化合物类群。
它们的结构显示多样性，但生源上的前体均为焦磷酸香叶基香 叶酯（GGPP)，几乎都呈环状结构。 2、分布:二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均 以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。除植物外，
菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的
二萜衍生物。
。
有存在。
常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、
龙脑科等
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 3、分类 根据结构中碳环的有无及数目分类：
链状单萜
单环单萜 双环单萜 单萜化合物最多。
（一）、链状单萜
代表化合物： 香叶醇（geraniol)： 橙花醇（nerol 香茅醇（citronellol
CH2OH
CH2OH
CH2OH
以上三种萜醇都是玫瑰香系香料，是很重要的香料化工原料。
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
二、环烯醚萜（iridoids） 代表化合物： 3、裂环环烯醚萜苷类
O O
龙胆苦苷 gentiopicroside
O O glc
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
三、倍半萜（sesquiterpenoids）
（一）、概述：
1、含义：是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物 类群。 2、分布：主要分布在植物界和微生物界。海洋低等动物（海藻、 软体动物等）、昆虫中也有发现。 多以挥发油的形式存在。 在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在。 亦有以生物碱形式存在。
成、含20个碳原子的化合物类群。
它们的结构显示多样性，但生源上的前体均为焦磷酸香叶基香 叶酯（GGPP)，几乎都呈环状结构。 2、分布:二萜广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均 以二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。除植物外，
菌类代谢产物中也发现有二萜，从海洋生物中也有为数较多的
二萜衍生物。
。
有存在。
常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、
龙脑科等
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 3、分类 根据结构中碳环的有无及数目分类：
链状单萜
单环单萜 双环单萜 单萜化合物最多。
天然药物化学
艾里木酚酮
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扁柏酚
土青木香酮
天然药物化学
二、萜类的生源学说
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出 前体物是 活性的异戊二烯 后由Lynen和Folkers得到证实经 甲戊二羟酸 途径衍生
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甲戊二羟酸（MVA）
天然药物化学
二、萜类的生源学说
甲戊二羟酸(MVA)
焦磷酸异戊烯酯(IPP) 焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)
分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树 脂等均以二萜类衍生物为主，松柏科最多， 菌类代谢产物，海洋生物。
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天然药物化学
四、二 萜
生物活性强：紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲 素、雷公藤内酯、甜菊苷等。 生源
MVA NPP或GPP ×2
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GGPP(焦磷酸香叶基香叶酯)
二萜C20
天然药物化学
因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合
（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
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天然药物化学
一、萜的分类
异戊二烯单位的数目：单萜、倍半萜、二萜等
碳环的有无和数目的多少：链萜、单环萜、双 环萜、三环萜、四环萜等
含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。
本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜 等萜类以及挥发油类化合物。
天然药物化学
一、单 萜
单萜类（monoterpenoids）：2个异戊二烯单 位、含10个C的化合物类群，挥发油的主要组分。 分子量小，脂溶性。
其 含 氧 衍 生 物 多 具 有 较 强 的 生 物 活 性 和 香 气 ， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。
成苷时，不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏。
萜类的结构类型及重要代表物
9
O OH 4-去甲环烯醚萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
