第六章_萜类化合物
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表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
第六章 萜类化合物
凡是以异戊二烯或异戊烷为基本单位，以头 尾相接的方式而结合的化合物，通式为(C5H8)n。
2,生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
葡萄糖
CH3COOH 醋酸
OH HOOC
OH
（三磷酸腺苷）2ATP
甲戊二羟酸 (MVA)
焦磷酸异戊烯酯（IPP） 异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP）
C6H5
Ph2
O
N H
Ph3
C6H5 O
2' 3' 1'
OH
AcO
18 12 11
O 13 15
14 1
HO
10 9 O19 OH
2
17
16
H
8 3
7
H
4
6 5
20
O
Ph1 C6H5
O AcO
O
Paclitaxel (Taxol)
• 英文名：Paclitaxel, Taxol® or TM
H OO O
薄荷烷 衍生物
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
l-薄荷醇 men脑 d-龙脑 （冰片）
O
OHC O
对-氧化樟脑
π-氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α-紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β-紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial
2,生源异戊二烯规则（biogenetic isoprene rule）
葡萄糖
CH3COOH 醋酸
OH HOOC
OH
（三磷酸腺苷）2ATP
甲戊二羟酸 (MVA)
焦磷酸异戊烯酯（IPP） 异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP）
C6H5
Ph2
O
N H
Ph3
C6H5 O
2' 3' 1'
OH
AcO
18 12 11
O 13 15
14 1
HO
10 9 O19 OH
2
17
16
H
8 3
7
H
4
6 5
20
O
Ph1 C6H5
O AcO
O
Paclitaxel (Taxol)
• 英文名：Paclitaxel, Taxol® or TM
H OO O
薄荷烷 衍生物
重要的环状单萜化合物：
O
OH
OH
OH
l-薄荷醇 men脑 d-龙脑 （冰片）
O
OHC O
对-氧化樟脑
π-氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α-紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β-紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial
第六章+萜类化合物二
有关。
（5）人参A型皂苷有抗溶血，B型和C型有溶血，总皂苷无
溶血。
（6）单糖链皂苷＞酸性皂苷＞双糖链皂苷（溶血强弱）。
注意：溶血指的是皂苷，而不是皂苷元。
例：人参皂苷具有溶血的是________型和_________型，具有抗溶血的 _______型，因此，总皂苷_________溶血作用。
五、水解 （1）皂苷苷键因是-羟基糖形成的苷，水解条件剧 烈，苷元结构易破坏。 （2）为了避免苷元结构的破坏，采用的方法：
氯仿-浓硫酸反应；五氯化锑反应；芳香醛-浓硫酸反 应；芳香醛-高氯酸反应；或对-二甲氨基苯甲醛代替芳香 醛。
第四节 提取与分离
一、提取
1、皂苷提取方法
（1）提取通法——醇提，正丁醇萃取；注意使用水饱和正丁醇。
（2）溶剂沉淀法 注意利用皂苷难溶于丙酮或乙醚。
（3）碱水提取——仅适用于含羧基的皂苷提取。
H
HH
14
10
8
5 19
H
化合物：葫芦科植物，葫芦苦素类
表 几种四环三萜不同结构类型的结构特征比较
四环三萜类型 羊毛脂甾烷
CH3取代 10，13，14
代表化合 C17侧链取代 C20构型 物
型，8个碳
R
茯苓酸
大戟烷
10，13，14
型，8个碳
大戟醇
葫芦素烷
9，13，14
型，8个碳
第六章 萜类化合物
§ 三萜及其苷
一、三萜类（triterpenes）概念 是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊
二烯”法则，多数三萜被认为是由6个异戊二烯（30 个碳）缩合而成的，在自然界中，有的以游离型存在， 有的则与糖结合成苷的形式存在，由于多数苷类化合 物水溶液经振摇后产生持久性类似肥皂水溶液样的泡 沫，故称三萜皂苷,另外，三萜皂苷多具有羧基，所 以又常称为酸性皂苷。
天然药物化学-萜
二、萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状倍半萜
青蒿素（qinghaosu, artemisinin） 是倍半萜过氧化物，是 从中药青蒿（黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性 疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物， 从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点 的双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），再进行甲基化，将它制 成油溶性的蒿甲醚（artemether）及水溶性的青蒿琥珀酸单酯 （artesunate），用于临床。
OH 6 5 7 8 O 9 4 3 1 O2 O CO O OH OH H O
O H
O glc 10 C H 2 O H 梓 醇 catalpol
O glc CH2OH 梓 苷 catalposide
O glc CH2OH 桃 叶 珊 瑚 苷 aucubin
