萜类化合物(综述)
萜类化合物
萜类化合物萜类化合物萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等萜类成分中，有些具有生理活性，如：龙脑、山道年和川楝素（驱蛔）、穿心莲内酯（抗菌)、人参皂苷以及甘草酸等1.萜类的定义2萜类的结构分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：单萜：含有两个异戊二烯单位，它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。
倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。
三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。
以此类推。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
3. 萜类化合物的理化性质（一）物理性质1.性状（1）形态：单萜、倍半萜—多具有特殊香气的油状液体；常温可挥发或低熔点的固体。
沸点：单萜< 倍半萜（分子量、双键的增加—挥发性降低，熔点和沸点增高—用分馏法进行分离。
）二萜和二倍半萜—多为结晶性固体。
（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性：多具有不对称碳原子，且多有异构体。
（4）溶解度：萜类亲脂性强—易溶醇及脂溶性有机溶剂难溶水；具内酯结构的萜类—溶于碱水，酸化析出（用于分离纯化）；萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。
（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排齐墩果酸和熊果酸研究进展萜类化合物是所有异戊二烯聚合物和衍生物的总称。
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜，每类再根据基本碳链是否成环及成环数的多少进一步分类。
三萜类化合物广泛存在于多种植物中，种类繁多，其中，最常见的是五环三萜中的齐墩果烷型和乌苏烷型，其代表化合物分别是齐墩果酸（OA）和熊果酸（UA）及其衍生物。
齐墩果酸和熊果酸属于五环三萜类化合物，是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
1理化性质齐墩果酸(别名土当归酸，oleanolic acid OA)和熊果酸(乌索酸，ursolic acid,UA)是五环三枯类化合物，为两个同分异构体，广泛存在于自然界且具有多种生物活性。
萜类化合物
萜类1.1.1 概述萜类化合物（terpenoids）是自然界存在的一类以异戊二烯为结构单元组成的化合物的统称，也称为类异戊二烯（isoprenoids）。
该类化合物在自然界分布广泛、种类繁多，迄今人们已发现了近3万种萜类化合物，其中有半数以上是在植物中发现的。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
作为初生代谢物的萜类化合物数量较少，但极为重要，包括甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。
这些化合物有些是细胞膜组成成分和膜上电子传递的载体，有些是对植物生长发育和生理功能起作用的成分。
主要功能有：醌类为膜上电子传递的在载体，载体是细胞膜组成成分，胡萝卜素类和叶绿素的侧链参与光合作用，赤霉素、脱落酸是植物激素。
而次生代谢物的萜类数量巨大，根据这些萜类的结构骨架中包含的异戊二烯单元的数量可分为单萜（monoterpenoid C10）、倍半萜（sesquiterpenoid C15））、二萜(diterpeniod C20)和三萜（triterpenoid C30）等。
它们通常属于植物的植保素，虽不是植物生长发育所必需的，但在调节植物与环境之间的关系上发挥重要的生态功能。
植物的芳香油、树脂、松香等便是常见的萜类化合物，许多萜类化合物具有很好的药理活性，是中药和天然植物药的主要有效成分。
有些萜类化合物已经开发出临床广泛应用的有效药物，如青蒿中的倍半萜青蒿素被用于治疗疟疾，红豆杉的二萜紫杉醇被用于治疗乳腺癌的癌症【1】。
一般来说，含有两个异戊二烯单位骨架的萜类称为单萜；含有三个异戊二烯单位骨架的萜类称为倍半萜；含有四个异戊二烯单位骨架的萜称为双萜；依次类推，有三萜、四萜等。
此外，按萜类化合物是否含有环状结构又将其再分为无环萜(开链萜)、单环单萜、双环单萜、四环三萜等等。
单萜化合物是由加瓦龙酸（mevalonie acid）经磷酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯基二磷酸酯（isopentenyl diphosphate IPP）,IPP 进一步异构化为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），这两种活化的C5单元被称为“活性异戊二烯”，IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连接构成牛儿键二磷酸酯（GPP）,再经生物体内转化形成如下各种单萜化合物基本母核：无环单帖类：2，6—二甲基辛烷型（9）；单环单萜类：薄荷烷型（10），桉树脑型（11）,虹彩烷（12），环烯醚萜（13），双环单萜类：蒎烷型（14），樟烷型（15）及异樟烷型（16），葑烷型（17），蓖烷型（18），苎烷型（19）等从植物薄荷的茎叶中提取所得的精油即薄荷油，它是萜的衍生物，其主要成分是薄荷醇（menthanol），并含有少量薄荷酮（menthanone）。
天然药物化学第六章1萜类化合物
O OH
α-崖柏素
O OH
β-崖柏素 （扁柏素）
O OH
γ-崖柏素
二、结构分类 〔二〕环烯醚萜〔iridoids〕
属双环单萜. 蚁臭二醛〔iridoidial〕的缩醛衍生物. 含环戊烷结构单元,具环状单萜的特点. 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质, 其生物合成途径不同于单萜,不是经由脱去GPP分 子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径. 生物合成途径如下：
五、波谱法在结构鉴定中的应用
〔三〕质谱
由于萜的基本母核多,且无稳定的芳香环、芳杂 环及脂杂环结构系统,大多缺乏"定向"裂解基团,因 而在电子轰击下能够裂解的化学键较多,重排屡屡 发生,裂解方式复杂.
