10月工作总结

9/9/2019
各类有机化合物的鉴别
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能
团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各 是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意， 并不是化合物 的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1 ）化学反应中有颜色变化。 （2 ）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸 热）。 （3 ）反应产物有气体产生。 （4 ）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物 分层等。 （5 ）方法简便、可靠、时间较短。 （6 ）反应具有特征性，干扰小。
甲醛 + 品红醛试剂 其它醛
显紫红色浓硫酸 甲醛所显的颜色不消 其它醛所显的颜色退去
CH2-CH2 Br Br
Br
Br
溴褪色（黄 无） 实验室里，常用此
反应来检验烯烃
KMnO4 法
碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使 KMnO4溶液颜色褪去。
CH 3 CH
CH 2
KMnO 4 H+
CH 3 CO 2 H + CO 2
2、卤代烃
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硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；
CH3
CH3 C Cl + H2O CH3
1min 钟混浊，放置分层
卢卡斯试剂 室温
CH3CH2CHCH3 + H2O Cl
10min 钟混浊，放置分层
CH3CH2CH2CH2OH
卢卡斯试剂 室温
CH3CH2CH2CH2Cl + H2O 放置一小时也不反应（混浊） 加热才起反应（先混浊，后分层）
4. 酚或烯醇类化合物
Br 2 + H2O
Br OH 2 + Br
该反应可用于酚的定性鉴定
5. 羰基化合物
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（1）鉴别醛酮：2，4- 二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀
O2N C O + NH2-NH
NO2
2,4 - 二硝基苯肼
H2O
O2N C N-NH
NO2
2,4 - 二硝基苯腙（黄 ）
（2 ）品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏；酮类不 与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室检验醛及区 别醛酮常用的简单方法。
有机物的鉴别与分离提纯
made by ： 082 班 徐毓君（30 号） 宋绿琴（42 号）
一、学习要求
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1.了解鉴别与分离提纯的概念
2. 了解各种有机化合物的性质，掌握其鉴别与分离 提纯的方法。
3.了解鉴别与分离提纯的应用
学习内容
1
鉴别分离提纯的概念
2
各类有机化合物的鉴别
3
有机混合物的分离、提纯
时温下沉淀
仲卤代烷
> 伯卤代烷
加热才能沉淀
此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或 烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。
3. 醇
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（1 ）与金属钠反应放出氢气（鉴别6 个碳原子以下的醇）；
2 CH 3 CH 2 CH 2 OH + Na
CH 3 CH 2 CH 2 ONa + H 2
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（1 ）用三氯化铁溶液产生颜色
6 ArOH + FeCl 3
[ Fe(OAr)
6]3- + 6 H + + 3 Cl -
酚与其它具有烯醇式结构的化合物类似，可与 FeCl3溶液发生 颜色反应。
不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：
OH 兰紫色
OH
CH 3 兰色
OH OH
兰紫色
醇 R-X + AgNO 3
R-O NO2 + AgX 硝酸酯
不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙
式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉 淀。
卤代烃的反应活性为：
R3C-X > R2CH-X > RCH2-X R-I > R-Br > R-Cl
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叔卤代烷
>
R-I
OH OH
深绿色
OH
OH 暗绿色
OH OH OH
淡棕色
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（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀
这是因为苯酚在水溶液中能部分解离成很强的第一类定位基 —— 苯氧负离子；而且溴在水中能形成更好的亲电试剂Br― +OH2。
OH
OH
+
Br 2
H 2O
Br
Br
+ 3 HBr
(白 色 ) Br
芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但苯酚的卤代不需 催化即可立即与溴水作用，生成2,4,6 – 三溴苯酚.
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4
鉴别与分离提纯的应用
9/9/2019
9/9/2019
在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化 合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的 鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的 概念。
鉴别：根据物质的特性 对多种物质作区分性判断 分离与提纯： 混和物的分离是指用 物理、化学方 法将混和物中各组分分开，并恢复到原状态，得 到比较纯的物质。物质的提纯则只要将杂质除去 即可。 物质提纯的原则为：不增（不引入新的杂质）、 不减、易分离。
各类有机化合物的鉴别
1、共轭二烯烃 含氢炔烃 烯烃 2 、卤代烃 3. 醇 4. 酚或烯醇类化合物 5. 羰基化合物 6 羧酸 7. 胺
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1、共轭二烯烃 含氢炔烃 烯烃
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共轭二烯烃的鉴别
如：1，3- 丁二烯 加入顺丁烯二酸酐 ，生成白色沉淀的是 1，3- 丁二
烯
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Ag(NH3)2+
R-C≡ C-Ag
炔银（白 ）
Cu(NH3)2+
R-C≡ C-Cu
炔铜（棕红 ）
生成炔银、炔铜的反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定和端 基乙炔炔烃。
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烯烃的鉴别：
Br2 / CCl4法
碳碳双键与Br2 的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。
CH2=CH2 + Br2 / CCl4 + Br2 / CCl4
= CH2 CHCH2OH
CH2OH
3。ROH 2。ROH
1。ROH > CH3OH
SN1，有重排
SN2，一般不重排
（2 ）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇 立刻变浑浊， 仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
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CH3
CH3 C OH CH3
CH3CH2CHCH3 OH
( 浓 HCl + 无水ZnCl 2 ) 室温
含氢炔烃
三键碳上的氢原子具有微弱酸性（pKa=25 ），可被金属取 代，生成炔化物。
H-C ≡ C-H R-C≡ C-H
2AgNO3 + 2NH4OH 2Cu2Cl 2+ 2NH4OH
Ag-C≡ C-Ag
乙炔银（白色）
2NH4NO3 + 2H2O
Cu-C≡ C-Cu
2NH4Cl + 2H2O
乙炔亚铜（棕红色）