专题5合成路线设计--学生版
有机化学满分课程 合成路线设计【教案设计】
合成路线设计一、追本溯源——合成路线的目标①目标化合物分子碳链骨架的构建②官能团的转化和引入I碳链骨架的构建主要包含引入碳原子和消去碳原子。
引入碳原子可以根据酯化、醛醛加成或者取代反应获得。
而碳原子的消去主要通过水解实现。
①酯化反应②醛醛加成或③其他取代反应II官能团的引入①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解④引入-CHO 或羰基的方法有：醇的氧化⑤引入-COOH 的方法有： 醛的氧化 酯的水解某些苯环侧链的氧化 4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)官能团种类变化：(2)官能团数目变化(3)官能团位置变化：二、“授之以渔”——逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
依次类推，最后确定基础原料。
如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，则按照逆合成分析法，CH 3COOCH 2CH 3的上一步物质应该为乙酸和乙醇，则乙酸上一步物质应该为乙醛，乙醛上一步为乙醇，而乙醇的上一步反应物乙烯。
则合成路线就可以顺利写出来。
三、“考之以鱼”——典型例题讲解I已知：CH2=CHCH3+Cl22=CHCH2Cl+HCl，以丙烯和乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）II 已知写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图题目分析因此，本题正确答案是:II观察原料与目标生成物之间的关系，碳链发生改变，由2个碳合成4个碳，根据已知信息，增长碳链的方法为利用醛醛加成反应，则应该为乙醛和乙醛加成。
鲁科版高中化学选修五3.1《有机合成路线的设计》教案
《有机合成路线的设计》教案[教学目标]1、知识与技能：使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、过程和方法：通过提出问题、讨论交流、分组合作，培养学生处理信息的能力，总结概括的能力。
3、情感态度价值观：使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。
[教学过程][讲述]通过前面的学习，我们知道设计有机合成的路线，可以从确定某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
[讲述并课件演示]有一种医用胶可以代替传统的手术缝合。
这种医用胶具有黏合伤口快、伤口愈合后无明显疤痕的特点。
这种医用胶是怎样合成的呢——请同学们看材料。
[学生活动]观看幻灯片并探讨解答：某医用胶成份为CH2=C(CN)COO CH2CH2CH2CH3观察以下合成路线，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？[过渡]讲述并演示幻灯片医用胶是一种重要的有机物。
实际上在人类已知的3700多万种物质中，超过95%的物质为有机化合物。
这其中有的来自于自然界，但更多的来自于有机合成。
可见，我们的生活离不开有机化合物。
如何合成有机化合物呢？这就是我们下面要学的内容——有机合成路线[幻灯片内容]医用胶的合成路线[学生活动]学生阅读课本101页材料并结合幻灯片内容讨论探究。
[师生共同探讨]有机合成的设计思路[幻灯片内容]有机合成路线设计的方法：一、正推法；二、逆推法[投影师生共同探讨]逆合成分析示意图：[投影师生共同探讨]逆推法合成有机物思路[学生探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[师生交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等[讲述并课件演示]苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它除可用做香料、食品添加剂及一些固体香料的溶剂外，还可用做塑料、涂料的增塑剂。
此外，苯甲酸苯甲酯具有杀火虱、蚤、疥虫的作用且不刺激皮肤、无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。
对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？[板书]3、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线[幻灯片] 苯甲酸苯甲酯的结构简式。
高三化学一轮复习课件：证据推理——简单合成路线设计课件
可由
在TsOH作用下与CH3MgBr反应得到,
可由
在催化剂作用下产生类似E→F的反应得到,
可由苯和
产生类似B→C的反应制得,合成路线见答案。
6. 化合物X 是一种香豆素衍生物,可以用作香料,其合成路线如下:
已知: ①RCHO+R'CH2Cl
RCH =CHR';
②+
+HCl;
③R1COOR2+R3OH
R1COOR3+R2OH。
(1)A所含官能团的名称是 羧基 。
[解析]由H的结构简式和已知①可逆推,再由A→B的反应条件及D→E的反应条件
可知,C为
,G为
,进而逆推其他物质的结构。
(1)A为C2H5CH2COOH,所含官能团是羧基。
(2)B 生成 C 反应的化学方程式是
+C2H5OH
+H2O 。
氨基酸X,合成路线如下 (Ph—表示苯基): 已知：
以化合物F、溴苯和甲醛为原料, 设计如
下所示化合物的合成路线(用流程图表
示,无机试剂、有机溶剂任选)。
(也可表示为
)
[答案]
[解析]参考F→G, 与
反应生成
,
可以由溴苯与Mg
在(C2H5)2O中反应生成;由已知第二个反应知,R3MgBr与酮羰基产生反
+2NaOH
+H2O
。
[解析] H的分子式为C15H20O3,与X(C13H14O2)相差2个碳原子、6个氢原子和1个氧 原子,且X与足量NaOH溶液共热能产生反应,由信息③分析可知,由H中的酚羟基
按信息③产生取代反应生成内酯,X为
,则X与足量NaOH溶液共热
有机合成路线的设计与选择
有机合成路线的设计与选择专题复习——以“504医用胶”的合成为例时间：班级：一、内容分析有机合成是人教版选择性必修3《有机化学基础》第三章第五节的内容，是继醇、酚、醛、羧酸、酯、酰胺等含氧衍生物之后，通过综合应用各类有机物相互转化关系有机合成过程进行系统的分析和梳理，进一步认识各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系，进而使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，强化学生热爱化学、热爱科学的学科观念。
有机合成的关键问题有两个方面：（1）碳骨架的建构以及官能团的引入；（2）对目标物质的合成路线设计和评价。
有机合成在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用，同时也是提升学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力的载体。
医用胶是替代伤口缝合的有机高分子材料，我国主要使用的一种医用胶为504(α－氰基丙烯酸正丁酯)。