理化性质
１、性状：液体或低熔点固体；结晶或粉未； 味觉苦；Ｃ1，Ｃ5，Ｃ9为手性碳； ２、溶解性：亲水性，可溶于水，甲醇，乙醇、 丙酮、正丁醇等极性溶剂； 3、检识：水解―――＞黑色沉淀
二、萜类的结构类型及代表性化合物
（3） 环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元， 包括含有取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开 裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。
COOH 脱羧 O OH 4-去 甲 环 烯 醚 萜 7 6 5
9
O 11 氧化 6 7 8 10 9 5 4 1 OH 3 O 2 开环 7 6 11 OH
二、萜类的结构类型及代表性化合物 1、单萜
（1）开链单萜
CH2OH CH2OH CH2OH
香 叶 醇 Geraniol
萜类化合物课件
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类化合物知识点总结
萜类化合物知识点总结一、萜类化合物的分类萜类化合物是一类碳骨架由多个异戊二烯单元组成的有机化合物，按照所含碳原子数目可分为单萜、二萜、三萜、四萜等，其中单萜的碳数最多为10个，二萜最多15个，三萜最多20个，四萜最多25个。
根据碳－碳双键的位置和数量，萜类化合物又可分为开链萜、环烯烃萜、环烷烃萜等不同类型。
1. 单萜单萜是由C10异戊二烯单元构成的萜烯类物质，常见的单萜有葛根素、姜黄素、柠檬烯、丁香油等。
单萜独立存在，不与其他碳骨架结合，结构简单，具有较强的香味和抗菌活性。
2. 二萜二萜是由两个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的二萜有生姜酮、龙脑、薄荷脑等。
二萜在植物中广泛存在，具有强烈的香味和抗菌作用，常用于制作香料和药物。
3. 三萜三萜是由三个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的三萜有桉油素、马来酸三萜酯、胡椒脑等。
三萜具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗肿瘤等，被广泛应用于医药和香料领域。
4. 四萜四萜是由四个单萜单位连接而成的萜烯类物质，常见的四萜有甘露醇、角鲨烯、虎杖烯等。
四萜具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、驱虫等，被广泛用于医药、农业和香料领域。
二、萜类化合物的性质1. 香味许多萜类化合物具有强烈的香味，如柠檬烯、生姜酮、薄荷脑等，这些物质常被用作天然香料，广泛应用于食品、饮料、香水、化妆品等领域。
2. 溶性大部分萜类化合物是无色、透明的液体，具有较好的溶解性，可溶于乙醇、醚、油脂等有机溶剂，在水中溶解度较低。
3. 稳定性萜类化合物具有较好的稳定性，不易受热和光的影响，可以用于制备高温加工的产品，如烘培食品、炸饼干等。
许多萜类化合物具有显著的抗菌活性，如桉油素、生姜酮等，可用于制备消毒剂、防腐剂、抗菌剂等产品。
5. 抗炎活性部分萜类化合物具有抗炎作用，如甘草酸、角鲨烯等，可用于制备治疗炎症的药物。
6. 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗肿瘤活性，如青蒿素、阿尔法-大麻酸等，被广泛研究用于治疗癌症。
第六章 萜类和挥发油
三、倍半萜
基本碳架由15个碳原子构成，即3个异戊二 烯单位。
是挥发油高沸程（250℃—280℃）的主要 组分
1、无环倍半萜
洋甘菊
金合欢烯 （甜橙油、玫瑰油、桔子油等精油中）
（用于皂用、洗涤剂香精中和日化香精中）
2、环状倍半萜（单环和双环）
H O O O O O
青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
青蒿
宝塔糖 蛔蒿
青蒿 青蒿素 （抗恶性疟疾）
H H
七、萜类化合物的性质
1、形态 单萜及倍半萜：多为油状液体， 少数为固体结晶 二萜及二倍半萜多为固体结晶 2、味 多具苦味，少数萜具有较强甜 味，如甜菊苷
龙胆苦苷
2、溶解性
亲脂性：易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难溶 于水。 H
碱溶酸沉：具羧基、酚羟基及内酯结构 O O 的萜类。
O
D
E
1、由（ ）衍生而成的化合物均为萜类 化合物，此类化合物结构种类虽然非常 复杂，但其基本碳架多具有（ ）结构 特征。
2、按基本碳架的碳原子数目，即（ ） 的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍 半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。
3、薁类成分多存在于 分，呈蓝、紫色。 沸点部
H O O O O O
O O
蒿甲醚
H H
O 青蒿素 （抗恶性疟疾）
第二节 挥发油
一、概述 挥发油(volatile oils)又称精油(essential oils)， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
二、分布 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。
芳香植物 有 56 科，约 300种。菊科、芸
3、脂肪族化合物
CH3-(CH2)8-COCH3
第6章萜类化合物课件
OCO
49
3. 三萜化合物
多数三萜类(triterpenes)化合物是一类基本 母核由30个碳原子组成的萜类化合物，其结构根 据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而 成，也是一类重要的中药化学成分。
50
分布