1.性状 〔1〕形态： 单萜、倍半萜——多具有特殊香气的油状液体；
常温可挥发或低熔点的固体. 沸点—— 单萜 < 倍半萜 〔分子量、双键的增加——挥发性降低,熔点和 沸点增高——用分馏法进行分离.〕
三、萜类化合物的理化性质 〔一〕物理性质
1.性状 〔1〕形态：
二萜和二倍半萜——多为结晶性固体. 〔2〕味：多具苦味
O
CO
Br2
O
CO Br
OMe
O
R
O R'
CH3OH
O
R
O R'
车叶草苷四乙酸酯 3-甲氧基-4-溴车叶草苷四乙酸酯
R=CH2COOCH3 R'=C6H7O(COOCH3)4
二、结构分类 〔三〕倍半萜〔sesquiterpenoids〕
由3个异戊二烯单位构成,含15个碳原子. 分布在植物和微生物界,多以挥发油的形式存在. 是挥发油高沸程部分的主要组成成分. 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分. 迄今结构骨架超过200余种,化合物数千种. 分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
6-1天然药物化学-萜类
（一）链状单萜
CH2OH H
H CH2OH
H CHO
月桂烯
罗勒烯
牛儿醇
橙花醇
柠檬醛
（二）单环单萜 1.对薄荷烷型
对薄荷烷型 柠檬烯 伪柠檬烯
2.环香叶型
CHO H+
CHO
[H]
CHO
glu O
-H2O
SeO2
藏红花素
藏红花醛
β-环柠檬醛
藏红花
（三）双环单萜
（1）蒎烷型衍生物 代表化合物－－芍药苷 结构中除含有蒎烷 母核和葡萄糖外，尚 有一苯甲酰基及一缩 醛结构，因此对于酸 和碱都不够稳定。
沸点：沸点较高，一般在250~300℃。挥发油分馏时，高沸 点馏分为蓝、紫、绿色。
鉴定反应： 1.与苦味酸或三硝基苯试剂作用，形成有敏锐熔点的π-络合物。
2.
3.
（五）倍半萜的酯类
青蒿 青蒿素
四、二萜及二倍半萜 主要存在于松柏科植物中，如：紫杉、穿心
莲、丹参、甜菊等。
雷公藤
雷公藤内脂
银ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 银杏内脂
物理性质
5、表面活性 发泡性 许多皂苷水溶液强烈振摇后产生持久的泡沫，
但有一些皂苷没有此种活性。
6、溶血作用 大多皂苷的水溶液有溶血作用，但也有的皂
苷（如以人参萜二醇为母核的皂苷）的水溶液有 抗溶血作用。
6 7
8 10
11
5
4 3
2 1O 9
OH
（二）结构分类
1.环烯醚萜苷 ①C4有取代基 ②C4无取代基
HO H
5 7
HOH2C
8
H
10
4 3 2
1O
OC6H11O5
第六章萜类(天然药物化学)
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(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷，geniposide)。 (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。 (10)防治(fángzhì)肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、
E(cucurbitacinB、E)。 (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷(yatanoside、
brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、 G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鸦胆子苦 内酯(bruceolide)等。
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（1）生源途径(tújìng)
环烯醚萜是由活性焦磷酸香叶酯（GPP）衍生而成， 是GPP经水解脱去焦磷酸后，经氧化(yǎnghuà)形成 香茅醛，香茅醛在化合过程中发生双键转位，再水 合成一个伯醇基，伯醇基进一步被氧化(yǎnghuà)， 衍生为仪臭二醛。仪臭二醛发生烯醇化后，再进行 分子内的羟基缩合，即产生环烯醚萜。
1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由 异戊二烯衍生而成首尾相连的聚合体及其衍生物。 这就是日后长期沿用的经验异戊二烯法则。
认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变 而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符 合(fúhé)异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要 原则。
