水中苯酚处理1
酚类化合物的测定----液相色谱分析法
酚类化合物的测定----液相色谱分析法1 范围1.1 本法规定了液相色谱法测定水中苯酚、4-硝基酚、3-甲基酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚和五氯酚。
1.2 本法适用于生活饮用水、地下水和地表水中苯酚、4-硝基酚、3-甲基酚、2，4-二氯酚、2，4，6-三氯酚和五氯酚的测定。
1.3 本法的最低检测质量浓度：取水样1.0L，固相萃取后溶剂洗脱，定容1.0mL，进样体积40μL，最低检测质量浓度（μg/L）见下表。
最低检测质量浓度酚类苯酚4-硝基酚3-甲基酚2，4-二氯酚2，4，6-三氯酚五氯酚Sp i，μg/L 0.16 0.032 0.15 0.093 0.14 0.072 0.61 0.12 0.56 0.35 0.54 0.272 原理用固相小柱吸附水中酚类化合物，然后用溶剂洗脱，经氮吹气浓缩至一定体积后，用反相高压液相色谱法分析。
在反相色谱柱上以甲醇/（水+乙酸）为流动相把经预处理的酚类化合物分离，用二极阵列检测器或紫外检测器，测定各种酚的峰高或峰面积，以外标法定量。
3 试剂3.1 流动相3.1.1 甲醇：HPLC级，经0.22μm滤膜过滤。
3.1.2 高纯水：经0.22μm滤膜过滤。
3.2 标准物酚类标准储备液各组分浓度（μg/mL）苯酚2004-硝基酚503-甲基酚2002，4-二氯酚2002，4，6-三氯酚200五氯酚2003.3 四氢呋喃：重蒸馏。
3.4 正己烷：重蒸馏。
3.5 硫酸：0.5mol/L。
3.6 冰乙酸。
3.7 无水亚硫酸钠。
4 仪器4.1 高效液相色谱仪：可编程紫外检测器。
4.2 微量注射器：50μL、100μL。
4.3 色谱柱：C18或C8柱。
4.4 化学工作站。
4.5 尖底浓缩瓶：10ml具刻度。
4.6 富集柱。
5 样品5.1 水样采集及贮存方法：样品应贮于棕色玻璃瓶中避光，用硫酸调pH至＜2，冷冻保存，应尽快过柱，检测。
5.2 样品的预处理5.2.1 富集柱的活化：首先用10~15ml甲醇活化，再用30ml纯水活化，然后浸在纯水。
苯酚应急处理处置方法
应急处理处置方法:一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。
小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。
可按以下方法处理：①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。
在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体苯酚)直接污染土壤，固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。
如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
二、防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
游离苯酚含量的测定
游离苯酚含量的测定（废水中游离苯酚含量）溴化法1.试验仪器烧杯（150mL），量筒（100mL），天平（0.0001g），容量瓶（250mL），碘量瓶（250mL）。
2.试剂盐酸溶液：试剂；溴酸钾，溴化钾，碘化钾：20%，可溶性淀粉指示剂：1%；溴标准溶液：0.1020mol/L，3g溴酸钾和25g溴化钾溶于1000 mL水中摇匀。
硫代硫酸钠标准溶液：0.1020mol/L。
3.测定步骤a.于碘量瓶中，加入溴标准溶液50 mL左右，加入0.8—1.1g（0.0001 g）试样，迅速加入5 mL盐酸溶液；b.加盖密封加蒸馏水封口，静置15min左右，再迅速加20%碘化钾溶液10 mL，加盖密封加蒸馏水封口，静置10min左右；c.用硫代硫酸钠滴定到淡黄色，加淀粉指示剂数滴，继续用硫代硫酸钠滴定到蓝色消失即为终点。
4. 苯酚含量按式（1）计算：X（%）=[(V1C1-V2C2)×0.01569]/[m(25/250)]式中V1---加入溴标准溶液毫升数，mLC1---加入溴标准溶液的摩尔浓度，mol/LV2---滴定用去硫代硫酸钠毫升数，mLC2---滴定用去硫代硫酸钠摩尔浓度，mol/Lm---试样质量，g0.01569---每毫摩尔滴定溶液所相当苯酚的质量，g四 2、苯酚含量的测定(参考方法)1. 用容量法测定（非标准规定方法）。
2. 原理在酸性溶液中用过量的KBrO 3—KBr 混合液进行溴化，生成三溴苯酚，过量的溴与碘化钾生成碘，再用标准硫代硫酸钠溶液滴定，用淀粉作指示剂。
3. 试剂与仪器盐酸；碘化钾；溴溶液：c （1/2Br 2）=0.1mol/L ；淀粉指示剂，1%溶液； 硫代硫酸钠标准溶液c (Na 2S 2O 3)=0.1 mol/L 。
测定仪器为实验室常用仪器。
4. 分析步骤称取样品0.5g （精确至0.001g ）小心移入1000mL 的容量瓶中（瓶内应先装有300mL 左右蒸馏水）。
高效苯酚降解菌Bacillus sp. L5-1的分离及其降解特性
中国环境科学 2021,41(5)：2441~2448 China Environmental Science 高效苯酚降解菌Bacillus sp. L5-1的分离及其降解特性刘庆辉,李剑*,杨航,王志宇,李艳,张玮川,贾银娟,张秋根,罗旭彪(南昌航空大学,重金属污染物控制与资源化国家地方联合工程研究中心,江西南昌 330063)摘要：从污水处理厂活性污泥中分离筛选出一株高效苯酚降解菌L5-1,经菌落形态观察和16S rDNA基因测序,结果表明菌株L5-1为蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus),美国国家生物信息中心(NCBI)的注册号为MN784421.将苯酚设置为唯一碳源,对其生长和苯酚降解特性展开研究.结果表明: 菌株L5-1在10%接种量、温度30~35℃、pH值7~8的条件下,均能高效降解培养基中苯酚(培养基体积为100mL,初始苯酚浓度为500mg/L,14h时降解率>93%).而在最优降解条件下(10%接种量,培养温度为35,pH℃值7.0,NaCl浓度为1%),初始苯酚浓度为500mg/L,菌株在14h内的苯酚降解率可达97.1%;而当初始苯酚浓度为1000mg/L,菌株也可在46h内达到97.71%的降解率.运用Haldance方程动力学模拟菌株在不同浓度苯酚下的生长过程,其最大比生长速率为0.355h-1,半饱合常数104.27mg/L,抑制常数为322.83mg/L,R2=0.997. 菌株L5-1为目前已报道的Bacillus菌属中降解苯酚能力较强的菌株,为实际处理含酚废水中提供理论参考.关键词：Bacillus cereus；苯酚；生物降解；动力学中图分类号：X172 文献标识码：A 文章编号：1000-6923(2021)05-2441-08Isolation and degradation characteristics of highly efficient phenol-degrading bacteria Bacillus sp. L5-1. LIU Qing-hui, LI Jian*, YANG Hang, WANG Zhi-yu, LI Yan, ZHANG Wei-chuan, JIA Yin-juan, ZHANG Qiu-gen, LUO Xu-biao (National-Local Joint Engineering Research Center of Heavy Metals Pollutants Control and Resource Utilization, Nanchang Hangkong University, Nanchang 330063, China). China Environmental Science, 2021,41(5)：2441~2448Abstract：A highly efficient phenol-degrading bacterium named L5-1 was isolated and screened from the activated sludge from a sewage treatment plant. The colony morphology observation and 16S rDNA gene sequencing showed that the strain L5-1 was Bacillus cereus, with the registration