(二) 环烯醚萜的理化性质
1.环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多数为白色结 晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦。
2.环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇, 可溶于乙醇、 丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂 性有机溶剂。
3.环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结 构，其化学性质活泼，容易进一步聚合，难以 得到结晶苷元。
4.苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等 都能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热， 即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。 因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。 5.苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子， 加热，显蓝色。
OH
H O H
HOH2C
O
glc
桃叶珊瑚苷
桃叶珊瑚苷 (aucubin)是车前 草清湿热、利 小便的有效成 分，其苷元及 其多聚体有抗 菌作用。
3.裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆 科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味 成分。 据报导龙胆、当药中的龙胆苦苷与龙胆碱共 存，而且当用氨水处理龙胆苦苷时，先得到 一种无定形的葡萄糖苷，继续用5%的盐酸 水解，才生成龙胆碱(gentianine)。
栀子苷(gardenoside)、京尼平苷(geniposide)和京尼平 苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁分 泌作用和泻下作用。
O OH 4-去甲环烯醚萜 7 6 O 11 54
9
OH
11
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
(二) 环烯醚萜的理化性质
1.环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多数为白色结 晶体或粉末，多具有旋光性, 味苦。
2.环烯醚萜苷类易溶于水和甲醇, 可溶于乙醇、 丙酮和正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂 性有机溶剂。
3.环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结 构，其化学性质活泼，容易进一步聚合，难以 得到结晶苷元。
4.苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等 都能变色。游离的苷元遇氨基酸并加热， 即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。 因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。 5.苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量铜离子， 加热，显蓝色。
OH
H O H
HOH2C
O
glc
桃叶珊瑚苷
桃叶珊瑚苷 (aucubin)是车前 草清湿热、利 小便的有效成 分，其苷元及 其多聚体有抗 菌作用。
3.裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆 科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味 成分。 据报导龙胆、当药中的龙胆苦苷与龙胆碱共 存，而且当用氨水处理龙胆苦苷时，先得到 一种无定形的葡萄糖苷，继续用5%的盐酸 水解，才生成龙胆碱(gentianine)。
栀子苷(gardenoside)、京尼平苷(geniposide)和京尼平 苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁分 泌作用和泻下作用。
6. 萜类性质
银杏内酯
H O R1 O
O O
R1
R2
R3
O
银杏内酯A
银杏内酯B
OH
OH
H
OH
H
H
OH 银杏内酯C
银杏内酯M 银杏内酯J
OH
H OH
OH OH
OH OH H OH
O
O H R2 R3
紫杉醇是红豆杉Taxus spp中活性成分，新型天然 抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效好。
二、萜类的结构类型及代表性化合物
脱氢反应在研究萜类化学结构中是一种很有价值的反应，通 常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与 硫或硒共热（200~300℃）而实现脱氢。
五、萜类化合物的提取分离 萜的苷亲水较强，苷元脂溶性较强。
1、溶剂提取法 2、碱提取酸沉淀法 3、活性炭吸附法 4、大孔树脂吸附法
第六节 挥发油
3、几乎都有旋光性（+ 97～177°）等。
பைடு நூலகம்
（四）稳定性
1、挥发油与空气及光线接触，常会逐渐氧 化变质（颜色变深、比重加大、原有香味失 去、形成树脂状物质等）； 2、变质后的挥发油不能随水蒸气蒸馏了。
◆ 挥发油应贮存在棕色瓶内，且密闭置于
阴凉低温处。
三、挥发油的提取
（一）水蒸气蒸馏法 （二）浸取法 1、油脂吸收法 2、溶剂萃取法 3、超临界流体萃取法 （三）冷压法 ：新鲜原料中挥发油的提取