三萜类化合物在自然界中分布很广，菌类、蕨类、 单子叶和双子叶植物、动物及海洋生物中均有分 布，尤以双子叶植物中分布最多。它们以游离形 式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。游离 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科等植物；三 萜苷类在豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦 科等植物分布较多。
樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量 占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强 心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经 痛、炎症及跌打损伤。
O
35
➢ 环烯醚萜类（iridoids）
环烯醚萜类是一类特殊的单萜，大多与糖结合形 成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生 理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发 现的已达900余种。
降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟 缓性泻下作用。
OHH
O O
HOH2C
H O
glc
39
§6.5 倍半萜、二萜和三萜化合物
1. 倍半萜类 倍半萜类（sesquiterpenoids）的基本碳
架由15个碳原子构成，即3个异戊二烯单位，大 多与单萜类共存于植物挥发油内，是挥发油高沸 程（250℃—280℃）的主要组分固体。倍半萜 的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性，倍半 萜活性一般强于单萜，是医药、食品、化妆品工 业的重要原料。
24
（二）链状单萜
无环单萜（acyclic monoterpenoid）
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二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
化学性质 1.半缩醛-OH：使苷元不稳定，易分解，易聚 合。故难得到结晶苷元。 2.呈色反应：
苷元 +
H
+
呈色 呈色 呈色
苷元 + OH
苷元 + >C=O
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
如：环烯醚萜 + 氨基酸 环烯醚萜 + 冰醋酸
Cu
γ-没药烯 γ-bisabolene
姜烯 zingiberene
α-郁金烯 α-curcumene
β-郁金烯 β-curcumene
② 双环倍半萜 Bicyclic sesquiterpenoids
γ-郁金烯 γ-curcumene
β-芹子烯 β-selinene
二、结构分类（三）倍半萜（sesquiterpenoids）
2+
兰色 兰色
OH OH
中药玄参、地黄等制过后变 黑，就是由于这类成分起的作 用。所以，植物药组织放置一段 时间变黑者，均可作为提示含有 环烯醚萜类化合物存在的线索。
O CO CH Ph CH
O O glc
玄参苷 harpagoside
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
3.双键性质：所含的双键由于受邻位氧原子影 响，性质活泼，易发生加成反应 如：车叶草苷四乙酸酯
侧柏烯 thujene
柠檬烯 limonene
2-蒈烯 2-carene
2-蒎烯 2-pinene
① 单环单萜常见以下三种类型：
对-薄荷烷型
环香叶烷型
7 1 6 5 4 8 9 10 2 3
卓酚酮型
② 双环单萜结构类型比较常见的有以下几种：
O OH 环烯醚萜
5-8
6-8
1-8
4-6
iridoid
皆烷型 carane
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 环烯醚萜类化合物的合成途径示意图：
1.水解 OPP 2.氧化 CHO
环合 CHO
ห้องสมุดไป่ตู้
水合
CH2OH CHO
GPP
香茅醛 OH H H
氧化
CHO CHO
烯醇化 CHO
H 羟醛缩合 OH H OH O H
O
蚁臭二醛
环烯醚萜
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 事实上环烯醚萜类化合物主要有以下两种C骨架结 构：
OR
栀子苷 gardenoside
O O
玄参苷 harpagoside
O O
O CH2OH O
O glc
R O O glc
O O glc
R=H 梓醇 catalpol
O
R=H 当药苷
R=
C
OH
龙胆苦苷 gentiopicroside, R=OH 当药苦苷swertamarin gentiopicrin
OPP OPP
7 1
双键异构化
双键转位 脱去焦磷酸基
6 5 4
2 3
8
+
9
10
焦磷酸香叶酯（GPP） 焦磷酸橙花酯（NPP） (geranylpyrophosphate) (neryl pyrophosphate)
10 3 2 8 7 9 1 5 6 9 4 8 1 6 5 2 3 7 4 10
具薄荷烷骨架的 阳碳离子 (menthane) 阳碳离 子环化 薄荷烷 衍生物
HO
龙胆苦苷 gentiopicroside, gentiopicrin
HO
环烯醚萜
COOCH3
梓醇 catalpol 又称梓醇苷
O OH H O Glu
栀子苷 gardenoside
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 物理性质 1.大多为白色结晶体或粉末； 味苦，多具有旋光性。 2.溶解性：此类化合物分子量不太大，且含有极 性基团， 所以总体上无论苷还是苷元都偏 于亲水性，苷类易溶于H2O、MeOH； 可溶于EtOH、n-BuOH等溶剂。 难溶于——CHCl3、Et2O、C6H6等
β-山道年 β-santonin
OH OH
HO
OH
HO
棉 酚 gossypol
