甲硫基羟基
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COO +
H3N C H
COO H2N C H + H+
R
As a base（proton acceptor）：
COO -
+
H3N
C
H + H+
R
COOH
+
H3N C H
R
R
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
不同pH时氨基酸以不同的离子化形式存在
COOH
Ka1
-
COO -
+
+ OH
+
H3N C H
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
2.芳香族氨基酸
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
2.杂环族氨基酸
组氨酸
脯氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
•按侧链基团的极性可将20种常见氨基酸分为4组.
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
1.位于结缔组织2的.位胶于原某蛋些白肌中肉。蛋白中。
(2)碱水解 •水解方法：5mol/L NaOH共煮10-20h •特点：完全水解 •缺点：消旋作用；引起精氨酸脱氨。 (3)酶水解 •水解方法：胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、胃蛋白酶 •特点：不完全水解
一、氨基酸-蛋白质的构件分子
（二）α-氨基酸的一般结构
•分子中既含有氨基又含有羧基的化合物是氨基酸。 •α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
（一）α-氨基参加的反应 1.与亚硝酸(HNO2) 反应
NH 2 R CH COOH + HNO2
OH
R CH COOH + H2O + N2 ↑
二、氨基酸的分类
（三）非蛋白质氨基酸
三、氨基酸的酸碱化学
（一）氨基酸的兼性离子形式
COOH H2N C H
R
COO +
H3N C H
R
氨基酸晶体熔点很高，达200℃以上。 偶极离子(dipolar ion)
说明氨基酸晶格与介质分子的维系不 是范德华力，而是较强的静电引力。
兼性离子(zwitterion)
Ile I
甘氨酸(Glycine)
Gly G 亮氨酸(Leucine)
Leu L
丝氨酸(Serine)
Ser S 缬氨酸(Valine)
Val V
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
•按侧链基团的化学结构可将20种常见氨基酸分为3类.
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （1）中性氨基酸
三、氨基酸的酸碱化学
（三）氨基酸的等电点
COOH
-
COO -
+
+ OH
+
H3N C H
H3N C H
+ H+
R
R
+ OH + H+
COO -
H2N C H R
氨基酸所带净电荷为“零”时，溶液的pH值称为该氨 基酸的等电点（isoelectric point），以pI表示。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的等电点
H3N C H
+ H+
R
R
Ka2
+ OH
+ H+
COO -
H2N C H R
A+
兼性离子（A0）
A-
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
Henderson-Hasselbalch方程
[质子受体] pH=pKa + lg
[质子供体]
[A°]=[A+]
[A°]=[A-]
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
二、氨基酸的分类
丙氨酸(Alanine)
Ala A 酪氨酸(Tyrosine)
Tyr Y
精氨酸(Arginine)
Arg R 组氨酸(Histidine)
His H
天冬酰胺(Aspargine) Asn N 赖氨酸(Lysine)
Lys K
天冬氨酸(Aspartic acid) Asp D 色氨酸(Tryptophan)
本章主要内容：
主要介绍氨基酸的结构、分类、 酸碱性质、化学性质、光谱性质和分 析分离方法。
一、氨基酸-蛋白质的构件分子
（一）蛋白质的水解
(1)酸水解 •水解方法：6mol/L HCl或4mol/L H2SO4;回流煮沸20h •特点：完全水解,不消旋。 •缺点：色氨酸破坏；羟基氨基酸小部分分解；天冬酰胺和谷氨酰胺的酰 胺基被水解下来。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的等电点
等电点的计算公式：
甘氨酸的等电点：
pI值与离子浓度基本无关，只决定于等电兼性离子（A°）两侧的pKa值。
三、氨基酸的酸碱化学
（四）氨基酸的甲醛滴定
三、氨基酸的酸碱化学
（四）氨基酸的甲醛滴定
四、氨基酸的化学反应
主要是指氨基酸的α-氨基和α-羧基以及侧链上的功能团所参与的反应。
甘氨酸
Leabharlann Baidu
丙氨酸
缬氨酸
亮氨酸