本专题以医用胶的合成线路设计为载体，结合通过对医用胶结构的分析，以官能团之间的转化关系为依据（证据），综合应用烃及其衍生物的性质等核心知识强化学生在有机合成中引入官能团、增长碳链学科思维方法，完成有机合成路线的设计，概括出有机合成路线设计的思维模型，提升基于证据推理的模型认知的化学学科核心素养，体会有机化学的价值，增强学生社会责任感。
凸显专题复习课“复习内容结构化、思维过程模型化、问题解决实际化、学科价值显性化”的基本特征和要求。
二、课标要求【内容要求】2.3 有机反应类型与有机合成：认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【教学提示】进行有机合成的教学时，素材选取要兼顾目标物的应用价值和对学生思维的挑战性；活动类型要兼顾正向合成和逆向合成任务，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建；通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色设计等思想。
有机合成路线设计高三专题复习教案(周鑫)
有机合成路线设计高三专题复习教案(周鑫)1. 引言本教案旨在帮助高三学生复和掌握有机合成路线设计的相关知识和技巧。
有机合成是有机化学的重要组成部分，掌握合成路线设计对于解决有机化学问题至关重要。
通过本教案的研究，学生将能够理解和应用路线设计的基本原则和方法，提高有机合成能力。
2. 教学目标- 了解有机合成路线设计的重要性和应用领域；- 掌握合成路线设计的基本思维方法；- 熟悉常用的合成转化反应和重要的合成试剂；- 能够分析和设计有机分子的合成路线。
3. 教学内容3.1 有机合成的基本原理- 有机合成的定义和重要性；- 合成路线设计的基本原则；- 合成反应的选择和反应条件的优化。
3.2 常用的合成转化反应- 烷烃与卤代烃的反应；- 醇和酚的合成和转化；- 醛和酮的合成和转化；- 羧酸和酰氯的反应；- 氨基化反应和氧化反应等。
3.3 重要的合成试剂- 金属试剂的应用；- 氧化剂和还原剂的选择；- 生成试剂和保护基的应用。
3.4 有机分子的合成路线设计- 通过实例详细讲解如何进行合成路线设计；- 重点训练学生的分析能力和解决问题的能力；- 强调实践操作和实验室技巧的培养。
4. 教学方法- 理论讲解：通过课堂教学深入浅出地讲解有机合成的原理和方法；- 实例分析：通过实例演示有机分子的合成路线设计；- 组织讨论：组织学生进行合成路线设计的讨论和交流；- 实践操作：组织学生进行有机合成实验。
5. 教学评价与考核- 课堂小测：检验学生对合成路线设计知识的掌握程度；- 实验报告：评估学生的实验操作和合成路线设计能力；- 期末考试：综合考核学生对有机合成的理论和实践能力的掌握情况。
6. 教学资源- 有机化学教材和参考书籍；- 合成反应数据库和合成路线设计工具；- 实验室设备和化学试剂。
7. 教学计划根据实际情况和学生的研究进度，合理安排教学内容和时间，确保教学进度和效果的平衡。
8. 教学反馈与改进定期进行教学反馈和评估，根据学生的反馈意见和教学效果进行教学改进和调整。
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
(完美版)高中有机化学合成路线总结
(完美版)高中有机化学合成路线总结
1. 引言
有机合成是化学中最重要的分支之一，在高中有机化学研究中，了解一些常用的有机合成路线对于掌握有机化学的基本原理和应用
非常重要。
本文将总结一些常见的高中有机化学合成路线，帮助学
生更好地理解和应用有机合成的方法。
2. 简单醇的制备路线
2.1 醇的氢化制备
醇可以通过对应的醛或酮进行氢化反应得到。
一般而言，醛或
酮物质与氢气在催化剂存在下，在适宜的温度和压力条件下进行反应，生成相应的醇。
2.2 利用饱和碳酸饮料制备醇
某些饱和碳酸饮料中含有醇类物质，可以通过蒸馏和纯化等步骤，从饮料中提取醇。
3. 乙炔的制备路线
3.1 烃类脱氢制备乙炔
某些烃类物质可以通过高温下的脱氢反应得到乙炔。
脱氢反应是指在适当的温度和压力条件下，烃类物质中的氢原子脱离，生成乙炔。
3.2 碳酸盐的醋酸酯的加热分解
碳酸盐的醋酸酯在加热条件下分解，产生乙炔气体。
4. 醛的氧化制备羧酸
醛可以通过氧化反应生成相应的羧酸。
通常，醛物质与氧气在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的羧酸。
5. 醇的脱水制备烯烃
醇可以通过脱水反应生成相应的烯烃。
一般而言，醇物质在适宜的温度和催化剂存在下进行反应，生成相应的烯烃。
6. 结论
本文总结了高中有机化学中一些常见的合成路线，包括醇的制备、乙炔的制备、醛的氧化和醇的脱水。
通过了解这些合成路线，学生可以更好地理解有机化学的基本原理和应用，提高实验操作的能力和解决问题的能力。
高中化学有机合成路线的设计
O
O
CH2
C
O
C
OH
CH2OH
O
H
C
CHCl2
CH2Cl
CH3
汇报总结
任务2：找出可能的合成路线
任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
有机合成路线的设计方法一般有：正推法、逆推法和两头凑法
学习一种典型的设计方法---逆推合成法 选择有机合成路线的原则：原料易得、过程简单、成本低、副产品少、尽量是绿色合成。
1
2
有机合成路线的设计
概括整合
【实战演练3】尝试设计
乙二酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用作溶剂、染料中间体及油漆、药物的合成 。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质
O
O
C
C
CH2CH3
O
O
CH2CH3
1:利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线
逆推法的一般程序示意图
观察目标化合物分子的结构
由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线
优选合成路线
碳骨架特征及官能团的种类和位置
碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠）
步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性
[解析] (1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化 成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH. (2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解．
正推法
某医用胶的合成路线
【交流研讨】上述设计有机合成路线的基本思路
“有机合成路线的设计”教案
“有机合成路线的设计”一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计：1）从石油（C 8H 18）出发的顺合成图2）从天然气(甲烷)出发的顺合成图 3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图4）、从甲苯出发的顺合成图5）、(1)一元合成路线：RCH ＝CH 2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：RCH ＝CH 2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
