总结烃及烃的衍生物之间转化关系

烃及烃的衍生物之间转化关系

注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件．．．．．．．．．．．．．．．．．．

去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：

CH

23CHO CH 32CH 3 ⑤⑥

① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加成反应。反应类型：加成反应或还原反应。

② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。

③ CH 3CH 2Br ＋H 2O NaO H CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，

可以加热或不加热；水解在OH －时反应最完全。反应类型：取代反应或水解反应。

④ 2CH 3CH 2OH ＋O 2 催化剂 △

2CH 3CHO ＋2H 2O

注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。反应类型：氧化反应。

⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 催化剂△3COOH

注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型：氧化反应。

银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO

△ R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑ 新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2△ R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O

⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“

，别忘记H 2O ”。 反应类型：取代反应或酯化反应。

⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O △CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH 、H ＋”是先生成

Na ＋盐，再生成酸。另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。反应类型：取代反应。

⑧CH 3CHO ＋H 2催化剂

△ CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。类型：还原反应、加成反应。

注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。 ⑨CH 3CH 2OH ＋HBr △ CH 3CH 2Br ＋H 2O 注：HBr 通常用1:1的硫酸和NaBr 代替。反应类型：取代反应。而制取HBr 气体或氢溴酸，是用浓磷酸和NaBr 固体加热反应，保证HBr 逸出。 ⑩CH 3CH 2Br NaOH 醇

△ CH 2＝CH 2＋HBr 注：卤代烃在NaOH 醇溶液条件下生成烯，注意和NaOH 水溶液区别。反应类型：消去反应。 11 CH 2＝CH 2＋H 2O

加热加压 CH 3CH 2OH 注：反应类型：加成反应。 12

CH 3CH 2OH 浓硫酸

170℃ CH 2＝CH 2＋H 2O 注：必须写出具体的反应条件，其它醇消去反应的条

件写“浓硫酸、加热”即可。反应类型：消去反应。

13 CH 3CH 3＋Br 2光 CH 3CH 2Br ＋HBr 注：题目中出现“光”或“光照”，应想到烷烃的取代，要求反应物为气态。反应类型：取代反应。

此外，注意加聚反应和缩聚反应，以及加聚产物、缩聚产物单体的判断。

有机合成解题注意事项

1. 记牢反应条件

（1）“浓硫酸、△”：（浓硫酸、170℃特指乙醇制乙烯）

－CH －C －＝C ＋H

2O 消去反应OH

－COOH ＋HO －COO －＋H 2O 酯化反应（取代反应）

近几年高考题中出现“H 2SO 4，△”或“H ＋，△”也表示酯化反应。 －CH －CH 2－COOH －CH —CH 2 ＋H 2O 酯化反应

OH O C ＝O [ ]OH nCH 3CHCOOH H －O －CH －C －OH ＋(n-1)H 2O 缩聚反应

n O OH

（2）“NaOH （水）溶液，△”：（X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子）

－C －X ＋NaOH －C －OH ＋NaX 水解反应（或取代反应）－C －X ＋H 2O C －OH ＋HX ，HX ＋NaOH ＝NaX ＋H 2O －C －O －＋NaOH －COONa ＋HO － 水解反应（或取代反应）O

或“H 2SO 4，△”或“H ＋，△”也表示酯类水解，生成—COOH 和—OH 。

—CONH — ＋ NaOH →—COOH ＋ —NH 2 蛋白质或肽也能发生水解反应。

（3）“NaOH 醇溶液，△”或“NaOH ，C 2H 5OH ，△”：（X 表示—Cl 、—Br 等卤素原子）

－CH －C － C ＝C ＋HX HX ＋NaOH ＝NaX ＋H 2O 消去反应

X

X －CH －C － C ＝C ＋NaX ＋H 2O

NaOH ＋或

有NaOH 的反应，若问涉及的反应类型，则要把“中和反应”也答上。

（4）“Cu （Ag ），△”： 2－CH 2－OH ＋O 2 2－CHO ＋2H 2O 氧化反应 2－CH －OH ＋O 2 2－C ＝O ＋2H 2O 氧化反应

－C －OH ＋O 2 此情景下不能发生氧化反应，但能燃烧，就是氧化反应。

A −→−2O

B −→−2

O C 是—CH 2—OH → —CHO → —COOH

（5）“光”：指气态烷烃和卤素单质的取代反应CH 4−

→−光CH 3Cl ＋ HCl 2. 牢记官能团的性质： （2）“H 2、催化剂、△”：C ＝C 、－C C －、—CHO 、－C －O 、

（不属于官能团），加成反应（或还原反应）。注意—COOH 、—COO —不能和H 2反应。

（3）“溴水、溴的四氯化碳溶液”： C ＝C 、－C C －，加成反应，不是还原反应。

（4）“银氨溶液，△” 或“Ag(NH 3)2＋、△”：—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖，氧化反应。

（5）“新制Cu(OH)2悬浊液、△”：—CHO 、HCOOH 、HCOO —、葡萄糖。现象为红色沉淀或砖红色沉淀，氧化反应。