异亮氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （2）含羟基或硫氨基酸
丝氨酸
苏氨酸
半胱氨酸
甲硫氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （3）酸性氨基酸及其酰胺
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （4）碱性氨基酸
δ ε
实验证明在等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在，但也有少量 的而且数量相等的正、负离子形式，还有极少量的中性分子。
COOH
H2N C H
R
COOH
+
H3N C H
R
COO +
H3N C H
R
COO -
H2N C H R
当溶液的pH=pI时，氨基酸主要从两性离子形式存在。 pH<pI时，氨基酸主要以正离子形式存在。 pH>pI时，氨基酸主要以负离子形式存在。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
BrÖnsted-Lowry的酸碱质子理论，即广义的酸碱理论。
酸
碱 质子
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
氨基酸在水中的两性离子既能像酸一样放出质子，也能像碱 一样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。
As an acid（proton donor）：
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
3.某些涉及细胞生长和调节的蛋白，羟基被可逆磷酸化。
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
4.与血液凝固相关的蛋白（γ-羧基谷氨酸）；细菌紫膜质上一种光驱动的质子 泵蛋白质中（焦谷氨酸）。
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
5.与染色体缔合的组蛋6.白甲中状；腺谷球物蛋分白离中。 得到的α-氨基己酸。
Trp W
半胱氨酸(Cysteine)
Cys C 苯丙氨酸(Phenylalanine) Phe F
脯氨酸(Proline)
Pro P 蛋氨酸(Merthionine)
Met M
谷氨酰胺(Glutamine) Gln Q 苏氨酸(Threonine)
Thr T
谷氨酸(Glutamic acid) Glu E 异亮氨酸(Isoleucine)
H3N C H
COO H2N C H + H+
R
As a base（proton acceptor）：
COO -
+
H3N
C
H + H+
R
COOH
+
H3N C H
R
R
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
不同pH时氨基酸以不同的离子化形式存在
COOH
Ka1
-
COO -
+
+ OH
+
H3N C H
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
2.芳香族氨基酸
苯丙氨酸
酪氨酸
色氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
2.杂环族氨基酸
组氨酸
脯氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
•按侧链基团的极性可将20种常见氨基酸分为4组.
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
1.位于结缔组织2的.位胶于原某蛋些白肌中肉。蛋白中。
(2)碱水解 •水解方法：5mol/L NaOH共煮10-20h •特点：完全水解 •缺点：消旋作用；引起精氨酸脱氨。 (3)酶水解 •水解方法：胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、胃蛋白酶 •特点：不完全水解
一、氨基酸-蛋白质的构件分子
（二）α-氨基酸的一般结构
•分子中既含有氨基又含有羧基的化合物是氨基酸。 •α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
（一）α-氨基参加的反应 1.与亚硝酸(HNO2) 反应
NH 2 R CH COOH + HNO2
OH
R CH COOH + H2O + N2 ↑
二、氨基酸的分类
（三）非蛋白质氨基酸
三、氨基酸的酸碱化学
（一）氨基酸的兼性离子形式
COOH H2N C H
R
COO +
H3N C H
R
氨基酸晶体熔点很高，达200℃以上。 偶极离子(dipolar ion)
说明氨基酸晶格与介质分子的维系不 是范德华力，而是较强的静电引力。
兼性离子(zwitterion)
Ile I
甘氨酸(Glycine)
Gly G 亮氨酸(Leucine)
Leu L
丝氨酸(Serine)
Ser S 缬氨酸(Valine)
Val V
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
•按侧链基团的化学结构可将20种常见氨基酸分为3类.