(3)【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识 二、有机逆合成 1、知识准备（1）、官能团的引入法①羟基的引入——从不同反应类型分析；②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析； ③C=C 双键的引入——从消去到加成有序分析； ④羰基的引入——从醇的氧化分析；⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解； （2）官能团的消除法 ①经从加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X（3）、碳骨架的增减法——引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架； (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN 的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
CH 3③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
例1：溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH例2：已知格氏试剂的合成方法是：（Grignard试剂）。
格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。
新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版
例1：聚合物F 的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH 2CHO→2-H O−−−−−→(1)A 中官能团名称是_______，B+D→E 的反应类型是_______。
(2)如何检验C 中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；①苯环上有三个取代基 (4)分别写出下列化学方程式： ①A→B_________________________。
①C→D_______________________。
(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。
以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有（3）(三个取代基可以位置异构)（4）+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ，+H +→+2NaOH ――→水△+2NaBr（5）―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH△【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A ： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F 可以得出E 为：，根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为：则C 为：，反推可以得出C 3H 6为丙烯。
(1)由分析可知A 为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。
(2)C 为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有。
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有机小专题专题5 合成路线的设计(2)逆推法即从目标产物入手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为:CH2CHCH3必备知识1.有机合成题的解题思路2.设计有机合成路线的思维方法(1)正推法即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为:如以乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法: 设计合成路线时,要选择反应步骤少;试剂成本低,毒性小;操作简单,污染小;副产物少。
即(3)正逆互推结合法采用正推和逆推相结合的方法,是解决有机合成路线设计的最实用的方法。
其思维程序为3.有机合成路线的几种常见类型根据目标产物与原料在碳骨架和官能团两方面的特点,我们将合成路线的设计分为:(1)以熟悉官能团的转化为主如:请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
有机小专题(2)以分子骨架变化为主如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(3)以陌生官能团及骨架显著变化为主要注意模仿已知信息和题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。
如:模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。
(碳架的变化、官能团的变化; 硝基引入及转化为氨基的过程)1．聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen 缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。
Claisen 缩合：R 1—CHO ＋――→NaOH (aq )△＋H 2O(R 1、R 2和R 3表示烃基或氢)2．请写出以和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)： 。
已知：①RNH 2＋(CH 3CO)2O ―→CH 3CONHR ＋CH 3COOH ②CH 3CONHR ＋NaOH ―→RNH 2＋CH 3COONa ；③呈弱碱性，易被氧化3．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O△ RCH===CHCHO ＋H 2O ②(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线。
________________________________________________________________________________________________________________________________________________ (其他试剂任选)。
4．(2017·全国高考卷Ⅲ)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：(6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线。