number of MN784421 in the US National Center for Biotechnology Information (NCBI). A series of experiments with Phenol as the only carbon source were conducted to study the growth and phenol degradation characteristics of this strain L5-1. The results showed that under the conditions of 10% inoculum, temperature range of 30 to 35℃, pH range of 7 to 8 , the strain L5-1 effectively degraded phenol in the culture medium (with the 100mL of medium volume and the initial phenol concentration of 500mg/L), the degradation rate was better than 93% in 14h. Under optimal degradation conditions (10% inoculum, culture temperature at 35℃, pH 7.0, and NaCl concentration at 1%), The phenol degradation rate reached 97.1% within 14 hours when the initial concentration was set at 500mg/L. When the initial phenol concentration was set to 1000mg/L, the strain L5-1 still reached 97.71% degradation rate within 46 hours. The Haldane kinetic model was used to simulate the growth process of strains under different concentrations of phenol. The maximum specific growth rate was 0.355h-1, the semi-saturation constant was 104.27mg/L, the inhibition constant was 322.83mg/L, R2=0.997. This study confirmed Strain L5-1 was a Bacillus strains with strong phenol degradation ability among the reported strains of the genus Bacillus, and provided certain theoretical references for the actual treatment of phenol-containing wastewater.Key words：Bacillus cereus；phenol；biodegradable；kinetics苯酚污染废水是一种典型的高毒性工业废水,是纺织加工、煤炭气化、石油精炼、皮革制造、树脂合成、医药制造、香料生产、合成纤维等许多工业过程中常见的有机污染物[1].并且苯酚具有很强的流动性,在浓度很低时(1mg/L)也能快速渗透到周围生态环境中,导致水体有难闻的气味和味道,对动植物有长效性和生物积累性[2].美国和中国也先后将苯酚列入首批水中优先控制污染物名单[3].目前含酚废水的处理方法主要有物理法、化学法和生物法.利用生物法替代物理化学法矿化废水中的苯酚具有成本低、效率高等特点,且降解后的最终产物多为环境无害物质,如低碳化合物,二氧化碳和水[4-5].因此,利用生物法处理含酚废水受到广泛关注.近年来,国内外学者就如何利用微生物降解苯收稿日期：2020-09-25基金项目：国家自然科学基金资助项目(21467018);江西省教育厅项目(GJJ170576);江西省重点研发计划项目(20181ACG70021)* 责任作者, 副教授,***************.cn2442 中国环境科学 41卷酚污染废水进行了大量的研究, 筛选出多种菌株,有根瘤菌(rhizobia)[6]、不动杆菌如Acinetobacter calcoaceticus[7]和Acinetobacter sp.AQ5NOL 1[8]、红球菌如Rhodococcus erythropolis[9]和Rhodococcus spp.CM-HZX1[10]、产碱杆菌(Alcaligenes sp.)[11]等.其中有许多能降解高浓度苯酚并具有良好耐受性的微生物,如Jiang等[12]从湖北某药厂的生物池中分离出Candida genus,能在72h内降解800mg/L苯酚.陈晓华等[13]从北京一处人工湿地分离出的Ochrobactrum sp.可耐受1300mg/L苯酚并在48h内对1000mg/L苯酚降解率达到82.2%,王图锦等[14]从一个焦化厂受污染的土壤中分离出不动杆菌,能在60h内完全降解初始浓度1200mg/L苯酚. Shourian 等[15]从制药处理废水中分离出的Pseudomonas sp.能在85h内降解1000mg/L苯酚.在目前发现的众多苯酚降解菌中,有不少研究报道Bacillus菌属能有效降解苯酚. Bacillus thuringiensis J20 在120h内对700mg/L的苯酚降解率为88.6%[16],Bacillus brevis 降解1000mg/L苯酚需132h[17].其中Bacillus cereus 降解废水中苯酚的研究较少,苯酚降解效率也较低,菌株Bacillus cereus F6在8h内仅能降解100mg/L 苯酚[18],Bacillus cereus B3降解800mg/L的苯酚需72h[19].本文取江西南昌象湖污水处理厂的曝气池活性污泥,在实验室模拟工业含酚废水逐步驯化苯酚降解菌,筛选出一株对高浓度苯酚耐受并且降解效果优异的菌株L5-1,探讨了培养条件(接种量、温度、pH值、盐度、初始苯酚浓度)对L5-1生长及苯酚降解的影响.并将实验数据与Haldance方程动力学模型相拟合,探究了菌株生长和初始苯酚浓度之间的关系,以期为微生物处理苯酚污染废水提供理论参考.1材料与方法1.1菌种的来源本研究用来分离筛选菌株的样品取自江西南昌象湖污水厂曝气池活性污泥(黑色絮状).1.2培养基的制备无机盐培养基(g/L):NH4NO31.50,KH2PO4 1.50, K2HPO4 1.2, NaCl 5.00, MgSO4 0.06, MnSO4 0.02, H3BO3 0.02,ZnSO4.7H2O 0.03, FeSO4 0.05,通过1mol/L的NaOH和HCl调节pH值.定容至指定体积后灭菌备用.富集培养基(g/L):牛肉浸膏4,蛋白胨8,NaCl 4.定容至指定体积后灭菌备用.固体培养基:在已配好的液体培养基中加入1.8%(质量分数)的琼脂粉制成固体培养基,经高压灭菌锅中灭菌后倒入无菌培养皿冷却备用.1.3菌种的富集与驯化将适量活性污泥加入到100mL无菌生理盐水中,在30,150r℃/min下充分振荡1h,取10%体积的菌液,在无菌环境下接种到灭菌后的富集培养基中.在30,150r℃/min下培养到对数增长期后,取10mL富集菌液接种到90mL的无机盐培养基中,并添加苯酚作为唯一碳源.在同样的培养条件下重复此操作,以100mg/L为增加量逐步提升苯酚浓度至1000mg/L.选择生长较好的培养基进行下一步实验.1.4苯酚降解菌的筛选与纯化用无菌水将培养至对数期的菌液稀释成不同浓度梯度.在无菌环境下均匀地涂布在固体培养基表面.在恒温培养箱中倒置培养,定时观察,挑取形态及大小、颜色不同的单一菌落,于事先配置好的300mg/L苯酚的固体无机盐培养基上划线,得到单一纯菌.将分离的单一纯菌富集培养至OD600为1.0左右,作为接种体备用.以10%(体积比)的接种量加入到无机盐培养基中,添加苯酚作为唯一碳源.在30℃、150r/min,以相同条件下没有加入菌液但添加了相同浓度苯酚的无机盐培养基作为对照组,通过定时检测各培养基的苯酚浓度选择出降解效果最好的菌株,最后再反复划线确保得到单株菌种.并用斜面低温保存.1.5菌株生长和苯酚降解率的测定细菌生长量的测定:采用不含菌液的无机盐培养基作为对照参比,在波长600nm处测定菌种吸光值(OD600).