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IPP和DAPP称“活性异戊二烯”，是萜类成分在 生物体形成的真正(zhēnzhèng)前体，在生物合成 中起着烷基化的作用。
放线菌萜类化合物生物合成研究进展
放线菌萜类化合物生物合成研究进展李文利;湛桂花;郑华【摘要】萜类化合物(Terpenoids)是自然界中化学结构最为丰富的一类化合物.近年来,从放线菌中分离到了一系列结构新颖的萜类化合物.通过直接克隆或基因组采掘(Genome mining)的方法,它们的生物合成基因簇被相继分离和鉴定,从而推动了放线菌中萜类化合物生物合成途径及关键酶的分子作用机理的研究.文章主要综述了近5年放线菌萜类化合物生物合成研究进展.%Terpenoids are the most diverse class of natural products. Recently, a series of terpenoids with novel structures have been isolated from actinomyces. Their biosynthetic gene clusters have been identified and characterized either by direct cloning or genomic mining, which promoted investigations of their biosynthetic pathways, as well as the key enzymatic mechanisms. This paper provides a brief overview of the major research published in the last five years.【期刊名称】《遗传》【年(卷),期】2011(033)010【总页数】6页(P1087-1092)【关键词】放线菌;萜类化合物;生物合成;基因簇;直接克隆;基因组采掘【作者】李文利;湛桂花;郑华【作者单位】中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室,青岛266003;中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室,青岛266003;中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室,青岛266003【正文语种】中文萜类化合物(Terpenoids)又称类异戊二烯(Isoprenoids), 是自然界中结构多样性最为丰富的一类化合物[1～4], 其基本结构骨架是由异戊二烯(C5)单元组成的, 根据所含 C5数目的不同, 可分为单萜(Monoterpenes, C10)、倍半萜(Sesquiterpenes,C15)、双萜(Diterpenes, C20)、三萜(Triterpenes, C30)和四萜(Tetraterpenes,C40)。
萜类化合物解析
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物
二、结构分类
（三）二萜（diterpenoids）
二萜由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子；广泛分 布于植物界
分两类：1.链状二萜
2.环状二萜
1.链状二萜
存在于叶绿素 中，曾作为合 成维生素E、维 生素K的原料
CH 2OH
植物醇 phytol
维生素A：又称“视黄醇”，是一种重要的脂溶性维生素， 主要存在于动物肝脏中；有保持夜间视力、保持皮肤骨骼 健康生长、维持正常视觉功能、促进生长与生殖、抑制肿 瘤生长等功能。
抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。 如：愈创木薁（s-guaiazulene）
4 5 6 1 8 7 OH
3 2
S 220℃
Se
愈创木薁 (1,4-二甲基7-异丙基薁)
愈创木醇
2,4-二甲基-7-异丙基薁
30
二、结构分类
3.薁类衍生物
（二）倍半萜
薁类是一种非苯环芳烃化合物
沸点—— 250 ~ 300 ℃ 溶有机溶剂——甲醇、乙醇、乙醚、石油醚 不溶水 可溶于强酸（加水稀释又可析出） （可用60~65%硫酸或磷酸提取）
α -崖柏素
β -崖柏素 （扁柏素）
γ -崖柏素
二、结构分类
卓酚酮类的特点：
(一)单萜
1.具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚类和
羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。 2.分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3. 分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质，但不能和 一般羰基试剂反应。 4. 能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同 颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿色结晶，铁络 合物→为赤红色结晶。
CH 2OH
CH 2OH
橙花醇 nerol
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萜类化合物提取和分离及生理生态功能姓名：曾鸿雁班级：生物0802学号：20083196萜类化合物提取和分离及生理生态功能曾鸿雁西南科技大学引言一次代谢（primary metabolism）指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物，如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其局和衍生物、乙酰辅酶A的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。
一次代谢过程对各种生物来说，基本上是相同的，其代谢产物广泛分布于生物体内；而二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等，这些二次代谢产物就是人物所熟知的天然产物[1]。
二次代谢产物在生成它们的生物体内有何影响或作用及对环境的作用，随着对这些天然产物的研究，开始逐步浮出水面。
例如，栎树中的鞣酸是幼虫生长的抑制剂，可以保护保护栎树生长。
二次代谢产物可以成为非滋养性化学物质，它能控制周围环境中其他生物的生态学。
由于天然产物数量种类繁多，结构迥异，根据研究的需要，人为的依据天然产物骨架和化学性质分成了八类①糖盒糖苷；②生物碱；③黄酮类；④萜类；⑤甾体类；⑥醌类；⑦香豆素和木脂素；⑧其他类。
本文就萜类化合物的提取分离和生物学特性做一综述。
1 萜类化合物的概述萜类化合物（terpenoid）一类异戊二烯（C10H16）的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物（分子式含C数在15~40个）的统称。
从结构上可划分为若干个异戊二烯单位，称为异戊二烯规则。
但是生物体内萜类并非异戊二烯相互聚合二形成的，在植物体内萜类的真正前提是由乙烯生成的甲戊二羟酸，称为生源的异戊二烯规则[2]。
萜类化合物按照异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等，见表1。
表1 萜类化合物的分类类别异戊二烯单位数（n）含碳数存在单萜（mono-terpenoid） 2 10 挥发油（精油）倍半萜（sesqui- terpenoid） 3 15 挥发油、树脂二萜（di- terpenoid） 4 20 树脂三萜（tri- terpenoid） 6 30 皂苷、树脂四萜（tetra- terpenoid）8 40 色素萜化合物”[4]。
根据萜类化合物分子中的碳环数，萜类又可进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
2 萜类化合物的提取与分离[5]萜类化合物种类繁多、骨架庞杂、数量庞大，同分异构体多，梨花性质差异较大，结构稳定性差，其提取和分离方法也应结构不同呈现多样化。
常用的分离方法有压榨法、水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、脂浸润法、超临界流体萃取法，如表2所示。
表2 萜类化合物常用分离方法分离方法介绍 压榨法压榨法一般用于柑橘类植物精油的提取，将果皮直接冷榨，就可获得含有细胞及细胞液的粗精油，在经离心或过滤获得精油。
此法主要用于单萜及倍半萜的提取分离。
水蒸汽蒸馏法将植物的花、叶、皮、茎、根等装入蒸馏釜中，通入水蒸气加热，精油和水蒸气一起蒸出，冷凝后从油水混合物中分出精油。
适用对象同压榨法。
溶剂萃取法利用乙醚、石油醚、乙醇等不同极性、不同沸点的溶剂，室温湛漉蒸去溶剂得浸膏再进一步处理及得萜类化合物。
此法对于各类萜都比较适用。
脂浸润法利用脂肪吸收精油，在从脂肪中提取精油。
此法适用于各种对热稳定性较差的萜类。
但是其成本较高，一般用于少数名贵植物香料的萃取。
使用上述方法分离得到的萜类化合物是多种不同种类化合物的混合物，以萜类为主，杂混有非萜类的无环、脂环、芳香族、含氮或含硫的化合物。
因此需做进一步分离提取，常用的方法有：1）化学法分离利用化学试剂和萜类结合生成易分离的中间物，再从中间物中分离目的萜类。
常用的方法有①与卤化氢生成结晶物进行分离②生成亚硝酰氯加成物进行分离③萜醇的分离④醛酮类萜的分离2）精密分馏法由于萜类结构的差异而造成沸点的差异性，便可利用分馏分离法。