_______________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (其他试剂任选)。
5．(2017·河南省郑州、平顶山、濮阳市质量检测)异戊醇薄荷酯是一种治疗心脏病的药物。
一种制备异戊醇薄荷酯P 的流程如下：已知：RCH===CH 2――→HBr一定条件RCH 2CHBr(R 表示烃基)(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。
参考制备异戊醇薄荷酯中的方法，设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选)，制备苯乙烯的合成线路：(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件→B …反应试剂反应条件→目标产物)________________________________________________________________________。
6．(2017·广安、遂宁、内江、眉山模拟考试)通过以下途径可以合成具有导电性的高分子材料F ：已知：(R 、R ′代表H 或烃基)(8)参照上述合成信息，以丙炔、甲醛和乙酸为原料(无机试剂任选)设计路线合成乙酸2炔1丁酯____________________________________________________________________________________________________________________7．(2017·黄冈模拟)亲水型功能高分子M 和香料N 可由如图所示途径合成(部分产物略去)：已知：①A 是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水请回答下列问题：(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚2丁烯醛的线路图。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
8．(2017·南昌模拟)香料G 的一种合成工艺如图所示：核磁共振氢谱显示A 有两种峰，且峰面积之比为1∶1。
请回答下列问题：(5)以丙烯和NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。
请用以下方式表示：A ――→反应试剂反应条件B …――→反应试剂反应条件目标产物。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
9．有机物H 是药物常山酮的合成中间体，合成H 的流程图如下：已知：①苯环上原有取代基对新导入苯环上的取代基位置有一定影响，其规律如下：—OH 、—CH 3、—Br 等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的邻位和对位；—NO 2、—SO 3H 、—CHO 等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的间位。
③甲苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸。
回答下列问题：(6)写出以甲苯为原料合成的流程图(无机试剂任用)。
10．以芳香烃A 为原料合成某有机中间体M 的路线如下：②RCOOR ′＋R ″OH ――→醇钠RCOOR ″＋R ′OH 请回答：(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。
11．(2019·漳州模拟)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(3)设计以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：12．(2019·洛阳模拟)以下为合成2氧代环戊羧酸乙酯K 和聚酯L 的路线。
已知如下信息：Ⅰ.链烃A 可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标准状况下的密度为1.875 g·L －1。
请回答以下问题：(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选)的合成路线流程图。
答案：13．(2019·唐山模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体以A 、B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下：已知:A 的分子式为C 2H 2O 3,1 mol A 能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,参照上述合成路线，E 是由2分子C 生成的含有3个六元环的化合物，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计制备A 的合成路线。
已知RCH 2COOH ――→PCl 3△RCH(Cl)COOH 。
答案14．(2019·合肥模拟)抗结肠炎药物有效成分G 的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：15．(2018·广州模拟)化合物G 是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。
实验室由芳香化合物A 制备G 的合成路线如下：回答以下问题：(6)写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线_________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(其他试剂任选)16．(2018·全国Ⅰ卷，T36，选修5：有机化学基础)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(7)苯乙酸苄酯(CH2COOCH2)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)17．(2019·河北三市联考)化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。
已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。
②CH3CH＝CH2――→CH3OH、COPd催化剂CH3CH＝CHCOOCH3③CH3COOH――→NaOH/CaO△CH4↑④回答下列问题：(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。
18．(2018·试题调研)甲烷是一种重要的化工原料，在一定条件下可以制备工程塑料PBT(酯类高分子聚合物)、人造象牙(主要成分为CH2O)等。
其合成路线如下：(6)根据以上信息，以乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计有机物CH3CHOHCCCHOHCH3的合成路线：________________________________________________________________________。