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （1）中性氨基酸
三、氨基酸的酸碱化学
（三）氨基酸的等电点
COOH
-
COO -
+
+ OH
+
H3N C H
H3N C H
+ H+
R
R
+ OH + H+
COO -
H2N C H R
氨基酸所带净电荷为“零”时，溶液的pH值称为该氨 基酸的等电点（isoelectric point），以pI表示。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的等电点
H3N C H
+ H+
R
R
Ka2
+ OH
+ H+
COO -
H2N C H R
A+
兼性离子（A0）
A-
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
Henderson-Hasselbalch方程
[质子受体] pH=pKa + lg
[质子供体]
[A°]=[A+]
[A°]=[A-]
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
二、氨基酸的分类
丙氨酸(Alanine)
Ala A 酪氨酸(Tyrosine)
Tyr Y
精氨酸(Arginine)
Arg R 组氨酸(Histidine)
His H
天冬酰胺(Aspargine) Asn N 赖氨酸(Lysine)
Lys K
天冬氨酸(Aspartic acid) Asp D 色氨酸(Tryptophan)
本章主要内容：
主要介绍氨基酸的结构、分类、 酸碱性质、化学性质、光谱性质和分 析分离方法。
一、氨基酸-蛋白质的构件分子
（一）蛋白质的水解
(1)酸水解 •水解方法：6mol/L HCl或4mol/L H2SO4;回流煮沸20h •特点：完全水解,不消旋。 •缺点：色氨酸破坏；羟基氨基酸小部分分解；天冬酰胺和谷氨酰胺的酰 胺基被水解下来。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的等电点
等电点的计算公式：
甘氨酸的等电点：
pI值与离子浓度基本无关，只决定于等电兼性离子（A°）两侧的pKa值。
三、氨基酸的酸碱化学
（四）氨基酸的甲醛滴定
三、氨基酸的酸碱化学
（四）氨基酸的甲醛滴定
四、氨基酸的化学反应
主要是指氨基酸的α-氨基和α-羧基以及侧链上的功能团所参与的反应。
甘氨酸
Leabharlann Baidu
丙氨酸
缬氨酸
亮氨酸
异亮氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （2）含羟基或硫氨基酸
丝氨酸
苏氨酸
半胱氨酸
甲硫氨酸
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （3）酸性氨基酸及其酰胺
二、氨基酸的分类
（一）常见蛋白质氨基酸
1.脂肪族氨基酸 （4）碱性氨基酸
δ ε
实验证明在等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在，但也有少量 的而且数量相等的正、负离子形式，还有极少量的中性分子。
COOH
H2N C H
R
COOH
+
H3N C H
R
COO +
H3N C H
R
COO -
H2N C H R
当溶液的pH=pI时，氨基酸主要从两性离子形式存在。 pH<pI时，氨基酸主要以正离子形式存在。 pH>pI时，氨基酸主要以负离子形式存在。
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
BrÖnsted-Lowry的酸碱质子理论，即广义的酸碱理论。
酸
碱 质子
三、氨基酸的酸碱化学
（二）氨基酸的两性解离
氨基酸在水中的两性离子既能像酸一样放出质子，也能像碱 一样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。
As an acid（proton donor）：
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
3.某些涉及细胞生长和调节的蛋白，羟基被可逆磷酸化。
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
4.与血液凝固相关的蛋白（γ-羧基谷氨酸）；细菌紫膜质上一种光驱动的质子 泵蛋白质中（焦谷氨酸）。
二、氨基酸的分类
（二）不常见蛋白质氨基酸
5.与染色体缔合的组蛋6.白甲中状；腺谷球物蛋分白离中。 得到的α-氨基己酸。
Trp W
半胱氨酸(Cysteine)
Cys C 苯丙氨酸(Phenylalanine) Phe F
脯氨酸(Proline)
Pro P 蛋氨酸(Merthionine)
Met M
谷氨酰胺(Glutamine) Gln Q 苏氨酸(Threonine)
Thr T
谷氨酸(Glutamic acid) Glu E 异亮氨酸(Isoleucine)