（二）生物活性与应用
1、挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、
镇痛、抗菌消炎作用
2、挥发油在香料工业中应用极为广泛
① 芳香“浸膏”—— 以香花为原料，用低沸点
溶剂浸提、浓缩的制品；
② 芳香“净油”—— 将“浸膏”用乙醇处理，
萜类
CH3 CHO
H3C CHO
柠檬醛H3（C Z式，β—CH柠3檬醛）
用途：配制香精
H3C
CH3
柠檬醛 （E式，α—柠檬醛）
2、单环单萜类
含有一个六元碳环
CH3
（1） 苧烯
又称：柠檬烯、1、8-萜二烯
含一个C*
左旋体存在于：松针油，薄荷油
右旋体存在于：柠檬油，
*
都具有柠檬的香味。
外消旋体存在于：松节油
3. 二萜类
1、植物醇： 链状二萜类
2、维生素A：单环二萜类
4. 三萜类：分布 存在形式 生理活性 生源途径
1、角鲨烯：链状三萜类
2、甘草次酸：五环三萜类
5. 四萜类
α- 胡萝卜素 β-胡萝卜素γ-胡萝卜素（共轭多烯长链的四萜类化合物）
6. 生物合成
三、理化性质：物理性质 化学性质 重要反应 分离鉴定
用作清凉剂、驱风剂、防腐剂，是清凉油、人丹、牙膏、
糖果等的主要成分
皮肤科外用搽剂中有止痒作用, 广泛的应用于医药，
化妆品及食品、香料工业。
3、双环单萜类
（1）α-松节烯 β-松节烯
又称： α-蒎烯 70%-80% 存在于松节油中，是主要成分
β-蒎烯
结构：具有C双H键3 的性质
CH2
CH3 H3C
CH3 H3C
2. 羰基加成反应
(1) 与亚硫酸氢钠加成：
NaHSO 3 OH-
或 H+
NaHSO 3 + H+
CHO
OH
C
SO3-
+
Na
H
过 量 的 NaHSO3长 时 间 接 触
SO3- Na+
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物的分类及其依据
萜类化合物的分类及其依据萜类化合物是指由同系列的异构体共同构成的大量含碳有机化合物。
这些化合物常见于植物中，是植物生命的基础构成结构，具有广泛的生物活性。
按结构特征以及功能分化，分类如下：1. 单环类萜化合物单环类萜化合物是由单个五元环构成的，具有挥发性，分子量较小，一般为120以下。
代表化合物有蒎烯、松油烯等。
2. 双环类萜化合物双环类萜化合物是由两个五元环构成的，相对于单环类萜化合物，具有更加复杂的化学结构。
代表化合物有绿原酸、内酯、柠檬烯醇等。
3. 三环类萜化合物三环类萜化合物是由三个六元环构成的，较为稳定，表现出强烈的生物活性。
代表化合物有黄酮类、柏树醇等。
4. 四环及以上类萜化合物四环及以上类萜化合物由多个环状结构组成，存在于天然物质中，具有较强生物活性，可用于制药、化妆品等领域。
依据不同的结构和功能，我们还可以将萜类化合物分为以下几类：1. 香气类萜化合物香气类萜化合物具有特殊的芳香性质，常用于香料、香水等领域，其中代表化合物为薰衣草酮、香黄酮等。
2. 药用类萜化合物药用类萜化合物具有多种生物活性，对人体有益，能用于制药、食品等领域，其中代表化合物有蒽醌、马兜铃酸等。
3. 普通类萜化合物普通类萜化合物具有普遍的生物活性，能够在很多领域得到应用，其代表化合物有卡里氧、桉油酚等。
4. 色素类萜化合物色素类萜化合物在天然物质中含量较高，可以作为食品、化妆品等领域使彩色。
其中代表化合物有花青素、胡萝卜素等。
综上所述，我们可以看到，萜类化合物在生物、化学、医药等领域中具有重要的应用价值，其不同的结构和功能也可以为我们今后的化学研究提供更多的指导和启示。
萜类化合物裂环烯醚萜苷
5 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、
酮、羧酸、酯及苷等萜类。
5
萜类化合物
萜类化合物的分布与分类
分类名称 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 7.5×103～ 3×103
6
通式（C5H8 )n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5
抗癌活性：如莪术挥发油
降血压活性： 如檀香、松节挥发油
活血镇静活性： 如当归、川芎挥发油 29
行气开胃活性 ： 如砂仁、豆蔻、小茴香挥发油等
29
二、挥发油的组成与分类
挥发油所含有的化学成分比较多，是一种混合物， 其组成主要包括下面几类：
1. 萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物， 而含氧衍生物多具有较强的生物活性或芳香气味，前面讨论的
2. 采用何种方法能够有效提取得到青蒿素？
2
第一节 萜类化合物
一、概述
萜类化合物：
是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物的总称，是一类
骨架庞杂、种类繁多、具有广泛生物活性的重要的天
然药物化学成分。
3
异戊二烯
3
萜类化合物
萜的概念
萜类化合物种类很多，从化学结构上看，其开链萜烯
的分子组成符合通式（C5H8）n，异戊二烯大多是头尾
萜的主要来源。
20
20
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 5、三萜
三萜类（triterpenoids）是由6分子异戊二烯聚合而成，含30 个碳原子的萜类化合物，主要为四环三萜和五环三萜。三萜类 化合物在自然界分布广泛，是萜类化合物中最大的一类，多以 游离状态或成苷、酯的形式存在。许多常用的天然药物中都含
酮、羧酸、酯及苷等萜类。
5
萜类化合物
萜类化合物的分布与分类
分类名称 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 7.5×103～ 3×103
6
通式（C5H8 )n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5
抗癌活性：如莪术挥发油
降血压活性： 如檀香、松节挥发油
活血镇静活性： 如当归、川芎挥发油 29
行气开胃活性 ： 如砂仁、豆蔻、小茴香挥发油等
29
二、挥发油的组成与分类