代入公式(1)计算菌体质量浓度(DCW)[19].600DCW(mg/L)314.5OD=× (1) 苯酚浓度采用4-氨基替比林法测定苯酚浓度[20],代入公式(2)计算培养基苯酚降解率(%)100%=−×苯酚降解率初始苯酚度微生物浓处浓浓理后苯酚度初始苯酚度(2)1.6菌株的鉴定及系统发育树的构建5期 刘庆辉等：高效苯酚降解菌Bacillus sp. L5-1的分离及其降解特性 24431.6.1 形态学及生理生化鉴定 将菌株接种于固体培养基中观察其菌落形态,采用扫描电镜(SU1510)在10000倍下观察菌株L5-1的表面形态.测定菌株革兰氏染色、好氧性等生理生化指标.1.6.2 16S rDNA 序列分析 将要鉴定的菌株在固体培养基中划线培养至对数期后,用试剂盒(上海生工)提取分离出菌株L5-1的基因组DNA,采用细菌通用引物27F 和反向引物1492R 扩增反应DNA 序列[21].将产物电泳检测后进行测序分析(上海生工).测序结果在BLAST 和MEGA4.1软件中进行基因库比对分析和以邻位相接法构建系统发育树,初步获得菌株的生物学分类地位. 1.7 菌株生长及降解苯酚特性以不同体积比的接种量(6%、8%、10%、12%、14%)、不同培养温度(15, 20, 25, 30, 35, 40, 45℃)、不同pH 值(4, 5, 6, 7, 8, 9, 10)、不同NaCl 浓度(0%、2%、4%、6%、8%、10%、12%、14%、16%)在体积为100mL,初始苯酚浓度为500mg/L 的无机盐培养基中进行单因素试验,在150r/min 的振荡培养箱中培养, 间隔1h 取一次样,测定培养基中生物量和苯酚降解率,确认其最适宜的苯酚降解条件.菌株在不同初始苯酚浓度下的降解:根据以上试验确定的最佳接种量、温度、pH 值以及NaCl 浓度接种于不同初始苯酚浓度(200~1400mg/L)的无机盐培养基中,在150r/min 的培养箱中间隔2h 取一次样,测定培养基中的生物量和苯酚含量.以上试验均重复3次.1.8 苯酚降解动力学分析在微生物降解苯酚的过程中,降解底物苯酚既作为微生物的唯一碳源,又因为其毒性会对微生物生长产生抑制作用[22].因此本研究采用Haldane 方程来描述初始苯酚浓度对菌株L5-1生长的影响[23], 如公式(3)所示max phenol2phenolphenol =s iC C K C K µµ++(3)式中: µ为微生物比生长速率, h -1;µmax 为最大比生长速率, h -1;C phenol 为苯酚质量浓度, mg/L ;K s 为半饱和常数, mg/L;K i 为抑制常数, mg/L.并用Origin8.0将实验数据与动力学方程拟合. 2 结果与讨论2.1 苯酚降解菌的筛选与鉴定图1 菌株L5-1的扫描电镜图Fig.1 Scanning electron micrograph of strain L5-1×10000图2 菌株L5-1的16S rDNA 序列进化树Fig.2 The 16S rDNA sequence phylogenetic tree of strain L5-12444 中国环境科学 41卷通过多次富集驯化和分离纯化后,本研究得到4株对高浓度苯酚具有较高降解效果且能够良好生长的菌株,其中一株菌株具有良好的苯酚耐受性以及高效的苯酚降解率,将该菌株命名为L5-1,观察其菌落形态和部分生理生化特征,结合16S rDNA鉴定其菌种.经观测,L5-1菌落形态为白色,圆形,不透明,表面粗糙.革兰氏染色呈红色,为革兰氏阳性菌.进行琼脂柱穿刺实验发现其为兼性好氧菌.扫描电镜(10000×)结果如图1所示,可以看出菌体为杆状,表面较为平整,不透明,大小在1.5~2µm左右,且生长状况良好.测定16Sr DNA核酸序列,并将序列在GenBank 数据库中作比对分析,构建了菌株L5-1与其他相近菌株之间的系统发育关系(图2).结果显示菌株L5-1与蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus. MH19)相似性为99.6%,根据同源性分析结果,该菌株归属于Bacillus sp.,鉴定结果为蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus).该菌株的基因序列已提交至NCBI基因库,其注册号为MN784421.2.2接种量对菌株L5-1降解苯酚的影响图3 不同接种量对菌株L5-1降解苯酚的影响Fig.3 Effect of different inoculation amount on phenoldegradation by Strain L5-1接种量的多少会对菌株降解苯酚产生直接影响,接种量过少会导致菌株更容易受到苯酚的抑制作用,接种量过高则会增加投入成本,会造成菌株之间对碳源的竞争,影响降解效果.如图3所示,接种量为6%菌液时,培养基中菌株在14h内对500mg/L苯酚的降解率为74.4%,菌株降解苯酚的停滞期随着接种量的增高而明显缩短,培养基中苯酚的浓度也在不断降低,接种量为10%、12%时,在14h内培养基中浓度为500mg/L的苯酚均被完全降解,接种量为14%时,在14h内培养基中苯酚降解率为96.8%.说明适当的提高接种量是提升菌株降解苯酚效果的一种有效途径.可以看出接种量超过10%时菌株对苯酚的降解效果提升不明显,接种量过大时反而影响到菌株的降解效果,且会增加经济成本,综合考虑选择10%作为菌株L5-1的最佳接种量.2.3温度对菌株L5-1生长和降解苯酚的影响温度是影响微生物生长繁殖的重要因素,选择出合适的温度能有效提高微生物酶活性,有助于提升参与苯酚降解的酶促反应速率[23].从图4中可以看出,菌株L5-1的最佳生长和降解苯酚温度为35,℃并在30~35℃之间对500mg/L苯酚在14h的降解率都大于95%(30℃为95.4%,35℃为96.9%),且生长状况良好.该菌株具有典型的嗜中温特点,培养温度在15和45℃时生物量和降解率都达到最低(15℃时降解率19.7%,45℃时降解率24.6%).这可能是因为培养温度过低会使参与酚类降解的微生物酶活性降低,细菌新陈代谢速率变慢,温度过高则容易让微生物酶失去活性[24].OD60图4 温度对菌株L5-1生长及苯酚降解的影响Fig.4 The effect of temperature on the growth of strainL5-1and degradation of phenol初始苯酚浓度500mg/L,14h2.4pH值对菌株L5-1生长和降解苯酚的影响如图5所示,菌株L5-1的最佳生长和降解苯酚pH值为7.0,14h内对500mg/L苯酚降解率为97%,培养基中pH值低于7.0后,随着pH值的下降菌株对苯酚的降解率逐渐下降,当培养基中pH值为4.05期 刘庆辉等：高效苯酚降解菌Bacillus sp. L5-1的分离及其降解特性 2445时,菌株基本不生长.当pH 值超过7.0后,菌株在碱性条件下对苯酚的降解率和生长状况相比酸性条件下有明显提高(pH 值为5.0时31.3%,pH 值为6.0时70.6%,pH 值为8.0时93.4%,pH 值为9.0时61.7%,pH 值为10.0时7.8%).这是因为苯酚在降解过程中会产如己二酸、丙酮酸等有机酸,致使培养基的pH 值逐渐降低,所以中性和偏碱性环境相比酸性环境更有利于菌株降解苯酚[25-26].并且在偏酸和偏碱的条件下,菌株L5-1的生长和苯酚降解效率都明显下降.这可能由于pH 值影响到了微生物的生长和代谢,进而影响到微生物对培养基中营养物质的吸收和苯酚的降解[27].在pH 值为6.0~9.0条件下,菌株L5-1在14h 内对苯酚的降解率都大于60%,表面菌株L5-1对pH 值有良好的耐受范围且该菌株更耐碱性环境.O D600pH 值图5 pH 值对菌株L5-1生长及苯酚降解的影响 Fig.5 Effect of pH on the growth of strain L5-1 anddegradation of phenol初始苯酚浓度500mg/L,14h2.5 NaCl 对菌株L5-1生长和降解苯酚的影响在工业废水的排放过程中,除了高浓度含酚污染物之外,通常还含有大量盐分,过高的盐分会抑制菌株的生长且对微生物有一定的毒害作用[28].如图6所示,菌株最适宜NaCl 浓度为1%.当NaCl 浓度在2%~6%范围内时,菌株L5-1和苯酚降解率在68h 内对500mg/L 苯酚降解率都为97%左右,当培养基中NaCl 浓度超过6%时,菌株的生长和苯酚降解随着NaCl 浓度的升高而明显受到抑制.当培养基中NaCl 浓度增加至10%时,菌株L5-1的生长量和苯酚降解率仍达到0.58和62.7%,表明菌株对盐浓度有很好的耐受性.