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids) 3. 分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质，但不能 和一般羰基试剂反应。 4. 能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不 同颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿色结 晶，铁络合物→为赤红色结晶。
O O H
O O Cu
2+ 1/2
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids） 属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物 质，其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去 GPP分子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生 源途径。生物合成途径如下：
二倍半萜 25 30 40
多聚萜 ~7.5×103至~3×105 (C5H8)n 橡胶、硬橡胶
二、萜类的结构分类 单萜 monoterpenoids 链状单萜
CHO
环烯醚萜 环状单萜 卓酚酮类
O OH
H O H OH
二、萜类的结构分类 （一）单萜（monoterpenoids) 1.链状单萜 较重要的化合物是一些含氧衍生物。如：萜 醇、萜醛类。链状单萜的结构类型不多，常见以 下三种：
卓酚酮(tropone)
OH
天然的卓酚酮类都含有不饱和的碳骨架，但其碳骨架不符 合异戊二烯规则。 天然的卓酚酮类是一种变形的单萜。 主要发现于霉菌代谢产物及松科植物的心材中。
O OH O OH O OH
α-崖柏素
β-崖柏素 （扁柏素）
γ-崖柏素
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids) 卓酚酮类的特点： 1. 具有芳香化合物的性质，显酸性，酸性介于酚 类和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。 2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 （反应物酸性强，则质子易解离，所以甲基化较 易。-OH易与>C=O形成分子内氢键，所以不 易酰化。）
O CO
Br2
O
O
CO
Br
OMe
R
CH3OH
O R O R'
O
R'
车叶草苷四乙酸酯 R=CH2COOCH3
3-甲氧基-4-溴车叶草苷四乙酸酯 R'=C6H7O(COOCH3)4
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 4.波谱特征：
J=0~3 Hz
O CH3 H O O Glu
H
O
O
O H O Glu
O
OH O
艾里木酚酮 eremophilone
扁柏酚 hinokitol
（二）生源的异戊二烯规则(Ruzicka)： 所有的萜类都有一个活性的异戊二烯前体化合 物，或所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸(MVA) 途径衍生出来的化合物。
*故萜类化合物又常称为甲戊二羟酸系化合物。
葡萄糖
CH3COOH 醋酸 （三磷酸腺苷） 2ATP
月桂烷型
薰衣草烷型
艾蒿烷型
顺反异构体
CH2OH
(从挥发油中分离出来) 结晶性分子复合物
H2O
分解
无水CaCl2
蒸馏
纯品
香叶醇 geraniol
具有似玫瑰的香气。mp=229~230
无水CaCl2
CH2OH
具有似玫瑰的香气。mp=255~260
不能形成结晶性分子复合物 二苯胺基甲酰氯 二苯胺基甲酸酯（结晶） 橙花醇 nerol 蒸馏 (与共存的香叶醇分离) 纯品 加碱皂化
sweroside
梓苷 catalposide
二、结构分类 （三）倍半萜（sesquiterpenoids） 由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 分布在植物和微生物界，多以挥发油的形式存在。 是挥发油高沸程部分的主要组成成分。 数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。 迄今结构骨架超过200余种，化合物数千种。 分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物
HOOC OH 甲戊二羟酸
OH
(MVA)
焦磷酸异戊烯酯（IPP） 在生物体内形成的真正前体
异构化 焦磷酸二甲基烯丙酯（DMAPP） 生物体内的“活性异戊二烯”物质 半萜 酶作用、缩合 焦磷酸香叶酯 (GPP) 衍生 单萜 倍半萜 ×2 三萜 二萜 ×2 四萜
IPP 焦磷酸金合欢酯（FPP） ( × 2 尾-尾二聚 ) IPP 焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP） IPP 焦磷酸香叶基金合欢酯（GFPP）
异戊二烯规则” 或 “化学的异戊二烯规则”，并以 此判断是否萜类物质的一个重要原则。
很多萜类化合物的C骨架都可以看作是异戊二烯 首尾连接形成的。
OH
例：
HO OH O O 薄荷醇 山道年 O 丹参酚 HO OH
HO β-月桂烯
原人参二醇
疑
问？
① 若异戊二烯为萜类的前体化合物， 那么自然界 应该大量存在。但事实上异戊二烯单体在自然界 中分布甚少。 ② 有些萜类化合物不能分解成异戊二烯骨架。 例：
卫生部规划教材－天然药物化学(第六版)
天 然 药 物 化 学
吴立军 主编
杨升平 QQ群 327188993 医学部5号楼1005室
天然药物化学 （第六版）
第六章 萜类化合物
（ Terpenoids & Volatile oils ）
学习要求
掌握：萜类的定义、结构类型及其代表性化合物； 萜类化合物的提取和分离方法；挥发油的 定义、分类、物理性质及提取分离方法。 熟悉：萜类的生物途经、分布和生物活性；挥发 油的分布、生物活性及挥发油成分的鉴定。 了解：萜类化合物的结构鉴定。