一般来说，精密分馏后的某些物质纯度可以达到要求。
3）色谱分离法色谱法是利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
在萜类的使用常用的吸附剂有中性氧化铝、硅胶等，洗脱机常有正己烷。
石油醚、含5%乙酸乙酯的石油醚等。
实际中，常将这几种方法进行组合使用（见表3）表3 萜类化合物分离提纯方法优缺点精密分馏和柱层析联合能较大量的取得各个萜类化合物的单离组分，但待分析的样品量需要太多，不适用资源调查的工作柱层析和气象色谱法联合需要的样品量少；对具有相近沸点和挥发度化合物此法比较好化学分离法和气象色谱法联合利用化学分离，按其功能基的性质将混合物进行分组，再利用色谱分析便得到良好的分离效果3 萜类化合物的合成从天然物质中提取和分离天然产物的量有限，如分离200mg可的松需要2万只牛的肾上腺做原材料，分离1kg紫杉醇需要11t红豆杉树木，远远达不到人们研究和使用的要求，必须进行人工合成。
目前常用的合成法分化学全合成和生物合成。
3.1 全合成其思想是异戊间二烯C5H8是一个半萜类，是形成萜类化合物的基块，将两个异戊间二烯聚合即形成C10H16的萜类。
但上述方法难以实现经济化，一种较为实际的方法是将异戊间二烯作为萜类分子的第一部分（C5），再经过（C5+C3+C2）去形成分子的第二部分，中间体C8是甲基庚烯酮，可经过与某种C2单位的化合物如乙炔相接合生成C10单萜化合物，如Ruzicka合成芳樟醇即采用此法[6]。
3.2 生物合成目前比较公认的生物合成方法是Ruzicks提出的生源异戊二烯法则，经Lynen、Folkers等补充完善，形成即MVA途径：由乙酸与辅酶A结合形成甲戊二羟酸，再形成焦磷酸异戊烯酯（IPP），由它及其异构体合成焦磷酸香叶酯，继续衍化或聚合，生成各种类型的萜类化合物。
（如图2）此外，由Rehmer提出的非甲戊二羟酸途径也得到证实，也即DXP途径：丙酮酸和磷酸甘油醛，在转酮酶的催化作用下聚合成1-去氧木糖-5-磷酸酯（DXP），经异构化和还原反应，形成2-甲基赤藓糖-4-磷酸酯（MEP）中间体，再经去磷酸化、环化等步骤生成IPP，从而衍生单萜、二萜类化合物。
图3 MVA途径（左）和DXP途径（右）4 萜类化合物的生理生态功能4.1化感作用化感作用指植物或微生物的代谢分泌物对环境中其他植物或微生物的有利4.1.1 抑制种子萌发及幼苗生长Popov对生油松、白桦混交林的研究表明，桦叶的水浸液和挥发性物质在高浓度下能抑制松鼠种子发芽势及幼苗生长，其主要是萜类化合物在起作用[7]。
有些萜类化合物，如一些单萜能强烈抑制种子萌芽和幼苗生长已被公认，但是一般认为单独某种化合物的抑制作用较低，而混合物的作用较强。
4.1.2 调节群体密度-自毒作用植物萜类化合物作为化感物质不仅仅只对植物的生长有影响，有时还抑制自身幼苗的生长发育，称自毒作用。
骆世明等对茶树和蟛蜞菊的研究证实，植物本身产生的毒性物质，如倍半萜内酯等，可影响群体密度，并且这种自毒作用有利于自然选择[8]。
4.1.3 影响种群格局和群落演替植物分泌的化感物质对自身及其周围环境起抑制或促进作用，Muller对加州常绿硬浓度阔叶灌丛群落的研表明由于灌木通过分泌萜类化合物抑制了周围的草本植物生长，造成了其周围1~2m的裸带，而后才是矮小草本。
他们对关于鼠尾草及加州蒿抑制周围禾草生长而形成裸地圈的研究表明是由于土壤中的萜类化合物如桉树脑和莰烯酮造成了这种现象[9]。
4.1.4 低浓度的促进作用4.2 帮助植物抵御天敌萜类化合物可以作为阻食剂和毒性物质直接对侵害植物的敌害产生阻食和毒害作用，直接保护植物。
棉花植株内各组织器官的色素腺内广泛存在着萜类化合物，包括棉酚、半棉酚酮等，这些萜类化合物可以抵抗烟蚜夜蛾和红铃虫的活性[10]。
另一方面有些植物也通过产生萜类化合物释放到环境中引诱侵食植物的敌害的天敌前来而解救自身。
如Dicke的实验表明，利马豆被螨虫侵袭后，释放出大量的萜类化合物，通过释放（3E）-4,8-二甲基壬烷-1,3,7-三烯和（3E,7E）-4,8,12-三甲基十三烷-1,3,7,11-四烯吸引螨虫的天敌—雌性捕食螨[11]。
4.3维系植物和其他生物类群的互惠关系萜类物质多具有特殊的香气，植物通过这种香气诱使昆虫前来取食或“交尾”，从而实现授粉，以使自己能够稳定的繁衍下去[12-13]。
4.4增强植物的抗病能力萜类物质有着十分明显的抗病杀菌作用。
木本植物心材的萜类有很强的防腐作用；洋葱与豌豆间种，洋葱产生的挥发性物质可以杀死豌豆的黑斑病菌。
此外，楝科植物中的三萜类化合物具有很广谱的抗病杀毒作用，如从印度楝种子种分离得到的一系列四环三萜类抗菌化合物[14]。
通过对萜类物质的了解，我们发现其有着巨大潜力的经济价值，而且已知部分经济价值已经向人类生活渗透，因此试图找到能实现工业化生产萜类物质的途径，亟不可待。
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