王丽娟等[29]发现Bacillus ZU -R6在5%的盐度下降解500mg/L 苯酚,72h 时内降解率仅在50%左右,在8%的盐度下降解500mg/L 苯酚,72h 时降解率仅在20%左右.黄中子等[30]发现一株Virgibacillu sp.在5%的盐度下降解500mg/L 苯酚,72h 内的去除率达98%.因此,菌株L5-1与现有的菌株相比具有较宽的盐浓度适应范围和较快的降解速率,在处理含盐苯酚废水中有一定的优势.O D600图6 NaCl 浓度对菌株L5-1生长及苯酚降解的影响 Fig.6 Effect of NaCl concentration on the growth of strainL5-1 and degradation of phenol初始苯酚浓度500mg/L,68h2.6 菌株生长与苯酚的降解菌株L5-1在最佳降解条件下(10%的接种量、温度为35℃、pH 值为7.0、NaCl 浓度为1%)接种至初始苯酚浓度为500mg/L 的无机盐培养基中,其随时间的生长与苯酚降解曲线如图7所示.O D600图7 最佳条件下菌株L5-1的生长及苯酚降解曲线 Fig.7 Growth and phenol degradation curve of strain L5-1under optimal conditions 500mg/L由图7可知,L5-1经历了近4h 的停滞期,在此期2446 中国环境科学 41卷间苯酚浓度下降缓慢,5~9h进入对数生长期,细菌数量增长极其迅速,苯酚含量随着细菌数量的增加而迅速下降,并在接种13h后达到静止期,此时培养基中细菌总数达到最大,其OD600值为0.93.到14h时,对500mg/L苯酚的降解率达到97.1%.2.7初始苯酚浓度对降解率的影响菌株在不同初始苯酚浓度下,苯酚浓度随时间降解效果如图8所示.当初始苯酚浓度为200mg/L时,在6h内苯酚降解率达到89%.46h对1000mg/L苯酚的降解率达到97.71%.随着初始苯酚浓度的提高,菌株的停滞期也相应的增加,菌株降解相同含量的苯酚所需的时间逐渐延长.当初始苯酚浓度为1200mg/L时,66h才将培养基中苯酚浓度降解到32mg/L左右,降解率为97.4%.而当初始苯酚浓度为1400mg/L时,苯酚66h内的降解率仅为29.0%,由此可见,高浓度苯酚对菌株L5-1的生长有强烈的抑制或毒害作用,使得菌株降解苯酚速率变得尤为缓慢.图8 不同初始苯酚浓度对菌株L5-1降解苯酚的影响Fig.8 Degradation of phenol by strain L5-1 at different initialconcentrations of phenol2.8菌株L5-1对苯酚的降解动力学研究将微生物比生长速率和苯酚初始质量浓度通过非线性最小二乘法按照方程拟合(图9),方程动力学参数为:µmax=0.355h-1,K s=104.27mg/L,K i为322.83mg/L,降解苯酚最适浓度为183.78mg/L.实验数据与模型拟合吻合良好,相关系数R2为0.997.结果表明,苯酚是一种抑制底物,初始苯酚浓度低于183.78mg/L时,菌株L5-1的比生长速率与初始苯酚浓度成正比关系,这是因为培养基中降解菌缺乏足够的碳源供其生长,此时培养基中底物的浓度对菌株的生长速率起主导作用.初始苯酚浓度高于183.78mg/L时,菌株L5-1的比生长速率成负相关,此时初始苯酚浓度的升高使其对菌株抑制作用逐渐增强.表1中为目前已报道的几种微生物苯酚降解动力学参数,其中µmax表示最大比生长速率,K s饱和常数大小表示菌株对苯酚的亲和性,K s越小表示菌株对苯酚的亲和性越大,菌株的比生长速率也就更快, K i抑制常数则表示苯酚对菌株的抑制强度和毒害大小,K i值越大,苯酚对菌株的抑制和毒害作用也就越小,菌株耐受苯酚程度就越大[22].由表可以看出,菌株L5-1比较于其它苯酚降解菌的最大比生长速率和饱和常数相差不大,属于一般水平,其抑制常数大于Ochrobactrum sp.CH10[13]、波茨坦短芽孢杆菌[22]和Trichosporo n.sp[31]等其它苯酚降解菌,说明菌株L5-1具有良好的苯酚耐受能力.表1不同微生物的苯酚降解动力学Haldhance方程参数Table 1 Haldhance equation parameters of phenol degradation kinetics of different microorganisms菌种µmax(h-1) K s(mg/L) K i(mg/L)R2 Bacillus sp.L5-1(本文) 0.355 104.27 322.83 0.997 Ochrobactrum sp. CH10[13]0.441 77.77 110.6 0.973 Brevibacillus borstelensis[22]0.334 14.07 196.89 0.992 Halomonas sp. H17[23] 0.31 191.63 683.050.997Trichosporon.sp[31] 0.667 51.14 271.70.997Alcaligenes faecalis[32] 0.150 22.20 245.40 0.987图9 菌株L5-1苯酚降解动力学Fig.9 Kinetics of degradation of phenol by strain L5-13结论3.1从污水处理厂活性污泥中分离出一株苯酚降5期刘庆辉等：高效苯酚降解菌Bacillus sp. L5-1的分离及其降解特性 2447解菌.鉴定分析为芽孢杆菌属(Bacillus sp.),命名为L5-1.该菌株对苯酚具有高效的降解能力.其中最佳降解条件是接种量为10%,生长温度为35,pH℃值7.0,NaCl浓度为1%.3.2菌株降解不同初始浓度苯酚动力学与Haldance模型吻合良好,经拟合其生长参数为µmax= 0.355h-1,K s=104.27mg/L,K i=322.83mg/L.相关性系数(R2)为0.997.3.3该菌株相比于其他Bacillus cereus降酚菌株具有较宽的环境适应范围和更高的降解效率,14h对500mg/L苯酚的降解率达到97.71%,46h对1000mg/L苯酚的降解率达到97.7%.因此,该菌株在含酚废水的生物降解领域有极大的应用潜力.参考文献：[1] Mao Z, Yu C, Xin L. Enhancement of phenol biodegradation byPseudochrobactrum sp. through ultraviolet-induced mutation [J].International Journal of Molecular Sciences. 2015,16(12):7320-7333. [2] Massalha N, Shaviv A, Sabbah I. 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4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚的共聚物
4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚的共聚物1. 介绍4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚是一种重要的有机化合物，它具有强大的杀菌功效和良好的抗氧化性能。
在实际应用中，为了提高其稳定性和可加工性，科研人员将其与其他单体进行共聚，制备出了共聚物。
共聚物的研究不仅可以优化材料的性能，还可以扩展其在不同领域的应用。
2. 共聚物的合成方法（1）采用乳液聚合法。
通过将4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚溶解在水中形成乳液，再加入聚合单体和引发剂，控制温度和时间，最后得到共聚物。
（2）采用溶液聚合法。
将4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚和聚合单体共溶于适当的溶剂中，加入引发剂并控制反应条件，最终得到共聚物。
3. 共聚物的性能（1）热稳定性：共聚物具有较高的热稳定性，能够在高温下保持稳定的性能，适用于高温加工工艺。
（2）机械性能：共聚物具有较好的机械性能，强度高、韧性好，能够满足不同领域的工程需求。
（3）耐化学性能：共聚物在化学品的作用下能够保持稳定，不易发生腐蚀和破坏，具有良好的耐腐蚀性能。
4. 共聚物的应用（1）医疗领域：共聚物可以用于制备医疗器械、医用包装材料等，具有抗菌、抗氧化的特性，有助于保障医疗设备和药品的质量和安全。