挥发油所含有的化学成分比较多，是一种混合物， 其组成主要包括下面几类：
1. 萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物， 而含氧衍生物多具有较强的生物活性或芳香气味，前面讨论的
2. 采用何种方法能够有效提取得到青蒿素？
2
第一节 萜类化合物
一、概述
萜类化合物：
是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物的总称，是一类
骨架庞杂、种类繁多、具有广泛生物活性的重要的天
然药物化学成分。
3
异戊二烯
3
萜类化合物
萜的概念
萜类化合物种类很多，从化学结构上看，其开链萜烯
的分子组成符合通式（C5H8）n，异戊二烯大多是头尾
萜的主要来源。
20
20
萜类化合物
萜类的结构类型及代表性化合物 5、三萜
三萜类（triterpenoids）是由6分子异戊二烯聚合而成，含30 个碳原子的萜类化合物，主要为四环三萜和五环三萜。三萜类 化合物在自然界分布广泛，是萜类化合物中最大的一类，多以 游离状态或成苷、酯的形式存在。许多常用的天然药物中都含
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二、萜类的生源学说
经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule） 生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule） 经验的异戊二烯法则 Wallach 1887年提出 异戊二烯法则
O
H3 C
OH O
O H3C
H3C CH2
H3 C
CH3
艾里木酚酮
妙用堂微信miaoyong199 崖柏 tuyu562r
臭蚁二醛
COOH 脱羧
O 11 6 7 8 10 9 氧化 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 5
9
O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6
O
OH
11
O
11 54
9
氧化 O OH 环合 8 10
O OH
8 10 裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚萜
1、概述
由4个异戊二烯单位构成、含20个C的化合 物类群。 由GGPP衍生而成
分布：植物界广泛，植物分泌的乳汁、树 脂等均以二萜类衍生物为主，松柏科最多， 菌类代谢产物，海洋生物。
四、二 萜
生物活性强：紫杉醇、穿心莲内酯、关附甲 素、雷公藤内酯、甜菊苷等。 生源
MVA
NPP或GPP
×2
GGPP(焦磷酸香叶基香叶酯)
其含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。
成苷时，不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏。
分类：链状型和环状型(单环、双环、三环等)
一、单 萜
（1）链状单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
橙 花 醇 Nerol
香 茅 醇 Citronellol
2、
2、环烯醚萜理化性质
苷大多为白色结晶或粉末，多具旋光性，味苦； 苷易溶水和甲醇，
苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇；
苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂；
其苷易水解，苷元为半缩醛结构容易聚合，难得到结 晶苷元
苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色，与皮肤 接触会变蓝 苷元在冰醋酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色
三、倍半萜 生源
GPP(C10) + IPP(C5) → FPP(C15) 焦磷酸金合欢酯
分类：
按碳环数：无环、单环、双环、三环、四环型；
按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；
妙用堂微信miaoyong199 崖柏 tuyu562r
按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内酯等。
2、无环倍半萜： 链状倍半萜
扁柏酚
土青木香酮
二、萜类的生源学说
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出 前体物是 活性的异戊二烯 后由Lynen和Folkers得到证实经 甲戊二羟酸途径 衍生
HO HOOC
CH3 CH 2OH
甲戊二羟酸（MVA）
二、萜类的生源学说
H3C O
SCoA
H3C O O
SCoA HOOC
HO
CH3 COSCoA
五、二倍半萜
由5个异戊二烯单位构成、含25个C。
生源：由焦磷酸香叶基金合欢酯（GFPP）
衍生而成。
多为结构复杂的多环性化合物，数量少。
4 1 6 8 10 12 14 16 18 20
COOCH3
21
O
25
24
23
COOH
22
呋喃海绵素－3 Furanospongin-3
第三节、萜类化合物的理化性质
从化学结构看，它是 异戊二烯 的聚合体及其衍生
物， 其骨架一般以五个碳为基本单位，少数例外。 甲戊二羟酸（ MVA） （而不是异戊二烯）才是萜类
化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合
（C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物。
一、萜的分类
异戊二烯单位的数目：单萜、倍半萜、二萜等
CH3 O CH3 O CH3 O CH3 O
β－紫罗兰酮
合成维生素A原料
O
glcO
N OH
O O
H
O
O
COO
CH2
OH
斑蝥素
皮肤发赤、发泡
生毛剂
N－羟基斑蝥胺
肝癌
芍药苷