（2）环保领域：共聚物可以制备出具有良好稳定性的环保材料，用于垃圾桶、管道等生活和工业设施的制造。
（3）电子领域：共聚物可以制备出具有高热稳定性和耐化学性能的材料，用于制造电子元件、电磁屏蔽材料等。
5. 结语通过以上介绍，可以看出4-(1-甲基-1-苯乙基)苯酚的共聚物在材料领域具有广泛的应用前景，为了更好地发挥其性能优势，我们需要不断深入研究共聚物的合成方法和性能特点，推动其在实际应用中的推广和应用。
相信在科研人员的不懈努力下，共聚物必将发挥更大的价值，为社会发展和人类生活带来更多的益处。
6. 共聚物的发展趋势随着科技不断发展，对共聚物的要求也在不断提高。
未来，共聚物的发展趋势主要包括以下几个方面：（1）功能性材料的开发：未来，共聚物的发展将趋向于功能性材料的开发。
HJ744-2015水质酚类化合物的测定气相色谱-质谱法
HJ744-2015⽔质酚类化合物的测定⽓相⾊谱-质谱法中华⼈民共和国国家环境保护标准HJ744-2015⽔质酚类化合物的测定⽓相⾊谱-质谱法Waterquality —Determinationofphenolscompounds—Gaschromatographymassspectrometry本电⼦版为发布稿。
请以中国环境科学出版社出版的正式标准⽂本为准。
2015-05-04发布2015-07-01实施（发布稿）环境保护部发布i⽬次前⾔ (II1)适⽤范围.............................................................................................................................................................12规范性引⽤⽂件................................................................................................................................................13⽅法原理 (14)试剂和材料........................................................................................................................................................15仪器和设备........................................................................................................................................................36样品 (37)分析步骤.............................................................................................................................................................48结果计算及表⽰................................................................................................................................................79精密度和准确度................................................................................................................................................810质量保证和质量控制 (811)废物处理...........................................................................................................................................................912注意事项..........................................................................................................................................................9附录A（规范性附录）⽅法的检出限和测定下限..................................................................................10附录B（资料性附录）⽅法的精密度和准确度汇总表 (11)ii前⾔为贯彻《中华⼈民共和国环境保护法》和《中华⼈民共和国⽔污染防治法》，保护环境，保障⼈体健康，规范⽔中酚类化合物的测定⽅法，制定本标准。
苯酚烧伤的急救措施
苯酚烧伤的急救措施1、脱去被苯酚污染的衣服,在现场立即用大量流动清水冲洗创面20min以上,再用50%～70%酒精涂擦创面,然后再用水冲洗。
也可用浸过甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)的棉布将酚擦去,然后用清水冲洗创面。
2、用5%碳酸氢钠溶液湿敷1h,再用清水冲洗,根据烧伤部位采用暴露、半暴露疗法。
3、深度烧伤宜早期切痂、植皮。
4、为防止苯酚对肾脏损害,应大量补液,加用溶质利尿剂(24h用量为甘露醇3g/kg),使苯酚迅速自尿中排出。
5、苯酚烧伤并发急性肾功能衰竭时,应及早腹膜透析或血液透析,以挽救病人的生命。
6、并发全身中毒时,应进行密切的医学观察,注意神志、血压、呼吸和心率,及时对症处理。
浅度烧伤,包括一度烧伤和烧伤直径在3英寸(7.6cm)以下的二度烧伤,处理方式如下:1、冷却疗法:用冷水对创面进行淋洗、冷敷、浸泡,或用包裹冰块的毛巾等进行冷敷(不可将冰块直接敷在创面上),最常用且方便的是自来水。
冷疗持续时间最好达到10到15分钟或至创面不感疼痛或疼痛显着减轻为止。
冷疗可以起到降温、止痛和减轻局部肿胀的效果。
2、用无菌纱布覆盖创面:不宜使用棉或其他可与患处开放性伤口发生粘黏的敷料,且覆盖不宜过紧。
纱布覆盖可以保持伤口清洁,减少疼痛,保护皮肤水泡。
3、适当应用非处方类止痛药:比如阿司匹林、布洛芬、萘普生或对乙酰氨基酚。
建议使用前详细阅读说明书中的注意事项和不良反应,或者咨询专业医生。
1、能引起中毒:高浓度的酚类及其化合物进入人体,会引起急性中毒,甚至造成昏迷和死亡。
但环境中的酚污染大多是低浓度和局部性的。
酚被人体吸收后,主要是肝脏组织的解毒功能将使其大部分失去毒性,并随尿排出。
但是当进入量超过人体的解毒功能时,一部分酚会蓄积在各脏器组织中,造成慢性中毒如出现不同程度的头昏、头痛、精神不安等神经症状,以及食欲不振、吞咽困难、流涎、呕吐和腹泻等慢性消化道症状。
2、对肝肾有损害:吸入高浓度苯酚蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。
实验一-苯酚的高效液相色谱法
实验一高效液相色谱法-紫外法测定水中的苯酚含量一、实验目的1、熟悉高效液相色谱仪的结构2、掌握苯酚的高效液相色谱-紫外测定法3、熟练掌握高效液相色谱仪的操作二、实验原理苯酚是最简单的酚，为无色固体，有特殊气味，显酸性。
苯酚是有机化工工业的基本原料，可通过多种途径对环境水体造成污染，对人类、鱼类以及农作物带来严重危害。
根据国家环保部门有关规定，工作场所苯酚的最高允许质量浓度为5 ×10 - 6 μg/ L，饮用水中为2μg/ L，地面水中为0.1 mg/ L。
苯酚的测量方法有多种，如溴化容量法、比色法、高效液相色谱法等。
但前两种方法分析速度较慢、精度较低，高效液相色谱法是近年来发展起来的一种新技术，具有分析速度快、检测灵敏度高、操作简便、样品用量少等特点。
三、仪器和试剂1、设备及试剂安捷伦高效液相色谱仪1100，紫外检测器，C18色谱柱。
苯酚(分析纯) ，甲醇(色谱纯)，二次蒸馏水。
2、操作条件色谱柱为C18柱；流动相为甲醇/ 二次蒸馏水= 80∶20 (体积比)；检测波长为270nm；流速为1.0 ml/ min；进样量为20μL。
四、实验步骤1、标准曲线的制备称取纯苯酚600 mg 于100.0 ml 容量瓶中，用适量甲醇溶解，用甲醇稀释至刻度。
分别吸取该溶液(单位:ml) 0.0、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0 于50 ml 的容量瓶中，用甲醇稀释至刻度。
得到标准系列溶液。
分别采用高效液相色谱-紫外法测定标准溶液，记录色谱峰面积，以浓度为横坐标、峰面积为纵坐标绘制标准曲线。
2、样品分析将水样经过滤(0.45 um 滤膜) 处理后，测定其峰面积值，根据标准曲线进行定量。
五、实验数据1 标准曲线的绘制2 样品分析数据六、数据处理仪器和试剂1、仪器：⑴岛津（SHIMADZU）LC-20A液相色谱仪：①流动相：乙腈、MQ 水（由铝箔纸包裹，防止其中产生藻类，堵塞进口）②高压输液泵：并联式微体积柱塞往复泵（Prominence LIQUID CHROMATOGRAPH）型号：LC-20AD 厂家：UFLC SHIMADZU ③色谱柱：固定相填充物：十八碳（C18）型号：Intertsil ODS-SP 参数：填充物粒径：5 μm 内径××250 mm ④检测器：二极管阵列检测器（PDA）型号：SPD-M20A 电压：230V 厂家：SHIMADZU ⑤脱气装置：型号：DQO-20A5 ⑥进样装置：高压六通进样阀两个状态： Load：样品进入六通阀，未入色谱柱 Inject：位于六通阀的样品进入色谱柱种类：SIL-10A 、SIL-10Ai 、SIL-10ADVP⑦淋洗液（洗针、洗阀）：甲醇⑵移液管 2 mL、5 mL各一支⑶具塞离心管10 mL一次性离心管一支 2. 试剂：甲醇（色谱纯）；苯酚标准使用溶液（10 mg/L）待测水样四、实验步骤 1 标准系列配制 mL于10 mL的具塞离心管中，用甲醇定容至5 mL，混匀。
化学工程实习教案：酚类废水处理的方法与技术
近年来，环境问题愈加突出，废水处理成为化工企业重要的社会责任。
其中，酚类废水处理是一项比较复杂、困难的工作。
酚类废水含有大量的苯酚、甲酚、邻苯二酚等有机物质，如果直接排放，将会造成环境污染，对人类健康和水生态环境产生负面影响。
通过化学工程实习课程学习酚类废水处理的方法与技术，是非常必要的。
作为化学工程学科的学生，我们应该了解废水处理的基本概念，包括废水产生的原因、废水的组成成分、废水处理的原理和分类等。
在学习酚类废水处理时，应该了解酚类废水的性质和特点。
酚类废水呈现出颜色浅、透明度高、酸碱度变化快、PH值低、有毒有害等特点。
在酚类废水处理过程中，常用的方法包括生物法、化学法、物理法等。
生物法包括接种微生物法和生物吸附法。
接种微生物法主要是指将适宜微生物接种到酚类废水中，通过微生物的吸收代谢将酚类有机物转化为无害物质。
而生物吸附法是指利用生物多孔材料，如活性炭、海绵等，将酚类废水中的有害物质吸附在材料表面，从而较完美地实现了废水的处理。
化学法的主要方法包括氧化法、还原法和中和法。
氧化法使用氧化剂，比如过氧化氢、高锰酸盐和氧气，将酚类废水中的有机物质氧化为无害物质。
还原法则是使用还原剂，如红磷、硫酸铁和亚硝酸等，将酚类废水中的有机物质还原成无害物质。
而中和法主要是使用碱性物质，如氢氧化钠等，中和酚类废水的酸性，使其中和为中性或碱性溶液，从而达到净化的目的。
物理法主要是指吸附法和超滤法。
吸附法主要指将酚类废水通过活性炭或其他吸附材料，吸附废水中的有害物质。
超滤法是指通过特殊的超滤膜分离酚类废水中的有机物质，从而达到净化处理的目的。
这些方法都需要采用一定的技术手段，比如反应器、过滤器、离心机、分析仪器等，才能达到预期的效果。
值得注意的是，废水处理过程中的环境保护方面要更加重视。
在废水处理工艺选择上，应该优先选用环保措施较为完善的方法，也要注重工艺流程上的环保措施。
比如在废水处理产生的污泥中，可以采用干燥、压缩等处理方式，以减少其对环境的危害。
生活饮用水水质处理器卫生安全与功能评价规范
⽣活饮⽤⽔⽔质处理器卫⽣安全与功能评价规范附件：3⽣活饮⽤⽔⼀般⽔质处理器卫⽣安全与功能评价规范（征求意见稿）１范围本规范规定了⽣活饮⽤⽔⽔质处理器的定义，与⽔接触材料的卫⽣要求，卫⽣安全性与功能性试验及出⽔⽔质要求；本规范还规定了⽔质处理器流量、去除率以及额定产⽔总量的测定⽅法。
本规范适⽤于以市政⾃来⽔或符合⽔源⽔⽔质卫⽣要求的⽔源⽔为原⽔的⼩型和⼤型⽣活饮⽤⽔⽔质处理器。
⽣产纯⽔的⽣活饮⽤⽔⽔质处理器另作规定。
２规范性引⽤⽂件下列⽂件中的条款通过本标准的引⽤⽽成为本标准的条款。
凡是不注明⽇期的引⽤⽂件，其最新版本适⽤于本标准。
GB 5749 ⽣活饮⽤⽔卫⽣标准GB/T 5750 ⽣活饮⽤⽔标准检验⽅法⽣活饮⽤⽔输配⽔设备及防护材料卫⽣安全评价规范⽣活饮⽤⽔化学处理剂卫⽣安全评价规范美国NSF/ANSI 53，饮⽔处理装置-健康作⽤美国NSF/ANSI 42，饮⽔处理装置-感官作⽤⽇本⼯业标准 S 3201:1999，家⽤净⽔器检验⽅法３定义3.1⽣活饮⽤⽔⽔质处理器：以市政⾃来⽔或符合⽔源⽔⽔质卫⽣要求的⽔源⽔为原⽔，经过进⼀步处理，旨在改善饮⽔⽔质，去除⽔中某些有害物质为⽬的的饮⽤⽔⽔质处理器。
3.2⼤型⽔质处理器：是指供团体使⽤，体积⼤，不宜搬动的⽔质处理装置，必须同时符合下列条件：1、长度或宽度或⾼度≥200cm；2、重量≥100kg；3、⼀般⽔质处理器净⽔流量≥16.7L/min或反渗透（或纳滤）⽔质处理器净⽔流量≥3L/min。
3.3净化效果：当⽔以⼀定流量经过⽔质处理器时，⽔质处理器对特定物质的去除能⼒，以去除率（%）表⽰。
3.4额定产⽔总量：当⽔以⼀定流量经过⽔质处理器，⽔质处理器对特定物质的去除效果达到给定的去除率时所经过⽔质处理器的⽔的总体积，以L或m3表⽰。
3.5试验⽔：具有⼀定⽔质参数如pH、溶解性总固体和有效氯特征的试验⽤⽔。
3.6加标⽔样：⽤试验⽔配制成含有⼀定浓度污染物的试样，⽤于进⾏加标试验。
苯酚、苯酐、酚酞在水中的溶解度情况分析
苯酚、苯酐、酚酞在水中的溶解度情况分析
一、苯酚在水中的溶解度不大，在室温时，只能按照6:100的比例溶于水中，但水却能溶于过量的苯酚中，结果形成了苯酚溶于水中以及水溶于苯酚中的上下两个液层。
苯酚在水的溶解度（一）
由表（一）中数据可看出，在30.0℃以下时，苯酚在水中的溶解度变化不大。
尤其是 2.6℃——23.9℃的温度区
间内，苯酚的溶解
度有6.9g/100ml 变为7.5g/100ml ，增加了0.6g/100ml 。
二、苯酐在热水中水解可生成邻苯二甲酸，根据资料显示邻苯二甲酸在不同温度水中的溶解度为（二）：
由表（二）可看出，在10℃时，邻苯二甲酸在水中的溶解度只1.48kg/t ，即
大部分邻苯二甲
酸已经随温度的降低而析出。
三、酚酞微溶于水（微溶于水的定义：0.01g/100ml ——1g/100ml ），即在不同温度情况下，酚酞在水中的溶解度没有明显变化。
张 鹏 2018年9月28日。
有关苯酚的几个问题
有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2，4，4,6－四溴环己二烯酮沉淀”。
我们认为这种解释很值得商榷.我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀,向其中加入碱，沉淀消失（溶解);再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基.向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡,仍有沉淀,将其放入温水浴中微热，沉淀消失,溶液分为两层,上层为水层,下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化,这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点5－6℃)一致。
根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745－756页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是2,4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为2，4,4,6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应,生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物,而不是2，4,4,6－四溴环己二烯酮。
苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸（PKa=10），其酸性比碳酸(PKa=6．68）弱,所以苯酚不溶于NaHCO3。