镇静、镇痛、抗 炎、防老年痴呆
（3）卓酚酮类
卓酚酮类：变形单萜，其碳架不符合异戊二烯规 则，具有抗菌活性，但同时多有毒性。
OH O
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OH α －金合欢烯 α -farnesene β －金合欢烯 β -farnesene 金合欢醇 Farnesol
重要高级香料
CH3
CH3
OH
橙花醇 Nerolidol
3、单环倍半萜
青蒿素：倍半萜过氧化物，抗恶性疟疾。
双氢青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥珀酸单酯 用于临床。
O
O O glc
龙胆苦苷 gentiopicroside
N
龙胆碱 gentianine
三、倍半萜
1、概述
通式：(C5H8)3
分布：挥发油高沸点部分。
海洋低等动物（海藻、软体动物等）、
昆虫中也有发现
存在形式：挥发油，醇、酮、内酯或苷，生物碱。 含氧衍生物多具有香气和生物活性 骨架繁杂，超过200余种
碳环的有无和数目的多少：链萜、单环萜、双 环萜、三环萜、四环萜等 含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。 本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜 等萜类以及挥发油类化合物。
通式：(C5H8)n 结构单元：异戊二烯 分类： n 1 半萜 2 单萜（挥发油） 3 倍半萜（挥发油） 4 二萜（苦味素、植物醇） 5 二倍半萜（海洋生物） 6 三萜（皂苷、树脂） 8 四萜（植物胡萝卜素） >8 多聚萜（橡胶） 天然产物中最大类 (>26000种), 结构复杂, 生物活性多样 药物的重要来源：青蒿素 蒿甲醚（倍半萜） 紫杉醇（二萜）
鹰爪甲素：抑制鼠疟原虫的生长。
OH OH O O O O O O O O O C H 3O O O
青蒿素 Artemisinin
青蒿素甲醚 Artemether
鹰爪甲素 Yingzhaosu
4、双环倍半萜
CHO OH HO OH CHO OH
HO H3C CH3
CH3 H3C H3C
OH CH3
棉 酚
第二节、萜类的结构类型及重要代表物
掌握
了解
•单萜的基本骨架 •银杏内酯的生物 活性
•l-薄荷醇、l-龙脑、 樟脑、梓醇、青蒿素、 绵酚、维生素A、穿心 莲内酯(Ⅰ)、紫杉醇的 化学结构 •卓酚酮类的理化性质 •环烯醚萜的结构特点 、分类和主要性质
一、单 萜
单萜类（monoterpenoids）：2个异戊二烯单 位、含10个C的化合物类群，挥发油的主要组分。 分子量小，脂溶性。
萜类化合物的生物合成途径
二、生源、分类
焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP) C5 缩合
乙酰辅酶A
甲戊二羟酸(MVA)
焦磷酸异戊烯酯(IPP) C5 GGPP 二萜 C20
+C5
角鲨烯 C30
三萜 C30 -3×CH3
焦磷酸香叶酯(GPP) 单萜 C10
焦磷酸金合欢酯(FPP) 倍半萜 C15
甾体 C27
萜类的结构类型及重要代表物
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Contents
1
2 3 4 5 6 概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 萜类化合物的提取分离 萜类化合物的检识与结构测定 挥发油
第一节 概述
掌握
了解
萜类的生源 （异戊二烯 法则）
萜类的定 义和分类
一、萜的含义
萜类化合物是一类重要的天然药物化学成分。
3、 Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生蓝色或
绿色
4、 可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、
浓硫酸）反应产生紫色、红色
H3C S 200 H3C H3C CH3 H3C H3C CH3 OH H3C CH3 H3C Se H3C H3C
愈创木薁
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基薁
四、二 萜
了解 掌握
•性状、溶 解度等
（2）环状单萜（单环单萜、双环单萜、三环单萜）
OH OH
O
l-龙脑
d-龙脑
樟脑
龙脑：“冰片”，发汗、兴奋、解痉孪和防虫蛀蚀、 显著抗缺氧功能——苏冰滴丸。冰片也是香料工业原 料。 樟脑：局部刺激作用和防腐，用于神经痛、炎症和跌 打损伤的擦剂、还可作为强心剂。
O CH3
O CH3
α－紫罗兰酮
配制高级香料
DMAPP
IPP
焦磷酸香叶酯
焦磷酸金合欢酯
（GPP）
（FPP）
单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜
DAPP(C5) IPP(C5) 焦磷酸香叶酯(C10) 甾族类 IPP 焦磷酸金合欢酯(C15) 角沙烯(C30) 三萜(C30) IPP 焦磷酸香叶基香叶酯(C20) 类胡萝卜素(C40) IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯(C25)
绵酚：有毒的黄色液体，具有杀精子作用，尚有抗菌杀虫 活性。
5、三环倍半萜
CH3
CH3 OH CH3
环桉醇
环桉醇：具有很强的抗金黄色葡萄球菌和白色念珠菌活性。
6、薁衍生物
薁类：五元环+七元环的非苯环芳烃化合物， 分子结构中具有高度的共轭体系。多具有抑 菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。 性质： 1、薁类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏 锐熔点的p络合物，用于鉴别 2、 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、 紫、绿色现象时，示有薁类存在
栀子苷
京尼平苷 R为CH3 京尼平苷酸R为H