在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2，苯酚会游离出来。
那么,苯酚能否溶于Na2CO3呢？现行的教材对这一问题均未有论及。
笔者最近就这一问题向学生作了调查了解,结果发现,竟然有95％以上的学生对这一问题答不上来.为此，笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论，望能引起大家共鸣。
一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时，向学生提出这样一个问题：“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸，它不溶于NaHCO3，那么苯酚能否溶于Na2CO3呢？”当我提出这一问题以后，同学们几乎都瞠目结舌。
高中化学《苯酚(1)(2)》优质课教学设计、教案
教学设计【预习内容】苯酚的性质1.物理性质苯酚俗名，纯净的苯酚是色的体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成色，苯酚有特殊的气味。
常温下苯酚在水中的溶解度，但当温度高于65 ℃时，则能与水，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。
苯酚毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。
2.化学性质(1)苯酚的酸性①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：。
但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②苯酚能与NaOH 发生中和反应，发生反应的化学方程式为:③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。
发生反应的化学方程式为:(2)苯环上的取代反应(3)显色反应向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴溶液，振荡。
现象：溶液立即变为。
大多数的酚都能与溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的。
(4)缩聚反应：苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为【课上内容】首先展示预习成果，跟着做一下“预习成果检测”练习题，根据做题情况，老师讲解。
1.下列有机物属于醇，属于酚。
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是。
3.你能说出苯酚有哪些物理性质、化学性质？【老师讲】同学们在预习中学习了苯酚的物理性质，那么大家拿起课桌上盛放苯酚的试剂瓶，观察颜色、状态，闻一下气味。
大家注意闻气味的方法。
【实验验证】1.观察苯酚的颜色、状态，闻气味。
2.苯酚在冷水、热水、乙醇中的溶解情况。
【老师讲】同学们在预习中还学习了苯酚的化学性质，有酸性，能发生取代反应和缩聚反应以及检验酚的方法。
那么大家能通过实验来验证苯酚具有酸性吗？【分组讨论】如何验证苯酚具有酸性？设计实验，时间三分钟。
【小组发言】每个组代表发言，说出本组的实验方案。
结果如下：1组：苯酚晶体与氢氧化钠溶液反应。
若晶体消失，说明苯酚与氢氧化钠反应，具有酸性。
2组：苯酚溶液中滴入紫色石蕊试液，观察紫色石蕊试液是否变红。
苯酚的反应类型
苯酚的反应类型
一、苯酚的基本反应
1、活化碳-氢键:
苯酚溶解于碱性溶液中，由于苯酚的活化碳-氢键是非常容易被氧化剂攻击、活化的，所以它能够与氧化剂高度稳定的结合，产生羟基苯酚类的有机物，由于活性碳-氪键的活化本身就是一种氧化的过程，所以在一定条件下，苯酚对氢氧化物有一定的吸收作用。
2、耦合反应:
苯酚处于强碱性环境中，由于其含有亲水基团，可以与碱加以耦合反应，从而形成过渡状态，耦合体产生的结果是：分子中的两个不同的基团会与碱反应，形成一个新的共价键，可以改变分子的构型，从而达到活化苯酚的目的。
3、酸化反应:
苯酚在弱酸性溶液（如石灰水）中，可以酸化反应，形成新的化合物，此时，苯酚会去掉一个氢原子，形成酸协同物，其中，苯酚的受体是一个酸，此时，受体会使苯酚发生电子转移，发生氢原子脱去反应，从而形成新的化合物。
4、水解反应:
由于苯酚之间的键是非常容易被水分子中的氧原子拆分的，当苯酚温度较高，处于强碱性溶液中，水解反应就会发生，此时，苯酚会被水解，形成新的中间体，从而可以产生多种不同的有机物，从而改变其结构。
二、苯酚的衍生物
1、苯酚衍生物的分类:
苯酚衍生物可以分为三类：
（1）羟基化反应的衍生物；
（2）羰基化反应的衍生物；
（3）酯化反应的衍生物。
2、羟基化反应的产物:
羟基化反应可以在苯酚分子中形成羟基环，从而产生苯醌、萘酮、苯基乙醇、桂皮醌、撑环酮等多种衍生物。
3、羰基化反应的产物:
羰基化反应会在苯酚分子中形成羰基环，从而产生苯甲酸、苯甲醛、苯乙酸、萘醛、乙醯萘醛、桂皮烯醛等多种衍生物。
4、酯化反应的产物:
酯化反应会在苯酚分子中形成酯环，从而产生苯酯、萘酚、桂皮酮、撑环酸等多种衍生物。
水中挥发酚类的测定——4-氨基安替比林分光光度法
水中挥发酚类的测定——4-氨基安替比林分光光度法1、挥发酚来源和危害（1）含义：根据酚类能否与水蒸气一起蒸出，分为挥发酚和不挥发酚。
挥发酚通常是指沸点在230℃以下的分类，通常属于一元酚。
（2）来源：酚类主要来自炼油、煤气洗涤、炼焦、造纸、合成氨、木材防腐和化工等废水。
（3）危害：分类物质属于高毒物质，人体摄入一定量时，可出现急性中毒症状；长期饮用被分类污染的水，可引起头昏、出疹、瘙痒、贫血及各种神经系统症状。
水中含低浓度（0.1～0.2mg/L）酚类时，可使得鱼肉有异味，高浓度（＞mg/L）时则造成中毒死亡。
含酚浓度高的废水不宜用于农田灌溉，否则，会使农作物枯死或减产。
水中含微量酚类，在加氯消毒时，可产生特异的氯酚臭。
2、挥发酚测定方法的选择各国普遍采用4—氨基安替比林分光光度法。
含量较高时（＞0.5mg/L），采用直接法；含量较低时（＜0.5mg/L），采用氯仿萃取法。
3、水样的采集用玻璃仪器采集水样。
水样采集后应及时检查有无氧化剂存在。
必要时加入过量的硫酸亚铁，立即加磷酸酸化至pH=4.0（甲基橙指示），并加入适量（2ml）硫酸铜（1g/L），以抑制微生物对酚类的生物氧化作用，同时应冷藏（5～10℃），在采集24小时内进行测定。
4、预蒸馏[做（1）（2），再蒸馏]水中挥发酚经蒸馏以后，可以消除颜色、浑浊度等干扰。
但当水样中含氧化剂、油、硫化物等干扰物质时，应在蒸馏前先做适当的预处理。
（1）氧化剂：当水样经酸化后滴于碘化钾-淀粉试纸上出现蓝色时，说明存在氧化剂。
可加入过量的硫酸亚铁去除。
（2）硫化物：水样中含少量硫化物时，用磷酸将水样pH调至4.0（用甲基橙指示），加入适量硫酸铜（1g/L），使之生成硫化铜去除。
当含量较高时，将磷酸酸化的水样置于通风柜内进行搅拌曝气，使之生成硫化氢逸出。
（3）油类：将水样移入分液漏斗中，静置分离出浮油后，加粒状氢氧化钠调节至pH=12.0～12.5，用四氯化碳萃取（每升样品，用40ml四氯化碳萃取2次），弃去四氯化碳层，萃取后的水样移入烧杯中，在通风柜中于水浴上加温，以除去残留的四氯化碳，用磷酸调节至pH4.0 。
HJ 825-2017 水质 挥发酚的测定 流动注射4氨基安替比林分光光度法(发布稿)(2017-5-1实施)
中华人民共和国国家环境保护标准HJ825-2017水质挥发酚的测定流动注射-4-氨基安替比林分光光度法Water quality-Determination of volatile phenols-Flow injection analysis（FIA）and4-AAP spectrophotometric method（发布稿）2017-03-30发布2017-05-01实施环境保护部发布目次前言 (ii)1适用范围 (1)2规范性引用文件 (1)3术语和定义 (1)4方法原理 (1)5干扰和消除 (2)6试剂和材料 (2)7仪器和设备 (5)8样品 (5)9分析步骤 (5)10结果计算与表示 (6)11精密度和准确度 (6)12质量保证和质量控制 (6)13废物处理 (7)14注意事项 (7)前言为贯彻《中华人民共和国环境保护法》和《中华人民共和国水污染防治法》，保护环境，保障人体健康，规范水中挥发酚的测定方法，制定本标准。
本标准规定了测定地表水、地下水、生活污水和工业废水中挥发酚的流动注射-4-氨基安替比林分光光度法。
本标准为首次发布。
本标准由环境保护部环境监测司、科技标准司组织制订。
本标准主要起草单位：江苏省环境监测中心。
本标准验证单位：北京市环境保护监测中心、无锡市环境监测中心站、淮安市环境监测中心站、扬州市环境监测中心站、常熟市环境监测站和江苏省环境监测中心。
本标准环境保护部2017年3月30日批准。
本标准自2017年5月1日起实施。
本标准由环境保护部解释。
水质挥发酚的测定流动注射-4-氨基安替比林分光光度法警告：酚类属于高毒物质，操作时应按规定要求佩戴防护器具，避免接触皮肤，检测后的残渣残液应做妥善的安全处理。
1适用范围本标准规定了测定水中挥发酚的流动注射-4-氨基安替比林分光光度法。
本标准适用于地表水、地下水、生活污水和工业废水中挥发酚的测定。
当检测光程为10mm时，本标准的方法检出限为0.002mg/L，测定范围为0.008mg/L～0.200mg/L。
分离苯和苯酚的方法
分离苯和苯酚的方法
苯和苯酚是常见的有机化合物，它们在化学工业中有着广泛的应用。
但是，苯和苯酚的物理性质相似，使得它们在分离过程中比较困难。
下面介绍几种分离苯和苯酚的方法。
1. 蒸馏法
蒸馏法是分离苯和苯酚最常用的方法之一。
由于苯和苯酚的沸点不同，可以通过蒸馏将它们分离开来。
具体操作步骤如下：
（1）将混合物加热至苯的沸点（80.1℃），此时苯开始蒸发；
（2）将蒸发的苯冷凝成液体，收集分离出的苯；
（3）当温度升至苯酚的沸点（182.3℃）时，苯酚开始蒸发；
（4）将蒸发的苯酚冷凝成液体，收集分离出的苯酚。
2. 萃取法
萃取法是利用不同物质在不同溶剂中的溶解度差异，将它们分离开来的方法。
对于苯和苯酚的混合物，可以用水或碱性溶液作为萃取剂。
具体操作步骤如下：
（1）将混合物加入萃取瓶中；
（2）加入适量的水或碱性溶液，摇匀；
（3）等待分层，将上层的苯酚或下层的苯分离出来。
3. 结晶法
结晶法是利用物质在溶液中的溶解度差异，将它们分离开来的方法。
对于苯和苯酚的混合物，可以用冷水或冷醋酸作为结晶剂。
具体操作步骤如下：
（1）将混合物加入烧杯中；
（2）加入适量的冷水或冷醋酸，搅拌均匀；
（3）等待结晶，将结晶分离出来。
分离苯和苯酚的方法有很多种，选择合适的方法取决于实际情况。
在实际操作中，还需要注意安全问题，避免接触到有毒有害物质。
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苯酚是造纸、炼焦、炼油、塑料、农药、医药合成等行业生产的原料和中间体。
含酚废水对人类的危害非常严重，因此，研究水中苯酚的去除非常必要。
为进一步提高对苯酚废水的处理效率，近年来，国内外学者苯酚废水的处理做了大量的研究工作，并开发出多种处理方法。
本文详细介绍一种含苯酚废水处理方法——二氧化氯对苯酚废水的处理。
二氧化氯的氧化能力强，是广谱性杀菌消毒剂和优良的漂白剂，可用于工业废水处理[1]。
笔者就二氧化氯对苯酚的氧化性能进行初步探讨，利用稳定的二氧化氯水溶液对苯酚废水进行处理，并确定适宜的处理条件。
1 材料与方法
1．1 仪器和试剂
仪器：722型可见分光光度计、恒温水浴锅。
试剂：重铬酸钾标准溶液(0．100 0 mol／L)、Na2S2Os溶液(0．101 4mol／L)、20％碘化钾溶液、(1+5)硫酸、二氧化氯储备液(48o．6 mg ／L)、苯酚标准储备液(1．002 9 mg／L)、4一氨基安替比林溶液、缓冲溶液、铁氰化钾溶液、 so4(纯)、蒸馏水。
1．2 试验方法配置
苯酚溶液100 mL，反应温度为(25±0．5)℃，加入二氧化氯，在反应不同时间后取样进行分析。
苯酚浓度采用4一氨基安替比林直接光度法测定[2]；二氧化氯浓度的测定采用连续碘量法[3]。
2 结果与讨论
2．1 反应时间和初始浓度对苯酚去除率的影响
配置不同苯酚初始浓度的水溶液，反应温度为(25±0．5)℃，加入二氧化氯(10 mg／L)，在反应不同时间后取样进行分析，结果如图1所示。
在苯酚初始浓度为4,6 mg／L时，在开始2—3 min，苯酚浓度下降很快，苯酚去除率达到82％左右，而苯酚浓度达到8mg／L时，则在反应6 min时才达到相同驱除率，水溶液中苯酚浓度高时，反应生成中间产物，并且消耗掉一定量的二氧化氯，影响了苯酚的去除。
初始浓度为8 mg／L的苯酚溶液，在反应20 min后，去除率达到93％，这说明二氧化氯用量是决定苯酚去除率的主要因素，也说明对苯酚的去除是十分有效的。
在相同条件下，初始浓度低的溶液苯酚降解速率更快。
苯酚浓度随降解时间的变化可用表观一级反应动力学关系式来表示：In(Co／C)=kt；式中，k为表观一级反应动力学速率常数；t 为反应时间。
拟合结果表明，苯酚初始浓度8,6、4mg／L时，对应的表观一级反应动力学速率常数k分别为0．606 5,0．887 3、0．976 6；R 分别为0．993 4、0．935 6、0．896 8。
2．2 处理温度对苯酚去除率的影响
废水处理温度的高低，直接影响着处理装置的复杂程度和处理费用。
若要求处理温度较高时，处理低温废水就需要加热设施，这不仅使处理装置复杂和处理操作麻烦，而且也增加了设备投资和运行费用。
处理时间为20 min，考察处理温度对去除率的影响，结果见图2。
随处理温度的升高，苯酚去除率提高，但影响不大，在l0℃时，处理20min，苯酚的去除率达87％以上。
这表明利用二氧化氯处理含酚废水不要求高的处理温度，不必增添加热设施，低温下也有较好的处理效果。
利用二氧化氯水溶液进行苯酚废水处理，不仅方便、安全，操作也十分简单，直接将其按一定量加入废水中，搅拌均匀，维持一定的处理时间，即可达到良好的处理效果，不存在二次污染。
处理1 nag苯酚废水：二氧化氯加入量为2．5～ 3．0mg、废水pH值<8、废水处理时
间>30 min、废水处理温度为室温。
下面我们再介绍一下工业上含苯酚废水处理的流程：
（1）从工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与无酚工业废水（此废水可以排放），说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里抽提出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚苯溶液进入设备Ⅱ。
（2）盛有苯酚苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生中和反应，生成苯酚钠和水
苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。
伴随上述化学反应的发生，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的物质A），上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠（A）溶液进入设备（Ⅲ）。
具体参见更多相关技术文档。
（3）在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，这两种物质间发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，这个化学实质是弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应（的酸性比苯酚的酸性强），化学方程式如下：
在析出的苯酚中含有微量水，呈油状液体，沉于设备Ⅲ液体的下层，经分液后再精馏可得苯酚。
上层液体B是溶液，经管道输送进入设备Ⅳ。
（4）盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰（CaO），生石灰与碳酸氢钠溶液里的水化合变为熟石灰，与发生复分解反应，生成和沉淀，化学方程式如下：
若把上述两个反应合并写为下式：
同样正确。
溶液与沉淀通过过滤分离。
反应所得溶液，通过管道进入设备Ⅱ，循环使用；所得沉淀进入设备Ⅴ。
（5）在设备Ⅴ中的原料是固体，所得的产品是氧化钙和二氧化碳，由此可知，设备Ⅴ实质应是石灰窑，其中，发生的化学反应为：
反应所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ。
综上所述，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、氢氧化钠、二氧化碳4种物质均可以循环使用，理论上应当没有消耗。
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